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1,4-Butandiolvinylether

Produkteinführung

1,4-Butandiolvinylether Grundlegende Informationen

Produktname:	1,4-Butandiolvinylether
Synonyme:	TETRAMETHYLENGLYKOL-MONOVINYLÄTHER;VINYL-4-HYDROXYBUTYLETHER;4-(Ethenyloxy)-1-butano;4-(Ethenyloxy)-1-Butanol;4-Vinyloxy-butan-1-ol;BUTANDIOL-MONOVINYLÄTHER;HYDROXYBUTYL-VINYLETHER;1,4-BUTANDIOL-MONOVINYLÄTHER
CAS:	17832-28-9
MF:	C6H12O2
MW:	116.16
EINECS:	241-793-5
Produktkategorien:	Ethylenglykole und monofunktionelle Ethylenglykole; monofunktionelle Ethylenglykole; Monomere; Polymerwissenschaft; Vinylether; 17832-28-9
Mol-Datei:	17832-28-9.mol

1,4-Butandiolvinylether Chemische Eigenschaften

Schmelzpunkt	-33 Grad
Siedepunkt	95 Grad /20 mmHg (wörtlich)
Dichte	0,939 g/ml bei 25 Grad (lit.)
Dampfdruck	0,3 hPa (20 Grad)
Brechungsindex	n20/D 1.444 (Lit.)
Fp	185 Grad F
Lagertemperatur.	Speichern bei<= 20°C.
Löslichkeit	75g/l
PKA	15.04±0.10(Vorhergesagt)
bilden	klare Flüssigkeit
Farbe	Farblos bis Hellgelb
Spezifisches Gewicht	0.93
Explosionsgrenze	1.4-9.9%(V)
Wasserlöslichkeit	75 g/L (20 ºC)
LogP	0.43 bei 25 Grad
CAS-Datenbankreferenz	17832-28-9(CAS-Datenbankreferenz)
EPA-Stoffregistersystem	1-Butanol, 4-(Ethenyloxy)- (17832-28-9)

Sicherheitsinformation

Gefahrencodes	Xn
Risikohinweise	20/21/22-36/37/38-22-52/53
Sicherheitshinweise	26-36-24/25-61
RIDADR	NA 1993 / PGIII
WGK Deutschland	1
Selbstentzündungstemperatur	225 Grad DIN 51794
HS-Code	2909 49 80
Toxizität	LD50 oral bei Kaninchen: 1738 mg/kg LD50 dermal bei Ratten > 2000 mg/kg

Sicherheitsdatenblatt-Informationen

Anbieter	Sprache
SigmaAldrich	Englisch
ACROS	Englisch

1,4-Butandiolvinylether Verwendung und Synthese

Chemische Eigenschaften	1,4-Butandiolvinylether (HBVE; 4-Hydroxybutylvinylether) ist eine farblose oder hellgelbe transparente Flüssigkeit mit einem leichten, etherähnlichen Geruch. Es ist mischbar mit Alkoholen, Ethern, Estern und aromatischen Kohlenwasserstoffen.
Synthese	1,4-Butandiolvinylether wird durch die Reaktion von Acetylen und 1,4-Butandiol in Gegenwart von Kaliumhydroxid und Kaliumalkoxid als Katalysator hergestellt:Da 1,4--Butandiol zwei Hydroxygruppen enthält und das Produkt aktive Vinylether-Funktionsgruppen enthält, treten einige Nebenreaktionen auf. Beispielsweise eine Weiterreaktion von HBVE mit Acetylen zur Erzeugung von Divinylether und eine Selbstkondensationsreaktion von HBVE zur Bildung eines zyklischen Acetals. Ein Superbase-Katalysatorsystem CsF–NaOH wurde zur Herstellung von HBVE bei einer Temperatur von 138–14 Grad und unter einem anfänglichen Acetylendruck von 1,0–1,2 MPa entwickelt. Die Umwandlung von 1,4--Butandiol betrug 100 % und die Gesamtausbeute der Vinylether betrug 80 % bei der Katalysatordosierung (7 Mol% CsF und 7 Mol% NaOH bezogen auf 1,4--Butandiol) und nach einer Reaktion von 3 h. Einige Forscher entwickelten auch heterogene Katalysatoren für die Reaktion von Acetylen und 1,4--Butandiol zur Herstellung von HBVE. Kaliumhydroxid wurde auf Trägern wie Aluminiumoxid, Molekularsieben, Kieselgel und Zirkoniumdioxid aufgebracht.
Reaktivitätsprofil	Die Struktur des 1,4-Butandiolvinylethers (HBVE) ist eine Vinyldoppelbindung, die direkt mit einer Etherbindung verbunden ist. Aufgrund des Einflusses eines benachbarten Sauerstoffatoms ist die Doppelbindung eine elektronenreiche Doppelbindung und weist eine höhere Reaktivität auf. HBVE hat auch eine Hydroxylgruppe und kann mit einer Reihe von Harzen reagieren. Es wird häufig in Fluorharzen und Beschichtungen verwendet.
Entflammbarkeit und Explosivität	Brennbar