Produkteinführung
| m-Anisidin Grundlegende Informationen |
| Produktname: | m-Anisidin |
| Synonyme: | M-METHOXYANILIN;m-Anisidin;1-Amino-3-methoxybenzol;3-Aminophenolmethylether;3-Methoxy-1-aminobenzol;3-methoxybenzolamin;3-Methoxybenzolamin;3-methoxybenzolamin |
| CAS: | 536-90-3 |
| MF: | C7H9NO |
| MW: | 123.15 |
| EINECS: | 208-651-4 |
| Produktkategorien: | Amin; Aniline, aromatische Amine und Nitroverbindungen; Anilin |
| Mol-Datei: | 536-90-3.mol |
 |
|
| Chemische Eigenschaften von m-Anisidin |
| Schmelzpunkt | −1-1 Grad (wörtlich) |
| Siedepunkt | 251 Grad (wörtlich) |
| Dichte | 1,096 g/ml bei 25 Grad (lit.) |
| Brechungsindex | n20/D 1.581 (Lit.) |
| Fp | >230 Grad F |
| Lagertemp. | 2-8 Grad |
| Löslichkeit | 18g/l |
| bilden | Flüssig |
| pka | 4,23 (bei 25 Grad) |
| Farbe | Klares Gelb bis Braun |
| Wasserlöslichkeit | <0.1 g/100 mL at 19 ºC |
| Empfindlich | Lichtempfindlich |
| Merck | 14,667 |
| BRN | 386119 |
| InChIKey | NBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-M |
| LogP | 0.930 |
| CAS-Datenbankreferenz | 536-90-3(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | Benzolamin, 3-methoxy-(536-90-3) |
| EPA-Stoffregistersystem | m-Anisidin (536-90-3) |
| Sicherheitshinweise |
| Gefahrencodes | Xn,N,T+ |
| Risikohinweise | 22-36/37/38-50/53-51/53-33-26/27/28 |
| Sicherheitshinweise | 26-60-61-45-36/37-28B |
| RIDADR | UN 2431 6.1/PG 3 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | BZ5408000 |
| F | 8 |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 6.1 |
| Verpackungsgruppe | Drittes Kapitel |
| HS-Code | 29222200 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 536-90-3(Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | zyt-ham:ovr 160 mg/L EMMUEG 10 (Ergänzung 10),1,87 |
| MSDS-Informationen |
| Anbieter | Sprache |
|---|---|
| 3-Methoxyanilin | Englisch |
| ACROS | Englisch |
| SigmaAldrich | Englisch |
| ALFA | Englisch |
| Verwendung und Synthese von m-Anisidin |
| Beschreibung | Anisidin kommt als Ortho-, Meta- und Paraisomere vor. Sie haben einen charakteristischen Amingeruch (fischig).o-Isomer: Eine farblose bis rosa Flüssigkeit. Fest unter 5 Grad. Molekulargewicht= 123,17; Siedepunkt= 224 Grad; Schmelz-/Gefrierpunkt= 5 Grad; Dampfdruck=,0,1 mmHg bei 20 Grad; Flammpunkt= 118 Grad (°C); Selbstentzündungstemperatur= 415 Grad. Gefahrenidentifizierung (basierend auf dem NFPA-704 M-Bewertungssystem): Gesundheit 2, Entflammbarkeit 1, Reaktivität 0. Praktisch unlöslich in Wasser; Löslichkeit=1,5 %.m-Isomer: Blassgelbe Flüssigkeit. Molekulargewicht= 123,2; Siedepunkt= 251 Grad; Gefrier-/Schmelzpunkt= 57,2 Grad; Dampfdruck= 0,006 mmHg bei 20 Grad. p-Isomer: Rötlich-brauner Feststoff. Molekulargewicht= 123,2; Siedepunkt= 243 Grad; Gefrier-/Schmelzpunkt= 57,2 Grad; Dampfdruck: 0,4 mmHg bei 20 Grad; Flammpunkt= 122 Grad; Selbstentzündungstemperatur= 515 Grad. Gefahrenidentifizierung (basierend auf dem NFPA-704 M-Bewertungssystem): Gesundheit 2, Entflammbarkeit 0, Reaktivität 0. Unlöslich in Wasser. |
| Chemische Eigenschaften | Hellgelbe ölige Flüssigkeit mit charakteristischem Amingeruch (fischig). Löslich in Alkohol, Ether, Benzol und verdünnter Säure, schwach löslich in Wasser. Anisidin kommt als Ortho-, Meta- und Paraisomer vor. |
| Anwendung | m-Anisidin ist ein hochgiftiges monosubstituiertes Anilin, das als Korrosionsinhibitor für Aluminium, Kupfer und andere Metalle in sauren Lösungen verwendet wird. |
| Anwendung | Die ungewöhnlich große Menge an Dibromprodukt, die bei der Bromierung von m-Anisidin entsteht, kann auf die beiden doppelt aktivierten Positionen zurückgeführt werden. Die beste Enantioselektivität von 97 % ee wurde für die Reaktion von m-Anisidin bei der organokatalytischen asymmetrischen Dreikomponentencyclisierung von Zimtaldehyden und primären Aminen mit 1, 3-Dicarbonylverbindungen beobachtet. Anhand der Röntgenkristallstrukturen der Komplexe von l-Weinsäure mit m-Anisidin und p-Toluidin wurden Hinweise auf die Kontrolle der Aktivitäten zur Erzeugung der zweiten Harmonischen gefunden. |
| Anwendung | m-Anisidin wird verwendet in: Die Synthese von N-substituierten-3-Chlor-2-azetidinonen, die potenzielle Anthelminthika sind. Rhodiumkatalysierte Synthese von Indolen und kupferkatalysierte Synthese von Benzimidazolen. Bei der Herstellung von Azocalix[4]aren-Farbstoffen. |
| Vorbereitung | m-Aminoanisol wird durch Reduktion von m-Nitrophenol nach Methylierung an der Hydroxylgruppe synthetisiert. Eine Mischung aus 35 g (0,23 Mol) m-Nitroanisol (S. 213), 110 ml Methanol und 7,5 ml konzentrierter Salzsäure wird gerührt und zum Sieden erhitzt. 42 g (0,75 Grammatom) Eisenspäne werden in kleinen Portionen über einen Zeitraum von 1- Stunden zugegeben und das Kochen unter Rückfluss und Rühren wird weitere 5 Stunden fortgesetzt. Die Mischung wird mit Natriumhydroxid stark alkalisch gemacht und dampfdestilliert, wobei das zuerst überdestillierende Methanol separat gesammelt wird. Der Rest des Destillats wird mit Ether extrahiert; die ätherische Lösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und destilliert. m-Anisidin (23,2 g oder 80 %) wird bei 125 Grad/13 mm gesammelt. Referenz: J. Chem. Soc, 1934, 1420; J. Chem. Soc, 127, 494 (1925). |
| Definition | ChEBI: 3-Methoxyanilin ist ein substituiertes Anilin und ein aromatischer Ether. |
| Synthesereferenz(en) | The Journal of Organic Chemistry, 22, S. 333, 1957DOI:10.1021/jo01354a610 Tetrahedron Letters, 24, S. 4121, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)88277-5 |
| Allgemeine Beschreibung | M-Anisidin erscheint als hellgelbe ölige Flüssigkeit oder dunkelrote Flüssigkeit. (NTP, 1992) |
| Luft- und Wasserreaktionen | m-Anisidin kann gegenüber längerer Einwirkung von Luft und Licht empfindlich sein. Unlöslich in Wasser. |
| Reaktivitätsprofil | m-Anisidin ist nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln. m-Anisidin ist außerdem nicht kompatibel mit Säuren, Säurechloriden, Säureanhydriden und Chlorformiaten. |
| Brandgefahr | m-Anisidin ist wahrscheinlich brennbar. |
| Sicherheitsprofil | Mäßig giftig bei Verschlucken. Mutationsdaten gemeldet. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung entstehen giftige NOx-Dämpfe. |
| Mögliche Exposition | Anisidine werden zur Herstellung von Azofarbstoffen, Arzneimitteln und Chemikalien für die Textilverarbeitung verwendet. Inkompatibilitäten: Inkompatibel mit Oxidationsmitteln (Chloraten, Nitraten, Peroxiden, Permanganaten, Perchloraten, Chlor, Brom, Fluor usw.); Kontakt kann Brände oder Explosionen verursachen. Von alkalischen Materialien, starken Basen, starken Säuren, Oxosäuren und Epoxiden fernhalten. Greift einige Beschichtungen und einige Arten von Kunststoff und Gummi an. |
| Erste Hilfe | Bei Kontakt dieser Chemikalie mit den Augen sofort alle Kontaktlinsen entfernen und mindestens 15 Minuten spülen, dabei gelegentlich die oberen und unteren Augenlider anheben. Sofort ärztliche Hilfe aufsuchen. Bei Hautkontakt mit dieser Chemikalie kontaminierte Kleidung ausziehen und sofort mit Seife und Wasser waschen. Sofort ärztliche Hilfe aufsuchen. Bei Inhalation dieser Chemikalie den Betroffenen aus dem Expositionsbereich entfernen, bei Atemstillstand mit Beatmung beginnen (unter Beachtung allgemeiner Vorsichtsmaßnahmen, einschließlich Beatmungsmaske) und bei Herzstillstand mit Wiederbelebung. Sofort in eine medizinische Einrichtung bringen. Bei Verschlucken dieser Chemikalie ärztliche Hilfe aufsuchen. Große Mengen Wasser verabreichen und Erbrechen herbeiführen. Bei Bewusstlosen kein Erbrechen herbeiführen. Hinweis für den Arzt: Methämoglobinämie behandeln. Zur genauen Bestimmung des Methämoglobinämie-Spiegels im Urin kann eine Spektrophotometrie erforderlich sein. |
| Lagerung | Farbcode-Grün: Allgemeine Lagerung. Bevor Sie mit dieser Chemikalie arbeiten, sollten Sie in deren ordnungsgemäßer Handhabung und Lagerung geschult werden. In dicht verschlossenen Behältern an einem kühlen, dunklen und gut belüfteten Ort aufbewahren. Vor Sonnenlicht und starken Oxidationsmitteln schützen. Metallbehälter, in denen diese Chemikalie transportiert wird, sollten geerdet und verbunden sein. Wenn möglich, Flüssigkeit automatisch aus Fässern oder anderen Lagerbehältern in Prozessbehälter pumpen. Fässer müssen mit selbstschließenden Ventilen, Druck-/Vakuumstopfen und Flammensperren ausgestattet sein. Verwenden Sie nur funkenfreie Werkzeuge und Geräte, insbesondere beim Öffnen und Schließen von Behältern mit dieser Chemikalie. Zündquellen wie Rauchen und offene Flammen sind verboten, wenn diese Chemikalie auf eine Weise verwendet, gehandhabt oder gelagert wird, die eine potenzielle Brand- oder Explosionsgefahr darstellen könnte. Es sollte ein geregelter, gekennzeichneter Bereich eingerichtet werden, in dem diese Chemikalie gemäß OSHA-Standard 1910.1045 gehandhabt, verwendet oder gelagert wird. |
| Versand | UN2431 Anisidine, Gefahrenklasse: 6.1; Etiketten: 6.1-Giftige Stoffe |
| Reinigungsmethoden | Verunreinigungen des o-Isomers können durch Wasserdampfdestillation entfernt werden. Eine weitere mögliche Verunreinigung ist der Vorläufer 3-Nitroanisol, der wie das vorhergehende o-Isomer durch Fraktionierung mithilfe einer effizienten Säule entfernt werden kann. Es ist eine gelbe Flüssigkeit. [Gilman & Kyle J Am Chem Soc 74 3027 1952, Bryson J Am Chem Soc 82 4858 1960, Kadaba & Massie J Org Chem 22 333 1957, Beilstein 13 IV 953.] |
| Interaktion | Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln, da Brand- und Explosionsgefahr besteht. Greift einige Beschichtungen und bestimmte Kunststoff- und Gummiarten an. |
| Müllentsorgung | In brennbarem Lösungsmittel (Alkohol, Benzol usw.) auflösen und die Lösung in einen mit Nachbrenner und Wäscher ausgestatteten Ofen sprühen oder verschüttete Rückstände auf Sand und Soda-Absorptionsmittel in einem Ofen verbrennen. |
| m-Anisidin Upstream-Materialien und Downstream Produkte |
| Rohstoffe | Cresol-->1,3-Dinitrobenzene-->3-Nitrophenol |
| Vorbereitungsprodukte | 5-METHOXY-2-NITROPHENYLBORONIC ACID-->3-METHOXYBENZENESULFONYL CHLORIDE-->3-METHOXY-N-METHYLANILINE-->1-(4-Methoxyphenyl)piperazine-->1-(3-Methoxyphenyl)piperazine-->3-METHOXYPHENYL ISOCYANATE-->3-Methoxyphenylhydrazine hydrochloride-->4-[Di(2-chloroethyl)amino]-2-methoxybenzaldehyde-->7-Quinolinol, 1-ethyl-1,2-dihydro-2,2,4-trimethyl--->N,N-BIS(2-HYDROXYETHYL)-3-METHOXYANILINE-->2-AMINO-4-METHOXY-BENZOIC ACID-->7-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid-->Coumarin 334-->3-(Diphenylamino)phenol-->7-methoxy-4-methylquinoline-->Coumarin 343-->CI Disperse Schwarz 27 |
Beliebte label: m-Anisidin, China m-Anisidin Hersteller, Lieferanten, Fabrik
Ein paar: Phenyltrimethylammoniumbromid
Der nächste streifen: Bis(2-chlorethyl)amin Hydrochlorid
Das könnte dir auch gefallen
Anfrage senden
