2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropan

2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropan

Produkteinführung

2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropan Grundlegende Informationen
Beschreibung Synthese
Produktname: 2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropan
Synonyme: 1,1-Bis(3-aMino-4-hydroxyphenyl)-2,2,2-trifluoro-1-(trifluoroMethyl)ethan;2,2-Bis(3-aMino-4-hydroxylphenyl)hexafluoropropane(6FAP);2-aMino-4-[2-(3-aMino-4-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]pheno l;4,4'-(Perfluorpropan-2,2-diyl)bis(2-aMinophenol);2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluopropan;2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan(Bis-AP-AF/6FAP);BIS-AP-AF;4,4'-(HEXAFLUOROISOPROPYLIDEN)BIS(2-AMINOPHENOL)
CAS: 83558-87-6
MF: C15H12F6N2O2
MW: 366.26
EINECS: 617-475-0
Produktkategorien: Feinchemikalien, Spezialchemikalien, Zwischenprodukte, Elektronikchemikalien, organische Synthese, organische Bausteine; Verbindungen vom Typ Bisphenol AF (für die Hochleistungspolymerforschung); Funktionsmaterialien; Reagenzien für die Hochleistungspolymerforschung; Aminoalkohole; Organische Bausteine; Sauerstoffverbindungen; Feinchemikalien, Spezialchemikalien, Zwischenprodukte, Elektronikchemikalien, organische Synthese, Funktionsmaterialien;83558-87-6
Mol-Datei: 83558-87-6.mol
2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane Structure
 
2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropan Chemische Eigenschaften
Schmelzpunkt 245-248 Grad (wörtlich)
Siedepunkt 411,3±45,0 Grad (vorhergesagt)
Dichte 1,545±0,06 g/cm3 (vorhergesagt)
Lagertemperatur. unter Schutzgas (Stickstoff oder Argon) bei 2–8 Grad
Löslichkeit DMSO (leicht), Methanol (leicht)
bilden Solide
pka 9,07±0,10(Vorhergesagt)
Farbe Weiß bis Cremeweiß
InChI InChI=1S/C15H12F6N2O2/c16-14(17,18)13(15(19,20)21,7-1-3-11(24)9(22)5-7)8-2-4-12(25)10(23)6-8/h1-6,24-25H,22-23H2
InChIKey MYXGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-M
LÄCHELN C(C1=CC=C(O)C(N)=C1)(C1=CC=C(O)C(N)=C1)(C(F)(F)F)C(F)(F)F
CAS-Datenbankreferenz 83558-87-6(CAS-Datenbankreferenz)
EPA-Stoffregistersystem Phenol, 4,4'-[2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethyliden]bis[2-amino- (83558-87-6)
 
Sicherheitsinformation
Gefahrencodes Xi
Risikohinweise 36/37/38
Sicherheitshinweise 26-36
WGK Deutschland 3
Gefahrenhinweis Reizend
HS-Code 29222990
 
Sicherheitsdatenblatt-Informationen
Anbieter Sprache
SigmaAldrich Englisch
 
2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropan Verwendung und Synthese
Beschreibung 2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropan (6FAP,83558-87-6) ist ein weißer Kristall. Sein Siedepunkt und seine Dichte liegen voraussichtlich bei 411,3±45,0 Grad bzw. 1,545±0,06 g/cm3. Es ist leicht löslich in DMSO und Methanol. Das Produkt ist ungiftig und kann bei Raumtemperatur licht- und luftgeschützt gelagert werden.
Synthese 30 g Bis(3-nitro-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropan werden in einen 1000-ml-Autoklaven gegeben, 300 g DMF und 1,5 g Palladium/Kohle (der Massenanteil von Palladium in der Palladium/Kohle beträgt 5 %) hinzugefügt, Wasserstoff auf 1 MPa aufgedrückt, Rühren geöffnet und auf 70 Grad erwärmt. Die Reaktion wird gestoppt, wenn Bis(3-nitro-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropan einen Gehalt von <0,1 % aufweist. Der Gehalt des Zielprodukts Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropan in der Gasphase beträgt 98 %, und das System ist schwarz. Die Temperatur des Destillierkolbens wird auf Raumtemperatur gesenkt, gefiltert und das Filtrat wird unter reduziertem Druck bei 70-80 Grad getrocknet, um das Rohprodukt Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropan zu erhalten. Das Produkt wird umkristallisiert, das Umkristallisationslösungsmittel ist Wasser und DMF und das Massenverhältnis von Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan, Wasser und DMF beträgt 1:4:2.
Zuerst wird das Rohprodukt Bis(3-nitro-4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan mit dem Rekristallisationslösungsmittel vermischt, um die Temperatur des Destillierbehälters auf 60 Grad zu erhöhen und zu rühren. Dann wird die Temperatur des Destillierbehälters zur Kristallisation auf 10-20 Grad gesenkt und gefiltert. Nach dem Trocknen wurden 25,4 g reines Bis(3-nitro-4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan erhalten. Die Ausbeute an Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan betrug 98,3 % und die Reinheit 99,6 %. 1H-NMR (400 MHz, D6-DMSO) δ (ppm): 4,64 (s, 4H), 6,42 (d, 2H), 7,57 (s, 2H), 6,65 (d, 2H), 9,36 (s, 2H). 19F-NMR (400MHz, D6-DMSO) δ (ppm): -62.78. [1].2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane
Physikalische Eigenschaften weißes Puder
Verwendet 2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropan (BisAPAF) ist ein Polyimidmonomer. Es wird hauptsächlich bei der Synthese hitzebeständiger Polymere verwendet, insbesondere bei der Herstellung spezieller polymerer elektronischer Materialien - fluorierter Polyimide.
Anwendung 2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropan (Bis-AP-AF/6FAP) besteht aus zwei Aminophenolen, die mit einem Hexafluoropropan verbrückt sind. Die Reaktion von Bis-AP-AF und BTDA kann zur Synthese von Polyimidfilmen (PI) verwendet werden. Die Zugfestigkeit, der Zugmodul und die Bruchdehnung der PI-Filme wurden durch 60Co-Bestrahlung mit einer optimalen Bestrahlungsdosis von 50 kGy deutlich verbessert. Die maximalen Zuwächse bei Zugfestigkeit, Zugmodul und Bruchdehnung der bestrahlten PI-Filme betrugen 37,8 %, 45,0 % bzw. 95,2 %. Aufgrund ihrer hohen Protonenleitfähigkeit und guten chemischen und thermischen Stabilität eignen sich diese fluorierten Filme am besten für den Einsatz in Brennstoffzellensystemen. Darüber hinaus kann Bis-AP-AF zur Synthese von Polybenzoxazol-Membranen (TR-PBO) zur Verwendung als Materialien zur Halbleiterherstellung verwendet werden.
Allgemeine Beschreibung 2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropan, auch als 4,4′-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2,2-propanediyl)bis(2-aminophenol bezeichnet, ist ein aromatisches Diamin.
 
2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropan Upstream-Materialien und Downstream Produkte
Rohes Material Phenol, 4,4'-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]bis[2-nitro-

Beliebte label: 2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropan, China 2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropan Hersteller, Lieferanten, Fabrik

Der nächste streifen: L-Leucin

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