L-Isoleucin

L-Isoleucin

Produkteinführung

L-Isoleucin Grundlegende Informationen
Produktname: L-Isoleucin
Synonyme: (2S,3S)-2-Amino-3-methylpentan ure;(2s,3s)-alpha-amino-beta-methylvaleriansäure;(2s,3s)-alpha-amino-beta-methyl-n-valeriansäure;L-Isoleucin;L-Ile;L-Ile-OH;L-(+)-Isoleucin, tierfrei;L-IsoleucinUSP, 98,5-101,5 % (Titration: wasserfrei)
CAS: 73-32-5
MF: C6H13NO2
MW: 131.17
EINECS: 200-798-2
Produktkategorien: Pyrane;Nahrungsergänzungsmittel;Isoleucin [Ile, I];Aminosäuren und Derivate;Alpha-Aminosäuren;Aminosäuren;Aminosäuren;Biochemie;GEODON;Amino;Inhibitoren;bc0001;73-32-5
Mol-Datei: 73-32-5.mol
L-Isoleucine Structure
 
Chemische Eigenschaften von L-Isoleucin
Schmelzpunkt 288 Grad (Dez.) (wörtlich)
Alpha 41 °C (1 °C, 6N HCl)
Siedepunkt 225,8±23,0 Grad (vorhergesagt)
Dichte 1,2930 (Schätzung)
Brechungsindex 40,5 Grad (C=4, 6mol/L HCl)
FEMA 4675|L-ISOLEUCIN
Fp 168-170 Grad
Lagertemperatur. Unter +30 Grad lagern.
Löslichkeit 1 M HCl: 50 mg/ml
bilden Pulver
PKA 2,32, 9,76 (bei 25 Grad)
Farbe Weiß bis Cremeweiß
Geruch geruchlos
PH 5.5-6.5 (40g/l, H2O, 20 Grad)
optische Aktivität [ ]20/D +41,0±1 Grad, c=5% in 6 M HCl
Wasserlöslichkeit 41.2 g/L (50 ºC)
λmax λ: 260 nm Amax: 0,07
λ: 280 nm Amax: 0,05
Merck 14,5179
Sublimation 168-170 ºC
JECFA-Nummer 2118
BRN 1721792
InChIKey AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N
LogP 0.80
CAS-Datenbankreferenz 73-32-5(CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemiereferenz Isoleucin (73-32-5)
EPA-Stoffregistersystem L-Isoleucin (73-32-5)
 
Sicherheitsinformation
Gefahrencodes Xn
Risikohinweise 40
Sicherheitshinweise 24/25-36-22
WGK Deutschland 3
RTECS NR4705000
TSCA Ja
HS-Code 29224995
Daten zu gefährlichen Stoffen 73-32-5(Daten zu gefährlichen Stoffen)
Toxizität LD50 intraperitoneal bei Ratten: 6822 mg/kg
 
Sicherheitsdatenblatt-Informationen
Anbieter Sprache
(2S,3S)-2-Amino-3-methylpentansäure Englisch
SigmaAldrich Englisch
ACROS Englisch
ALFA Englisch
 
Verwendung und Synthese von L-Isoleucin
Beschreibung Kristalline Blättchen oder weißes, kristallines Pulver mit bitterem Geschmack. Es ist löslich in 25 Teilen Wasser, schwach löslich in heißem Alkohol und löslich in verdünnten Mineralsäuren und alkalischen Lösungen. Es sublimiert zwischen 168 und 170 Grad und schmilzt unter Zersetzung bei etwa 284 Grad. Der pH-Wert einer 1:100-Lösung liegt zwischen 5,5 und 7,0.
Absolut: Das Absolut wird durch alkoholische Extraktion des Betons mit einer Ausbeute von etwa 55 bis 60 % hergestellt. Das Absolut besteht aus einer halbfesten, olivgrünen Masse mit einem charakteristischen Ambra-Geruch.
Resinoid und Harzabsolut: Das Resinoid besteht aus dem Kohlenwasserstoffextrakt des Rohharzes. Das Harzabsolut besteht aus dem alkoholischen Extrakt des Rohlabdanumharzes. Da dieses Produkt eine halbfeste, nicht gießbare Masse ist, kann vor dem Verdampfen des Alkohols ein hochsiedendes, geruchloses Lösungsmittel hinzugefügt werden, um eine gießbare Flüssigkeit herzustellen.
Chemische Eigenschaften weißes kristallines Pulver
Verwendet L-Isoleucin, auch als Isoleucin bekannt, ist eine Aminosäure, die ein Isomer von Leucin ist. Es ist wichtig für die Hämoglobinsynthese und die Regulierung des Blutzucker- und Energiespiegels.
L-Isoleucin ist eine der essentiellen Aminosäuren, die der Körper nicht selbst herstellen kann. Es ist bekannt für seine Fähigkeit, die Ausdauer zu verbessern und die Reparatur und den Wiederaufbau von Muskeln zu unterstützen. Diese Aminosäure ist für Bodybuilder wichtig, da sie die Energie steigert und dem Körper hilft, sich vom Training zu erholen.
L-Isoleucin wird auch als verzweigtkettige Aminosäure (BCAA) klassifiziert. Es gibt drei verzweigtkettige Aminosäuren im Körper, die anderen sind L-Valin und L-Leucin, und alle tragen zur Muskelregeneration nach dem Training bei. Isoleucin wird tatsächlich im Muskelgewebe zur Energiegewinnung abgebaut.
Verwendet L-Isoleucin kann als pharmazeutischer Referenzstandard zur Quantifizierung des Analyten in pharmazeutischen Formulierungen mittels Hochleistungsflüssigchromatographie verwendet werden.
Verwendet L-Isoleucin ist eine essentielle Aminosäure für den Menschen. Es wird als Geschmacksstoff und Nahrungsergänzungsmittel für Lebensmittel verwendet. Es wird auch als Antipsychotikum eingesetzt. Es wird als Bestandteil von Proteinen verwendet. Darüber hinaus stimuliert es die Immunfunktion und fördert die Ausschüttung mehrerer Hormone. Darüber hinaus wird es zur Hämoglobinbildung und zur Regulierung des Blutzucker- und Energiespiegels verwendet.
Produktionsmethoden Eine vorteilhafte Fermentationsmethode zur Herstellung von L-Isoleucin ist die Verwendung chemisch synthetisierter Substrate, die in nur wenigen Schritten in L-Isoleucin umgewandelt werden können. Unter diesen wurden die natürlichen Vorläufer 2-Ketobutyrat oder D,L-2-Hydroxybutyrat für die Herstellung mit Corynebacterium glutamicum verwendet. Ein Leucin benötigender Mutant von Corynebacterium glutamicum mit erhöhter D-Lactat-Verwertung und Verbrauch von D,L-2-Hydroxybutyrat akkumuliert 13,4 g/l L-Isoleucin. Die Nutzung dieses Prozesses wird jedoch durch die Bildung von Nebenprodukten behindert. Zuckerbasierte L-Isoleucin-Prozesse wurden mit Stämmen von Corynebacterium glutamicum, Serratia marcescens und Escherichia coli entwickelt. Der Mutant Escherichia coli H{{10}}, der gegen Thiaisoleucin, Argininhydroxamat und D,L-Ethionin resistent ist, akkumuliert in einem Fed-Batch-Prozess in 45 Stunden 26 g/l L-Isoleucin. Die Einführung einer Resistenz gegen 6-Dimethylaminopurin in Stamm H-8285 führte zu einem Mutanten Escherichia coli H-8461, der die L-Isoleucin-Akkumulation auf 30,2 g/l erhöhte. Die Biosynthese von L-Isoleucin wurde auf der Ebene der beteiligten Gene detailliert untersucht, sodass rekombinante Stämme mit hoher Produktivität und Selektivität konstruiert werden können. Ein geeignetes Gleichgewicht der Homoserin-Dehydrogenase- und Threonin-Dehydratase-Aktivitäten im Konstrukt Corynebacterium glutamicum DR17/pECM3::ilvA (V323A) mit feedback-resistenter Aspartatkinase führt zu einer spezifischen Produktivität von 0,052 g L-Isoleucin pro Gramm Trockenbiomasse pro Stunde. Der rekombinante Stamm Escherichia coli AJ13100 produziert L-Isoleucin aus Glucose mit hoher Selektivität in 30 % Ausbeute.
Definition ChEBI: Das L-Enantiomer von Isoleucin.
Biochemische/physiologische Wirkungen L-Isoleucin ist ein Isomer von L-Leucin und eine essentielle Aminosäure. Es wird aus Threonin synthetisiert und ist eine verzweigtkettige hydrophobe Aminosäure.
Nebenwirkungen L-Isoleucin gilt allgemein als unbedenklicher Inhaltsstoff. Folgende Nebenwirkungen können auftreten: Die Einnahme von Isoleucin kann zu Übelkeit führen. Hohe Dosen können zu Magenverstimmung und Verdauungsstörungen führen.
Quelle L-Isoleucin ist eine essentielle Aminosäure, was bedeutet, dass der Mensch sie nicht synthetisieren kann und sie daher eingenommen werden muss. Es erscheint als weißes, kristallines Pulver. Zu den Lebensmitteln mit hohem L-Isoleucin-Gehalt zählen Eier, Sojaprotein, Seetang, Truthahn, Huhn, Lamm, Käse und Fisch. Dieses Produkt wird häufig als Lebensmittelzusatz und Nährstoff in Nahrungsergänzungsmitteln verwendet.
Reinigungsmethoden Kristallisieren Sie L-Isoleucin aus H2O durch Zugabe von 4 Volumen EtOH oder aus wässrigem MeOH. Es sublimiert bei 170-181o/0.3mm mit 99,7 % Rückgewinnung, unracemisiert [Gross & Gradsky J Am Chem Soc 77 1678 1955]. [Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley, Band 1 S. 183-191, Band 3 S. 2043-2073 1961, Huffman & Ingersoll J Am Chem Soc 73 3366 1951, Beilstein 4 IV 2775.]
 
L-Isoleucin-Herstellungsprodukte und Rohstoffe
Rohes Material Ammonia-->D(+)-Glucose-->Ammonium sulfate-->Butyric Acid-->Erythromycin Estolate-->RAPESEED OIL-->Meat extracts, beef-->D-Threonine-->(2R,3R)-2-Amino-3-methylpentansäure
Vorbereitungsprodukte L-Leucine-->BOC-L-Isoleucine-->2-Methoxy-3-sec-butyl pyrazine-->(2R,3R)-2-Amino-3-methylpentanoic acid-->L-Valine-->S-2-Methylbutanal-->2-METHYLBUTYLAMINE-->4-HYDROXY-1-METHYL-2-QUINOLONE-->L-Isoleucine benzyl ester 4-toluenesulphonate-->L-Alanine-->L-Isoleucinallylester p-Toluolsulfonatsalz

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