Produkteinführung
| 18-Krone-6 Grundlegende Informationen |
| Produktname: | 18-Krone-6 |
| Synonyme: | 1,4,7,10,13,16-HEXAOXACYCLOCTADECAN;18-KRONE 6-ETHER;18-KRONE-6;HEXAOXACYCLOCTADECAN;KRONE-18-5-ETHER;KRONE ETHER/18-KRONE-6;AKOS BBS-00004361;JACS-17455-13-9 |
| CAS: | 17455-13-9 |
| MF: | C12H24O6 |
| MW: | 264.32 |
| EINECS: | 241-473-5 |
| Produktkategorien: | Kronenether; Verschiedene Reagenzien; API-Zwischenprodukte; Kronenether; Funktionale Materialien; Makrozyklen für die Wirt-Gast-Chemie; Katalysator; 17455-13-9; bc0001 |
| Mol-Datei: | 17455-13-9.mol |
 |
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| 18-Krone-6 Chemische Eigenschaften |
| Schmelzpunkt | 42-45 Grad (wörtlich) |
| Siedepunkt | 116 Grad 0,2mm |
| Dichte | 1,175 G/CM3 |
| Brechungsindex | 1,4580 (Schätzung) |
| Fp | >230 Grad F |
| Lagertemperatur. | Unter +30 Grad lagern. |
| Löslichkeit | Chloroform (leicht), Methanol (sehr leicht) |
| bilden | Kristalle oder kristalline Masse oder Flüssigkeit |
| Farbe | Weiß oder klar farblos |
| Wasserlöslichkeit | LÖSLICH |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| Merck | 14,2602 |
| BRN | 1619616 |
| Stabilität: | Stabil. Nicht kompatibel mit starken Säuren und starken Oxidationsmitteln. |
| InChIKey | 10 ... |
| CAS-Datenbankreferenz | 17455-13-9(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecan(17455-13-9) |
| EPA-Stoffregistersystem | 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecan (17455-13-9) |
| Sicherheitsinformation |
| Gefahrencodes | Xn,Xi |
| Risikohinweise | 22-36/37/38-36-20/22-20/21/22 |
| Sicherheitshinweise | 26-36-39 |
| RIDADR | 2811 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | MP4500000 |
| F | 10 |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 6.1(b) |
| Verpackungsgruppe | Drittes Kapitel |
| HS-Code | 29329995 |
| Toxizität | LD50 oral bei Kaninchen: 525 mg/kg LD50 dermal bei Kaninchen: 3888 mg/kg |
| Sicherheitsdatenblatt-Informationen |
| Anbieter | Sprache |
|---|---|
| Hexaoxacyclooctadecan | Englisch |
| SigmaAldrich | Englisch |
| ACROS | Englisch |
| ALFA | Englisch |
| 18-Crown-6 Verwendung und Synthese |
| Chemische Eigenschaften | leicht gelblicher Feststoff |
| Verwendet | Ein nützlicher Phasentransferkatalysator. |
| Verwendet | 18-Krone-6 wird als effizienter Phasentransferkatalysator und als Komplexbildner mit einer Vielzahl kleiner Kationen verwendet. Es ist an der Synthese von Diarylethern, Diarylthioethern und Diarylaminen beteiligt, die durch Kaliumfluorid-Aluminiumoxid und 18-Krone-6 vermittelt wird. Es erleichtert die Löslichkeit von Kaliumpermanganat in Benzol, das zur Oxidation organischer Verbindungen verwendet wird. Es wird verwendet, um verschiedene Substitutionsreaktionen zu beschleunigen und die Wirkung von Nukleophilen wie Kaliumacetat zu steigern. Es wird in Alkylierungsreaktionen in Gegenwart von Kaliumcarbonat sowie bei der N-Alkylierung von Glutarimid und Succinimid mit Dimethylcarbonat verwendet. Der durch seine Reaktion mit Kaliumcyanid gebildete Komplex wirkt als Katalysator bei der Cyanosilylierung von Aldehyden, Ketonen und Chininen mit Trimethylsilylcyanid (TMSCN). |
| Verwendet | 18-Krone-6 kann verwendet werden, um dieN-Alkylierung heterozyklischer Verbindungen und Allylierung funktionalisierter Aldehyde. |
| Definition | ChEBI: 18-Krone-6 ist ein Kronenether, der Cyclooctadecan ist, in dem die Kohlenstoffatome an den Positionen 1, 4, 7, 10, 13 und 16 durch Sauerstoffatome ersetzt wurden. Es dient als Phasentransferkatalysator. Es ist ein Kronenether und ein gesättigter organischer heteromonozyklischer Stamm. |
| Synthesereferenz(en) | The Journal of Organic Chemistry, 39, S. 2445, 1974DOI:10.1021/jo00930a037 |
| Allgemeine Beschreibung | 18-Krone-6 ist der einfachste Kronenether, der durch die Reaktion von Triethylenglykol mit Triethylenglykoldichlorid in Gegenwart von Kaliumhydroxid als Base hergestellt werden kann. 18-Krone-6 kann Metallsalze, insbesondere Kaliumsalze, in unpolaren und dipolaren aprotischen Lösungsmitteln solubilisieren. Daher wird es häufig als Phasentransferkatalysator verwendet. Es kann auch als Metallkomplexbildner zur Herstellung einer Vielzahl von Molekülkomplexen verwendet werden. |
| Reinigungsmethoden | Aus Acetonitril umkristallisieren und im Vakuum trocknen. Auch der 18-Krone-6/Nitromethan 1:2-Komplex kann durch Ausfällen mit Et2O/Nitromethan (10:1-Gemisch) gereinigt werden. Der Komplex wird im Vakuum zersetzt, wobei 18-Krone-6 unter reduziertem Druck abdestilliert. [Beilstein 19/12 V 601.] |
| 18-Krone-6 Vorbereitungsprodukte und Rohstoffe |
| Rohes Material | POTASSIUM CYANIDE-->Alkali Metals, plasma standard solution, Specpure, Ba,Be,Ca,Cs,K,Li,Mg,Na,Rb,Sr, 100μg/ml-->15-Crown-5-->GLOBULINE, KATZENGAMMA |
| Vorbereitungsprodukte | 1,1'-DIMETHYLFERROCENE-->N,N-Dimethylethylenediamine-->5-Bromoindazole-->3-PHENOXYPHENYLACETONITRILE-->1,3-THIAZOLIDIN-2-ONE-->Cefpodoxime proxetil-->1,2-EPOXYCYCLODODECANE-->2,4-DIAMINO-6-FLUOROPYRIMIDINE-->[(2-OXO-2H-CHROMEN-7-YL)OXY]ACETIC ACID-->3-AMINO-2-FLUORO-4-PICOLINE-->5-AMINOMETHYL-PYRROLIDIN-2-ONE-->2-AMINO-4,6-DIFLUOROPYRIMIDINE-->2-(4-BROMOPHENYL)THIOPHENE-->4-AMINO-2,6-DIFLUOROPYRIMIDINE-->N,N,N',N'-Tetraphenylbenzidin |
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Ein paar: Dibenzo-18-Krone-6
Der nächste streifen: 15-Krone-5
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