Produkteinführung
| 1,4-Butandiol Grundlegende Informationen |
| Produktname: | 1,4-Butandiol |
| Synonyme: | 1,4-BUTYLENGLYKOL;1,4-BUTANDIOL;1,4-DIHYDROXYBUTAN;AKOS BBS-00004303;BDO;BUTANDIOL, 1,4-;TETRAMETHYLENGLYKOL;VERSALINK-HÄRTER 1,4 BDO |
| CAS: | 110-63-4 |
| MF: | C4H10O2 |
| MW: | 90.12 |
| EINECS: | 203-786-5 |
| Produktkategorien: | Chemie;1,4 BDO;Bausteine;Lösungsmittel;Lösungsmittel;Lösungsmittel und Zwischenprodukte;Chemische Synthese;Organische Bausteine;Sauerstoffverbindungen;Polyole;110-63-4;BDO |
| Mol-Datei: | 110-63-4.mol |
 |
|
| 1,4-Chemische Eigenschaften von Butandiol |
| Schmelzpunkt | 16 Grad (wörtlich) |
| Siedepunkt | 230 Grad (wörtlich) |
| Dichte | 1,017 g/ml bei 25 Grad (lit.) |
| Dampfdichte | 3.1 (gegen Luft) |
| Dampfdruck | <0.1 hPa (20 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1.445 (Lit.) |
| Fp | 135 Grad |
| Lagertemp. | Unter +30 Grad lagern. |
| pka | 14,73±0,10 (vorhergesagt) |
| bilden | Flüssig |
| Farbe | Klar, farblos |
| PH | 7-8 (500g/l, H2O, 20 Grad) |
| Geruch | Geruchlos |
| Explosionsgrenze | 1.95-18.3%(V) |
| Wasserlöslichkeit | Mischbar |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| BRN | 1633445 |
| Dielektrizitätskonstante | 30.0(30 Grad) |
| Stabilität: | Stabil. Brennbar. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln, Mineralsäuren, Säurechloriden und Säureanhydriden. |
| InChIKey | EWXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-M |
| LogP | -0,88 bei 25 Grad |
| CAS-Datenbankreferenz | 110-63-4(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | 1,4-Butandiol(110-63-4) |
| EPA-Stoffregistersystem | 1,4-Butandiol (110-63-4) |
| Sicherheitshinweise |
| Gefahrencodes | Xn |
| Risikohinweise | 22-67 |
| Sicherheitshinweise | 36-23-24/25 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | EK0525000 |
| Selbstentzündungstemperatur | 698 Grad F |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 29053980 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 110-63-4(Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 oral bei Kaninchen: 1525 mg/kg LD50 dermal bei Kaninchen > 2000 mg/kg |
| MSDS-Informationen |
| Anbieter | Sprache |
|---|---|
| 1,4-Dihydroxybutan | Englisch |
| SigmaAldrich | Englisch |
| ACROS | Englisch |
| ALFA | Englisch |
| 1,4-Butandiol-Verwendung und -Synthese |
| Chemische Eigenschaften | 1,4-Butandiol (1,4-BD) ist eine farblose, viskose Flüssigkeit, die aus Butan durch Platzierung von Alkoholgruppen an jedem Ende seiner Molekülkette gewonnen wird und eines von vier stabilen Isomeren des Butandiols ist. Die Hydroxylfunktion jeder Endgruppe des Butandiols reagiert mit verschiedenen mono- und bifunktionellen Reagenzien: zum Beispiel mit Dicarbonsäuren zu Polyestern, mit Diisocyanaten zu Polyurethanen oder mit Phosgen zu Polycarbonaten. 1,4-Butandiol (BDO) ist ein hochwertiges Zwischenprodukt. BDO und seine Derivate werden häufig zur Herstellung von Kunststoffen, Lösungsmitteln, Elektronikchemikalien und elastischen Fasern verwendet. Darüber hinaus ist BDO auch ein Baustein für die Synthese von Polyesterpolyolen und Polyetherpolyolen. BASF ist der weltweit bedeutendste Produzent von 1,4-Butandiol und seinen Derivaten. |
| Anwendung |
Butandiol und seine Derivate werden in einem breiten Anwendungsspektrum in der chemischen Industrie eingesetzt, unter anderem bei der Herstellung von technischen Kunststoffen, Polyurethanen, Lösungsmitteln, Elektrochemikalien und elastischen Fasern. 1,4-Butandiol wird bei der Synthese von Epothilonen verwendet, einer neuen Klasse von Krebsmedikamenten. Wird auch bei der stereoselektiven Synthese von (-)-Brevisamid verwendet. 1,4-Butandiol wird vor allem bei der Herstellung von Tetrahydrofuran (THF) verwendet, das zur Herstellung von Polytetramethylenetherglykol verwendet wird, das hauptsächlich in Spandexfasern, Urethan-Elastomeren und Copolyesterethern verwendet wird. Es wird häufig als Lösungsmittel in der chemischen Industrie zur Herstellung von Gamma-Butyrolacton und elastischen Fasern wie Elasthan verwendet. Es wird als Vernetzungsmittel für thermoplastische Urethane, Polyesterweichmacher, Farben und Beschichtungen verwendet. Durch Dehydratisierung in Gegenwart von Phosphorsäure entsteht Tetrahydrofuran, ein wichtiges Lösungsmittel für verschiedene Anwendungen. Es dient als Zwischenprodukt und wird zur Herstellung von Polytetramethylenetherglykol (PTMEG), Polybutylenterephthalat (PBT) und Polyurethan (PU) verwendet. Es findet Anwendung als Industriereiniger und Klebstoffentferner. 1,4-Butandiol wird außerdem als Weichmacher (z. B. in Polyestern und Zellulose), als Trägerlösungsmittel in Druckfarben, als Reinigungsmittel, als Klebstoff (in Leder, Kunststoffen, Polyesterlaminaten und Polyurethan-Schuhwerk), in Agrar- und Veterinärchemikalien und in Beschichtungen (in Farben, Lacken und Folien) verwendet. |
| Anwendung | Butylenglykol ist ein Lösungsmittel mit guter antimikrobieller Wirkung. Es verstärkt die konservierende Wirkung von Parabenen. Butylenglykol dient auch als Feuchthaltemittel und Viskositätsregler sowie zur Geruchsüberdeckung. |
| Anwendung | 1,4-Butandiol wird zur Herstellung von Polybutylenterephthalat, einem thermoplastischen Polyester, sowie zur Herstellung von Tetrahydrofuran, Butyrolactonen und polymeren Weichmachern verwendet. |
| Definition | ChEBI: Butan-1,4-diol ist ein Butandiol, also ein Butan, bei dem ein Wasserstoffatom jeder Methylgruppe durch eine Hydroxygruppe ersetzt ist. Es ist eine farblose, mit Wasser mischbare, bei Raumtemperatur viskose Flüssigkeit (Schmelzpunkt 16 Grad) mit einem hohen Siedepunkt (230 Grad). Es wird hauptsächlich zur Herstellung anderer organischer Chemikalien verwendet, insbesondere des Lösungsmittels Oxolan (auch bekannt als Tetrahydrofuran oder THF). Es dient als Neurotoxin, protisches Lösungsmittel und Prodrug. Es ist ein Butandiol und ein Glykol. |
| Produktionsmethoden | Herstellungsverfahren: Der weltweit am weitesten verbreitete Produktionsweg für 1,4-BD ist das Reppe-Verfahren der BASF, bei dem Acetylen und Formaldehyd reagieren. Acetylen reagiert mit zwei Äquivalenten Formaldehyd zu 1,4-Butindiol, auch bekannt als But-2-in- 1,4-diol. Die Hydrierung von 1,4-Butindiol ergibt 1,4-Butandiol. 1,4-BD wird auch im großen industriellen Maßstab durch kontinuierliche Hydrierung des 2-Butin- 1,4-diols an modifizierten Nickelkatalysatoren hergestellt. Das einstufige Durchflussverfahren wird bei 80 - 160 Grad C und 300 bar durchgeführt. Mitsubishi verwendet ein dreistufiges Verfahren: (1) Die katalytische Reaktion von Butadien und Essigsäure ergibt 1,4-Diacetoxy-2-buten; (2) anschließende Hydrierung ergibt 1,4-Diacetoxybutan; und (3) Durch Hydrolyse entsteht 1,4-Butandiol. |
| Synthesereferenz(en) | The Journal of Organic Chemistry, 36, S. 2018, 1971DOI:10.1021/jo00813a043 Tetrahedron Letters, 33, S. 6371, 1992DOI: 10.1016/S0040-4039(00)60976-0 |
| Allgemeine Beschreibung | Geruchlose, farblose Flüssigkeit oder Feststoff (je nach Temperatur). |
| Luft- und Wasserreaktionen | Leichtentzündlich. 1,4-Butandiol ist hygroskopisch. Wasserlöslich. |
| Reaktivitätsprofil | 1,4-Butandiol ist hitze- und lichtempfindlich. 1,4-Butandiol reagiert mit Säurechloriden, Säureanhydriden und Chlorformiaten; reagiert mit Oxidationsmitteln und Reduktionsmitteln. 1,4-Butandiol ist inkompatibel mit Isocyanaten und Säuren; außerdem inkompatibel mit Peroxiden, Perchlorsäure, Schwefelsäure, Hypochlorsäure, Salpetersäure, Ätzmitteln, Acetaldehyd, Stickstoffperoxid und Chlor. |
| Gefahr | Giftig bei Verschlucken. |
| Gesundheitsgefährdung | Die akuten toxischen Wirkungen sind mild. 1,4-Butandiol ist weniger toxisch als seine ungesättigten Analoga Butendiol und Butindiol. Der orale LD50-Wert bei weißen Ratten und Meerschweinchen beträgt ~2 ml/kg. Zu den toxischen Symptomen bei Einnahme können Erregung, Depression des zentralen Nervensystems, Übelkeit und Schläfrigkeit gehören. |
| Gesundheitsgefährdung | Um Symptome hervorzurufen, ist die Einnahme großer Mengen erforderlich. |
| Brandgefahr | Nicht brennbare Flüssigkeit, Flammpunkt (offener Tiegel) 121 Grad. |
| Sicherheitsprofil | Ein für Menschen giftiges Gift auf unbekanntem Weg. Mäßig giftig bei Einnahme und intraperitonealer Verabreichung. Systemische Auswirkungen auf den Menschen: veränderte Schlafdauer. Brennbar bei Kontakt mit Hitze oder Flammen. Zur Brandbekämpfung Alkoholschaum, Nebel, Schaum, CO2 oder Trockenchemikalien verwenden. Nicht kompatibel mit oxidierenden Materialien. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung setzt es beißenden Rauch und Dämpfe frei. |
| Löslichkeit in Wasser | 1,4-Butandiol ist löslich in Wasser, Alkoholen, Estern, Ketonen, Glykolethern und Glykoletheracetaten (Butandiole, Butendiol und Butindiol). |
| Reinigungsmethoden | Das Glykol wird destilliert und über einem Linde-Molekularsieb Typ 4A gelagert, oder es wird zweimal aus wasserfreiem Diethylether/Aceton kristallisiert und erneut destilliert. Es wurde aus der Schmelze umkristallisiert und in Gegenwart von Na2SO4 im Vakuum zweimal destilliert. [Beilstein 1 IV 2515.] |
| 1,4-Butandiol-Herstellungsprodukte und Rohstoffe |
| Rohstoffe | Formaldehyde-->Nickel-->1,3-Butadiene-->Acetylene-->2,3-Butanedione-->2-Butyne-1,4-diol-->2-chloro-1,3-butadiene-->cis-1,4-Dichloro-2-butene-->3-hydroxy-2-methyl propionaldehyde-->DIMETHYL MALEATE-->2-HYDROXYTETRAHYDROFURAN |
| Vorbereitungsprodukte | Tetrahydrofuran-->Gamma Butyrolactone-->Polyurethane-->Triethylene glycol dimethacrylate-->1,4-Dibromobutane-->Poly(butylene terephthalate)-->GD visible light curing composite resin-->PolyesterPolyol-->2,3-Dihydrofuran-->1,4-BUTANEDIOL DIACRYLATE-->4-Hydroxybutyl acrylate-->Polyvinylpyrrolidone-->Busulfan-->Pyrrolidin |
Beliebte label: 1,4-Butandiol, China 1,4-Butandiol Hersteller, Lieferanten, Fabrik
Ein paar: 4-Methoxy-1-butanol
Der nächste streifen: 1-Dodecanol
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