Produkteinführung
| L-Leucin Grundlegende Informationen |
| Beschreibung Chemische Eigenschaften Verwendung Toxizität |
| Produktname: | L-Leucin |
| Synonyme: | (s)-2-Amino-4-methylvaleriansäure;1-Leucin;2-Amino-4-methylpentansäure;2-Amino-4-methylpentansäure;2-Amino-4-methylvaleriansäure;4-Methyl-l-norvalin;4-Methyl-norvalin;Alpha-Amino-gamma-methylvaleriansäure |
| CAS: | 61-90-5 |
| MF: | C6H13NO2 |
| MW: | 131.17 |
| EINECS: | 200-522-0 |
| Produktkategorien: | Aminosäuren;Nahrungsergänzungsmittel;Aminosäurederivate;Alpha-Aminosäuren;Biochemie;L-Aminosäuren;Lebensmittel- und Futtermittelzusatzstoff;Leucin [Leu, L];Aminosäuren;Aminosäuren und Derivate;Amino;1;bc0001;61-90-5 |
| Mol-Datei: | 61-90-5.mol |
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| Chemische Eigenschaften von L-Leucin |
| Schmelzpunkt | >300 Grad (wörtlich) |
| Alpha | 15,4 º (c=4, 6N HCl) |
| Siedepunkt | 122-134 Grad (Presse: 2-3 Torr) |
| Dichte | 1,293 g/cm3 |
| Dampfdruck | <1 hPa (20 °C) |
| Brechungsindex | 1,4630 (Schätzung) |
| FEMA | 3297|L-LEUCIN |
| Fp | 145-148 Grad |
| Lagertemperatur. | 2-8 Grad |
| Löslichkeit | 1 M HCl: 50 mg/ml |
| bilden | Pulver |
| pka | 2,328 (bei 25 Grad) |
| Farbe | Weiß bis Cremeweiß |
| Geruch | bei 100,00?%. geruchlos |
| PH | 5.5-6.5 (20g/l, H2O, 20 Grad) |
| optische Aktivität | [ ]20/D +15,5 Grad , c=2 in 6 M HCl |
| Wasserlöslichkeit | 22.4 g/L (20 C) |
| λmax | λ: 260 nm Amax: 0,05 λ: 280 nm Amax: 0,05 |
| JECFA-Nummer | 1423 |
| Sublimation | 145-148 ºC |
| Merck | 14,5451 |
| BRN | 1721722 |
| Stabilität: | Stabilität: Feuchtigkeits- und lichtempfindlich. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln. |
| LogP | 0.80 |
| CAS-Datenbankreferenz | 61-90-5(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | Leucin(61-90-5) |
| EPA-Stoffregistersystem | L-Leucin (61-90-5) |
| Sicherheitsinformation |
| Sicherheitshinweise | 24/25 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | OH2850000 |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 29224995 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 61-90-5(Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Sicherheitsdatenblatt-Informationen |
| Anbieter | Sprache |
|---|---|
| L-Leu | Englisch |
| SigmaAldrich | Englisch |
| ACROS | Englisch |
| ALFA | Englisch |
| Verwendung und Synthese von L-Leucin |
| Beschreibung | L-Leucin ist eine der acht essentiellen Aminosäuren und gehört zu den aliphatischen Aminosäuren in zwanzig Proteinarten. L-Leucin, L-Isoleucin und L-Valin werden als drei verzweigtkettige Aminosäuren bezeichnet. L-Leucin und D-Leucin sind Enantiomere. Bei Raumtemperatur ist es ein weißer, glänzender hexaedrischer Kristall oder ein weißes, kristallines Pulver, geruchlos, leicht bitter. In Gegenwart von Kohlenwasserstoffen ist es in wässriger Mineralsäure stabil. Pro Gramm wird es in 40 ml Wasser und etwa 100 ml Essigsäure gelöst. Sehr schwach löslich in Ethanol oder Ether, löslich in Ameisensäure, verdünnter Salzsäure, einer Lösung von Alkalihydroxiden und einer Lösung von Carbonaten. L-Leucin kann die Insulinausschüttung fördern und den Blutzucker senken, den Schlaf fördern, die Schmerzempfindlichkeit verringern, Migräne und Angst lindern und Anspannung lösen, die Symptome von durch Alkohol verursachten chemischen Reaktionsstörungen im Körper reduzieren und bei der Kontrolle von Alkoholismus helfen; es spielt eine Rolle bei der Behandlung von Schwindel und kann auch die Wundheilung von Haut und Knochen fördern, weshalb Ärzte Patienten nach Operationen im Allgemeinen zur Einnahme von Leucinpräparaten raten. Aminosäureinfusionen und umfassende Aminosäurepräparate werden häufig zur Verwendung in der Behandlung oder Gesundheitspflege formuliert; sie können auch als Nahrungsmittel-, Kosmetik- und Futterzusätze und als Pflanzenwachstumsförderer eingesetzt werden. Die besten Nahrungsquellen für Leucin sind brauner Reis, Bohnen, Fleisch, Nüsse, Sojamehl und Vollkorn. Übermäßiger Verzehr kann auch Nebenwirkungen verursachen. Hoher Verzehr kann Pellagra, Vitamin-A-Mangel, Dermatitis, Durchfall, psychische Störungen und andere Probleme verursachen, auf die geachtet werden muss. Eine Ernährung mit zu viel Leucin erhöht die Ammoniakmenge im Körper und zerstört die Leber- und Nierenfunktion. Daher sollten Patienten mit eingeschränkter Leber- oder Nierenfunktion keine übermäßige Aufnahme haben, da sich der Zustand sonst verschlimmert. |
| Chemische Eigenschaften | Weiße glänzende hexaedrische Kristalle oder weißes kristallines Pulver. Leicht bitter (DL-Leucin ist süß). Sublimation bei 145–148 Grad. Schmelzpunkt 293–295 Grad (Zersetzung). Es gehört zu den essentiellen Aminosäuren und der Bedarf eines erwachsenen Mannes beträgt 2,2 g/Tag (Version 151). Es ist für das normale Wachstum von Säuglingen und die Aufrechterhaltung des normalen Stickstoffhaushalts bei Erwachsenen erforderlich. Natürliche Produkte kommen in Milz, Herz usw. vor und sind in Form von Proteinen, die nach Zersetzung und Verderb freigesetzt werden, in zahlreichen pflanzlichen und tierischen Geweben vorhanden. |
| Verwendet | Aminosäuremedikamente. Wird als Aminosäureinfusion und umfassende Aminosäurepräparate verwendet. Zur Diagnose und Behandlung von Kindern mit idiopathischen Störungen des Blutzuckerspiegels und des Glukosestoffwechsels, Gallen- und Lebererkrankungen in Verbindung mit verminderter Sekretion, Anämie, Vergiftung, Muskeldystrophie, Poliomyelitis, Neuritis und psychischen Erkrankungen. Diabetes, zerebrale Gefäßsklerose und Nierenerkrankungen in Verbindung mit Proteinurie und Hämaturie sind kontraindiziert. Patienten mit Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren sollten nicht behandelt werden. Das Produkt wird als Nahrungsergänzungsmittel, Aminosäure-Infusionspräparat und umfassendes Aminosäurepräparat, als blutzuckersenkendes Mittel und als Pflanzenwuchsmittel verwendet. Das Produkt kann gemäß GB 2760-8 als Gewürz verwendet werden. |
| Toxizität | Sicher für Lebensmittel (FDA, §172.3202000). LD505379 mg/kg (Ratte, subkutan). |
| Beschreibung | Kleine, weiße, glänzende Plättchen oder ein weißes, kristallines Pulver mit leicht bitterem Geschmack. Ein Gramm löst sich in etwa 40 ml Wasser und in etwa 100 ml Essigsäure. Es ist in Alkohol kaum löslich, aber in verdünnter Salzsäure und in Lösungen von Alkalihydroxiden und -carbonaten löslich. ι-Leucin kann durch Bromierung und anschließende Aminierung von Isocapronsäure synthetisiert werden; über den Acetamidomalonsäureester; durch Isolierung aus Gluten, Casein, Keratin; aus Hydantoin. |
| Chemische Eigenschaften | L-Leucin ist geruchlos und hat einen leicht bitteren Geschmack. L-Leucin ist eine verzweigtkettige, essentielle Aminosäure, die die Muskelproteinsynthese stimuliert. |
| Chemische Eigenschaften | Leucin kommt als weißes oder fast cremefarbenes kristallines Pulver oder als glänzende Flocken vor. |
| Auftreten | Berichten zufolge als Bestandteil von Proteinen gefunden; kommt auch im freien Zustand im menschlichen Körper vor |
| Verwendet | L-Leucin spielt eine wichtige Rolle bei der Hämoglobinbildung, der Proteinsynthese und den Stoffwechselfunktionen. Es unterstützt das Wachstum und die Reparatur von Muskel- und Knochengewebe. Es wird zur Behandlung der amyotrophen Lateralsklerose (Lou-Gehrig-Syndrom) eingesetzt. Es verhindert den Abbau von Muskelproteinen nach einem Trauma oder starkem Stress und kann für Personen mit Phenylketonurie von Vorteil sein. Es wird auch als Lebensmittelzusatzstoff und Geschmacksverstärker verwendet. Darüber hinaus wird es zur Erhaltung des Muskelglykogens verwendet. |
| Verwendet | L-Leucin ist eine essentielle Aminosäure. Es wird zusammen mit L-Isoleucin und L-Valin auch als verzweigtkettige Aminosäure angesehen. Es wird als Zellkulturmediumkomponente in der kommerziellen Bioproduktion therapeutischer rekombinanter Proteine und monoklonaler Antikörper verwendet. |
| Verwendet | L-Leucin ist eine essentielle Aminosäure. L-Leucin wirkt als Nährstoffsignal, um die Proteinsynthese anzuregen. Es aktiviert auch das Säugetierziel der Rapamycinkinase, die das Zellwachstum reguliert. |
| Definition | ChEBI: Das L-Enantiomer von Leucin. |
| Vorbereitung | Durch Bromierung und anschließende Aminierung von Isocapronsäure; über den Acetamidomalonsäureester; durch Isolierung aus Gluten, Casein, Keratin; aus Hydantoin. |
| Produktionsmethoden | Leucin wird mikrobiell produziert, indem ein Aminosäure produzierender Mikroorganismus, einschließlich, aber nicht ausschließlich, Pseudomonas, Escherichia, Bacillus oder Staphylococcus in Gegenwart von Sauerstoff und einem Kohlenwasserstoff inkubiert wird. Das Nährmedium sollte eine hemmende Menge eines Wachstumshemmers enthalten, der ein chemisch ähnliches Derivat von Leucin ist (z. B. Methylallylglycin, a-Hydrozinoisocapronsäure oder b-Cyclopentanealanin), um das Wachstum des Organismus mit Ausnahme von mindestens einem Mutanten zu hemmen, der gegen die hemmende Wirkung resistent ist. Der resistente Mutant wird dann isoliert und in Gegenwart von Sauerstoff und dem Kohlenwasserstoff in Abwesenheit des Hemmers gezüchtet. Die mutierten Zellen werden dann geerntet und ein Nährmedium gebildet, das einen Kohlenwasserstoff als einzige Kohlenstoffquelle enthält. Schließlich werden die geernteten Zellen in Gegenwart von Sauerstoff im Medium inkubiert. |
| Pharmazeutische Anwendungen | Leucin wird in pharmazeutischen Formulierungen als Aromastoff verwendet. Es wurde experimentell als Antihaftmittel verwendet, um die Deagglomeration von Dinatriumcromoglycat-Mikropartikeln und anderen Verbindungen in Inhalationspräparaten zu verbessern; und als Tablettenschmiermittel. Es wurde gezeigt, dass Leucin-Copolymere erfolgreich stabile Arzneimittel-Nanokristalle in Wasser produzieren. |
| Biochemische/physiologische Wirkungen | Leucin ist eine nicht-glukogene, essentielle Aminosäure. Es ist eine verzweigtkettige Aminosäure, die ein struktureller Bestandteil von Proteinen ist. Leucin beeinflusst die Insulinausschüttung positiv, um giftige Zucker aus dem Blut zu entfernen. Der Abbau von Leucin führt zur Bildung von Ketonkörpern. |
| Sicherheit | Leucin ist eine essentielle Aminosäure und wird als Teil der normalen Ernährung aufgenommen. Es wird allgemein als ungiftig und nicht reizend angesehen. Bei subkutaner Verabreichung ist es mäßig giftig. LD50 (Ratte, IP): 5,379 g/kg |
| Lagerung | Leucin ist licht- und feuchtigkeitsempfindlich und sollte in einem luftdichten Behälter an einem kühlen, dunklen und trockenen Ort gelagert werden. |
| Reinigungsmethoden | Mögliche Verunreinigungen sind Isoleucin, Valin und Methionin. Kristallisieren Sie L-Leucin aus Wasser, indem Sie 4 Volumen EtOH hinzufügen. Es sublimiert bei 180-188o/0.3mm mit 99,1 % Rückgewinnung und ist nicht racemisiert [Gross & Gradsky J Am Chem Soc 77 1678 1955]. [Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley, Vol 3 p 2075-2094 1961, Kameda et al. J Pharm Soc Jpn 78 763 1958, Beilstein 4 IV 2738.] |
| Interaktion | Leucin ist nicht mit starken Oxidationsmitteln kompatibel. |
| Regulatorischer Status | Enthalten in der FDA-Datenbank für inaktive Inhaltsstoffe (IV-Infusion; orale Tabletten). Enthalten in in Großbritannien zugelassenen nicht parenteralen Arzneimitteln. |
| L-Leucin-Präparate und Rohstoffe |
| Rohes Material | Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Ammonia-->Ammonium bicarbonate-->Activated carbon-->Α-PROTEIN-->o-Xylene-->Casein-->L-Isoleucine-->L-Methionine-->Naphthalene-2-sulfonic acid-->HEMOGLOBIN-->2-Bromotoluene-->Phenprobamate-->N-CARBOBENZOXY-DL-LEUCINE-->KERATIN-->körnige Aktivkohle |
| Vorbereitungsprodukte | L-Phenylalanine-->N-Acetyl-L-leucine-->L(+)-Leucinol-->N-BOC-L-Leucylglycyl-Arginin-p-Nitroanilid-Hydrochlorid |
Beliebte label: L-Leucin, China L-Leucin Hersteller, Lieferanten, Fabrik
Der nächste streifen: Kaliumcocoylglycinat
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