Produkteinführung
| Himbeerketon Grundlegende Informationen |
| Chemische Eigenschaften Verwendung Herstellungsverfahren |
| Produktname: | Himbeerketon |
| Synonyme: | 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon 5471-51-2;Natürliches Himbeerketon;Dobutamin EP-Verunreinigung B;Dobutaminhydrochlorid-Verunreinigung Ⅰ:4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon;4-p-Hydroxylphenyl)-2-buton;Himbeerketon;HIMBEERKETON;HIMBEERKETON |
| CAS: | 5471-51-2 |
| MF: | C10H12O2 |
| MW: | 164.2 |
| EINECS: | 226-806-4 |
| Produktkategorien: | Aromatische Ketone (substituiert);Lebensmittel- und Futterzusatzstoff;Aromastoffe;Kräuterextrakt;5471-51-2 |
| Mol-Datei: | 5471-51-2.mol |
 |
|
| Chemische Eigenschaften von Himbeerketon |
| Schmelzpunkt | 81-85 Grad (wörtlich) |
| Siedepunkt | 200 Grad |
| Dichte | 1,0326 (grobe Schätzung) |
| Dampfdruck | 40Pa bei 25 Grad |
| Brechungsindex | 1,5250 (Schätzung) |
| FEMA | 2588|4-(P-HYDROXYPHENYL)-2-BUTANON |
| Lagertemp. | unter Schutzgas (Argon) |
| Löslichkeit | 95 % Ethanol: löslich 50 mg/ml, klar bis leicht trüb, farblos bis blassgelb oder hellbraun |
| bilden | Flüssig |
| pka | 9,99±0,15 (vorhergesagt) |
| Farbe | Klar, farblos |
| Geruch | bei 10,00 % in Dipropylenglykol. süße Beerenmarmelade Himbeere reif blumig |
| Geruchstyp | Beere |
| Wasserlöslichkeit | Unlöslich in Wasser. |
| JECFA-Nummer | 728 |
| BRN | 776080 |
| InChIKey | NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-M |
| LogP | 0.935-1.33 bei 20 Grad |
| CAS-Datenbankreferenz | 5471-51-2(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | 2-Butanon, 4-(4-Hydroxyphenyl)-(5471-51-2) |
| EPA-Stoffregistersystem | 2-Butanon, 4-(4-Hydroxyphenyl)- (5471-51-2) |
| Sicherheitshinweise |
| Gefahrencodes | Xn,Xi |
| Risikohinweise | 22 |
| Sicherheitshinweise | 26-36/37/39-36 |
| WGK Deutschland | 2 |
| RTECS | EL8925000 |
| Gefahrenhinweis | Reizend |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 29145011 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 5471-51-2(Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| MSDS-Informationen |
| Anbieter | Sprache |
|---|---|
| Frambinon | Englisch |
| SigmaAldrich | Englisch |
| ACROS | Englisch |
| ALFA | Englisch |
| Verwendung und Synthese von Himbeerketon |
| Chemische Eigenschaften | Es erscheint als weißer Nadelkristall oder körniger Feststoff und weist ein Himbeer- und Fruchtaroma auf. Der Schmelzpunkt liegt bei 82 bis 83 Grad. Es ist unlöslich in Wasser und Öl, löslich in Alkohol, Ether und ätherischen Ölen. Die Naturstoffe kommen in Himbeeren (Himbeeren) usw. vor. |
| Anwendung | 1. Himbeerketon wird bei der Herstellung von Lebensmittelgewürzen mit süßender Wirkung verwendet und kann auch für Kosmetika und Seifenaroma verwendet werden. 2. Himbeerketon wird häufig in Erdbeer-, Himbeer-, Ananas-, Pfirsich- und anderen Lebensmittelaromen verwendet und wird normalerweise als Fixiermittel für fruchtige Aromen verwendet. In alltäglichen Aromen kann es in Formulierungen wie Jasmin, Gardenienblüten und Tuberose verwendet werden. Als Modifikator kann es in Jasmin, Gardenien, Tuberose und anderen duftenden alltäglichen Aromen verwendet werden. In Lebensmittelaromen wird es hauptsächlich für Erdbeeren, Ananas, Pfirsiche, Pflaumen, Mayberry und andere Düfte verwendet. In der Medizin wird es hauptsächlich als Zwischenprodukt verwendet. |
| Produktionsmethode | Zuerst werden 3,5 mol 15%iges Natriumhydroxid in den Reaktor gegeben und 2 mol Aceton und 1 mol p-Hydroxybenzaldehyd werden unter Rühren tropfenweise hinzugefügt. Die Temperatur wird zwischen 20 und 30 °C geregelt und die Rührreaktion wird 20 Stunden lang fortgesetzt. Das feste Natriumsalz von 4-p-Hydroxyphenylbuten-3-keton-2 wurde nach dem Filtern erhalten, weiter in Wasser gelöst und dann mit Salzsäure angesäuert, um 4-p-Hydroxyphenylbuten-3-keton-2 auszufällen, weiter zu filtern und für die weitere Verwendung zu trocknen. Der Autoklav wurde mit 100 g des Zwischenprodukts und 5 g des Nickelkatalysators befüllt und die Atmosphäre durch Wasserstoff ersetzt. Die Mischung wurde auf 120-140 Grad erhitzt und 1,5 Stunden lang bei einem Druck von 0,98 MPa umgesetzt. Nach dem Abkühlen wurde der Katalysator abfiltriert, der Himbeerketongehalt betrug 89 % und die Hydrierungsausbeute 92 %. Das obige Rohprodukt wird einmal einer Vakuumdestillation unterzogen und anschließend 1-2 Mal umkristallisiert, wodurch weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 82 Grad C entstehen. Phenol-Route 94 g Phenol und 85 % Phosphorsäure-Mischkatalysator wurden in den Reaktor gegeben, 70 g Methylvinylketon wurden tropfenweise innerhalb von 40 Minuten zugegeben, die Temperatur wurde bei 15-20 Grad gehalten und die Reaktion wurde 4 Stunden lang gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser neutral gewaschen und 63 g Phenol wurden unter reduziertem Druck abdestilliert, um 25 g eines Produkts mit einem Schmelzpunkt von 81,5 bis 82,5 Grad C und einer Ausbeute von 80 % zu erhalten. Es wird durch Kondensation von Hydroxybenzaldehyd und Aceton und anschließende Hydrierung gewonnen. Es wird durch Kondensation zwischen Ketonsäure und Phenol gewonnen. |
| Beschreibung | 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon hat einen süßen, fruchtigen Geruch nach Himbeerkonfitüre. Kann durch katalytische Hydrierung von p-Hydroxybenzylidenaceton in Gegenwart von Platinschwarz in Ether oder Methanol oder in Gegenwart von auf Kohle absorbiertem Palladium hergestellt werden. |
| Chemische Eigenschaften | 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon hat einen süßen, fruchtigen Geruch, der an Himbeerkonfitüre erinnert. |
| Chemische Eigenschaften | 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon ist ein sehr charakteristischer Bestandteil des Himbeeraromas. Es bildet farblose Kristalle (Schmelzpunkt 82–83 Grad) mit einem süßen, fruchtigen Geruch, der stark an Himbeeren erinnert. Himbeerketon wird durch alkalisch katalysierte Kondensation des Alkalisalzes von 4-Hydroxybenzaldehyd und Aceton hergestellt, gefolgt von selektiver Hydrierung der Doppelbindung im resultierenden 4-Hydroxybenzalaceton. Andere Synthesen gehen von Phenol aus, das mit Methylvinylketon oder mit 4-Hydroxy-2-butanon in 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon umgewandelt wird. |
| Chemische Eigenschaften | weißes bis leicht gelbes Pulver oder Nadeln |
| Auftreten | Berichten zufolge wurden Preiselbeeren, Himbeeren, Brombeeren, Loganbeeren und Sanddorn (Hippophae rham noides L.) gefunden. |
| Anwendung | 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon wird in der Parfümerie, in Kosmetika und als Lebensmittelzusatzstoff verwendet, um einen fruchtigen Geruch zu verleihen. |
| Anwendung | Der primäre Aromastoff von roten Himbeeren, der in Parfümkompositionen, Shampoos, Kosmetika und als Lebensmittelzusatz verwendet wird. Auch eine Verunreinigung bei der Synthese von Dobutamin (D494445). |
| Anwendung | Zwischenprodukte der Flüssigkristalle |
| Definition | ChEBI: Ein Keton, das 4-Phenylbutan-2-on ist, bei dem der Phenylring an Position 4 durch eine Hydroxygruppe ersetzt ist. Es kommt in verschiedenen Früchten vor, darunter Himbeeren, Brombeeren und Preiselbeeren, und wird in der Parfümerie und Kosmetik verwendet. |
| Geschmacksschwellenwerte | Geschmackseigenschaften bei 40 ppm: fruchtig, marmeladig, beerig, Himbeere und Heidelbeere mit Kernen und Zuckerwattennuancen |
| Synthesereferenz(en) | The Journal of Organic Chemistry, 41, S. 1206, 1976DOI:10.1021/jo00869a026 Synthetic Communications, 19, S. 1109, 1989DOI: 10.1080/00397918908051034 |
| Entflammbarkeit und Explosivität | Nicht brennbar |
| Sicherheitsprofil | Giftig bei intraperitonealer Verabreichung. Mäßig giftig bei Einnahme. Entzündbare Flüssigkeit. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung entstehen beißender Rauch und reizende Dämpfe. Siehe auch KETONE. |
| Himbeerketon-Herstellungsprodukte und Rohstoffe |
| Rohstoffe | Ethanol-->Acetone-->4-Hydroxybenzaldehyde-->Methyl vinyl ketone-->4-Phenyl-1-butene-->4,4'-Carbonyldiphthalsäure |
| Vorbereitungsprodukte | methyl [4-(3-oxobutyl)phenoxy]acetate-->2-Butanone, 4-[4-(2-oxiranylmethoxy)phenyl]--->(4(3-HYDROXY-3-METHYL-BUTYL)-PHENOXY)-ESSIGSÄURE |
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