Produkteinführung
| 1,6-Hexandiol Grundlegende Informationen |
| Beschreibung Zubereitung Einsatzgebiete und Anwendungen Sicherheit Qualität und Analyse |
| Produktname: | 1,6-Hexandiol |
| Synonyme: | HEXAN-1,6-DIOL;HEXAMETHYLENGLYKOL;HDO(R);1,6-DIHYDROXYHEXAN;1,6-HEXANDIOL;1,6-HDO;1,6-HEXYLENGLYKOL;HDO 1,6-Hexandiol-Flocken |
| CAS: | 629-11-8 |
| MF: | C6H14O2 |
| MW: | 118.17 |
| EINECS: | 211-074-0 |
| Produktkategorien: | Industrie-/Feinchemikalien;HDO;Aminreihe;Bausteine;Organische Lösungsmittel;Zwischenprodukte der organischen Synthese.Weichmacher;Alpha,Omega-Alkandiole;Alpha,Omega-bifunktionelle Alkane;Monofunktionelle und Alpha,Omega-bifunktionelle Alkane;Optimierungsreagenzien;Chemische Synthese;Organische Bausteine;Sauerstoffverbindungen;Polyole;Proteinstrukturanalyse;Röntgenkristallographie;629-11-8;bc0001 |
| Mol-Datei: | 629-11-8.mol |
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|
| 1,6-Chemische Eigenschaften von Hexandiol |
| Schmelzpunkt | 38-42 Grad (wörtlich) |
| Siedepunkt | 250 Grad (wörtlich) |
| Dichte | 0.96 |
| Dampfdruck | 0,53 mm Hg (20 Grad) |
| Brechungsindex | 1.457 |
| Fp | 215 Grad F |
| Lagertemperatur. | Unter +30 Grad lagern. |
| Löslichkeit | H2O: 0,1 g/ml, klar, farblos |
| bilden | Wachsartige Flocken |
| pka | 14,87±0,10 (vorhergesagt) |
| Farbe | Weiß |
| PH | 7,6 (900g/l, H2O, 20 Grad) |
| Explosionsgrenze | 6.6-16%(V) |
| Wasserlöslichkeit | 500 g/L |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| λmax | λ: 260 nm Amax: 0,1 λ: 280 nm Amax: 0,1 |
| Merck | 14,4690 |
| BRN | 1633461 |
| InChIKey | XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-M |
| LogP | 0 bei 25 Grad |
| CAS-Datenbankreferenz | 629-11-8(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | 1,6-Hexandiol(629-11-8) |
| EPA-Stoffregistersystem | 1,6-Hexandiol (629-11-8) |
| Sicherheitsinformation |
| Risikohinweise | 36/37/38 |
| Sicherheitshinweise | 36/37-24/25-23 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | MO2100000 |
| Selbstentzündungstemperatur | 608 Grad F |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 29053980 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 629-11-8(Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 oral bei Ratten: 3,73 g/kg (Carpenter) |
| Sicherheitsdatenblatt-Informationen |
| Anbieter | Sprache |
|---|---|
| Hexamethylenglykol | Englisch |
| ACROS | Englisch |
| SigmaAldrich | Englisch |
| ALFA | Englisch |
| 1,6-Verwendung und Synthese von Hexandiol |
| Beschreibung | 1,6-Hexandiol ist eine wachsartige, hygroskopische feste Verbindung mit weißer Farbe. Die Verbindung ist ein lineares Diol, das zwei primäre Hydroxylgruppen enthält, die sich am Ende befinden. 1,6-Die lineare Kohlenwasserstoffkette von Hexandiol verleiht der Verbindung eine verbesserte Härte und Flexibilität wie Polyester. Darüber hinaus wird diese Eigenschaft bei der Verlängerung von Ketten in Polyurethanen genutzt. |
| Vorbereitung | 1,6-Hexandiol wird durch ein proprietäres Verfahren hergestellt, das auf BASF-Technologie basiert. Industriell wird es durch Hydrierung von Adipinsäure hergestellt. Umgekehrt kann 1,6-Hexandiol im Labor durch Reduktion von Adipinsäure mit Lithiumaluminiumhydrid synthetisiert werden. |
| Verwendung und Anwendungen | Polyurethane 1,6-Hexandiol wird häufig bei der Herstellung von Polyesterolen wie Sebacaten, Azelaten und Adipaten verwendet. Diese Verbindungen sind hydrolysebeständig und haben eine niedrige Glasübergangstemperatur sowie hohe mechanische Eigenschaften. 1,6-Hexandiol wird als Zutat bei der Herstellung einer breiten Palette maßgeschneiderter Produkte für zahlreiche Spezial- und Standardanwendungen verwendet. In Acryl 1,6-Hexandiol wird als Zutat bei der Herstellung des bifunktionellen Hexandioldiacrylats verwendet, einem Monomer, das normalerweise in Verbindung mit anderen Acrylmonomeren als reaktives Verdünnungsmittel für dekorative Beschichtungen und Druckfarben eingesetzt wird. In Klebstoffen Urethane und Co-Terephthalate auf Basis von 1,6-Hexandiol bieten schnellere, bessere Klebrigkeitseigenschaften und Kristallisation. Aufgrund seiner niedrigen Glasübergangseigenschaft bietet 1,6-Hexandiol eine hohe Flexibilität sowie hervorragende Klebeeigenschaften. Andere Verwendungen 1,6-Hexandiol wird als flexibler Baustein bei der Herstellung anderer Verbindungen verwendet, die in polymeren Verdickungsmitteln, Leimungsmitteln, Weichmachern für Polyvinylchlorid, Pestiziden und Tensiden sowie Farbstoffen zum Einsatz kommen. |
| Sicherheit | 1,6-Hexandiol ist kein hautreizendes Mittel. Es kann jedoch die Atemwege und Schleimhäute reizen. 1,6-Hexandioldämpfe oder -staub verursachen Reizungen am Auge. Starker Augenkontakt kann zu Bindehautentzündung, Iritis und diffuser Hornhauttrübung führen. |
| Qualität und Analyse | Der Gehalt des Reinproduktes beträgt ca. 98 %, Verunreinigungen sind verschiedene Diole und -Caprolacton sowie Spuren von Wasser. Die photometrisch nach der Pt/Co-Skala ermittelte Farbzahl des Produktes darf 15 APHA nicht überschreiten. Oberhalb von 70 °C neigt 1,6--Hexandiol zur Gelbfärbung. |
| Chemische Eigenschaften | weiße wachsartige Flocken |
| Verwendet | Lösungsmittel, Zwischenprodukt für Hochpolymere (Nylon, Polyester), Haftvermittler, Coil-Coating. |
| Verwendet | 1,6-Hexandiol wird bei der Synthese von Polymeren wie Polyester, Polyurethan und Nylon verwendet. Es wird als Zwischenprodukt für Klebstoffe, Acryl und Farbstoffe verwendet. Darüber hinaus wird es bei der Benzinraffination und der Arzneimittelproduktion eingesetzt. |
| Verwendet | 1,6-Hexandiol kann für eine Vielzahl von Anwendungen verwendet werden, wie zum Beispiel: ein strukturdirigierendes Mittel für die Synthese von ZSM-5-Zeolith ein Lösungsmittel für Titantetraisopropoxid zur Bildung von Titanoxid (TiO2) Nanokristalle ein Phasenwechselmaterial in Kombination mit Laurinsäure für Anwendungen zur thermischen Energiespeicherung |
| Produktionsmethoden | 1,6-Hexandiol wird industriell durch katalytische Hydrierung von Adipinsäure oder deren Estern hergestellt. Auch Gemische aus Dicarbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren mit C6-Komponenten, die in anderen Prozessen (z. B. bei der Cyclohexanoxidation) entstehen, werden verwendet. Häufig wird vor der Hydrierung eine Veresterung von „Destillationsschwerprodukten“ mit niederen Alkoholen durchgeführt. Die Säuren werden bei 170-240 Grad und 15.0-30.0 MPa an einem geeigneten Katalysator kontinuierlich entweder in einem Riesel- (Abwärtsstrom) oder einem Blasenstrom (Aufwärtsstrom) Festbettreaktor hydriert. Die Reaktortemperatur wird durch Umwälzen eines Teils des Reaktoraustrags geregelt. Der für die Hydrierung benötigte Wasserstoff wird zusammen mit dem Kreisgas über den Kreisgaskompressor dem Reaktor zugeführt. Nebenprodukte der Synthese sind Alkohole, Ether, Diole und Ester. Reines 1,6-Hexandiol wird durch fraktionierte Destillation des Rohreaktoraustrags gewonnen. Zur Hydrierung von Dicarbonsäuren eignen sich Katalysatoren, die Kobalt, Kupfer oder Mangan enthalten. Zur Hydrierung von Estern werden Katalysatoren wie Kupferchromit oder Kupfer mit Zusatz von Zink und Barium als „Vollkatalysatoren“ oder auf inerten Trägern verwendet. Ruthenium, Platin oder Palladium auf inerten Trägern können ebenfalls verwendet werden. Die Gasphasenhydrierung von Estern der Adipin- oder 6-Hydroxyhexansäure kann bei 1-7 MPa durchgeführt werden. Sowohl Säuren als auch Ester können auch mit suspendierten Katalysatoren hydriert werden. Oligomere Ester des Produktdiols und der Adipinsäure können ebenfalls hydriert werden. |
| Definition | ChEBI: Ein Diol, das an den Positionen 1 und 6 durch Hydroxygruppen substituiertes Hexan ist. |
| Synthesereferenz(en) | Tetrahedron Letters, 34, S. 243, 1993DOI: 10.1016/S0040-4039(00)60557-9 |
| Gefahr | Giftig bei Verschlucken. |
| Lagerung | Bei RT lagern. 1,6-Hexandiol wird in Form von Flocken oder als erstarrte Schmelze in Fässern gelagert und versandt. Der Transport als Schmelze erfolgt in Edelstahlbehältern, Tanklastwagen oder Kesselwagen. |
| Reinigungsmethoden | Man kristallisiert es aus der Schmelze oder aus Wasser fraktioniert und destilliert es im Vakuum. [Beilstein 1 IV 2556.] |
| 1,6-Hexandiol-Herstellungsprodukte und Rohstoffe |
| Rohes Material | Diethyl oxalate-->Dimethyl phthalate-->Copper chromite-->ε-Caprolactone-->trans,trans-Muconic acid-->1,2,6-Hexanetriol-->1-Hexanol |
| Vorbereitungsprodukte | Polyurethane-->Polyester resin paint-->Tetramethrin-->HEXAMETHONIUM BROMIDE-->rich_d_transallethrin-->Disperse Red 91-->6-DIMETHYLAMINO-1-HEXANOL-->1,5-Pentanediol-->UNDECANE,5-METHYL--->(5-Carboxypentyl)(triphenyl)phosphonium bromide-->Cyclopentanemethanol-->Hexamethylene diacrylate-->Adipaldehyde-->6-Hydroxyhexylacrylat |
Beliebte label: 1,6-Hexandiol, China 1,6-Hexandiol Hersteller, Lieferanten, Fabrik
Ein paar: Undecandisäure
Der nächste streifen: 1,5-Pentandiol
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