| Chemische Eigenschaften |
Beta-Damascone ist eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einer sehr kräftigen blumigen, komplexen Fruchtnote, die an Pflaume, Rose und schwarze Johannisbeere erinnert. ??-Damascone kommt als flüchtiger Bestandteil vieler Naturstoffe vor, beispielsweise in Rosenölen und -extrakten. Ein synthetischer Weg zu den Damasconen beginnt mit einem geeigneten Cyclogeransäurederivat (Halogenid, Ester usw.). Dieses wird mit einem Allylmagnesiumhalogenid umgesetzt, um 2,6,6-Trimethylcyclohexenyldiallylcarbinol zu ergeben, das bei Pyrolyse das gewünschte l-(2,6,6-Trimethylcyclohexenyl)-3-buten-l-on ergibt. Damascon wird durch Umlagerung der Doppelbindung in der Seitenkette gewonnen. Die ??- und ??-Damascone werden in Parfümkompositionen, insbesondere Rosenparfums, und in Aromenkompositionen verwendet, denen sie Natürlichkeit und Körper verleihen. |
| Auftreten |
In Burley-Tabaköl; in flüchtigen Fraktionen aus Blättern von Carphephorus corymbosus und C. paniculatus. Berichten zufolge in Heidelbeeren, Butter, Milch, Kaviar, Hühnerfett, gekochtem Rind- und Hammelfleisch, gepökeltem Schweinefleisch, Schweine- und Rinderfett, gerösteten Haselnüssen und Erdnüssen, Pekannüssen, Kartoffelchips, Sojabohnen, Korianderblättern und -samen und Kiwifrüchten enthalten. |
| Vorbereitung |
Verschiedene Methoden: neuerdings aus Ionon-Izoxazolen, auch aus 7,8-Dehydro- -ionol. |
| Aromaschwellenwerte |
Nachweis: 8,6 bis 41 ppb |
| Geschmacksschwellenwerte |
Geschmackseigenschaften bei 30 ppm: grün, holzig, minzig mit einer kräuter-blumigen Nuance. |