Produkteinführung
| 2,5-Dimethoxybenzaldehyd Grundlegende Informationen |
| Produktname: | 2,5-Dimethoxybenzaldehyd |
| Synonyme: | 2,5-Dimethoxybenzaldehyd, 97 %;2,5-Dimethoxybenzaldehyd;5-DiMethoxybenzaldehyd;2,5-DiMethoxybenzaldehyd, 97 % 25 GR;NSC 6315;93-02--7;2,5-Dimethoxybenzaldehyd Vetec(TM) Reagenzqualität, 98 %;2,5-DIMETHOXYBENZALDEHYD |
| CAS: | 93-02-7 |
| MF: | C9H10O3 |
| MW: | 166.17 |
| EINECS: | 202-211-5 |
| Produktkategorien: | Carbonylverbindungen; Chemische Synthese; Feinchemikalien und Zwischenprodukte; Bausteine; Aromaten; Organische Bausteine; Benzaldehyd; Aldehyde, Acetale und Ketone; Anisole, Alkyloxyverbindungen und Phenylacetate; Aldehyde; C9; Carbonylverbindungen; 93-02-7 |
| Mol-Datei: | 93-02-7.mol |
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| 2,5-Chemische Eigenschaften von Dimethoxybenzaldehyd |
| Schmelzpunkt | 46-48 Grad (wörtlich) |
| Siedepunkt | 146 Grad /10 mmHg (lit.) |
| Dichte | 1,1708 (grobe Schätzung) |
| Brechungsindex | 1,5260 (Schätzung) |
| Fp | >230 Grad F |
| Lagertemp. | An einem dunklen Ort aufbewahren, trocken verschlossen, bei Raumtemperatur |
| Löslichkeit | 795mg/l |
| bilden | Kristallines Pulver, Kristalle und/oder Brocken |
| Farbe | Gelb bis Beige |
| Wasserlöslichkeit | Löslich in Chloroform und Methanol. Schwer löslich in Wasser. |
| Empfindlich | Luftempfindlich |
| BRN | 509301 |
| InChIKey | AFUNJHPZAVHGQ-UHFFFAOYSA-M |
| LogP | 1.910 |
| CAS-Datenbankreferenz | 93-02-7(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | Benzaldehyd, 2,5-dimethoxy-(93-02-7) |
| EPA-Stoffregistersystem | Benzaldehyd, 2,5-dimethoxy- (93-02-7) |
| Sicherheitshinweise |
| Gefahrencodes | Xi |
| Risikohinweise | 36/37/38-43 |
| Sicherheitshinweise | 26-36/37/39-24/25-36 |
| WGK Deutschland | 2 |
| RTECS | CU5740500 |
| Gefahrenhinweis | Reizend |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 29124900 |
| MSDS-Informationen |
| Anbieter | Sprache |
|---|---|
| 2,5-Dimethoxybenzaldehyd | Englisch |
| SigmaAldrich | Englisch |
| ACROS | Englisch |
| ALFA | Englisch |
| 2,5-Verwendung und Synthese von Dimethoxybenzaldehyd |
| Chemische Eigenschaften | gelber kristalliner Feststoff |
| Anwendung | 2,5-Dimethoxybenzaldehyd wird bei der Herstellung von 2,5-Dimethoxyphenethylamin verwendet, das wiederum zur Herstellung psychoaktiver Arzneimittel wie 2,5-Dimethoxy-4-bromphenethylamin, 2,5-Dimethoxy-4-iodphenethylamin und 4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin eingesetzt wird. Es fungiert als Zwischenprodukt bei der organischen Synthese. |
| Anwendung | 2,5-Dimethoxybenzaldehyd, auch bekannt als 2C-H, ist eine organische Verbindung und ein Benzaldehydderivat. Es kann zur Herstellung von 2,5-Dimethoxyphenethylamin verwendet werden. 2C-H wird auch zur Herstellung vieler anderer substituierter Phenethylamine wie 2C-B, 2C-I und 2C-C verwendet. |
| Vorbereitung | 2,5-Dimethoxybenzaldehyd-Synthese: Anethol wird zu Anisaldehyd oxidiert, der nach der Isolierung einer Baeyer-Villiger-Oxidationsreaktion mit Perameisensäure oder Peressigsäure unterzogen wird. Das so erhaltene O-Formyl-4-methoxyphenol wird hydrolysiert. 4-Methoxyphenol wird anschließend nach der Reimer-Tiemann-Methode formyliert und das erhaltene 2-Hydroxy-5-methoxybenzaldehyd wird mit Dimethylsulfat zu 2,5-Dimethoxybenzaldehyd methyliert. Reaktion A: Anisaldehyd aus Anethol durch oxidative Spaltung: 20 g Anisöl wurden in einer Mischung aus 150 ml Wasser und 30 ml konzentrierter Schwefelsäure suspendiert; Zugabe von 55 g Natriumbichromat in einer solchen Geschwindigkeit, dass die Temperatur 40 Grad nicht überschritt. Die Reaktionsmischung wurde mit 4 x 125 ml Toluol extrahiert und das Lösungsmittel verdampft. Das verbleibende Öl wurde vakuumdestilliert und ergab 9,1 g Anisaldehyd. B : O-Formyl-4-methoxyphenol: 6 mL Anisaldehyd wurden in 75 mL Dichlormethan (DCM) gelöst. Eine Mischung aus 12 g Wasserstoffperoxid und 10 mL konzentrierter Ameisensäure wurde innerhalb von 30 min zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 21 h lang sanft unter Rückfluss gekocht. C: B 4-Methoxyphenol: Durch Abdampfen des Lösungsmittels aus dem Reaktionsgemisch und Aufnehmen des Rückstands in 100 ml wässriger NaOH-Lösung (20 %) (25 ml MeOH als Co-Lösungsmittel) wurden nach den üblichen Aufarbeitungs- und Reinigungsschritten 4,1 g 4-Methoxyphenol als weißes, kristallines Produkt erhalten. D : Reimer-Tiemann-Formylierung von 4-Methoxyphenol: 124,1 g 4-Methoxyphenol wurden in NaOH-Lösung (320 g NaOH in 400 mL Wasser) gelöst. Insgesamt wurden 161 mL Chloroform zugegeben. Die übliche Aufarbeitung und Wasserdampfdestillation ergaben 109,8 g eines klaren gelben Öls, das beim Stehenlassen bei Raumtemperatur nicht erstarrte (GC/MS: 94 % 2-Hydroxy-5-methoxybenzaldehyd). E: D Methylierung von 2-Hydroxy-5-methoxybenzaldehyd: Das gelbe Öl wurde ohne weitere Reinigung verwendet. Ein 250-ml-RB-Kolben wurde mit 100 ml Aceton, 14 g wasserfreiem Kaliumcarbonat und 10 g 2-Hydroxy-5-methoxybenzaldehyd befüllt; die Mischung wurde auf Rückflusstemperatur gebracht und 11 g Dimethylsulfat wurden zugegeben. Die Reaktion wurde 4 Stunden lang fortgesetzt. Das Lösungsmittel wurde verdampft und das rohe Endprodukt in kaltem Wasser kristallisiert. Umkristallisation aus EtOH/Wasser ergab 8,3 g 2,5-Dimethoxybenzaldehyd (GC/MS: 98 %+ 2,5-Dimethoxybenzaldehyd) |
| Definition | ChEBI: 2,5-Dimethoxybenzaldehyd ist ein Dimethoxybenzol. |
| 2,5-Dimethoxybenzaldehyd-Herstellungsprodukte und Rohstoffe |
| Rohstoffe | trans-Anethole-->p-Anisaldehyde-->4-Methoxyphenol-->Dimethyl sulfate-->2-Hydroxy-5-methoxybenzaldehyd |
| Vorbereitungsprodukte | 2,5-Dimethoxybenzylamine-->1-(2 5-DIMETHOXYPHENYL)-2-AMINOPROPANE&-->4-IODO-2,5-DIMETHOXYPHENETHYLAMINE-->2,5-DIMETHOXYBENZYL ALCOHOL-->2-Amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethanol-->4 7-DIMETHOXY-1-INDANONE 97-->4-Bromo-2,5-dimethoxybenzaldehyde-->2,5-Dimethoxycinnamic acid-->2-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-benzothiazole-->3-[(5Z)-5-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoic acid-->2,5-Dimethoxy-Beta-Nitrostyrol |
Beliebte label: 2,5-Dimethoxybenzaldehyd, China 2,5-Dimethoxybenzaldehyd Hersteller, Lieferanten, Fabrik
Ein paar: (4-Fluorphenyl)aceton
Der nächste streifen: 2,4-Dihydroxyacetophenon
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