| Beschreibung |
Glycidol ist ein chirales Molekül mit Epoxid- und primären Alkohol-Funktionsgruppen. Es ist ein Racemat und kommt in rechts- und linksdrehenden enantiomeren Formen vor. Zur Herstellung von Glycidol stehen mehrere synthetische Methoden zur Verfügung. Kommerziell wird es jedoch durch Epoxidierung von Allylalkohol mit Wasserstoffperoxid und einem Katalysator (Wolfram oder Vanadium) oder durch die Reaktion von Epichlorhydrin mit Ätznatron hergestellt. Glycidol wird seit den 1970er Jahren in der industriellen Synthese pharmazeutischer Produkte verwendet. Seine Verwendung zu Forschungszwecken wird jedoch seit 1956 beschrieben. Verfügbare Informationen deuten darauf hin, dass Glycidol von mehreren Unternehmen in Japan, Deutschland und den Vereinigten Staaten hergestellt wird. |
| Chemische Eigenschaften |
farblose Flüssigkeit |
| Chemische Eigenschaften |
Glycidol ist eine farblose Flüssigkeit. |
| Verwendet |
Glycidol wird als Stabilisator für natürliche Öle und Vinylpolymere, als Emulsionsspaltmittel und als Egalisierungsmittel für Farbstoffe verwendet. |
| Verwendet |
Stabilisator bei der Herstellung von Vinylpolymeren; Zwischenprodukt bei der Synthese von Glycerin, Glycidylethern und Aminen; Zusatzstoff für Öl und synthetische Hydraulikflüssigkeiten; Verdünnungsmittel für Epoxidharze. |
| Verwendet |
Glycidol ist ein Stabilisator bei der Herstellung von Vinylpolymeren, ein chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Glycerin, Glycidylethern, -estern und -amin sowie in Arzneimitteln und Hygienechemikalien.
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| Definition |
ein Epoxid |
| Allgemeine Beschreibung |
Geruchlose, klare, farblose Flüssigkeit. |
| Luft- und Wasserreaktionen |
Feuchtigkeitsempfindlich. |
| Reaktivitätsprofil |
Glycidol ist feuchtigkeitsempfindlich. Glycidol ist außerdem lichtempfindlich. Bei Erwärmung über Zimmertemperatur kann Glycidol polymerisieren. Bei Lagerung kann Glycidol nachdunkeln. Stabilitätsstudien von Glycidol, das zwei Wochen lang lichtgeschützt gelagert wurde, zeigten eine eindeutige Zersetzung bei 140 °F und starke Instabilität bei 77 °F. Eine Lösung von Glycidol in Wasser erwies sich bei Lagerung bei Zimmertemperatur als instabil, sogar nach einem Tag im Dunkeln. Glycidol ist inkompatibel mit starken Oxidationsmitteln. Glycidol zersetzt sich explosionsartig in Gegenwart von starken Säuren oder Basen, Salzen (wie Aluminiumchlorid, Eisen(III)-chlorid oder Zinn(IV)-chlorid) oder Metallen (wie Kupfer und Zink). Glycidol ist außerdem inkompatibel mit Nitraten. Glycidol greift einige Kunststoffe, Gummi und Beschichtungen an. |
| Gefahr |
Giftiges Material. Wahrscheinlich krebserregend. |
| Gefahr für die Gesundheit |
Glycidol reizt Augen, Lunge und Haut. Die reine Verbindung verursachte schwere, aber reversible Hornhautschäden bei Kaninchenaugen (ACGIH 1986). Die Einwirkung von Glycidoldampf verursachte bei Mäusen Lungenreizungen, die zu einer Pneumonitis führten. Es gibt keine Hinweise auf eine kumulative Toxizität. Aus den begrenzten Toxizitätsdaten geht hervor, dass die Gesundheitsgefährdung für Menschen bei Einwirkung hauptsächlich in Atemwegsreizungen, Stimulation des zentralen Nervensystems und Depressionen besteht.
Glycidol ist mutagen und lieferte im Histidin-Reversion-Ames-Test ein positives Ergebnis. Es gibt keine Berichte über seine karzinogene Wirkung. Die orale und intraperitoneale Verabreichung von Glycidol an Ratten zeigte schädliche Auswirkungen auf die Fruchtbarkeit. |
| Brandgefahr |
Glycidol ist brennbar. |
| Entflammbarkeit und Explosivität |
Nicht brennbar |
| Sicherheitsprofil |
Bestätigte Karzinogen mit karzinogenem Daten. Das Vorhandensein starker Säuren, Basen, Metalle (z. B. Kupfer, Zink) und Metallsalze (z. |
| Mögliche Exposition |
Glycidol wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von Glycerin, Glycidylethern, Estern und Aminen verwendet. |
| Karzinogenität |
Aufgrund ausreichender Hinweise auf Karzinogenität in Studien mit Versuchstieren kann davon ausgegangen werden, dass Glycidol für den Menschen krebserregend wirkt. |
| Umweltschicksal |
Chemisch/Physikalisch.Kann in Wasser zu Glycerin hydrolysieren (Lyman et al., 1982). |
| Versand |
UN2810 Giftige organische Flüssigkeiten, nicht näher bezeichnet, Gefahrenklasse: 6.1; Etiketten: 6.1-Giftige Stoffe, technischer Name erforderlich. |
| Reinigungsmethoden |
[S(-)-Isomer, § auch auf Polymerträger erhältlich, hat b 49-50o/7mm, 66-67o/19mm, [ ] D -1 5o (rein)], [R(+)-Isomer hat b 56 -5 6 . 5o/11mm, d 4 1.117, n D 1.429, [ ] D +15o (rein)]. Glycidol durch fraktionierte Destillation reinigen. |
| Toxizitätsbewertung |
Glycidol ist ein kleines Molekül mit einer chemisch reaktiven Epoxidgruppe. Daher wirkt es als direktes Alkylierungsmittel. Nukleophile bioaktive Verbindungen wie Glutathion reagieren leicht mit Glycidol. Glycidol verringert den Glutathiongehalt in der Rattenleber durch direkte Bindung an das Glutathion. In-vitro-Experimente zeigten, dass Glycidol mit gereinigter DNA reagiert und DNA-Addukte bildet. Dies ist wahrscheinlich für die genotoxische Aktivität der Verbindung verantwortlich, ohne dass eine metabolische Aktivierung erforderlich ist. |
| Interaktion |
Kann mit Luft ein explosives Gemisch bilden. Heftige Reaktion mit starken Oxidationsmitteln, Nitraten. Zersetzt sich bei Kontakt (insbesondere in Gegenwart von Hitze) mit starken Säuren, starken Basen, Wasser, Metallsalzen (z. B. Aluminiumchlorid, Eisenchlorid und Zinnchlorid) oder Metallen (Kupfer und Zink), wodurch Feuer- und Explosionsgefahr entsteht. Kontakt mit Barium, Lithium, Natrium, Magnesium und Titan kann Polymerisation verursachen. Greift einige Kunststoffe, Gummi und Beschichtungen an. |
| Müllentsorgung |
Konzentrierter Abfall, der keine Peroxide enthält: Flüssigkeit in kontrollierter Menge in der Nähe einer Zündflamme ablassen. Konzentrierter Abfall, der Peroxide enthält: Perforation eines Abfallbehälters aus sicherer Entfernung, anschließend offenes Verbrennen. |
