Produkteinführung
| Barbitursäure Grundlegende Informationen |
| Produktname: | Barbitursäure |
| Synonyme: | Babitursäuredihydrat; Fluorouracil-verwandte Verbindung A; LABOTEST-BB LT00891695; BARBITURSÄURE; MALONYLHARNSTOFF; Balonylharnstoffsäure; BARBITURSÄURE REAGENTPLUS(TM) 99 %; BARBITURSÄURE KRISTALLIN |
| CAS: | 67-52-7 |
| MF: | C4H4N2O3 |
| MW: | 128.09 |
| EINECS: | 200-658-0 |
| Produktkategorien: | Basen und verwandte Reagenzien; Zwischenprodukte und Feinchemikalien; Verschiedene Biochemikalien; Pyrimidinreihe; Nukleotide; Pharmazeutika; PYRIMIDIN; Pharmazeutische Zwischenprodukte; Heterocyclus-Pyrimidinreihe; Indoline, Indole, Indazole; 67-52-7 |
| Mol-Datei: | 67-52-7.mol |
 |
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| Chemische Eigenschaften der Barbitursäure |
| Schmelzpunkt | 248-252 Grad (Dez.) (wörtlich) |
| Siedepunkt | 260 Grad (Zerlegung) |
| Dichte | 1,6006 (grobe Schätzung) |
| Brechungsindex | 1,4610 (Schätzung) |
| Fp | 150 Grad |
| Lagertemperatur. | Unter +30 Grad lagern. |
| Löslichkeit | 11.45g/l |
| bilden | Pulver/Feststoff |
| PKA | 4,01 (bei 25 Grad) |
| Farbe | Leichte Creme |
| PH | 2-3 (50g/l, H2O, 60 Grad) |
| Geruch | Geruchlos |
| Wasserlöslichkeit | 142 g/L (20 ºC) |
| Merck | 14,963 |
| BRN | 120502 |
| InChIKey | HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-M |
| CAS-Datenbankreferenz | 67-52-7(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | Barbitursäure(67-52-7) |
| EPA-Stoffregistersystem | Barbitursäure (67-52-7) |
| Sicherheitsinformation |
| Risikohinweise | 36/37/38 |
| Sicherheitshinweise | 24/25 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | CP8000000 |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 29335200 |
| Toxizität | LD50 oral beim Kaninchen: > 5000 mg/kg |
| MSDS-Informationen |
| Anbieter | Sprache |
|---|---|
| Malonylharnstoff | Englisch |
| SigmaAldrich | Englisch |
| ACROS | Englisch |
| ALFA | Englisch |
| Verwendung und Synthese von Barbitursäure |
| Beschreibung | Barbiturate sind Derivate der Barbitursäure. Barbitursäure entsteht durch die Kondensation von Malonsäure und Harnstoff und hat selbst keine anästhetische Wirkung. Werden jedoch ihre C2- und C5-Atome durch verschiedene Gene ersetzt, können zahlreiche Arten von Barbituratwirkstoffen entstehen. Wird beispielsweise der Sauerstoff von C2 durch Schwefel ersetzt, entstehen Schwefelbarbiturate wie Thiopental. Der Wirkmechanismus von Barbituraten ist grundsätzlich derselbe, sie wirken auf verschiedenen Ebenen des zentralen Nervensystems und haben eine unspezifische Hemmwirkung. Ihre sedative und hypnotische Wirkung kann mit einer selektiven Hemmung des vorgelagerten Aktivierungssystems des Thalamus-Retikulums zusammenhängen, wodurch die Erregungsübertragung zur Großhirnrinde blockiert wird. Ihre krampflösende Wirkung wird durch die Hemmung der synaptischen Übertragung im zentralen Nervensystem erzielt, um die elektrische Stimulationsschwelle im motorischen Kortex zu verbessern. Barbiturate mit therapeutischer Wirkung spielen eine hemmende Rolle im zentralen Nervensystem, wie etwa Phenobarbital (Phenobarbiton), Amobarbital (Amylobarbiton), Thiopental, Methohexital (Methohexiton). Hemmende Barbiturate haben eine beruhigende, hypnotische, krampflösende und anästhetische Wirkung, aber ihr beruhigend-hypnotisches Mittel wurde eliminiert, weil es dabei leicht zu schwerer Toleranz, Arzneimittelabhängigkeit und einer Erhöhung der Leberenzyme kommt. Aufgrund einiger Unterschiede in der chemischen Struktur sind die Ausscheidungs- und Fettlöslichkeitseigenschaften jedes Medikaments unterschiedlich, sodass auch die Geschwindigkeit des Wirkungseintritts und die Wirkungsdauer variieren. Lang wirkende Barbiturate wie Phenobarbital (Phenobarbitalton) werden immer noch zur Behandlung von Epilepsie als Antiepileptikum eingesetzt. Ultrakurz wirkende Barbiturate (Thiopental und Methohexital) werden häufig als intravenöses Anästhetikum verabreicht. Es gibt derzeit etwa zehn Arten von intravenösen Barbiturat-Anästhetika, die klinisch verwendet werden, aber üblicherweise werden drei bis fünf Arten verwendet. Aus Sicht der Anästhesie können Barbiturate in zwei Kategorien unterteilt werden: hypnotische Barbiturate und Barbiturat-Anästhetika. Erstere sind deutlich langsamer wirkende Medikamente wie Phenobarbital, die eine beruhigende Wirkung haben. Ihre Verabreichung vor der Anästhesie kann den Patienten beruhigen. Nach der intravenösen Injektion des letzteren verschwindet das Bewusstsein bald. Es wird hauptsächlich zur Vollnarkose verwendet, wobei Thiopental das am häufigsten verwendete Medikament ist. Dieses Medikament ist also repräsentativ. Phenobarbital ist ein Derivat der Barbitursäure, das eine schwache Säure enthält. Es ist ein zentraler Inhibitor, der hauptsächlich das aufsteigende retikuläre Aktivierungssystem des Gehirns hemmt. Der Grad der Hemmung durch das Medikament von oberflächlich bis tief ist auf die Menge zurückzuführen, die von klein bis groß reicht. Es hat unterschiedliche Stufen der beruhigenden, hypnotischen und krampflösenden sowie anästhetischen Wirkung. Darüber hinaus hat das Medikament auch eine antiepileptische Wirkung. Die obigen Informationen wurden vom Chemiebuch von Tian Ye herausgegeben. |
| Chemische Eigenschaften | Cremefarbenes, feinkristallines Pulver. Geruchlos. Löslich in Wasser und Ether, unlöslich in Wasser und Alkohol. |
| Verwendet | Barbitursäure wird häufig bei der Herstellung von Kunststoffen, Textilien, Polymeren und Arzneimitteln verwendet. Sie ist ein Wirkstoff bei der Herstellung von Vitamin B2. Sie ist eine starke Säure in einem wässrigen Medium mit einer aktiven Methylengruppe, die an der Knoevenegal-Kondensation beteiligt ist. Sie wird als Vorläufer für die Herstellung von 5-Arylidenbarbitursäure durch Reaktion mit aromatischem Aldehyd verwendet. Sie wird auch bei der elektrochemischen Oxidation von Jod mithilfe von zyklischer Voltammetrie und kontrollierter Potentialcoulometrie verwendet. |
| Definition | ChEBI: Barbitursäure ist ein Barbiturat, dessen Struktur der eines Perhydropyrimidins entspricht, das an C-2, -4 und -6 durch Oxogruppen substituiert ist. Barbitursäure ist die Stammverbindung von Barbiturat-Medikamenten, obwohl sie selbst nicht pharmakologisch aktiv ist. Sie spielt eine Rolle als Allergen und Xenobiotikum. Sie ist eine konjugierte Säure eines Barbiturats, eines Barbiturats (2-) und eines Barbiturats (1-). |
| Vorbereitung | Barbitursäure entsteht durch die Reaktion von Diethylmalonat und Harnstoff. Zuerst wird Harnstoff in einen Reaktionsbehälter mit Methanol gegeben, erhitzt, unter Rückfluss zum Auflösen gebracht und dann das getrocknete Diethylmalonat und Natriummethoxid zugegeben. Die Reaktion wird bei 66-68 Grad für 4-5 Stunde unter Rückfluss gekocht, nach der Destillation wird das Methanol zurückgewonnen, auf 40-50 Grad abgekühlt und verdünnte Salzsäure zugegeben, um den pH-Wert 1-2 einzustellen. Auf Raumtemperatur abkühlen lassen, umrühren, um das Rohprodukt zu erhalten, einmal mit destilliertem Wasser waschen, trocknen, um das Rohprodukt zu erhalten, und dann mit Wasser und Aktivkohle reinigen und trocknen, um die Produkte zu erhalten. Industrielle Barbitursäure ist ein weißes oder rosafarbenes kristallines Pulver, stark sauer, mit einem Gehalt von über 98 %, Schmelzpunkt größer oder gleich 245 Grad. Fester Materialverbrauch: Diethylmalonat 1098kg/t, Harnstoff 476kg/t, Salzsäure (Reagenzgrad III) 681kg/t, Natriummethanolat (28%) 369kg/t, Methanol 1025kg/t. |
| Anwendung | Barbitursäure ist eine Stammverbindung von Barbituratmedikamenten. Unsubstituierte Barbitursäure hat keine hypnotischen Eigenschaften. Barbitursäure (BA) kann bei der Herstellung der entsprechenden Halbaminale durch chemoselektive Reduktion in Gegenwart eines SmI2/H2O-Reagenz verwendet werden. Sie kann bei der Herstellung von BA-modifizierten konjugierten Kohlenstoffnitrid-Nanoschichten verwendet werden. Es kann zur Synthese von Folgendem verwendet werden: 5-Ylidenbarbitursäurederivate durch Knoevenagel-Kondensation mit aromatischen und , -konjugierten aromatischen Aldehyden 5-Diaminomethylenbarbiturate durch Reaktion mit substituierten Carbodiimiden |
| Reaktionen | Barbitursäure mit aromatischen Aldehyden wurde in einer experimentellen Studie verwendet, die die erhöhte Effizienz der Knoevenagel-Kondensationsreaktion für Barbitursäure und verschiedene aromatische Aldehyde auf basischem Aluminiumoxid in Abwesenheit organischer Lösungsmittel unter Mikrowellenbestrahlung demonstrieren sollte. Es kann auch bei der elektrochemischen Oxidation von Jod unter Verwendung von zyklischer Voltammetrie und Coulometrie mit kontrolliertem Potential verwendet werden. |
| Allgemeine Beschreibung | Barbitursäure ist eine nützliche Säure für die organische und Arzneimittelsynthese. Ihre Dihydratform kann aus Barbitursäure durch Kristallisation aus einer wässrigen Lösung synthetisiert werden. Die Kristallstruktur der Barbitursäure (in tautomerer Form) wurde mit einer dreidimensionalen Fourier-Transformationsmethode untersucht. Ihre Enolkristallform soll thermodynamisch stabil sein. |
| Reinigungsmethoden | Zweimal aus H2O umkristallisieren, dann 2 Tage bei 100° trocknen. [Beilstein 24 III/IV 1873.] |
| Barbitursäure Upstream-Materialien und Downstream Produkte |
| Rohes Material | Sodium Methoxide-->Malonic acid-->5-FLUORDIHYDRO-6-HYDROXY-2,4-(1H,3H)-PYRIMIDINDION |
| Vorbereitungsprodukte | N-(2-Amino-4,6-dichloro-5-pyrimidinyl)formamide-->2,4,6-TRICHLOROPYRIMIDIN-5-AMINE-->Riboflavin-->2-cyano-2-[2,3-dihydro-3-(tetrahydro-2,4,6-trioxo-5(2H)-pyrimidinylidene)-1H-isoindol-1-ylidene]-N-methylacetamide-->6-BROMO-2,4-DIMETHOXYPYRIMIDINE-->2,4,6-TRICHLORO-5-NITROPYRIMIDINE-->5-BROMO-6-HYDROXY-1H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE-->Pigment Yellow 139-->Vitamin B2-->5-NITROBARBITURIC ACID-->ALLOXAN MONOHYDRATE-->2,4,6-TRIBROMOPYRIMIDINE-->2,4,6-Triaminopyrimidine-->5,5-DIETHYLBARBITURIC ACID SODIUM SALT-->URAMIL-->Riboflavin, 2',3',4',5'-tetraacetate-->6-Chlorouracil-->2,4,6-TRIMETHOXYPYRIMIDINE-->DIREKT GELB 147 |
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Ein paar: Trimethoxymethan
Der nächste streifen: Natriumeisen(III)-EDDHA
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