| Chemische Eigenschaften |
farblose Flüssigkeit |
| Verwendet |
2-Hydroxyethylmethacrylat wird zur Herstellung hydrophiler Polymere für biomedizinische Geräte verwendet. |
| Verwendet |
2-Hydroxyethylmethacrylat ist das Methacrylmonomer zur Verwendung in UV-Tinten, Klebstoffen, Lacken, Dentalmaterialien, künstlichen Nägeln usw. |
| Verwendet |
2-Hydroxyethylmethacrylat wird in UV-härtenden Tinten und Beschichtungen verwendet. Es wird auch in Klebstoffen, künstlichen Nägeln, Dentalmaterialien und Lacken verwendet. In der Zahnmedizin ist es neben Methylmethacrylat eines der wichtigsten flüchtigen Acrylate. Darüber hinaus wird es als Monomer bei der Synthese von Polymeren für Zahnprothesen und für geotechnische Fugenmörtel im Bauwesen verwendet. |
| Definition |
2-Hydroxyethylmethacrylat ist ein Enoatester, das Monomethacryloylderivat von Ethylenglykol. |
| Allgemeine Beschreibung |
2-Hydroxyethylmethacrylat (HEMA) ist von Natur aus biokompatibel. Durch Polymerisation von HEMA in Wasser kann ein polymeres Hydrogelgerüst hergestellt werden. |
| Gefahr |
30 %-ige Qualität (mit Xylol): Entzündlich, mittlere Brandgefahr. |
| Umweltschicksal |
{{0}}Die Herstellung und Verwendung von Hydroxyethylmethacrylat in Acrylharzen, Emaille und als Bindemittel für Vliesstoffe kann dazu führen, dass es über verschiedene Abfallströme in die Umwelt gelangt. Bei Freisetzung in die Luft weist ein Dampfdruck von 0,126 mmHg bei 25 Grad darauf hin, dass 2-Hydroxyethylmethacrylat in der Umgebungsatmosphäre nur als Dampf vorhanden ist. Dampfförmiges 2-Hydroxyethylmethacrylat wird in der Atmosphäre durch Reaktion mit photochemisch erzeugten Hydroxylradikalen abgebaut; die Halbwertszeit für diese Reaktion in der Luft wird auf 16 Stunden geschätzt. Bei Freisetzung in den Boden wird erwartet, dass 2-Hydroxyethylmethacrylat eine sehr hohe Mobilität aufweist, basierend auf einem geschätzten Koc von 43. Die Verflüchtigung von feuchten Bodenoberflächen wird voraussichtlich kein wichtiger Verbleibsprozess sein, basierend auf einer geschätzten Henry-Konstante von 4,6 x 10-9 atm-cu m/mol. 2-Aufgrund seines Dampfdrucks ist nicht davon auszugehen, dass Hydroxyethylmethacrylat von trockenen Bodenoberflächen verdunstet. Bei Freisetzung ins Wasser ist aufgrund des geschätzten Koc-Werts nicht davon auszugehen, dass 2-Hydroxyethylmethacrylat an Schwebstoffe und Sedimente in der Wassersäule adsorbiert. 2-Hydroxyethylmethacrylat erreichte mithilfe eines Belebtschlamm-Inokulums in 2 Wochen 92-100 % seines theoretischen BOD. Aufgrund der geschätzten Henry-Konstante dieser Verbindung ist die Verdunstung von Wasseroberflächen voraussichtlich kein notwendiger Schicksalsprozess. Ein geschätzter BCF von 1,3 lässt darauf schließen, dass das Potenzial für eine Biokonzentration in Wasserorganismen gering ist. Die Hydrolyse von 2-Hydroxyethylmethacrylat kann unter basischen Bedingungen ein signifikanter Prozess sein, basierend auf einer hydrolytischen Halbwertszeit von 4 Stunden bei pH 11 für das strukturell ähnliche Butylacrylat; die Halbwertszeiten für Butylacrylat bei pH 7, 8 und 9 betrugen 4 Jahre, 150 Tage bzw. 15 Tage. Berufliche Exposition gegenüber 2-Hydroxyethylmethacrylat kann durch Einatmen und Hautkontakt mit dieser Verbindung an Arbeitsplätzen erfolgen, an denen 2-Hydroxyethylmethacrylat hergestellt oder verwendet wird. Die allgemeine Bevölkerung kann 2-Hydroxyethylmethacrylat durch Einatmen oder Hautkontakt mit Acrylharzen oder Emaille, die diese Verbindung enthalten, ausgesetzt sein. |
| Stoffwechsel |
2-Hydroxyethylmethacrylat (HEMA) ist ein Monomer auf Basis von Methacrylsäure (MAA), das zur Herstellung von Biomaterialien wie Zahnklebstoffen und Kompositharzen verwendet wird. Der in situ ablaufende Polymerisationsprozess ist immer unvollständig, sodass freie Monomere in der Mundhöhle vorhanden sind. Darüber hinaus können Monomere durch mechanische Scherung und enzymatischen Abbau von Polymeren aus polymerbasierten Zahnrestaurationen freigesetzt werden. Sie können durch Mikrokanäle in der Dentinstruktur in die Pulpa eindringen. HEMA ist wie viele MAA-basierte Monomere ein Ester, sodass es im Organismus von Esterasen angegriffen und abgebaut werden kann. Das Hauptprodukt der HEMA-Hydrolyse ist MAA, das weiter abgebaut werden kann und mehrere Zwischenprodukte mit potenzieller biologischer Aktivität erzeugt[1]. |
| Reinigungsmethoden |
Der Ester wird in Wasser gelöst und mit n-Heptan extrahiert, um das Ethylenglykoldimethylacrylat zu entfernen (überprüft durch Gas-Flüssigkeitschromatographie und NMR) und zweimal unter reduziertem Druck destilliert [Strop et al. J Phys Chem 80 694 1976]. [Beilstein 2 IV 1530.] |
![2-Propensäure, 2-[2-(ethenyloxy)ethoxy]ethyl Ester](/uploads/41226/small/2-propenoic-acid-2-2-ethenyloxy-ethoxy-ethyl3d579.jpg?size=336x0)
