| Chemische Eigenschaften |
weißes bis hellgelbes Kristallpulver. 2-Chlorbenzonitril [873-32-5], 2-Chlor1-cyanobenzol, Mr 137,57, Fp. 44,8 Grad, Sdp. (101,3 kPa) 232 Grad, Sdp. (1,6 kPa) 111,5 Grad, bildet farblose Kristalle, die leicht sublimieren. Die Kristalle sind in organischen Lösungsmitteln gut löslich, in Wasser nur schwer löslich und wasserdampfflüchtig. |
| Verwendet |
Zwischenprodukt für die Synthese von Agrochemikalien, Pharmazeutika und chemischen Zwischenprodukten. 2-Chlorbenzonitril wird hauptsächlich bei der Synthese von Farbstoffzwischenprodukten 2-Cyano-4-Nitroanilin und in der Pharmaindustrie für die Synthese neuer Malariamedikamente wie Nitroquin verwendet. |
| Verwendet |
2-Chlorbenzonitril ist ein aktiviertes Arylchlorid, das häufig in Reaktionen verwendet wird, bei denen es um die Palladium-katalysierte direkte Arylierung von Heteroaromaten (z. B. 3-Aminopicolinsäure [A627800]) geht. 2-Chlorbenzonitril und seine substituierten Derivate (z. B. 2,3-Dichlor-6-Nitrobenzonitril [2112-22-3]) haben ebenfalls potenzielle entzündungshemmende Eigenschaften. |
| Vorbereitung |
2-Chlorbenzonitril wird durch die Reaktion von o-Chlorbenzoesäure und Harnstoff gewonnen: o-Chlorbenzoesäure, Sulfaminsäure und Harnstoff werden gemischt und auf etwa 140 Grad erhitzt und geschmolzen, dann unter Rühren heftig umgesetzt, wobei eine große Menge Gas freigesetzt wird und die Temperatur automatisch innerhalb von 2 Stunden auf 220-230 Grad ansteigt. Dann wird es auf unter 15 Grad abgekühlt, gefiltert und die erhaltenen Feststoffe werden mit 3 % Ammoniak und Wasser neutral gewaschen, dann getrocknet und die fertigen Produkte werden gewonnen. |
| Entflammbarkeit und Explosivität |
Nicht klassifiziert |
| Sicherheitsprofil |
Giftig bei intraperitonealer Verabreichung. Mäßig giftig bei Einnahme. Reizt die Augen. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung oder bei Kontakt mit Wasser, Dampf, Säure oder Säuredämpfen setzt es giftige Cland CN-Dämpfe frei. Siehe auch NITRILE. |
| Synthese |
Diese Ausführungsform umfasst die folgenden Schritte: Schritt 1. 14,3 g (0,1 Mol) o-Chlorbenzylalkohol, 3,7 g Kupfer-Mangan-Verbundkatalysator und 1,6 g (0,{{20}}1 Mol) 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinoxid in den Reaktionskessel geben, dann eine Alkohol-Wasser-Mischlösung hinzufügen, die durch Mischen von 33 ml Ethanol und 66 ml deionisiertem Wasser hergestellt wurde, Ammoniakgas in den Reaktor gießen, bis der Ammoniakgasdruck im Reaktor 0,2 MPa beträgt, und dann das Ammoniakgaseinlassventil schließen. Weiter Sauerstoff in den Reaktionskessel einspeisen, bis ein Druck von {{30}},4 MPa erreicht ist, und dann weiter Sauerstoff bei diesem Druck zuführen; Der Kupfer-Mangan-Verbundkatalysator besteht aus 1,7 g (0.01 Mol) Kupferchlorid-Dihydrat und 2,0 g (0,01 Mol) Manganchlorid-Tetrahydrat; Schalten Sie den Magnetrührer im Reaktionskessel ein und erhitzen Sie ihn gleichzeitig auf die Temperatur des Systems im Reaktionskessel von 40 °C, um 4 Stunden lang eine Ammoniakoxidationsreaktion durchzuführen. Nachdem die Reaktion beendet ist, wird der Druck aus dem Reaktor abgelassen, das Produktsystem nach der Ammoxidationsreaktion auf 5 °C abgekühlt und durch Saugfiltration 14,0 g cremefarbener nadelartiger Feststoffe erhalten, nämlich rohes o-Chlorbenzonitril; Schritt 2: Verwenden Sie 28 ml einer Alkohol-Wasser-Mischlösung, um 14,0 g des in Schritt 1 erhaltenen rohen o-Chlorbenzonitrils umzukristallisieren und weiße nadelartige Kristalle zu erhalten, nämlich o-Chlorbenzonitril; Die Alkohol-Wasser-Mischlösung wird durch Mischen von Ethanol und deionisiertem Wasser in einem Volumenverhältnis von 1:2 gebildet. Das in diesem Beispiel hergestellte o-Chlorbenzonitril wurde getrocknet und wog 13,3 g; nach der Berechnung betrug die Ausbeute des in diesem Beispiel hergestellten o-Chlorbenzonitrils 97,1 %, und die Massenreinheit des in diesem Beispiel hergestellten o-Chlorbenzonitrils betrug 97,5 %, bestimmt durch Gaschromatographie. |
| Reinigungsmethoden |
Kristallisieren Sie das Nitril bis zu einem konstanten Schmelzpunkt aus *Benzol/Petrolether (b 40-60o). [Beilstein 9 IV 965.] |
