15-Krone-5

15-Krone-5

Produkteinführung

15-Krone-5 Grundlegende Informationen
Verwendung Einführung
Produktname: 15-Krone-5
Synonyme: 1,4,10,13-Pentaoxacyclopentadecan;15-Krone-5,1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecan;Kronether;Ethylenoxidcyclopentamer;15-Krone-5 Vetec(TM) Reagenzqualität, 98 %;1,4,7,1,13-Pentaoxacyclopentadecan;15-Krone-5 Lösung;LABOTEST-BB LT00440921
CAS: 33100-27-5
MF: C10H20O5
MW: 220.26
EINECS: 251-379-6
Produktkategorien: Pyridine; Katalysator; Kronenether; Funktionale Materialien; Makrozyklen für die Wirt-Gast-Chemie; Kronenether; bc0001; 33100-27-5
Mol-Datei: 33100-27-5.mol
15-Crown-5 Structure
 
15-Krone-5 Chemische Eigenschaften
Schmelzpunkt -20 Grad (wörtlich)
Siedepunkt {{0}} Grad /0,05 mmHg (lit.)
Dichte 1,113 g/ml bei 20 Grad (lit.)
Dampfdruck 0.5-0.82Pa bei 20-25 Grad
Brechungsindex n20/D 1,465 (Lit.)
Fp >230 Grad F
Lagertemperatur. Raumtemperatur
Löslichkeit Mischbar mit organischen Lösungsmitteln.
bilden Flüssig
Farbe Klar farblos bis hellgelb
Spezifisches Gewicht 1.109
Wasserlöslichkeit MISCHBAR
Empfindlich Hygroskopisch
BRN 1618144
Stabilität: Stabil. Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln und starken Säuren. Kontakt mit Wasser oder feuchter Luft vermeiden.
LogP -0,9 bei 20 Grad und pH7,7
Oberflächenspannung 68,5 mN/m bei 1 g/l und 20 Grad
CAS-Datenbankreferenz 33100-27-5(CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemiereferenz 15-Krone-5(33100-27-5)
EPA-Stoffregistersystem 1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecan (33100-27-5)
 
Sicherheitsinformation
Gefahrencodes Xn,Xi
Risikohinweise 22-36/38-36-20/22-36/37/38-20/21/22
Sicherheitshinweise 26-39-36
RIDADR 2810
WGK Deutschland 3
RTECS SB0200000
F 10-21
Gefahrenhinweis Reizend
TSCA Ja
Gefahrenklasse 6.1(b)
Verpackungsgruppe Drittes Kapitel
HS-Code 29329995
Toxizität LD50 orl-Ratte: 1410 mg/kg DCTODJ 1,339,78
 
Sicherheitsdatenblatt-Informationen
Anbieter Sprache
15-Krone-5 Englisch
ACROS Englisch
SigmaAldrich Englisch
ALFA Englisch
 
15-Crown-5 Verwendung und Synthese
verwenden

15-crown-5 wurde auch verwendet, um Salze von Oxoniumionen zu isolieren. Beispielsweise wurde aus einer Lösung von Tetrachlorogoldsäure das Oxoniumion [H7O3]+ als Salz [(H7O3)(15-crown-5)2][AuCl4] isoliert.

Einführung

Das einzelne Stickstoff enthaltende Derivat von 15-Krone-5 wird Aza-15-Krone-5 genannt; das Präfix „mono“ ist unnötig. Wenn zwei oder mehr Stickstoffatome vorhanden sind, werden die Standardpräfixe di-, tri- usw. verwendet. Der Begriff „Monoazakronen“ wird hier verwendet, um die Klasse der Makrozyklen zu bezeichnen, die ein einzelnes Stickstoffatom in Kombination mit Sauerstoffatomen als makrozyklische Donoranordnung enthalten.

Chemische Eigenschaften farblose Flüssigkeit
Verwendet 15-Krone-5 wird als effizienter Phasentransferkatalysator und als Komplexbildner verwendet. Es wird verwendet, um Oxoniumionen (H7O3)+-Salze, insbesondere aus einer Tetrachlorgoldsäurelösung, zu isolieren. Es katalysiert die O-Alkylierung der Natriumsalze von Carbonsäuren der Penicillin- und Cephalosporin-Reihe und erleichtert dadurch die Veresterungsreaktion ohne Verwendung von Säure. Es wird auch verwendet, um die Williamson-Synthese von Ethern mit gehinderten Alkoholen und Natriumhydrid zu erleichtern. Es wird mit Lithiumaluminiumhydrid verwendet, um Reduktionsreaktionen in Kohlenwasserstofflösungsmitteln durchzuführen. Darüber hinaus ist es an der Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion beteiligt, um Stilbene aus Aldehyden herzustellen.
Definition ChEBI: Ein gesättigter organischer heteromonozyklischer Stamm, nämlich Cyclopentadecan, bei dem die Kohlenstoffatome an den Positionen 1, 4, 7, 10 und 13 durch Sauerstoffatome ersetzt wurden, um einen Kronenether zu ergeben.
Allgemeine Beschreibung 15-Krone-5 ist ein Kronenether, der in der Koordinationschemie allgemein als Ligand verwendet wird, da er mit bestimmten Alkalikationen starke Chelateigenschaften besitzt, um Komplexe zu bilden. Einige Derivate von 15-Krone-5 werden als Sensoren und Sonden in verschiedenen physikalisch-chemischen Prozessen, Phasentransferreaktionen und zur selektiven Erfassung von Ionen zur Trennung und zum Transport verwendet.
Sicherheitsprofil Mäßig giftig bei Verschlucken, Hautkontakt und intraperitonealer Verabreichung. Haut- und Augenschäden. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung entstehen beißender Rauch und reizende Dämpfe.
Reinigungsmethoden Man trocknet es über 3A Molekularsieb und destilliert es im Hochvakuum. [Beilstein 19/12 V 252.]
 
15-Krone-5 Vorbereitungsprodukte und Rohstoffe
Vorbereitungsprodukte 4-Fluoroaniline-->18-Crown-6-->Chlorfluazuron-->1-Triacontanol-->PERFLUORO-15-CROWN-5-->METHYL 2-((PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOATE-->2-METHYL-1,3-DIOXOLANE-->2-((1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOIC ACID-->METHYL 4-((PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOATE-->4-((1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOIC ACID-->3-((1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOIC ACID-->METHYL 3-((PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOAT

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Ein paar: 18-Krone-6
Der nächste streifen: Benzyltrimethylammoniumchlorid

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