4'-Hydroxyacetophenon

4'-Hydroxyacetophenon

Produkteinführung

4'-Hydroxyacetophenon Grundlegende Informationen
Produktname: 4'-Hydroxyacetophenon
Synonyme: 1-(4-Hydroxyphenyl)-ethanon;4'-Hydroxy-acetophenon;4-Hydroksyacetofenol;Acetophenon, p-Hydroxy-;Ethanon, 1-(4-Hydroxyphenyl)-;Hydroxyacetophenon, para;HYDROXYACETOPHENON-4;HYDROXYBENZOPHENON-4
CAS: 99-93-4
MF: C8H8O2
MW: 136.15
EINECS: 202-802-8
Produktkategorien: Pyridine; Pharmazeutische Zwischenprodukte für Choleretika und Salbutamol; Aromatische Acetophenone und Derivate (substituiert); Aromaten; Verschiedene Reagenzien; Zwischenprodukte für Ekzeme, Medikamente und andere organische Synthesen; Acetophenon-Reihe; Feinchemikalien und Zwischenprodukte; Acetophenoncarbonylverbindungen; C7 bis C8; Ketone; Organische Photoinitiatoren; Polymerisationsinitiatoren; Carbonylverbindungen; bc0001;99-93-4;1
Mol-Datei: 99-93-4.mol
4'-Hydroxyacetophenone Structure
 
Chemische Eigenschaften von 4'-Hydroxyacetophenon
Schmelzpunkt 132-135 Grad (wörtlich)
Siedepunkt 147-148 Grad 3 mm Hg (lit.)
Dichte 1.109
Dampfdruck 0.002Pa bei 20 Grad
Brechungsindex 1,5577 (Schätzung)
FEMA 4330|4-HYDROXYACETOPHENON
Fp 166 Grad
Lagertemp. Unter +30 Grad lagern.
Löslichkeit Methanol: 0,1 g/ml, klar
bilden Kristallines Pulver
pka 8,05 (bei 25 Grad)
Farbe Fast weiß bis beige
Spezifisches Gewicht 1.109
Geruch bei 10,00 % in Dipropylenglykol. mild süß Weißdorn Balsam Mimosa
Geruchstyp Blumen-
Wasserlöslichkeit 10 g/L (22 ºC)
JECFA-Nummer 2040
BRN 774355
InChIKey TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-M
LogP 1,35 bei 25 Grad
CAS-Datenbankreferenz 99-93-4(CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemiereferenz Acetophenon, 4'-Hydroxy-(99-93-4)
EPA-Stoffregistersystem 4-Hydroxyacetophenon (99-93-4)
 
Sicherheitshinweise
Gefahrencodes Xn,Xi
Risikohinweise 36/37/38-22
Sicherheitshinweise 26-36/37-37/39-24/25-22-36
WGK Deutschland 3
RTECS PC4959775
Gefahrenhinweis Reizend
TSCA Ja
HS-Code 29145000
 
MSDS-Informationen
Anbieter Sprache
1-(4-Hydroxyphenyl)ethanon Englisch
SigmaAldrich Englisch
ACROS Englisch
ALFA Englisch
 
Verwendung und Synthese von 4'-Hydroxyacetophenon
Chemische Eigenschaften fast weißes bis beiges kristallines Pulver
Chemische Eigenschaften Weißes bis beiges Pulver; süßer, Weißdorn-, Balsam-, Mimosenduft
Auftreten Berichten zufolge in Moltebeeren, Kaffee, Preiselbeeren, Mango, Sherry und Bierwürze enthalten.
Anwendung 4?-Hydroxyacetophenon wurde als Ketonkomponente bei der Herstellung von 1-Aryl-3-phenethylamino-1-propanonhydrochloriden, potenziellen zytotoxischen Wirkstoffen, über Mannich-Reaktionen verwendet.
Anwendung 4′-Hydroxyacetophenon wurde als Ketonkomponente bei der Herstellung von 1-Aryl-3-phenethylamino-1-propanonhydrochloriden, potenziellen zytotoxischen Wirkstoffen, über Mannich-Reaktionen verwendet.
Anwendung p-Hydroxyacetophenon wird häufig in der Medizin, Kosmetik und Industrie verwendet. Es ist ein natürlicher Pflanzenextrakt, der natürlicherweise in den Stängeln und Blättern der Korbblütler, Artemisia annua, sowie in den Wurzeln von Pflanzen wie Artemisia annua, Rhododendron und Ginseng vorkommt. Es hat eine gute Wirkung auf gelbe Augen, die durch Krankheiten wie Hepatitis verursacht werden, und hat auch eine gute unterstützende Wirkung auf gelbe Augen, die aus verschiedenen Gründen verursacht werden. Aufgrund seiner schwachen molekularen Aktivität, hohen Temperaturbeständigkeit, seines Schmelzpunkts von 95-97 Grad und seines Siedepunkts von 296 Grad wird es häufig in verschiedenen flüssigen Arzneimitteln verwendet und kann die Haltbarkeit anderer Wirkstoffe unter Hochtemperaturbedingungen verlängern. Es ist unschädlich für die menschliche Haut und der sicherste Hochtemperatur-Hilfsstabilisator in der Pharmaindustrie.
Anwendung 4'-Hydroxyacetophenon wurde zur Verwendung in Parfümkompositionen als Modifikator für die herkömmlicheren Derivate von Acetophenon usw. vorgeschlagen, hauptsächlich in schweren blumigen oder holzig-blumigen Düften, bei denen Kraft und niedrige Kosten gefragt sind.
Produktionsmethoden 4'-Hydroxyacetophenon kann 1) aus Phenylacetat durch Erhitzen mit Aluminiumchlorid hergestellt werden. 2) aus Phenol, Acetylchlorid und Aluminiumchlorid durch eine Friedel-Craft-Reaktion.
Vorbereitung Herstellung durch Fries-Umlagerung von Phenylacetat mit Lewis-Säuren
Aluminiumchlorid
in Nitrobenzol bei 20–25 Grad oder bei 50–60 Grad
in Chlorbenzol zwischen 45 und 65 Grad, verschlossenes Rohr und nur 2 Minuten lang einer Hochleistungs-Mikrowellenbestrahlung ausgesetzt (36%)
in Nitroethan bei 60 Grad (44%)
in 45 Grad Kohlenstoffdisulfid (40%)
in 50 Grad warmem Petrolether (20%)
aber zwischen 130 Grad und 175 Grad (40–60%)
Aluminiumchlorid-Natriumchlorid-Gemisch bei 240–250 Grad (10%)
Bortrifluorid bei 90 Grad (56%)
Scandiumtris(trifluormethansulfonat), in Nitromethan, bei 50 Grad (39%)
Titantetrachlorid bei 90–100 Grad (34%)
Eisenchlorid bei 65 Grad (25%)
Zinkchlorid bei 125 Grad (8%)
Flusssäure, zwischen 20 Grad und 100 Grad (94%)
Polyphosphorsäure, zwischen 20 und 100 Grad (69%) (50–53%)(44%)
Nafion-XR 500, Sulfonsäuretyp bei 100 Grad
ZSM-5, in Sulfolan, bei 180 Grad (28%)
H-ZSM-5 bei 400 Grad oder bei 210 Grad (6%)
H-Nu-2 bei 170 Grad (15%)
HY (Si/Al=3) oder fluoridierte Tonerde (Al2O3-F; 3 % Gew. F), bei 400 Grad.
Definition ChEBI: Ein Monohydroxyacetophenon mit einem Hydroxysubstituenten an Position 4'.
Aromaschwellenwerte Blumiger Typ, mittelstarker Geruch. Es wird empfohlen, in einer Lösung mit 10,00 % oder weniger zu riechen.
Synthesereferenz(en) Tetrahedron Letters, 32, S. 5829, 1991DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93567-6
Allgemeine Beschreibung Pharmazeutische Sekundärstandards für die Anwendung in der Qualitätskontrolle bieten Pharmalaboren und -herstellern eine praktische und kostengünstige Alternative zur Herstellung betriebsinterner Arbeitsstandards
Entflammbarkeit und Explosivität Nicht brennbar
Reinigungsmethoden Kristallisieren Sie es aus Diethylether, wässrigem EtOH oder *Benzol/Petrolether. [Beilstein 8 H 87, 8 IV 339.]
 
4'-Hydroxyacetophenon Upstream-Materialien und Downstream Produkte
Rohstoffe Aluminum chloride-->2'-Hydroxyacetophenone-->4-Aminoacetophenone-->PHENYLACETAT
Vorbereitungsprodukte Acetaminophen-->4-Vinylphenol-->4-Acetoxystyrene-->4-Benzyloxy-3-nitroacetophenone-->4-QUINOXALIN-2-YLPHENOL-->HPG-->4-Acetyloxy-3-acetyloxymethyl-(N-benzyl-N-tertbutylamino)acetophenone hydrochloride-->4-Hydroxyphenethyl alcohol-->1-(3-CHLOROMETHYL-4-HYDROXY-PHENYL)-ETHANONE-->1-(4-Acetyloxy)-3-((acetyloxy)methyl)phenyl)-2-bromoethanone-->1,1,1-Tris(4-hydroxyphenyl)ethane-->Atenolol-->Micafungin Side Chain Methyl Ester-->3',5'-DICHLORO-4'-HYDROXYACETOPHENONE-->4-HYDROXYBENZOYLACETIC ACID METHYL ESTER-->4'-PIPERIDINOACETOPHENONE-->2-(4-HYDROXYPHENYL)PROPIONSÄURE

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