Produkteinführung
| cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid Grundlegende Informationen |
| Produktname: | cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid |
| Synonyme: | 1,3-Isobenzofurandion,3a,4,7,7a-Tetrahydro-,cis-;3-Isobenzofurandion,3a,4,7,7a-Tetrahydro-,cis-1;4,7,7a-Tetrahydro-3-Isobenzofurandioncis-3a;cis-3a,4,7,7a-Tetrahydro-1,3-Isobenzofurandion;CIS-THPA;CIS-DELTA4-TETRAHYDROPHTHALANHYDRID;CIS-4-TETRAHYDROPHTHALANHYDRID;CIS-4-CYCLOHEXEN-1,2-DIMETHANANHYDRID |
| CAS: | 935-79-5 |
| MF: | C8H8O3 |
| MW: | 152.15 |
| EINECS: | 213-308-7 |
| Produktkategorien: | Diels-Alder-Addukte |
| Mol-Datei: | 935-79-5.mol |
 |
|
| cis-1,2,3,6-Chemische Eigenschaften von Tetrahydrophthalsäureanhydrid |
| Schmelzpunkt | 98 Grad |
| Siedepunkt | 234,6 Grad (grobe Schätzung) |
| Dichte | 1,2143 (grobe Schätzung) |
| Wasserdampfdichte | 5.2 (gegen Luft) |
| Dampfdruck | <0.01 mm Hg ( 20 °C) |
| Brechungsindex | 1.4447 (Schätzung) |
| Fp | 156 Grad |
| Lagertemperatur. | unter Schutzgas (Stickstoff oder Argon) bei 2-8 Grad |
| Löslichkeit | löslich in Toluol,Benzol |
| bilden | Pulver zu Kristall |
| Farbe | Weiß bis fast weiß |
| Wasserlöslichkeit | REAGIERT |
| Empfindlich | Feuchtigkeitsempfindlich |
| BRN | 82341 |
| Expositionsgrenzwerte | ACGIH: TWA 0,01 mg/m3 OSHA: TWA 0,25 ppm (1 mg/m3) NIOSH: IDLH 10 mg/m3; TWA 0,25 ppm (1 mg/m3) |
| CAS-Datenbankreferenz | 935-79-5(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid(935-79-5) |
| EPA-Stoffregistersystem | 1,3-Isobenzofurandion, 3a,4,7,7a-Tetrahydro-, (3aR,7aS)-rel- (935-79-5) |
| Sicherheitsinformation |
| Gefahrencodes | Xn |
| Risikohinweise | 41-42/43-52/53 |
| Sicherheitshinweise | 22-24-26-37/39-61-52/53-42/43-41 |
| RIDADR | UN 2698 8/PG 3 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | GW5775000 |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | Drittes Kapitel |
| HS-Code | 29173990 |
| Sicherheitsdatenblatt-Informationen |
| Anbieter | Sprache |
|---|---|
| cis-4-Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureanhydrid | Englisch |
| SigmaAldrich | Englisch |
| ACROS | Englisch |
| ALFA | Englisch |
| cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid - Verwendung und Synthese |
| Beschreibung | Tetrahydrophthalsäureanhydrid ist eine organische Verbindung mit der Formel C6H8C2O3. Die Verbindung kommt in zwei Isomeren vor, wobei sich dieser Artikel auf das häufigere cis-Isomer konzentriert. Es ist ein Vorläufer anderer Verbindungen, darunter die Dicarbonsäure Tetrahydrophthalsäure sowie das Tetrahydrophthalimid, das ein Vorläufer des Fungizids Captan ist. Es ist ein weißer Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln löslich ist. Tetrahydrophthalsäureanhydrid, das cis-Isomer, wird durch die Diels-Alder-Reaktion von Butadien und Maleinsäureanhydrid hergestellt. |
| Chemische Eigenschaften | Tetrahydrophthalsäureanhydrid (THPA) ist ein weißes kristallines Pulver oder FLOCKEN. Es ist in Benzol und Aceton schwer löslich und zudem feuchtigkeitsempfindlich. |
| Verwendet | Tetrahydrophthalsäureanhydrid ist ein Anhydridhärter, der hauptsächlich in den Bereichen Beschichtungen, Epoxidharzhärter, Polyesterharze, Klebstoffe, Weichmacher, Pestizide usw. verwendet wird. Es wird auch als chemisches Zwischenprodukt für hell gefärbte Alkyde verwendet. Tetrahydrophthalsäureanhydrid ist eine organische Verbindung, die aus der Reaktion von Maleinsäureanhydrid und Butadien gewonnen wird. |
| Verwendet | cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid (THPA) kann verwendet werden als: Ein Härter für Epoxide. Ein chemischer Modifikator bei der Modifizierung von Polystyrol mittels Friedel-Crafts-Acylierung zur Verbesserung der thermischen Stabilität des Polymers. Ein Reaktant für die Synthese voncis-Tetrahydroisoindol-1,3-dion-Derivate und zyklische Diimide. |
| Vorbereitung | Ein Kolben mit 500 ml trockenem Benzol und 196 g (2 Mol) Maleinsäureanhydrid wird in einem Topf mit heißem Wasser erhitzt, während Butadien schnell (0,6-0,8 Liter/Min.) aus einer handelsüblichen Flasche eingeleitet wird. Die Lösung wird schnell gerührt und das Erhitzen nach 3-5 Min. gestoppt, wenn die Temperatur 50 Grad erreicht hat. In 15-25 Min. erreicht die Temperatur der Lösung durch die Reaktion 70-75 Grad. Die Absorption des schnellen Butadienstroms ist nach 30-40 Min. nahezu abgeschlossen. Die Zugabe des Butadiens wird insgesamt 2 Stunden lang mit langsamerer Geschwindigkeit fortgesetzt. Die Lösung wird in einen 1- Liter-Becher gegossen, abgedeckt und über Nacht bei 0-5 Grad gehalten. Das Produkt wird in einem großen Büchner-Trichter gesammelt und mit 250 ml Petrolether (Sdp. 35-60 Grad) gewaschen. Eine zweite Ausbeute wird durch Verdünnen des Filtrats mit weiteren 250 ml Petrolether erhalten. Beide Ausbeuten werden in einem Ofen bei 70-80 Grad bis zur Gewichtskonstanz getrocknet, wodurch 281,5-294,5 g (96- 97 %, Fp. 99-102 Grad) erhalten werden. Umkristallisation aus Ligroin oder Ether erhöht den Schmelzpunkt auf 103-104 Grad. |
| Synthesereferenz(en) | Journal of the American Chemical Society, 64, S. 802, 1942DOI:10.1021/ja01256a018 |
| cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid Upstream-Materialien und Downstream Produkte |
| Rohes Material | CIS-BUTENEDIOIC ANHYDRIDE-->1,3-Butadiene-->4-bromo-1,2-butadiene-->3-SULFOLENEN |
| Vorbereitungsprodukte | N-Hydroxymethyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide-->Captan-->1,2,3,4-Butanetetracarboxylic acid-->Di-(2-Ethylhexyl)4,5-Epoxytetrahydrophthalate-->4-Methylphthalic acid-->CIS-4-CYCLOHEXENE-1,2-DICARBOXYLIC ACID-->CIS-1,2-CYCLOHEXANEDICARBOXYLIC ANHYDRIDE-->1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydro-2-(2-hydroxyethyl)-, (3aR,7aS)-rel--->Dimethylcyclohex-3-en-1,6-dicarboxylat |
Beliebte label: cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid, China cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid Hersteller, Lieferanten, Fabrik
Ein paar: 1,5,2,4-Dioxadithian-2,2,4,4-tetraoxid
Der nächste streifen: 1,2-Cyclohexandiol
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