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2-Carboxyethylacrylat

Produkteinführung

2-Carboxyethylacrylat Grundlegende Informationen

Produktname:	2-Carboxyethylacrylat
Synonyme:	.beta.-Carboxyethylacrylat;2-CARBOXYETHYLACRYLAT;2-Carboxyethylacrylat-Oligomere, n=0-3; -Carboxyethylacrylat;2-Carboxyethylacrylat-Oligomere;3-Acryloyloxypropionsäure;B-Carboxyethylacrylat;RARECHEM AL BO 0311
CAS:	24615-84-7
MF:	C6H8O4
MW:	144.13
EINECS:	246-359-9
Produktkategorien:	Monomer;AcrylatCarbonylverbindungen;Acrylmonomere;C6 bis C7;Ester;Monomere;Acrylat
Mol-Datei:	24615-84-7.mol

2-Chemische Eigenschaften von Carboxyethylacrylat

Siedepunkt	103 Grad / 19 mmHg (wörtlich)
Dichte	1,214 g/ml bei 25 Grad (lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.457 (Lit.)
Fp	>230 Grad F
Lagertemperatur.	2-8 Grad
Löslichkeit	H₂O: löslich
pka	3,95 ± 0,10 (vorhergesagt)
PH	2,95 (10 Gew. % in H2O)
Merck	13,132
InChI	InChI=1S/C6H8O4/c1-2-6(9)10-4-3-5(7)8/h2H,1,3-4H2,(H,7,8)
InChIKey	CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-M
LÄCHELN	C(OCCC(O)=O)(=O)C=C
LogP	0.600 (geschätzt)
EPA-Stoffregistersystem	Hydracrylsäureacrylat (24615-84-7)

Sicherheitsinformation

Gefahrencodes	C,Xi
Risikohinweise	34-36/37/38
Sicherheitshinweise	23-26-36/37/39-45-36
RIDADR	UN 3265 8/PG 2
WGK Deutschland	3
RTECS	UD3325250
HS-Code	29161290

Sicherheitsdatenblatt-Informationen

Anbieter	Sprache
SigmaAldrich	Englisch

2-Verwendung und Synthese von Carboxyethylacrylat

Beschreibung	2-Carboxyethylacrylat ist ein äußerst vielseitiges Monomer, das häufig zur Herstellung verschiedener Polymere verwendet wird. Es kann in Lösung oder Emulsion polymerisiert werden, wodurch Vinyl-Acryl-, Acryl- oder Styrol-Acryl-Polymere mit größerer Flexibilität aufgrund des geringeren Glasübergangs seines Homopolymers (<30C) and improved adhesion. It finds applications in various polymer production processes, including those geared towards optical applications like optical fibers, optical waveguides, and optical lenses. Moreover, 2-Carboxyethyl acrylate is instrumental in synthesizing polymers used in energy storage applications, such as fuel cells, batteries, and supercapacitors. 2-carboxyethyl acrylate could be used as a new monomer in the gel casting of alumina. This low-toxic, water-soluble monomer modifies the ceramic suspensions' rheological properties and minimizes the oxygen inhibition's negative effect [1-3].
Chemische Eigenschaften	Farblose bis hellgelbe zähflüssige Flüssigkeit
Verwendet	2-Carboxyethylacrylat wird bei der Herstellung von DNase-Enzymderivaten verwendet, die als wirksames vorbeugendes Mittel gegen bakterielle Adhäsion und Biofilmbildung in Biomaterialien wirken.
Anwendung	2-Carboxyethylacrylat kann in Lösung oder Emulsion polymerisiert werden, um Acryl-, Vinylacryl- oder Styrolacrylpolymere herzustellen, die sich durch ihre niedrigen Glasübergangstemperaturen auszeichnen (<30°C) as homopolymers. Greater elasticity, as well as improved adhesion.
Vorbereitung	Synthese von 1-Ethoxyethylacrylat (EEA) und geschütztem 2-Carboxyethylacrylat (proCEA) EEA und proCEA wurden nach einem zuvor veröffentlichten Verfahren synthetisiert und vor der Verwendung destilliert. Für die Synthese von proCEA (Abbildung 1) wurde Phosphorsäure (109 mg, 1,11 mmol) in einen trockenen Rundkolben in einer Handschuhbox eingewogen und dann aus der Handschuhbox genommen, wobei darauf geachtet wurde, dass die Phosphorsäure trocken blieb. 2-Carboxyethylacrylat (80 g, 555 mmol) und Ethylvinylether (48 g, 666 mmol) wurden hinzugefügt und die Reaktion zwei Tage lang bei Raumtemperatur gerührt. Hydrotalcit (Mg6Al2(OH)16CO3·4H2O, ~1 g) wurde hinzugefügt, eine Stunde lang gerührt und abfiltriert. Überschüssiger Ethylvinylether wurde unter reduziertem Druck entfernt und das Produkt unter reduziertem Druck (80 Grad, 1,3 mbar) destilliert. Abbildung 1 Synthese von proCEA
Gefahr	Ein starkes Hautreizmittel.
Verweise	[1] Emilia Pietrzak, Mikolaj Szafran, Paulina Wiecinska. „2-Carboxyethylacrylat als neues Monomer zur Verhinderung der negativen Auswirkungen der Sauerstoffhemmung beim Gelcasting von Aluminiumoxid.“ Ceramics International 42 12 (2016): Seiten 13682-13688. [2] Naveed Ullah . „Kopplung von Carboxymethylstärke mit 2-Carboxyethylacrylat: Ein neues Sorbens für die Abwassersanierung von Methylenblau.“ Environmental Research 219 (2023): Artikel 115091. [3] Amit K. Tripathi, Donald C. Sundberg*, Jenna Vossoughi. „Aufteilung von 2-Carboxyethylacrylat zwischen Wasser- und Vinylmonomerphasen, angewendet auf die Emulsionspolymerisation: Vergleiche mit Hydroxyacrylat und anderen vinylsäurefunktionellen Monomeren.“ Industrial Engineering Chemistry Research 54 9 (2015): 2447–2452.