| Beschreibung |
o-Tolidin, auch Orthotolidin oder 2-Tolidin genannt, ist eine chemische Verbindung mit der Molekülformel (C6H4(CH3)NH2)2. Es ist ein weißes bis rötliches, brennbares, aromatisches Amin, das bei Erhitzung bis zur Zersetzung giftige Stickoxiddämpfe freisetzt. Es sind mehrere Isomere bekannt; das 3-Tolidin-Derivat ist auch kommerziell wichtig. Es ist eine farblose Verbindung, obwohl handelsübliche Proben oft gefärbt sind. Es ist leicht wasserlöslich. Es bildet Salze mit Säuren, wie z. B. Hydrochlorid, das im Handel erhältlich ist. 2-Tolidin kann durch eine Benzidin-Umlagerung aus einem Hydrazin-Derivat hergestellt werden, das von 2-Nitrotoluol abgeleitet ist. |
| Chemische Eigenschaften |
o-Tolidin ist ein weißer bis rötlicher Kristall oder Pulver und hat einen anilinartigen Geruch. Es ist löslich in Alkohol, Ether und verdünnter Säure, aber nur wenig löslich in Wasser. Es neigt dazu, an der Luft dunkler zu werden und wird üblicherweise in Pasten- oder Nasskuchenform verwendet. Diese Verbindung dient als grundlegender Bestandteil bei der Herstellung zahlreicher Farbstoffe. |
| Anwendung |
o-Tolidin wird häufig bei der Herstellung von Farbstoffen verwendet, insbesondere bei der Herstellung löslicher Azofarbstoffe und unlöslicher Pigmente für die Textil-, Leder- und Papierindustrie. Darüber hinaus wird es auch als empfindliches kolorimetrisches Reagenz für die Analyse von Gold und freiem Chlor in Wasser verwendet. |
| Anwendung |
3,3'-Dimethylbenzidin wird zur Herstellung von Polyimid- und Epoxidharzmaterialien verwendet. |
| Vorbereitung |
Zur Herstellung von o-Tolidin gibt es zwei gängige Verfahren. Bei der ersten Methode wird Orthotoluol zu 1,2-Diorthotolylhydrazin reduziert, das dann mit Säure umgelagert wird. Bei der zweiten Methode wird o-Nitrotoluol mit Zinkstaub und Ätznatron reduziert und das entstandene Hydrazotoluol anschließend durch Kochen mit Salzsäure in o-Tolidin umgewandelt. Sobald eine dieser Methoden abgeschlossen ist, kann o-Tolidin durch Techniken wie Lösungsmittelextraktion und Umkristallisation extrahiert und gereinigt werden. |
| Definition |
ChEBI: 3,3'-Dimethylbenzidin ist ein Mitglied der Biphenyle. |
| Allgemeine Beschreibung |
3,3'-Dimethylbenzidin erscheint als weiße bis rötliche Kristalle oder kristallines Pulver oder als hellbraunes Pulver. (NTP, 1992) |
| Luft- und Wasserreaktionen |
Unlöslich in Wasser. |
| Reaktivitätsprofil |
CI 37230 ist lichtempfindlich. Kann bei längerer Lufteinwirkung empfindlich sein. Eine schwache Base, die mit Salzsäure oder Schwefelsäure Salze bildet. CI 37230 kann acetyliert werden. Inkompatibel mit starken Mitteln. |
| Gefahr |
Reizt Augen, Blase und Nieren, Blasenkrebs und Methämoglobinämie. Mögliches Karzinogen. |
| Gesundheitsgefährdung |
Es liegen nur sehr wenige Informationen über die Toxizität und Karzinogenität von o-Tolidin vor. o-Tolidin enthält häufig andere Biphenylamin-Verunreinigungen. Seine Struktur und chemischen Eigenschaften ähneln denen von Benzidin. Daher ist anzunehmen, dass die toxischen Eigenschaften denen von Benzidin ähneln.
o-Tolidin wird über die Haut, die Atemwege und den Magen-Darm-Trakt in den Körper aufgenommen. Die akute orale und dermale Toxizität war bei Versuchstieren mäßig. Ein oraler LD50-Wert bei Ratten liegt im Bereich von 400 mg/kg.
o-Tolidin verursachte bei Versuchstieren Blasenkrebs. Bei einigen Tieren wurde auch Krebs in anderen Geweben festgestellt. ACGIH führt diese Substanz als mutmaßlich krebserregend für den Menschen auf. |
| Brandgefahr |
Es liegen keine Flammpunktdaten für CI 37230 vor. Allerdings ist CI 37230 wahrscheinlich brennbar. |
| Sicherheitsprofil |
Bestätigtes Karzinogen mit experimentellen Daten zur Karzinogenität und Tumorbildung. Giftig bei intraperitonealer Verabreichung. Mäßig giftig bei Einnahme. Mutationsdaten beim Menschen gemeldet. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung werden giftige NOx-Dämpfe freigesetzt. |
| Mögliche Exposition |
Über 75 % des o-Tolidins werden als Farbstoff und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Gummiprodukten, Farbstoffen, Pigmenten und Pestiziden verwendet. Etwa 20 % des o-Tolidins werden bei der Herstellung von hochfesten Elastomeren, Beschichtungen und Hartkunststoffen auf Polyurethanbasis verwendet. o-Tolidin wird auch in kleinen Mengen in Chlortestkits von Wasserversorgungsunternehmen und Schwimmbadbesitzern verwendet. Wird als Labormittel zur Bluterkennung verwendet. |
| Karzinogenität |
Es ist vernünftig anzunehmen, dass 3,3′-Dimethylbenzidin ein Karzinogen für den Menschen ist, da in Studien an Versuchstieren ausreichende Hinweise auf Karzinogenität vorliegen. |
| Versand |
UN2811 Giftige organische Feststoffe, n. a., Gefahrenklasse: 6.1; Etiketten: 6.1-Giftige Stoffe, Technischer Name erforderlich. UN3077 Umweltgefährdende Stoffe, fest, n. a., Gefahrenklasse: 9; Etiketten: 9-Sonstige gefährliche Stoffe, Technischer Name erforderlich. |
| Reinigungsmethoden |
Das Tolidin wird durch Perkolation über eine Säule aus aktivierter Tonerde in *Benzol gelöst und aus *Benzol/Petrolether kristallisiert. [Beilstein 13 IV 410.] |
| Interaktion |
Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln (Chloraten, Nitraten, Peroxiden, Permanganaten, Perchloraten, Chlor, Brom, Fluor usw.); Kontakt kann Brände oder Explosionen verursachen. Von alkalischen Materialien, starken Basen, starken Säuren, Oxosäuren, Epoxiden und starken Reduktionsmitteln fernhalten. |
| Müllentsorgung |
In brennbarem Lösungsmittel auflösen und in den Feuerraum eines mit Nachbrenner und Wäscher ausgestatteten Verbrennungsofens sprühen. Wenden Sie sich an die Umweltbehörden, um Hinweise zu akzeptablen Entsorgungspraktiken zu erhalten. Erzeuger von Abfällen, die diesen Schadstoff enthalten (größer oder gleich 100 kg/Monat), müssen die EPA-Vorschriften für Lagerung, Transport, Behandlung und Abfallentsorgung einhalten. |
