1,5-Pentandiol

1,5-Pentandiol

Produkteinführung

1,5-Pentandiol Grundlegende Informationen
Chemische Eigenschaften Verwendung Gesundheitsgefährdung
Produktname: 1,5-Pentandiol
Synonyme: 1,5-Pentamethylenglykol;1,5-Pentamethylenglykol;1,5-Pentandiol;alpha,omega-Pentandiol;Pentandiol-1,5;Pentan-1,5-diol;Pentylenglykol;1,5-Pentadiol
CAS: 111-29-5
MF: C5H12O2
MW: 104.15
EINECS: 203-854-4
Produktkategorien: Pyridine;Organische Lösungsmittel;Bausteine;Chemische Synthese;Organische Bausteine;Sauerstoffverbindungen;Alpha,Omega-Alkandiole;Alpha,Omega-Bifunktionelle Alkane;Monofunktionelle & Alpha,Omega-Bifunktionelle Alkane;Polyole;111-29-5;bc0001
Mol-Datei: 111-29-5.mol
1,5-Pentanediol Structure
 
1,5-Chemische Eigenschaften von Pentandiol
Schmelzpunkt -18 Grad
Siedepunkt 242 Grad (wörtlich)
Dichte 0,994 g/ml bei 25 Grad (lit.)
Wasserdampfdichte 3.59
Dampfdruck <0.01 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex n20/D 1.450 (lit.)
Fp 135 Grad
Lagertemperatur. Unter +30 Grad lagern.
Löslichkeit Methanol (leicht)
pka 14,83±0,10 (vorhergesagt)
bilden Ölige Flüssigkeit
Farbe Klar, farblos
Geruch geruchlos
PH 7.5 (H2O)
Explosionsgrenze 1.3-13.1%(V)
Wasserlöslichkeit Mischbar
Empfindlich Hygroskopisch
Merck 14,7117
BRN 1560130
Dielektrizitätskonstante 25.300000000000001
InChIKey AZQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-M
LogP -0,49 bei 25 Grad
CAS-Datenbankreferenz 111-29-5(CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemiereferenz 1,5-Pentandiol(111-29-5)
EPA-Stoffregistersystem 1,5-Pentandiol (111-29-5)
 
Sicherheitsinformation
Sicherheitshinweise 24/25
WGK Deutschland 1
RTECS SA0480000
Selbstentzündungstemperatur 635 Grad F
TSCA Ja
HS-Code 29053980
Daten zu gefährlichen Stoffen 111-29-5(Daten zu gefährlichen Stoffen)
Toxizität LD50 oral bei Kaninchen: 10000 mg/kg LD50 dermal bei Kaninchen > 19800 mg/kg
 
Sicherheitsdatenblatt-Informationen
Anbieter Sprache
1,5-Pentandiol Englisch
SigmaAldrich Englisch
ACROS Englisch
ALFA Englisch
 
1,5-Pentandiol-Verwendung und -Synthese
Chemische Eigenschaften 1,5-Pentandiol (PDO) ist eine farblose, ölige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Es ist mit Wasser und organischen Lösungsmitteln mischbar. Es wird nach der Behandlung der Produktmischung gewonnen, die aus der Oxidation von Cyclohexan mit Luft resultiert. PDO ist ein Baustein für gesättigte Polyester, ungesättigte Polyester und Polyurethane, Lösungsmittel für Tintenstrahltintenformulierungen. Es eignet sich für Polyester für lösemittelhaltige Farben (Einbrennlacke, Zweikomponentenfarben, Can & Coil Coatings), Polyesterweichmacher und für weiche Segmente für Polyurethane.
Verwendet 1,5-Pentandiol hat ein breites Anwendungsspektrum. Das Zwischenprodukt wird in Ausgangsprodukten für chemische Synthesen, Tinten und Beschichtungen, Weichmachern und Lösungsmitteln sowie Industriechemikalien verwendet.

1,5-Pentandiol wird als Weichmacher in Zelluloseprodukten und Klebstoffen verwendet.

Es wird als Bremsflüssigkeitszusatz verwendet.

Es reagiert mit 3,4-Dihydro-2H-Pyran zu 5-Tetrahydropyran-2-yloxy-pentan-1-ol.

Es wird auch zur Herstellung von Polyestern für Emulgatoren und Harzzwischenprodukte verwendet.

Es wird in Tinten-, Toner- und Farbstoffprodukten verwendet. Darüber hinaus wird es in Bremsflüssigkeitszusammensetzungen verwendet.

1,5-Pentandiol wird zur Herstellung von Werkstoffen aus Polyester oder Polyurethan, zur Herstellung von Monomeren, zur Herstellung von Polyesterpolyolen, Polycarbonatdiolen und Acrylmonomeren, zur Herstellung von Delta-Valerolacton und von Molekülen, die als Reaktivverdünner wirken, zur Herstellung von halogenierten Stoffen sowie zur Herstellung von Klebstoffen, Kitten und Dichtungsmassen, Reinigern und Hilfsmitteln verwendet.

Wird in den Prozessen zur Herstellung von Wasserstoff, Wasserstoffperoxid, Natriumperborat und Peressigsäure und als Zwischenprodukt für pharmazeutische Produkte verwendet.

Es wird als Zutat zur Herstellung von polymeren Verdickungsmitteln, Weichmachern für Polyvinylchlorid, Leimungsmitteln, Tensiden, für Stärken und chemisch modifizierte Stärke zur Anwendung in der Papier-, Textil- und Lebensmittelindustrie, für Körperpflegeprodukte wie Shampoo und Cremes sowie für Farben verwendet.

Gefahr für die Gesundheit 1,5-Pentandiol weist keine ausgeprägten gesundheitsschädigenden Eigenschaften auf. Seine akute Toxizität ist über alle getesteten Expositionswege (oral, Haut und Inhalation) sehr gering. Es hat keine Reiz- oder Sensibilisierungseffekte. Bei wiederholter Verabreichung wurden begrenzte langfristige gesundheitliche oder reproduktive Auswirkungen festgestellt. Für die analoge Substanz 1,5-Hexandiol liegen umfangreichere Daten vor. Basierend auf der Gesamtmenge der verfügbaren Informationen ist nicht davon auszugehen, dass wiederholte Verabreichung oder langfristige gesundheitliche Auswirkungen auftreten. Die physikalischen Eigenschaften von 1,5-Pentandiol geben keinen Anlass zur Sorge. Seine Entflammbarkeit ist gering. Daher weist es insgesamt ein sehr geringes Gefährdungspotenzial für die menschliche Gesundheit auf.
Chemische Eigenschaften klare farblose ölige Flüssigkeit
Verwendet 1,5-Pentandiol wird hauptsächlich als chemisches Zwischenprodukt verwendet. In der Industrie ist die Exposition wahrscheinlich durch direkten Kontakt.
Verwendet 1,5-Pentandiol wird als Reagenz bei der Totalsynthese von (+)-Rubriflordilacton A, einem nortriterpenoiden Naturprodukt, verwendet. 1,5-Pentandiol ist auch der Ausgangsstoff bei der Synthese von Pseudomonas-D-Natrium (P839520), einem aus Pseudomonas fluorescens isolierten Antibiotikum.
Definition ChEBI: Pentan-1,5-diol ist ein primärer Alkohol.
Synthesereferenz(en) Journal of the American Chemical Society, 68, S. 1646, 1946DOI:10.1021/ja01212a085
Tetrahedron Letters, 21, S. 1501, 1980DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92757-6
Entflammbarkeit und Explosivität Nicht klassifiziert
Sicherheitsprofil Leicht giftig bei Verschlucken. Reizt Haut und Augen. Brennbar bei Hitze- oder Flammeneinwirkung; kann mit oxidierenden Materialien reagieren. Zur Brandbekämpfung Schaum, CO2 und Trockenchemikalien verwenden. Wird als Weichmacher in Zelluloseprodukten und Klebstoffen sowie in Bremsflüssigkeit verwendet.
Synthese 1,5-Pentandiol wird üblicherweise durch katalytische Hydrierung von Glutarsäure oder ihren Estern, z. B. Dimethylglutarat, hergestellt, obwohl auch Dicarbonsäuregemische verwendet werden können, die Glutarsäure enthalten, was typischerweise ein Gemisch aus 1,4-Butandiol, 1,5-Pentandiol und 1,6-Hexandiol ergibt. Es wurde auch über ein Verfahren berichtet, bei dem Alkoxydihydropyrane als Ausgangsstoffe verwendet werden. Die Rohprodukte werden durch Destillation gereinigt.
Löslichkeit in organischen Stoffen 1,5-Pentandiol ist löslich in Wasser, Alkoholen und Aceton und relativ unlöslich in aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen.
 
1,5-Pentandiol-Herstellungsprodukte und Rohstoffe
Rohes Material 1,3-Cyclopentadiene-->Tetrahydrofurfuryl alcohol-->5-HYDROXYPENTANAL-->1,6-Hexanediol-->1-Pentanol-->Adipic acid-->2,5-Dimethylfuran-->3,4-Dihydro-2H-pyran-->Glutaraldehyde-->5-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-1-PENTANOL
Vorbereitungsprodukte Atracurium besylate-->1,5-Diacetoxypentan

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