| 3-Pentanon Grundlegende Informationen |
| Geruch |
| Produktname: |
3-Pentanon |
| Synonyme: |
3-Pentanon;DEK;Diethylketon;Diethylceton;Diethylceton (französisch);Diethylketon;Ethylpropionyl;Diethylketonpropion |
| CAS: |
96-22-0 |
| MF: |
C5H10O |
| MW: |
86.13 |
| EINECS: |
202-490-3 |
| Produktkategorien: |
Industrielle/Feinchemikalien; Organische Stoffe; Ketone; Braunglasflaschen; Reagenzien; Lösungsmittelflaschen; Lösungsmittelverpackungsoptionen; Lösungsmittel; bc0001 |
| Mol-Datei: |
96-22-0.mol |
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| 3-Chemische Eigenschaften von Pentanon |
| Schmelzpunkt |
-42 Grad (wörtlich) |
| Siedepunkt |
101,5 Grad (wörtlich) |
| Dichte |
0,813 g/ml bei 25 Grad (lit.) |
| Wasserdampfdichte |
3 (gegen Luft) |
| Dampfdruck |
20 mmHg (28 Grad) |
| Brechungsindex |
n20/D 1.392 (Buchstabe) |
| Fp |
55 Grad F |
| Lagertemperatur. |
Unter +30 Grad lagern. |
| Löslichkeit |
Wasser: schwer löslich |
| bilden |
Flüssig |
| Farbe |
Klar, farblos |
| Geruch |
bei 0,10 % in Propylenglykol. Etherisches Aceton |
| Relative Polarität |
0.265 |
| PH |
6,2 (50g/l, H2O, 20 Grad) |
| Explosionsgrenze |
1.6-7.7%(V) |
| Geruchstyp |
ätherisch |
| Wasserlöslichkeit |
50 g/L (20 ºC) |
| Merck |
14,3121 |
| BRN |
635749 |
| Expositionsgrenzwerte |
TLV-TWA 705 mg/m3(200 ppm) (ACGIH). |
| Dielektrizitätskonstante |
17,3 (14 Grad) |
| Stabilität: |
Stabil. Leichtentzündlich. Bildet leicht explosive Gemische mit Luft. Nicht kompatibel mit starken Basen, Reduktionsmitteln, starken Oxidationsmitteln. |
| InChIKey |
FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-M |
| LogP |
0,85 bei 25 Grad |
| CAS-Datenbankreferenz |
96-22-0(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz |
3-Pentanon(96-22-0) |
| EPA-Stoffregistersystem |
3-Pentanon (96-22-0) |
| Gefahrencodes |
F,Xi |
| Risikohinweise |
11-37-66-67 |
| Sicherheitshinweise |
9-16-25-33 |
| RIDADR |
UN 1156 3/PG 2 |
| OEB |
A |
| AGW |
TWA: 200 ppm (705 mg/m3) |
| WGK Deutschland |
1 |
| RTECS |
SA8050000 |
| Selbstentzündungstemperatur |
845 Grad F |
| TSCA |
Ja |
| HS-Code |
2914 19 90 |
| Gefahrenklasse |
3 |
| Verpackungsgruppe |
II |
| Daten zu gefährlichen Stoffen |
96-22-0(Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität |
LD50 oral bei Ratten: 2,1 g/kg, Smyth et al., Arch. Ind. Hyg. Occup. Med.10, 61 (1954) |
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| Sicherheitsdatenblatt-Informationen |
| Anbieter |
Sprache |
| SigmaAldrich |
Englisch |
| ACROS |
Englisch |
| ALFA |
Englisch |
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| 3-Verwendung und Synthese von Pentanon |
| Geruch |
Angenehmer, ätherisch-warmer, diffuser Geruch, milder als der von Aceton, aber ähnlich im Charakter. |
| Beschreibung |
Diethylketon ist eine farblose Flüssigkeit mit acetonartigem Geruch (riecht wie Nagellackentferner). Geruchsschwelle 2,8 ppm. Molekulargewicht =86,15; Dichte (H2O:1) =0,81 bei 25 Grad; Siedepunkt =101,6 Grad; Gefrier-/Schmelzpunkt =242 Grad; Dampfdruck 535 mmHg bei 25 Grad; Flammpunkt =12,8 Grad (°C); Selbstentzündungstemperatur =452 Grad. Explosionsgrenzen: UEG =1,6 %; OEG =6,4 %. Gefahrenidentifizierung (basierend auf dem NFPA-Bewertungssystem -704): Gesundheit 1, Entflammbarkeit 3, Reaktivität 0. Mäßig wasserlöslich. |
| Chemische Eigenschaften |
3-Pentanon (auch bekannt als Diethylketon) gehört zur Klasse der als Ketone bekannten Verbindungen. Es ist ein farbloses flüssiges Keton mit einem Geruch wie Aceton. Es ist in etwa 25 Teilen Wasser löslich, aber mit organischen Lösungsmitteln mischbar.3-Pentanon ist eine nach Aceton und Ether schmeckende Verbindung und kommt in einer Reihe von Lebensmitteln wie Erdbeer-Guave, Ceylon-Zimt, Bucheckern und Pak Choy vor, was 3-Pentanon zu einem potenziellen Biomarker für den Verzehr dieser Lebensmittel macht. |
| Verwendet |
Diethylketon wird als Lösungsmittel, in der Medizin und in der organischen Synthese verwendet. |
| Verwendet |
3-Pentanon wird hauptsächlich als Lösungsmittel in Farben und als Vorläufer von Vitamin E verwendet. Es wird als Reagenz zur Synthese von Ethyl 2-cyano-3,3-diethylacrylat durch Knoevenagel-Kondensation verwendet. Es zeigt auch eine krampflösende Wirkung bei verschiedenen Arten von Mausanfallsmodellen. Es dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln. |
| Verwendet |
3-Pentanon kann zur Bewertung überschüssiger Molvolumina seiner binären Mischungen mit 1-Chloralkanen bei 298,15 K und atmosphärischem Druck verwendet werden. |
| Definition |
ChEBI: Pentan-3-on ist ein Pentanon, also ein Pentan mit einer Oxogruppe an Position 3. Es wurde aus Triatoma brasiliensis und Triatoma infestans isoliert. Es spielt eine Rolle als tierischer Metabolit. |
| Allgemeine Beschreibung |
Eine klare, farblose Flüssigkeit mit acetonartigem Geruch. Flammpunkt 55 Grad F. Geringere Dichte als Wasser. Dämpfe schwerer als Luft. |
| Luft- und Wasserreaktionen |
Leicht entzündlich. Schwer löslich in Wasser. |
| Reaktivitätsprofil |
3-Pentanon ist mit Folgendem nicht kompatibel: Starke Oxidationsmittel, Laugen, Mineralsäuren, (Wasserstoffperoxid + Salpetersäure). |
| Gefahr für die Gesundheit |
Flüssigkeit verursacht Augenverbrennungen. Dampf reizt Augen, Nase und Rachen; kann Kopfschmerzen, Schwindel, Übelkeit, Schwäche und Bewusstlosigkeit verursachen. |
| Gefahr für die Gesundheit |
Diethylketon ist eine milde narkotische Verbindung und ein Reizmittel. Seine akute Toxizität ist geringer als die von Methylpropylketon. Eine 4-stündige Exposition gegenüber 80.000 ppm war für Ratten tödlich.
LD50-Wert, oral (Ratten): 2140 mg/kg. |
| Brandgefahr |
LEICHT ENTZÜNDLICH: Wird durch Hitze, Funken oder Flammen leicht entzündet. Dämpfe können mit Luft explosive Gemische bilden. Dämpfe können zur Zündquelle gelangen und zurückschlagen. Die meisten Dämpfe sind schwerer als Luft. Sie breiten sich am Boden aus und sammeln sich in niedrigen oder geschlossenen Bereichen (Abwasserkanäle, Keller, Tanks). Explosionsgefahr durch Dämpfe im Innen- und Außenbereich sowie in Abwasserkanälen. Abfluss in die Kanalisation kann Feuer- oder Explosionsgefahr verursachen. Behälter können bei Erhitzung explodieren. Viele Flüssigkeiten sind leichter als Wasser. |
| Entflammbarkeit und Explosivität |
Hochentzündlich |
| Sicherheitsprofil |
Mäßig giftig auf andere Weise. Reizt Haut und Augen. Mutationsdaten gemeldet. Gefährliche Brandgefahr bei Hitze- oder Flammeneinwirkung; kann heftig mit oxidierenden Materialien reagieren. Zur Brandbekämpfung Alkoholschaum, Schaum, CO2 oder Trockenchemikalien verwenden. Reagiert mit Wasserstoffperoxid + Salpetersäure und bildet ein schock- und hitzeempfindliches explosives Peroxid. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung setzt es beißenden Rauch und reizende Dämpfe frei. Siehe auch KETONE. |
| Synthese |
3-Zwei Synthesemethoden für Pentanon: 1) aus Propylalkohol. 2) aus Propionsäure. |
| Synthese |
Keton-Decarboxylierungsweg
3-Pentanon wird durch ketonische Decarboxylierung von Propansäure unter Verwendung von Metalloxidkatalysatoren hergestellt:
2 CH3CH2CO2H → (CH3CH2)2CO + CO2 + H2O
Im Labor kann die Reaktion in einem Röhrenofen durchgeführt werden.
Other way to make 3-pentanone: Acetone + very strong base and then + methylating agent -> butanone. Butanone + very strong base, then + methylating agent ->Mischung aus 3-Methylbutanon und 3-Pentanon.
Synthese von 3-Pentanon aus 1-Propanol über CeO2–Fe2O3-Katalysatoren
Vogel's Lehrbuch der praktischen organischen Chemie |
| Mögliche Exposition |
Arzneimittel, Mutagen, primärer Reizstoff. Diese Verbindung wird als Lösungsmittel in der organischen Synthese und bei der Herstellung von Arzneimitteln verwendet. |
| Erste Hilfe |
Wenn diese Chemikalie in die Augen gelangt, entfernen Sie sofort alle Kontaktlinsen und spülen Sie die Augen mindestens 15 Minuten lang aus. Heben Sie dabei gelegentlich die oberen und unteren Augenlider an. Suchen Sie sofort einen Arzt auf. Wenn diese Chemikalie mit der Haut in Kontakt kommt, ziehen Sie kontaminierte Kleidung aus und waschen Sie sie sofort mit Seife und Wasser. Suchen Sie sofort einen Arzt auf. Wenn diese Chemikalie eingeatmet wurde, entfernen Sie sich aus der Expositionszone und beginnen Sie mit der Beatmung (unter Einhaltung allgemeiner Vorsichtsmaßnahmen, einschließlich Beatmungsmaske), wenn die Atmung aufgehört hat, und mit der Herz-Lungen-Wiederbelebung, wenn die Herztätigkeit aufgehört hat. Bringen Sie den Patienten sofort in eine medizinische Einrichtung. Wenn diese Chemikalie verschluckt wurde, suchen Sie einen Arzt auf. Geben Sie große Mengen Wasser und lösen Sie Erbrechen aus. Bringen Sie eine bewusstlose Person nicht zum Erbrechen. |
| Lagerung |
Farbcode-Rot: Entflammbarkeitsgefahr: In einem Lagerbereich für entflammbare Flüssigkeiten oder einem zugelassenen Schrank fern von Zündquellen und korrosiven und reaktiven Materialien aufbewahren. Bevor Sie mit DEK arbeiten, sollten Sie in dessen ordnungsgemäßer Handhabung und Lagerung geschult werden. Bevor Sie einen geschlossenen Raum betreten, in dem diese Chemikalie vorhanden sein könnte, stellen Sie sicher, dass keine explosive Konzentration vorliegt. Diethylketon muss so gelagert werden, dass der Kontakt mit oxidierenden Materialien (wie Peroxiden, Perchloraten, Chloraten, Permanganaten und Nitraten) vermieden wird, da heftige Reaktionen auftreten können. Lagern Sie fest verschlossene Behälter in einem kühlen, gut belüfteten Bereich fern von Wärmequellen. Zündquellen wie Rauchen und offene Flammen sind verboten, wenn Diethylketon auf eine Weise verwendet, gehandhabt oder gelagert wird, die eine potenzielle Brand- oder Explosionsgefahr darstellen könnte. Metallbehälter, in denen mehrere Gallonen oder mehr Diethylketon transportiert werden, sollten geerdet und verbunden sein. Fässer müssen mit selbstschließenden Ventilen, Druckvakuumstopfen und Flammensperren ausgestattet sein. Verwenden Sie nur funkenfreie Werkzeuge und Geräte, insbesondere beim Öffnen und Schließen von Behältern mit Diethylketon. Wo immer Diethylketon verwendet, gehandhabt, hergestellt oder gelagert wird, verwenden Sie explosionsgeschützte elektrische Geräte und Armaturen. |
| Versand |
Für diese Verbindung ist ein Versandetikett mit der Aufschrift „BRENNBARE FLÜSSIGKEIT“ erforderlich. Sie fällt in Gefahrenklasse 3 und Verpackungsgruppe II. |
| Reinigungsmethoden |
Trocknen Sie es mit wasserfreiem CaSO4 oder CuSO4 und destillieren Sie es unter N2 oder unter reduziertem Druck aus P2O5. Die weitere Reinigung erfolgt durch Umwandlung in das Semicarbazon (Umkristallisieren auf konstantes m 139o, aus EtOH), das nach dem Trocknen im Vakuum über CaCl2 und Paraffinwachs 30 Minuten mit überschüssiger Oxalsäure unter Rückfluss gekocht, dann dampfdestilliert und mit K2CO3 ausgesalzen wird. Trocknen Sie es mit Na2SO4 und destillieren Sie es [Cowan et al. J Chem Soc 171 1940]. [Beilstein 1 IV 3279.] |
| Interaktion |
Heftige Reaktion mit Oxidationsmitteln, wodurch Feuer- und Explosionsgefahr entsteht. Bildet mit Luft ein explosives Gemisch. Nicht kompatibel mit starken Säuren und aliphatischen Aminen. Greift viele Kunststoffe, Gummi und Beschichtungen an. Kann statische Aufladungen ansammeln und zur Entzündung der Dämpfe führen. |
| Müllentsorgung |
Verbrennung; Behandlung mit geschmolzenem Salz. |
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| 3-Pentanon-Herstellungsprodukte und Rohstoffe |
| Rohes Material |
Sodium dichromate dihydrate-->3-Pentanol |
| Vorbereitungsprodukte |
2-(3-BROMO-PROPYL)-1H-BENZOIMIDAZOLE-->3-Ethyl-3-pentanol-->5-Ethyl-6-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one ,97%-->2-AMINO-4-ETHYL-5-METHYL-THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->2-AMINO-4-ETHYL-5-METHYL-THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER-->2-Chloropentan-3-one-->DIPHENYLKETENE-->2,3,6-Trimethylphenol-->2,4-Dimethyl-2,4-heptadienal-->3-AMINOPENTANE-3-CARBOXYLIC ACID-->BICYCLO[2.2.2]OCTANE-->1-METHYLBUTYL ACETATE-->3-ETHYL-2-PENTENE-->2-6-DIMETHYL-4-NITROANILINE-->2,6-DIMETHYL-4-NITROPHENOL-->3,5-DIMETHYL-4-HEPTANONE-->1-Dimethylamino-2-methylpentan-3-on |
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