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Ethylendiamintetraessigsäure-Dinatriumsalz

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Produkteinführung

Ethylendiamintetraessigsäure-Dinatriumsalz Grundlegende Informationen

Beschreibung Verwendung Referenzen

Produktname:	Ethylendiamintetraessigsäure Dinatriumsalz
Synonyme:	SEQUESTRENE NA2; NATRIUM (DI) ETHYLENEDIAMIN TETRAACETAT DIHYDRAT; VERSENE NA, DIHYDRAT; VERSENE DISODIUM; WANKLYN'S EDTA; Ceftriaxon-Verunreinigung 21 (EDTA-Dinatrium); Dinatriumethylendiamintetraacetat; EDTA zwei Natrium
CAS:	139-33-3
MF:	C10H14N2Na2O8
MW:	336.21
EINECS:	205-358-3
Produktkategorien:	Chelatbildner; ANORGANISCHE UND ORGANISCHE CHEMIKALIEN; EDTA; 139-33-3
Mol-Datei:	139-33-3.mol

Ethylendiamintetraessigsäure-Dinatriumsalz Chemische Eigenschaften

Schmelzpunkt	248 Grad (Dez.) (wörtlich)
Siedepunkt	>100 Grad
Dichte	1,01 g/mL bei 25 Grad
Dampfdruck	0Pa bei 25 Grad
Lagertemperatur.	2-8 Grad
Löslichkeit	H₂O: klar, farblos
bilden	Lösung
Farbe	Kleiner oder gleich 5 (0,5 M) (APHA)
Geruch	bei 100,00?%. geruchlos
Wasserlöslichkeit	Mit Wasser mischbar.
BRN	3822669
Stabilität:	Hygroskopisch
LogP	-4,3 bei 25 Grad
CAS-Datenbankreferenz	139-33-3(CAS-Datenbankreferenz)
EPA-Stoffregistersystem	Ethylendiamintetraessigsäure-Dinatriumsalz (139-33-3)

Sicherheitsinformation

Gefahrencodes	Xn,C
Risikohinweise	36/38-36/37/38-22-34-21/22
Sicherheitshinweise	26-36-37/39-45-36/37/39-36/37
WGK Deutschland	2
RTECS	AH4410000
TSCA	Ja
HS-Code	29224999
Daten zu gefährlichen Stoffen	139-33-3(Daten zu gefährlichen Stoffen)
Toxizität	Maus, LD50, intraperitoneal, 260 mg/kg (260 mg/kg), Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanisches Journal für Pharmakologie. Band 52, S. 126S, 1956.

Sicherheitsdatenblatt-Informationen

Anbieter	Sprache
(Ethylendinitrilo)tetraessigsäure Dinatriumsalz	Englisch
ACROS	Englisch
SigmaAldrich	Englisch
ALFA	Englisch

Verwendung und Synthese von Ethylendiamintetraessigsäure-Dinatriumsalz

Beschreibung	Ethylendiamintetraessigsäure (abgekürzt EDTA) wird aufgrund ihrer hohen Bindungsfähigkeit an die meisten Metallkationen in verschiedenen industriellen Anwendungen eingesetzt. EDTA wird in Form verschiedener Salze hergestellt, z. B. als Ethylendiamintetraessigsäure-Dinatriumsalz (EDTAS). EDTA und seine Salze werden als Chelatbildner in kosmetischen Formulierungen verwendet. EDTAS ist ein Konservierungsmittel, Sequestriermittel und Stabilisator in Lebensmitteln. EDTA wird Ascorbinsäure-Dinatriumbenzoat enthaltenden Erfrischungsgetränken zugesetzt, um die Bildung von Benzol zu verringern. EDTA und seine Salze werden als Bestandteil bei der Herstellung von Papier und Karton für den Kontakt mit Lebensmitteln verwendet. EDTAS ist im Futter und Trinkwasser von Tieren und/oder zur Behandlung von Tieren, die der Lebensmittelgewinnung dienen, zugelassen. In der Textilindustrie verhindern EDTA und seine Salze, dass Metallionenverunreinigungen die Farbe gefärbter Produkte verändern. In der Zellstoff- und Papierindustrie hemmen EDTA und seine Salze die Fähigkeit von Metallionen, die Disproportionierung von Wasserstoffperoxid (ein typisches Bleichmittel) zu katalysieren. EDTAS wird bei der Herstellung von synthetischem Gummi verwendet. EDTAS wird in der Industrie auch als Korrosionsinhibitor für Kohlenstoffstahl verwendet. Als Antikoagulans werden am häufigsten EDTAS und Trikaliumsalze von EDTA verwendet.
Verwendet	Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA) ist eine Aminopolycarbonsäure und ein sechszähniger Ligand. Sie bildet mit Metallionen, insbesondere mit Kationen, Chelate, um einen oktaedrischen Komplex zu bilden. Ethylendiamintetraessigsäure-Dinatriumsalz (EDTA) ist ein Blutgerinnungshemmer und trägt zur Pathogenese der Pseudothrombozytopenie bei. Es bildet Chelate mit Kalzium im Blut, hemmt die Blutgerinnung und wird routinemäßig bei hämatologischen Tests verwendet. Es verstärkt die antibakterielle Wirkung von Lysozym. EDTA, das in der Chelat-Therapie verwendet wird, bildet Chelate mit Kalzium und fördert die Arterienerweiterung sowie die Solubilisierung atheromatöser Plaques bei atherosklerotischen Gefäßerkrankungen. Die EDTA-Chelat-Therapie kann auch vor oxidativen Schäden während des Blutflusses und vor Lipidperoxidation bei Leberfibrose schützen.
Verweise	[1] Victor O. Sheffel (2000) Indirekte Lebensmittelzusatzstoffe und Polymere: Migration und Toxikologie. [2] Lanigan RS, Yamarik TA (2002) Abschlussbericht zur Sicherheitsbewertung von EDTA, Calciumdinatrium-EDTA, Diammonium-EDTA, Dikalium-EDTA, Dinatrium-EDTA, TEA-EDTA, Tetranatrium-EDTA, Trikalium-EDTA, Trinatrium-EDTA, HEDTA und Trinatrium-HEDTA, Int J Toxicol., 21, 95-142
Chemische Eigenschaften	Dinatriumedetat ist ein weißes, kristallines, geruchloses Pulver mit leicht säuerlichem Geschmack.
Urheber	Endrate-Dinatrium, Bersworth, USA, 1959
Verwendet	Dinatrium-EDTA ist ein Konservierungsmittel, das in Konzentrationen von {{0}},1 bis 0,5 Prozent verwendet wird.
Verwendet	Dinatriumdihydrogen-EDTA ist ein Sequestrier- und Chelatbildner, dessen vollständiger Name Dinatriumethylendiamintetraacetat lautet. Es ist ein nicht hygroskopisches Pulver, das in den empfohlenen Anwendungsmengen farb-, geruch- und geschmacklos ist. Eine 1%ige Lösung hat einen pH-Wert von 4,3–4,7. Es wird verwendet, um die Reaktion von Spurenmetallen, darunter Kalzium und Magnesium, mit anderen organischen und anorganischen Bestandteilen in Lebensmitteln zu kontrollieren, um eine Verschlechterung von Farbe, Textur und die Bildung von Niederschlägen sowie eine Oxidation zu verhindern. Seine Funktion ist mit der von Dinatriumcalcium-EDTA vergleichbar.
Verwendet	Chelatbildner (Metall); pharmazeutisches Hilfsmittel (Chelatbildner).
Verwendet	Ethylendiamintetraessigsäure-Dinatriumsalz wird in der Textilindustrie häufig verwendet. Normalerweise wird es zum Auflösen von Kalk verwendet. Es wird in der Textilindustrie, der Zellstoff- und Papierindustrie und auch in der Chelat-Therapie eingesetzt. In der Kosmetik dient es als Komplexbildner. In der Industrie dient es als Korrosionsinhibitor für Kohlenstoffstahl. Es dient auch als Lebensmittelzusatz.
Definition	ChEBI: Ein organisches Natriumsalz, das die wasserfreie Form des Dinatriumsalzes der Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA) ist.
Anwendung	Ethylendiamintetraessigsäure-Dinatriumsalz-Dihydrat wurde in Keimversuchen von Pflanzenarten und bei der Proteinextraktion aus Moos, Physcomitrella paten, verwendet. Es wurde auch in Lyse- und Vakuolenpuffern zur Isolierung von Vakuolen aus Petunienblütenblättern verwendet. Chelator zweiwertiger Kationen. Hemmt Enzyme wie Metalloproteasen, die für ihre Aktivität zweiwertige Kationen benötigen.
Produktionsmethoden	Dinatriumedetat kann durch die Reaktion von Edetinsäure und Natriumhydroxid hergestellt werden.
Herstellungsprozess	10 Mol Ethylendiamin als 30%ige Wasserlösung und 4 Mol festes Ätznatron werden in einen dampfbeheizten Kessel mit Rührer gegeben. 8 Mol Natriumcyanid als konzentrierte Wasserlösung (etwa 30%) werden hinzugefügt und die Lösung auf 60 Grad erhitzt. Es wird ein Vakuum von etwa 10 Zoll angelegt, um die Flüssigkeit zum Sieden zu bringen. Formaldehyd (7,5 Mol einer 37%igen bis 40%igen Wasserlösung) wird langsam hinzugefügt, wobei die Temperatur bei 60 Grad gehalten und die Lösung kräftig gerührt wird. Wenn die Ammoniakentwicklung weitgehend aufgehört hat, werden weitere 8 Mol Natriumcyanid und anschließend 8 Mol Formaldehyd wie zuvor hinzugefügt. Dies wird fortgesetzt, bis 40 Mol Cyanid und 40 Mol Formaldehyd hinzugefügt wurden. Dann werden am Ende noch etwa 2 Mol Formaldehyd hinzugefügt, was insgesamt 42 Mol ergibt, um alle letzten Spuren von Cyanid zu entfernen. Zur Vervollständigung der Reaktion sind etwa 8 bis 10 Stunden erforderlich. Das resultierende Produkt, das hier als Rohreaktionsprodukt bezeichnet wird, ist im Wesentlichen eine wässrige Lösung des Natriumsalzes der Ethylendiamintetraessigsäure. Zu 1,000 g des rohen Reaktionsprodukts werden 264 g Ethylendiamintetraessigsäure gegeben. Die Mischung wird vorzugsweise bis zum Siedepunkt erhitzt, um die Reaktionsgeschwindigkeit zu erhöhen, und dann lässt man die Mischung abkühlen und kristallisieren. Die gebildeten Kristalle werden abfiltriert, mit der kleinstmöglichen Menge Eiswasser gewaschen und bis zu einem konstanten Gewicht von 452 g getrocknet. Eine repräsentative Probe des so hergestellten Produkts zeigte bei der Analyse 13,26 % Natrium gegenüber einem theoretischen Wert von 13,70 % für das Dinatriumsalz. Das Dialkalisalz hat einen pH-Wert von etwa 5,3 und verhält sich wie eine schwache Säure, verdrängt CO2 aus Carbonaten und reagiert mit Metallen zu Wasserstoff. Es ist ein weißer kristalliner Feststoff.
Markenname	Endrate (Hospira); Natriumversenat (3M Pharmaceuticals).
Therapeutische Funktion	Pharmazeutisches Hilfsmittel (Chelatbildner)
Allgemeine Beschreibung	Ethylendiamintetraacetat (EDTA) ist ein Calciumionen-Chelator mit einer niedrigen Molekularmasse von 292,24 Da.
Entflammbarkeit und Explosivität	Nicht brennbar
Pharmazeutische Anwendungen	Dinatriumedetat wird als Chelatbildner in einer großen Bandbreite pharmazeutischer Präparate verwendet, darunter Mundspülungen, ophthalmische Präparate und topische Präparate, typischerweise in Konzentrationen zwischen {{0}},005 und 0,1 % w/v. Dinatriumedetat bildet stabile wasserlösliche Komplexe (Chelate) mit Erdalkali- und Schwermetallionen. Die chelatierte Form hat nur wenige der Eigenschaften des freien Ions, und aus diesem Grund werden Chelatbildner oft als „Entferner“ von Ionen aus der Lösung beschrieben, ein Prozess, der als Sequestrierung bezeichnet wird. Die Stabilität des Metall-Edetat-Komplexes hängt vom beteiligten Metallion und dem pH-Wert ab. Dinatriumedetat wird auch als Wasserenthärter verwendet, da es die in hartem Wasser vorhandenen Calcium- und Magnesiumionen chelatiert. Es wird auch therapeutisch als Antikoagulans verwendet, da es Calcium chelatiert und die Blutgerinnung in vitro verhindert. Konzentrationen von {{0}},1 % w/v werden in kleinen Mengen für hämatologische Tests und 0,3 % w/v bei Transfusionen verwendet.
Biochemische/physiologische Wirkungen	Ethylendiamintetraessigsäure-Dinatriumsalz kann die Bindung von vasoaktivem intestinalem Peptid an Makrophagenmembranen blockieren. Es wird hauptsächlich bei der Proteinreinigung, zur Entfernung zweiwertiger Kationen und auch zur Verhinderung der Proteaseaktivität verwendet.
Sicherheitsprofil	Giftig bei intraperitonealer und intravenöser Verabreichung. Mäßig giftig bei Einnahme. Experimentelle teratogene und reproduktive Wirkungen. Mutationsdaten berichtet. Das Calciumdinatriumsalz von EDTA wird als Chelatbildner bei der Behandlung von Bleivergiftungen verwendet. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung setzt es giftige NOx- und Na2O2-Dämpfe frei.
Sicherheit	Dinatriumedetat wird häufig in topischen, oralen und parenteralen pharmazeutischen Formulierungen verwendet; es wird in Kosmetik- und Lebensmittelprodukten häufig verwendet. Dinatriumedetat und Dinatriumcalciumedetat werden in einer größeren Anzahl und Vielfalt pharmazeutischer Formulierungen verwendet als Edetinsäure. Sowohl Dinatriumedetat als auch Dinatriumcalciumedetat werden schlecht aus dem Magen-Darm-Trakt absorbiert und sind mit wenigen Nebenwirkungen verbunden, wenn sie als Hilfsstoffe in pharmazeutischen Formulierungen verwendet werden. Dinatriumedetat, Trinatriumedetat und Edetinsäure bilden leicht Kalziumchelate und können in großen Dosen bei längerer Anwendung oder zu schneller intravenöser Verabreichung zu Kalziummangel (Hypokalzämie) führen. Bei Verwendung in Mundpräparaten können sie außerdem Kalzium aus den Zähnen auswaschen. Dinatrium-Kalziumedetat bildet jedoch kein Kalziumchelat. Dinatriumedetat sollte bei Patienten mit Nierenfunktionsstörungen, Tuberkulose und eingeschränkter Herzfunktion mit Vorsicht angewendet werden. Obwohl Dinatriumedetat im Allgemeinen als sicher gilt, gibt es Berichte über eine Vergiftung mit Dinatriumedetat bei Patienten, die eine Chelat-Therapie erhalten. Es zeigte sich, dass nasale Formulierungen mit Benzalkoniumchlorid und Dinatriumedetat – beides bekannte lokale Reizstoffe – eine entzündliche Reaktion hervorrufen. Bei der mikroskopischen Untersuchung wurde eine ausgedehnte Infiltration der Schleimhaut durch Eosinophile sowie eine ausgeprägte Atrophie und Desorganisation des Epithels nachgewiesen. Später wurde jedoch nachgewiesen, dass diese Effekte reversibel sind. Die WHO hat eine geschätzte zulässige tägliche Aufnahmemenge von Dinatrium-EDTA in Lebensmitteln von bis zu 2,5 mg/kg Körpergewicht festgelegt. LD50 (Maus, IP): 0,26 g/kg LD50 (Maus, IV): 0,056 g/kg LD50 (Maus, OP): 2,05 g/kg LD50 (Kaninchen, IV): 0,047 g/kg LD50 (Kaninchen, OP): 2,3 g/kg LD50 (Ratte, OP): 2,0 g/kg
Tierarzneimittel und Behandlungen	Dinatriumedetat (Natrium-EDTA) ist ein Chelatbildner, der auch verwendet wird, um den Schmelzeffekt von Kollagenasen und Proteasen auf der Hornhaut zu stoppen. EDTA ist nützlich, um das Schmelzen durch Hemmung von Matrixmetalloproteinasen zu stoppen, wird jedoch nicht als nützlich erachtet, wenn das Schmelzen durch Infektionserreger verursacht wird. Da die Wirkung von EDTA auf Metalloproteinasen reversibel ist, muss es mehrmals täglich verabreicht werden, um wirksam zu sein.
Lagerung	Edetatsalze sind stabiler als Edetinsäure (siehe auch Edetinsäure). Allerdings verliert Dinatriumedetat-Dihydrat beim Erhitzen auf 120 Grad Kristallwasser. Wässrige Lösungen von Dinatriumedetat können durch Autoklavieren sterilisiert werden und sollten in einem alkalifreien Behälter aufbewahrt werden. Dinatriumedetat ist hygroskopisch und bei Kontakt mit Feuchtigkeit instabil. Es sollte in einem gut verschlossenen Behälter an einem kühlen, trockenen Ort gelagert werden.
Interaktion	Dinatriumedetat verhält sich wie eine schwache Säure, verdrängt Kohlendioxid aus Karbonaten und reagiert mit Metallen zu Wasserstoff. Es ist nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln, starken Basen, Metallionen und Metalllegierungen.
Regulatorischer Status	GRAS-gelistet. Enthalten in der FDA-Datenbank für inaktive Inhaltsstoffe (Inhalationen, Injektionen, ophthalmische Präparate, orale Kapseln, Lösungen, Suspensionen, Sirupe und Tabletten, rektale topische und vaginale Präparate). Enthalten in nicht parenteralen und parenteralen Arzneimitteln, die in Großbritannien zugelassen sind. Enthalten in der kanadischen Liste der zulässigen nicht-medizinischen Inhaltsstoffe.

Ethylendiamintetraessigsäure-Dinatriumsalz Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Rohes Material	Sodium hydroxide-->Sodium cyanide-->Formaldehyde-->Ethylendiamin
Vorbereitungsprodukte	ribonucleic acid for injection-->Calcium-Dinatriumedetat-Dihydrat

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