Produkteinführung
| 6-methoxy-1-tetralon Grundlegende Informationen |
| Produktname: | 6-Methoxy-1-Tetralon |
| Synonyme: | 6-METHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALEN-1-ON;6-METHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPHTHALENON;6-METHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPHTHON;6-METHOXY-3,4-DIHYDRO-2H-NAPHTHALEN-1-ON;6-METHOXY-1-TETRALON;6-METHOXYTETRALON;6-METHOXY-ALPHA-TETRALON;TIMTEC-BB SBB007549 |
| CAS: | 1078-19-9 |
| MF: | C11H12O2 |
| MW: | 176.21 |
| EINECS: | 214-078-0 |
| Produktkategorien: | Keton;C11 bis C12;Carbonylverbindungen;Carbonylverbindungen;Ketone |
| Mol-Datei: | 1078-19-9.mol |
 |
|
| 6-methoxy-1-tetralon Chemische Eigenschaften |
| Schmelzpunkt | 77-79 Grad (wörtlich) |
| Siedepunkt | 171 Grad /11 mmHg (lit.) |
| Dichte | 1,0558 (grobe Schätzung) |
| Brechungsindex | 1,5250 (Schätzung) |
| Fp | 171 Grad / 11 mm |
| Lagertemp. | Trocken versiegelt, Raumtemperatur |
| bilden | Feines kristallines Pulver |
| Farbe | Gelb bis hellbraun |
| PH | 5,96 bei 23 Grad und 10g/L |
| Merck | 14,6000 |
| BRN | 972739 |
| InChIKey | MYJUYUYUYU-UHFFFAOYSA-M |
| CAS-Datenbankreferenz | 1078-19-9(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | 1(2H)-Naphthalinon, 3,4-dihydro-6-methoxy-(1078-19-9) |
| EPA-Stoffregistersystem | 1(2H)-Naphthalinon, 3,4-dihydro-6-methoxy- (1078-19-9) |
| Sicherheitshinweise |
| Gefahrencodes | Xn,Xi |
| Risikohinweise | 22-36/37/38-20/21/22 |
| Sicherheitshinweise | 24/25-36-26 |
| WGK Deutschland | 3 |
| Gefahrenhinweis | Reizend |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 29145000 |
| MSDS-Informationen |
| Anbieter | Sprache |
|---|---|
| 6-Methoxytetralon | Englisch |
| SigmaAldrich | Englisch |
| ACROS | Englisch |
| ALFA | Englisch |
| 6-Methoxy-1-Tetralon – Verwendung und Synthese |
| Chemische Eigenschaften | gelbes bis hellbraunes feinkristallines Pulver |
| Anwendung | 6-Methoxy-1-tetralon ist ein Reagenz, das bei der Synthese von (2-(Furanyl)vinyl)-1-tetralon-Chalkonen nützlich ist und über krebshemmende Eigenschaften und eine Apoptose-Induktion verfügt. |
| Definition | ChEBI: 6-Methoxy-1-tetralon ist ein Mitglied der Tetraline. |
| Vorbereitung | (1) Umsetzen von Anisol mit einem Acylierungsmittel in einer Lewis-Säure und einem Lösungsmittel bei einer Temperatur von -10-40 Grad zur Erzeugung eines Zwischenprodukts 1, wobei das Molverhältnis der Lewis-Säure zum Acylierungsmittel zum Anisol 1-10: 1-10: 1 beträgt und die Lewis-Säure aus einer oder mehreren der folgenden Substanzen ausgewählt ist: konzentrierte Schwefelsäure, Phosphorsäure, Polyphosphorsäure, Zinkchlorid, Aluminiumtrichlorid, Supersäure und Heteropolysäure; (2) Das Zwischenprodukt 1 muss nicht abgetrennt werden. Die Temperatur wird auf 70-120 Grad erhöht und das Zwischenprodukt 1 reagiert weiter, wobei 6-Methoxy-1-tetralon entsteht. (3) Abkühlen des Reaktionsprodukts, Hinzufügen von Wasser, um die Reaktion zu stoppen, Extrahieren, Reinigen und Entfernen des Lösungsmittels, um ein Rohprodukt des 6-Methoxy-1-tetralons zu erhalten, und Raffinieren des Rohprodukts mit einem Lösungsmittel, um ein hochreines Produkt zu erhalten. |
| Synthesereferenz(en) | Journal of the American Chemical Society, 64, S. 94, 1942DOI:10.1021/ja01253a025 Tetrahedron Letters, 9, S. 2917, 1968DOI: 10.1016/S0040-4039(00)89611-2 |
| Synthese | Die Synthese von {{0}}methoxy-1-tetralon erfolgt wie folgt: Eatons Reagenz (1,00 ml, 5,31 mmol) wurde langsam zu einer gerührten Lösung von Methyl 4-(3-methoxyphenyl)butanoat (4; 0,37 g, 1,78 mmol) in DCE (1 ml) gegeben. Die resultierende Mischung wurde 2 Stunden lang bei 75 Grad unter N gerührt.2Atmosphäre. Dann ließ man das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen, schüttete es über Eiswasser und extrahierte es mit EtOAc (3 × 15 mL). Die vereinigten organischen Extrakte wurden nacheinander mit Salzlösung (2 × 15 mL) und H2O (2 × 20 ml), filtriert über Na2ALSO4und unter reduziertem Druck konzentriert. Das resultierende bräunliche Öl wurde durch Säulenchromatographie (Kieselgel, EtOAc-Hexane, 1:9) fraktioniert, um 6-Methoxy-1-tetralon als gelbliches Öl zu erhalten; Ausbeute: 0,28 g (91%). |
| 6-methoxy-1-tetralon Upstream-Materialien und Downstream Produkte |
| Rohstoffe | FUMING SULFURIC ACID-->Detergent-->6-METHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHAL |
| Vorbereitungsprodukte | 17-Ethinyl-17-hydroxy-18-methylestra-5(10),9(11)-dien-3-one-3-ethylene ketal-->3-Methoxy-18-methylestra-2,5(10)dien-17-one 17-ethylene ketal-->17-Ethinyl-3,17-dihydroxy-18-methylestra-2,5(10)-diene3-methylether-->3-Methoxy-18-methylestra-1,3,5(10),8-tetraen-17-ethylene ketal-->6-CYANO-1-TETRALONE-->6-(benzyloxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one-->4-Methoxyphthalic acid-->2-Methoxy-6,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-5-one-->2-[2-(6-methoxytetralin-1-ylidene)-ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione -->1-CHLORO-6-METHOXY-3,4-DIHYDRO-NAPHTHALENE-2-CARBALDEHYDE-->7-METHOXY-4,5-DIHYDRO-NAPHTHO[1,2-D]THIAZOL-2-YLAMIN |
Beliebte label: 6-methoxy-1-tetralon, China 6-methoxy-1-tetralon Hersteller, Lieferanten, Fabrik
Ein paar: 4'-Benzyloxyacetophenon
Der nächste streifen: 4'-Hydroxyacetophenon
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