Produkteinführung
| Piperazin Grundlegende Informationen |
| Wichtige pharmazeutische Zwischenprodukte Pharmakologie und Wirkungsweise Indikationen Nebenwirkungen Kontraindikationen und Vorsichtsmaßnahmen Wechselwirkungen Zubereitungen Akute orale Toxizität Daten Hautreizung Referenzen Entflammbarkeit und Gefahreneigenschaften Lagereigenschaften Löschmittel Fachliche Standards |
| Produktname: | Piperazin |
| Synonyme: | PIPERAZIN;1,4-DIAZACYCLOHEXAN;AKOS 90646;AKOS BBS-00004315;HEXAHYDRO-1,4-DIAZIN;HEXAHYDROPYRAZIN;DIETHYLENDIAMIN;Wasserfreies Piperazin (PIP) |
| CAS: | 110-85-0 |
| MF: | C4H10N2 |
| MW: | 86.14 |
| EINECS: | 203-808-3 |
| Produktkategorien: | Organische Stoffe; Blöcke; Bausteine; Heterozyklen; API-Zwischenprodukt; Thiazoline/Thiazolidine; Isotopenmarkierte Verbindungen; K00001 |
| Mol-Datei: | 110-85-0.mol |
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|
| Chemische Eigenschaften von Piperazin |
| Schmelzpunkt | 109-112 Grad (wörtlich) |
| Siedepunkt | 145-146 Grad (wörtlich) |
| Dichte | 1,1 g/cm3 |
| Dampfdruck | 0,8 mm Hg (20 Grad) |
| FEMA | 4250|PIPERAZIN |
| Brechungsindex | 1.4460 |
| Fp | 65 Grad |
| Lagertemperatur. | Unter +30 Grad lagern. |
| Löslichkeit | H2O: 0.1 M bei 20 Grad, klar, farblos |
| pka | 9,83 (bei 23 Grad) |
| bilden | Kristalline Flocken |
| Farbe | Weiß bis leicht gelb |
| Geruch | bei 0,10 % in Dipropylenglykol. ammoniakalisch |
| PH | 11.0-12.5 (25 Grad, 0.1M in H2O) |
| Explosionsgrenze | 14% |
| Geruchstyp | Ammoniak |
| Wasserlöslichkeit | 150 g/L (20 ºC) |
| Empfindlich | Luftempfindlich und hygroskopisch |
| λmax | λ: 260 nm Amax: 0,035 λ: 280 nm Amax: 0,010 |
| JECFA-Nummer | 1615 |
| Merck | 14,7464 |
| BRN | 102555 |
| Expositionsgrenzwerte | ACGIH: TWA 0,03 ppm |
| Stabilität: | Stabil. Hygroskopisch. Lichtempfindlich. Entzündlich. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln. |
| InChIKey | LUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-M |
| LogP | -1,24 bei 20-25 Grad |
| CAS-Datenbankreferenz | 110-85-0(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | Piperazin(110-85-0) |
| EPA-Stoffregistersystem | Piperazin (110-85-0) |
| Sicherheitsinformation |
| Gefahrencodes | C,Xn |
| Risikohinweise | 34-42/43-52/53-62-52-63 |
| Sicherheitshinweise | 22-26-36/37/39-45-61 |
| RIDADR | UN 2579 8/PG 3 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | TK7800000 |
| F | 3-8-23 |
| Gefahrenhinweis | Gesundheitsschädlich/ätzend |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 2933 59 95 |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | Drittes Kapitel |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 110-85-0(Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 oral bei Kaninchen: 2600 mg/kg LD50 dermal bei Kaninchen: 8300 mg/kg |
| MSDS-Informationen |
| Anbieter | Sprache |
|---|---|
| SigmaAldrich | Englisch |
| ACROS | Englisch |
| ALFA | Englisch |
| Verwendung und Synthese von Piperazin |
| Wichtige pharmazeutische Zwischenprodukte | Piperazin ist ein wichtiges pharmazeutisches Zwischenprodukt und wird hauptsächlich zur Herstellung von Anthelminthika wie Piperazinphosphat, Piperazincitrat und Fluphenazin, starken Schmerzmitteln, Rifampicin, Adipinsäurepiperazin, Piperazinguanidinmethyltetracyclin, Chinolinpiperazinphosphat, Piperazinthiazolnitrat, Enoxacin, Hydroxyzinhydrochlorid, Trifluoperazin, Diethylcarbamazincitrat, Cinnarizin, Flunarizin, Decloxizin-starkem Carbamazepin, Prednisolon-Natriumphosphat, Dexamethason-Natriumphosphat, PPA, Norfloxacin, Ciprofloxacin, leicht zu hustendem Piperazin, einem Piperazin-Lee-Vancomycin, Trimethoprim-Triazin und anderen Arzneimitteln verwendet. Es wird auch zur Herstellung von Tensidprodukten wie Netzmitteln, Emulgatoren und Dispergiermitteln sowie zur Herstellung von Kunststoffzusätzen wie Antioxidantien, Konservierungsmitteln, Stabilisatoren und Gummizusätzen verwendet. Es wird aus Dichlorethan durch eine alkoholische Ammoniaklösung gewonnen. Abbildung 1 Die Strukturformel von Piperazin. |
| Pharmakologie und Wirkmechanismus | Piperazin ist eine heterozyklische organische Base, die häufig als Anthelminthikum verwendet wird. Es wurde ursprünglich zur Behandlung von Gicht entwickelt. Über seinen ersten erfolgreichen Einsatz bei Helminthiasis berichteten Mouriquand et al. im Jahr 1951. [1]. Derzeit wird das Medikament zur Behandlung von Infektionen eingesetzt, die durch Ascaris lumbricoides und Enterobius vermicularis verursacht werden. Das Medikament verursacht bei anfälligen Würmern eine schlaffe Lähmung und die Parasiten verlieren ihre Bindung an die Darmwand und werden durch die normale Darmperistaltik weggeschwemmt. Der biochemische Mechanismus hinter dieser Wirkung ist unklar. Piperazin verursacht eine Hyperpolarisierung des Ascaris-Muskels, wodurch dieser nicht mehr auf Acetylcholin reagiert. [2]. |
| Indikationen | Behandlung von Infektionen durch Ascaris lumbricoides und Enterobius vermicularis. Wenn Kosten und Verfügbarkeit keine Rolle spielen, sollten stattdessen sicherere und wirksamere Medikamente wie Mebendazol oder Albendazol verwendet werden. |
| Nebenwirkungen | Zu den Nebenwirkungen, die bei den empfohlenen Dosen von Piperazin häufig auftreten, zählen Übelkeit, Erbrechen, Bauchkrämpfe und Durchfall, die normalerweise leicht und von selbst abklingen. Obwohl die absolute Häufigkeit unbekannt ist, sind schwere Nebenwirkungen, die in der Literatur beschrieben werden, selten. Sie können wie folgt eingeteilt werden: 1. Allergische Reaktionen wie Urtikaria, Exanthem, Überempfindlichkeit, Tränenfluss, Rhinorrhoe, produktiver Husten und Bronchospasmus[3,4]. 2. Neuropsychologische Reaktionen[5-11]: (a) zerebraler Typ wie Schwindel, Benommenheit, Tremor, Koordinationsstörungen, Ataxie und Hypotonie mit EEG-Veränderungen; b) psychischer Art wie Depersonalisierung, Halluzinationen und paranoide Reaktionen; c) Sonstiges wie Kopfschmerzen, Sehstörungen, Schläfrigkeit, Koma und eine Zunahme von Petit-mal-Anfällen. Neuropsychologische Reaktionen sind selten. Die meisten gemeldeten Fälle betreffen Kinder mit prädisponierenden Faktoren wie neurologischen Symptomen, Nierenerkrankungen oder solche, die mit hohen Dosen Piperazin behandelt wurden. Ein Fall von hämolytischer Anämie bei einem Patienten mit G6PD-Mangel[12]und ein Fall von toxischer Hepatitis[13]wurden ebenfalls gemeldet. Aus diesen Fällen können jedoch keine kausalen Zusammenhänge abgeleitet werden. Es wurde über die Nitrosierung von Piperazin zum potentiellen Karzinogen N-Mononitrosopiperazin im Magen von Patienten berichtet, die mit normalen therapeutischen Dosen behandelt wurden.[14]. Trotz der langjährigen Anwendung von Piperazin wurde jedoch keine Karzinogenität im Zusammenhang mit der Anwendung des Medikaments festgestellt. Angesichts der kurzen Behandlungsdauer bei Fadenwürmern ist es unwahrscheinlich, dass dies klinische Auswirkungen hat. |
| Kontraindikationen und Vorsichtsmaßnahmen | Piperazin darf nicht an Patienten mit Überempfindlichkeit oder neurologischen Erkrankungen, insbesondere Epileptiker, verabreicht werden. |
| Interaktionen | Bei Ratten und Mäusen verstärkt Piperazin 1–5 g/kg subkutan die Nebenwirkungen von Chlorpromazin[15]. Dies dürfte jedoch keine klinische Bedeutung haben. Piperazin wirkt antagonistisch gegen Pyrantel, Bephenium und Levamisol, es wurden jedoch keine potenziellen klinischen Wechselwirkungen berichtet. |
| Vorbereitungen | Neben dem unten genannten stehen zahlreiche Präparate zur Verfügung, die verschiedene Piperazinsalze enthalten. • Antepar® (Wellcome). Orale Suspension 150 mg Piperazinhexahydrat/ml. Tabletten 500 mg Piperazinhexahydrat. |
| Akute orale Toxizität | Ratte LD50: 1900 mg/kg; Oral-Maus LD50: 600 mg/kg |
| Daten Hautreizung | Kaninchen 500 mg Leicht; Augen-Kaninchen 0,25 mg/24 Stunden stark |
| Verweise | 1. Mouriquand G, Roman E, Coisnard J (1951). Versuch einer Behandlung von Oxyurose durch Piperazin. J Méd Lyon, 32, 189–195. 2. del Castillo J, De Mello WC, Morales T (1964). Mechanismus der lähmenden Wirkung von Piperazin auf den Ascaris-Muskel. Br J Pharmacol, 22, 463–477. 3. Macmillan AL (1973). Generalisierter pustulöser Arzneimittelausschlag. Dermatologia, 146, 285–291. 4. McCullagh SF (1968). Allergenität von Piperazin: eine Studie zur Umweltätiologie. Br J Ind Med, 25, 319–325. 5. Belloni C, Rizzoni G (1967). Neurotoxische Nebenwirkungen von Piperazin. Lancet, ii, 369. 6. Berger JR, Globus M, Melamed E (1979). Akute vorübergehende Kleinhirnfunktionsstörung im Zusammenhang mit Piperazinadipat. Arch Neurol, 36, 180–181. 7. Bomb RS, Bedi HK (1976). Neurotoxische Nebenwirkungen von Piperazin. Trans R Soc Trop Med Hyg, 70, 358. 8. Gupta SR (1976). Neurotoxizität von Piperazin und psychologische Reaktion. J Ind Med Ass, 66, 33–34. 9. Parsons AC (1971). Neurotoxizität von Piperazin. „Worm Wobble“. BMJ, 4, 790–792. 10. Vallat JN, Vallat JM, Texier J, Léger J (1972). Neurologische Anzeichen einer Piperazin-Intoxikation. Bordeaux Médicale, 5, 394–400. 11. Nickey LN (1966). Mögliche Auslösung von Petit-Mal-Anfällen durch Piperazincitrat. J Am Med Ass, 195, 193–194. 12. Buchanan N, Cassel R, Jenkins T (1971). G-6-PD-Mangel und Piperazin. BMJ, 2, 110. 13. Hamlyn AN, Morris JS, Sarkany I, Sherlock S (1976). Piperazin-Hepatitis. Gastroenterology, 70, 1144–1147. 14. Bellander T, Sterdahl BG, Hagmar L (1985). Bildung von N-Mononitrosopiperazin im Magen und dessen Ausscheidung im Urin nach oraler Einnahme von Piperazin. Toxicol Appl Pharmacol, 80, 193–198. 15. Sturman G (1973). Wechselwirkung zwischen Piperazin und Chlorpromazin. Br J Pharmacol, 50, 153–155. |
| Entflammbarkeit und Gefahreneigenschaften | Brennbar; Zersetzung von giftigem Stickoxidgas bei thermischer |
| Lagerungseigenschaften | Belüftung der Schatzkammer, Trocknung bei niedriger Temperatur und getrennt von der Säure gelagert. Da Piperazin ätzend wirkt, werden die Flocken in Fässern gelagert, die mit einem Polyethylensack ausgekleidet sind. Um ein Vergilben zu vermeiden, sollten die Fässer luftdicht verschlossen und nicht dem direkten Sonnenlicht ausgesetzt sein. Die wässrige Lösung wird bei 50 – 60 Grad in isolierten Eisentanks gelagert, die beheizt werden können. |
| Löschmittel | Wassersprühstrahl, Trockenpulver, Kohlendioxid, alkoholbeständiger Schaum |
| Professionelle Standards | TWA 1 mg/m³; STEL 5 mg/m |
| Beschreibung | Piperazin ist in Pyrazinobutazon enthalten, einer äquimolekularen Verbindung aus Piperazin und Phenylbutazon. Die meisten Fälle am Arbeitsplatz wurden in der pharmazeutischen Industrie oder in Laboren, bei Krankenpflegern und Tierärzten gemeldet. |
| Beschreibung | Piperazin (Artikel-Nr. 24019) ist ein analytischer Referenzstandard, der als Piperazin eingestuft wird. Dieses Produkt ist für Forschungs- und forensische Anwendungen vorgesehen. |
| Chemische Eigenschaften | Farbloser bis gelber Feststoff, salziger Geschmack. |
| Chemische Eigenschaften | Piperazin ist ein weißes bis cremefarbenes Nadel- oder Pulverprodukt. Charakteristischer ammoniakartiger Geruch. Brennbarer Feststoff, der sich nicht leicht entzündet. |
| Verwendet | Markiertes Piperazin |
| Verwendet | keratolytisch, antiseborrhoisch |
| Verwendet | Piperazin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Arzneimitteln, Polymeren, Tensiden und Gummibeschleunigern verwendet. |
| Indikationen | Piperazin (Vermizine) enthält einen heterozyklischen Ring ohne Carboxylgruppe. Es wirkt auf die Muskulatur der Helminthen und verursacht eine reversible schlaffe Lähmung, die durch chloridabhängige Hyperpolarisation der Muskelmembran vermittelt wird. Dies führt zur Ausstoßung des Wurms. Piperazin wirkt als Agonist an gesteuerten Chloridkanälen im Muskel des Parasiten. Piperazin wurde erfolgreich zur Behandlung von Infektionen mit A. lumbricoides und E. vermicularis eingesetzt, obwohl Mebendazol mittlerweile das Mittel der Wahl ist. Piperazin wird oral verabreicht und leicht vom Darmtrakt absorbiert. Der Großteil des Arzneimittels wird innerhalb von 24 Stunden über den Urin ausgeschieden. Piperazin ist eine geeignete Alternative zu Mebendazol zur Behandlung von Ascariasis, insbesondere bei Darm- oder Gallenstau. Nach einer 2-tägigen Behandlung werden Heilungsraten von über 80 % erreicht. Zu den Nebenwirkungen zählen gelegentlich Magen-Darm-Beschwerden, Urtikaria und Schwindel. Bei Patienten mit bestehender Niereninsuffizienz können neurologische Symptome wie Ataxie, Hypotonie, Sehstörungen und Verschlimmerungen der Epilepsie auftreten. Es sollte bei schwangeren Frauen nicht angewendet werden, da ein potenziell karzinogener und teratogener Nitrosaminmetabolit entsteht. Die gleichzeitige Anwendung von Piperazin und Chlorpromazin oder Pyrantel sollte vermieden werden. |
| Definition | ChEBI: Ein Azacycloalkan, das aus einem Sechsring besteht, der zwei Stickstoffatome an gegenüberliegenden Positionen enthält. |
| Markenname | Pinzetten (Marion Merrell Dow); Pinsirup (Marion Merrell Dow); Adelmintex; Adipalis; Adipalit; Adiver; Ancaris thenium; Ancazine; Antelmina; Antepar (bw); Anterobius; Anthalazine; Anthelmina; Anticucs; Antivermine; Ascalix; Ascarinex; Ascarivet; Asca-trol Nr. 3; Asepar; Askaripar; Averamexan; Bel-zine; Bioxurin; B-Piperazin; Brirel; Candizine; Carudol; Ciperazin; Citrazin; Coopane; Dak; Demovermil; Diatesurico; Dicevermin; Digesan; Dilaurazine; Dispermin; Diurazina; Dowzene; Ecosan; Endorid; Entazin; Equizole-a; Escovermin; Esteropipate; Etaphylline (Acetyllinat); Gentiazina; Glycopiparsol; Heksapar; Helmacid; Helmezin; Helmicide; Helmifren; Helmipar; Helmirazin (Adipat); Helmirazin (Citrat); Helmitin; Helmizin; Behandlung von Spulwürmern mit Herb Royal; Hexanthelin; Ismiverm; Janes flüssiges Permifu; Jarabe Neox; Jetsan Supp. (Adipat); Justalmin; Kennel-maid; Kihomato; Kontipar; Lamboxil; Lombricida tropico; Lombrifher; Lombrikal; Lombrimade; Mapiprin; Maskito; Noxiurotan; Ogen; Okuside; Optiverm; Oxiril-Sirup (Hydrat); Oxiuran (Hydrat); Oxiurasin; Oxiustip Elix; Oxivermin; Oxizin; Oxucid; Oxuril; Oxypip; Oxyzin; PC (Citrat); Padrax; Paravermin; Pariamate; Par-tega; Perin; Piavermit; Pincide; Pipan; Pip-a-ray; Pipenin; Piperacid; Piperamicin; Piperascat; Piperaskat; Piperat; Piperaverm; Piperazinal; Piperazin (Adipat); Pipercrean; Piperex; Piperiod; Piperital od;Piperitol;Piper-jodina;Piperol fort;Piperon;Piperoverm;Pipertox;Piperver;Piperzinal;Pipeverm;Pipezol;Pipizan citrat;Pipracid;Piprazid;Piprazyl;Pipricide;Piptelate;Piverma;Polo-verm;Polyquil;Pripsen;Provtovermil;Razinol;Rondelim;Rondoxyl;Santoban;Siropar;Supraverm;Taenifigin;Teniver;Tivazine;Toxocan;Uricida;Uridina;Uroclear (Hexamin);Urodan (Phosphat);Urosolvina;Uvilon-Sirup (Hydrat);Vanpar (Hydrat); Veripar; Vermazine; Vermenter; Vermicompren; Vermidol; Vermifug; Vermilass; Vermipan; Vermiphsarmette; Vermiquimpe; Vermiquimyc; Vermisit; Vermitox; Vermofrik; Verocid; Wairmex; Wurmex; Wurmsirup Siegfried Multifuge; Multifuj; Nea-vermiol; Nemafugan; Nemasin; Nematocton; Nematorazine; Neo-ifusa;. |
| Weltgesundheitsorganisation (WHO) | Piperazin wurde zu Beginn dieses Jahrhunderts erstmals zur Behandlung von Gicht eingesetzt und seine anthelminthische Wirkung wurde 1949 entdeckt. Es ist außerdem erheblich billiger als andere anthelminthische Medikamente. In einigen Ländern, in denen Ascariasis nicht endemisch ist und Piperazin hauptsächlich zur Behandlung von Madenwürmern eingesetzt wurde, wurde es aus dem Verkehr gezogen, da inzwischen andere wirksamere und weniger toxische Medikamente verfügbar sind (siehe vollständige Liste). In anderen Ländern ist Piperazin jedoch weiterhin in rezeptfreien Präparaten erhältlich. Klinische Dosierungen verursachen gelegentlich vorübergehende neurologische Symptome und es wurden Bedenken geäußert, dass das Medikament unter bestimmten Umständen kleine Mengen Nitrosamin im Magen erzeugen kann. Es wird jedoch allgemein angenommen, dass diese Spurendosen wahrscheinlich kein signifikantes karzinogenes Potenzial aufweisen. (Referenz: (WHODIB) WHO Drug Information Bulletin, 1: 5, , 1983) |
| Allgemeine Beschreibung | Nadelförmige weiße oder farblose Kristalle. Wird als Feststoff oder in einem flüssigen Medium suspendiert geliefert. Sehr ätzend für Haut, Augen und Schleimhäute. Feststoffe werden bei Lichteinwirkung dunkel. Flammpunkt 190 Grad F. Wird als Korrosionsinhibitor und als Insektizid verwendet. |
| Luft- und Wasserreaktionen | Entzündlich. Absorbiert Wasser und Kohlendioxid aus der Luft. Wasserlöslich. |
| Reaktivitätsprofil | 1,4-Diazacyclohexan neutralisiert Säuren in exothermen Reaktionen und bildet Salze und Wasser. Kann mit Isocyanaten, halogenierten organischen Verbindungen, Peroxiden, Phenolen (sauer), Epoxiden, Anhydriden und Säurehalogeniden inkompatibel sein. Absorbiert Kohlendioxid aus der Luft, was dazu führen kann, dass trockene Kristalle zu schmelzen scheinen. Kann in Kombination mit starken Reduktionsmitteln wie Hydriden Wasserstoff, ein brennbares Gas, erzeugen. 1,4-Diazacyclohexan ist lichtempfindlich; 1,4-Diazacyclohexan absorbiert Wasser und Kohlendioxid aus der Luft. 1,4-Diazacyclohexan kann gegenüber Aluminium, Magnesium und Zink korrosiv sein. . |
| Gefahr für die Gesundheit | GIFTIG; Einatmen, Verschlucken oder Hautkontakt mit dem Material kann zu schweren Verletzungen oder zum Tod führen. Kontakt mit geschmolzener Substanz kann schwere Verbrennungen an Haut und Augen verursachen. Hautkontakt vermeiden. Auswirkungen von Kontakt oder Einatmen können verzögert eintreten. Feuer kann reizende, ätzende und/oder giftige Gase erzeugen. Abflusswasser von Lösch- oder Verdünnungswasser kann ätzend und/oder giftig sein und Verschmutzung verursachen. |
| Gefahr für die Gesundheit | Piperazin ist eine ätzende Substanz. Der Feststoff und seine konzentrierten wässrigen Lösungen reizen Haut und Augen. Die Reizwirkung auf die Augen von Kaninchen war schwerwiegend. Zu den toxischen Symptomen bei Einnahme von Piperazin zählen Übelkeit, Erbrechen, Erregung, Veränderung der motorischen Aktivität, Schläfrigkeit und Muskelkontraktion. Die Toxizität dieser Verbindung ist jedoch gering. Der orale LD50-Wert bei Ratten beträgt 1900 mg/kg. Die Inhalationstoxizität ist sehr gering. Der Inhalations-LC50-Wert bei Mäusen beträgt 5400 mg/m3/2 h. |
| Brandgefahr | Brennbares Material: kann brennen, entzündet sich aber nicht leicht. Bei Erhitzung können Dämpfe mit Luft explosive Gemische bilden: Explosionsgefahr in Innenräumen, im Freien und in der Kanalisation. Bei Kontakt mit Metallen kann entzündbares Wasserstoffgas freigesetzt werden. Behälter können bei Erhitzung explodieren. Abflusswasser kann Gewässer verschmutzen. Der Stoff kann in geschmolzener Form transportiert werden. |
| Entflammbarkeit und Explosivität | Hochentzündlich |
| Pharmazeutische Anwendungen | Eine synthetische Chemikalie, die am häufigsten als Citrat formuliert wird, aber auch als Adipat-, Edetat-Calcium- und Tartratsalze erhältlich ist. |
| Kontaktallergene | Piperazin ist in Pyrazinobutazon enthalten, einem äquimolaren Salz von Piperazin und Phenylbutazon. Die meisten Fälle am Arbeitsplatz wurden in der pharmazeutischen Industrie oder bei Laborarbeitern, bei Krankenpflegern und bei Tierärzten gemeldet. |
| Wirkmechanismus | Piperazin erhöht das Ruhepotential der somatischen Muskulatur von Fadenwürmern, insbesondere im synzytialen Bereich, indem es die Durchlässigkeit der Membran für Chloridionen erhöht. Dies führt zu einer schlaffen Lähmung der Parasiten, die aus dem Darm ausgeschieden werden. |
| Pharmakokinetik | Um gegen Darmwürmer wirksam zu sein, muss eine beträchtliche Menge im Darm verbleiben. Nach oraler Verabreichung wird jedoch eine variable Menge schnell aus dem Dünndarm absorbiert und anschließend über den Urin ausgeschieden. Die Halbwertszeit ist äußerst variabel. |
| Klinische Anwendung | Hexahydropyrazin oder Diethylendiamin (Arthriticin, Dispermin) kommt als farblose, flüchtige Kristalle des Hexahydrats vor, die frei wasserlöslich sind. Nach der Entdeckung der anthelmintischen Eigenschaften eines Derivats Diethylcarbamazin wurde die Aktivität von Piperazin selbst festgestellt. Piperazin wird noch immer als Anthelminthikum zur Behandlung von Madenwurm- (Enterobius [Oxyuris] vermicularis) und Spulwurmbefall (Ascaris lumbricoides) verwendet. Es ist in verschiedenen Salzformen erhältlich, einschließlich des Citrats (offiziell in der USP) in Sirup- und Tablettenform. Piperazin blockiert die Reaktion des Ascaris-Muskels auf Acetylcholin und verursacht eine schlaffe Lähmung des Wurms, der sich von der Darmwand löst und mit dem Kot ausgeschieden wird. |
| Klinische Anwendung | Askariasis (Spulwurmerkrankung) Madenwurm |
| Nebenwirkungen | Bei manchen Menschen kommt es zu Überempfindlichkeit, sodass die Behandlung abgebrochen werden muss. Es können vorübergehende, leichte gastrointestinale oder neurologische Symptome auftreten. |
| Sicherheitsprofil | Mäßig giftig bei Einnahme, Hautkontakt, intravenöser und subkutaner Verabreichung. Leicht giftig bei Einatmen. Reizt die Haut und die Augen stark. Übermäßige Absorption kann Urtikaria, Erbrechen, Durchfall, verschwommenes Sehen und Schwäche verursachen. Brennbar bei Kontakt mit Hitze oder Flammen; kann heftig mit oxidierenden Materialien reagieren. Explodiert bei Kontakt mit Dicyanofurazan. Verwenden Sie zur Brandbekämpfung Alkoholschaum, Nebel, Trockenchemikalien oder Wasserspray. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung setzt es hochgiftige NOx-Dämpfe frei. |
| Synthese | Piperazin (38.1.12) ist ein Hauptprodukt der organischen Synthese. Es wird aus Ethanolamin durch Erhitzen in Ammoniak bei einer Temperatur von 150–220 °C und einem Druck von 100–250 atm hergestellt. Es wird als Arzneimittel in Form eines Salzes und in der Regel in Form von Adipinat verwendet.
|
| Mögliche Exposition | (Piperazin): Primärer Reizstoff (ohne allergische Reaktion), |
| Tierarzneimittel und Behandlungen | Piperazin wird zur Behandlung von Spulwürmern bei Hunden, Katzen, Pferden, Schweinen und Geflügel eingesetzt. Piperazin gilt als unbedenklich bei Tieren mit gleichzeitiger Magen-Darm-Erkrankung und während der Schwangerschaft. |
| Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten | Potenziell gefährliche Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln Pyrantel: antagonisiert die Wirkung von Piperazin. |
| Karzinogenität | Bei Mäusen, denen 20–25 Wochen lang 0,69–18,75 mg Piperazin/kg im Trinkwasser verabreicht und die 10–13 Wochen später getötet wurden, wurde kein Anstieg der Lungenadenomen beobachtet. Mäuse, denen 28 Wochen lang das Äquivalent von 938 mg/kg im Futter verabreicht und die nach 40 Wochen getötet wurden, zeigten keinen signifikanten Anstieg der Lungenadenomen. In diesem Bioassay wurde durch die Verabreichung von Piperazin zusammen mit Natriumnitrat ein Anstieg der Lungenadenomen verursacht, was auf die Bildung des aktiven Nitrosoderivats hindeutet. Natriumascorbat hemmte theoretisch die Tumorbildung, indem es die Piperazin-Nitrosierung verhinderte (304). Die gleichzeitige Verabreichung von 250 ppm Piperazin und 500 ppm Natriumnitrat im Trinkwasser führte bei Ratten zu keinen Tumoren. Keine dieser Studien wurde unter Verwendung derzeit anerkannter Methoden zur Bewertung des karzinogenen Potenzials durchgeführt, aber Piperazin allein war in diesen Tests nicht karzinogen. |
| Umweltschicksal | Dieses Molekül hat eine einfache chemische Struktur und ein Molekulargewicht von {{0}},14. Es hat eine starke alkalische Base, die in Wasser (1:18), Glycerin und Glykolen löslich ist, aber nur wenig löslich in Alkohol und unlöslich in Ether. Es wird nicht erwartet, dass Piperazin in Wasser hydrolysiert. Die Photoabbau-Halbwertszeit beträgt ungefähr 0,8 Stunden. Das Piperazinmolekül wird leicht durch verschiedene Umweltfaktoren denaturiert und hat ein geringes Potenzial für Bioakkumulation oder Biomagnifikation. Um seine Stabilität zu verbessern, wird es normalerweise als verschiedene Salze wie Adipat, Citrat, Phosphat, Hexahydrat und Sulfat formuliert. Die meisten Piperazinsalze sind weiße, kristalline Pulver, die leicht in Wasser löslich sind. Ausnahmen sind Adipate, die sich nur bis zu einer maximalen Konzentration von 5 % in Wasser auflösen, und Phosphat, das unlöslich ist. |
| Stoffwechsel | Etwa 25 % werden in der Leber metabolisiert. Piperazin wird im Magensaft zu N-Mononitrosopiperazin (MNPz) nitrosiert, das dann zu N-Nitroso-3--Hydroxypyrrolidin (NHPYR) metabolisiert wird. Es wird hauptsächlich in Form von Metaboliten über den Urin ausgeschieden. |
| Versand | UN2579 Piperazin, Gefahrenklasse: 8; Etiketten: 8-Ätzender Stoff. |
| Reinigungsmethoden | Piperazin kristallisiert aus EtOH oder wasserfreiem *Benzol und wird bei 0,01 mm getrocknet. Es kann unter Vakuum sublimiert und durch Zonenschmelzen gereinigt werden. Das Hydrochlorid hat m 172-174o (aus EtOH), und das Dihydrochlorid kristallisiert aus wässrigem EtOH und hat m 318-320o (Zers., sublimiert bei 295-315o). Das Pikrat hat m ~200o, und das Pikrolonat kristallisiert aus Dimethylformamid ( m 259-261o). [Beilstein 23 H 4, 23 I 4, 23 II 3, 23 III/IV 15, 23/1 V 30.] |
| Toxizitätsbewertung | Piperazin blockiert die Übertragung durch Hyperpolarisierung der Nervenmembranen an der neuromuskulären Verbindung, was zur Immobilisierung des Parasiten durch schlaffe Lähmung und in der Folge zur Entfernung aus der Prädilektion und zum Tod führt. Piperazin ist ein selektiver Agonist der GABA-Rezeptoren, was zur Öffnung der Chloridkanäle und Hyperpolarisierung der Membran der Muskelzellen von Fadenwurmparasiten führt. |
| Interaktion | Wässrige Lösung ist eine starke Base. Heftige Reaktion mit starken Oxidationsmitteln und Dicyanofurazan. Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln (Chloraten, Nitraten, Peroxiden, Permanganaten, Perchloraten, Chlor, Brom, Fluor usw.); Kontakt kann Brände oder Explosionen verursachen. Von alkalischen Materialien, starken Basen, starken Säuren, Oxosäuren, Epoxiden, Stickstoffverbindungen und Tetrachlorkohlenstoff fernhalten. Greift Aluminium, Kupfer, Nickel, Magnesium und Zink an. |
| Piperazin Upstream-Produkte und Downstream Produkte |
| Rohes Material | Ammonium hydroxide-->Monoethanolamine-->2-Chloroethanol-->Paraffin wax-->PIPERAZINE HEXAHYDRATE-->PIPERAZINE DIHYDROCHLORIDE-->ETHANOLAMINHYDROCHLORID |
| Vorbereitungsprodukte | 1-(3-METHOXYPROPYL)-PIPERAZINE-->1-(3-PHENYLPROPYL)PIPERAZINE-->1-Boc-piperazine acetate-->Sarafloxacin-->TRIFORINE-->1-[5-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazine-->Terazosin-->Ziprasidone hydrochloride monohydrate-->4-Amino-3-hydrazino-1,2,4-triazol-5-thiol-->2-PIPERAZIN-1-YLISONICOTINIC ACID-->1-[3-(DIMETHYLAMINO)PROPYL]PIPERAZINE-->1,4-Bis(3-aminopropyl)piperazine-->2-PIPERAZIN-1-YL-ACETAMIDEHYDROCHLORIDE-->clopenthixol-->Flunarizine dihydrochloride-->1-(CYCLOHEXYLCARBONYL)PIPERAZINE 97-->1-BOC-PIPERAZINE-->1-(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)PIPERAZINE-->4-Piperazinobenzonitrile-->1-Butylpiperazine-->1-(4-PYRIDYLMETHYL)PIPERAZINE-->Amoxapine-->1-(1-Methyl-4-piperidinyl)piperazine-->1-(3-Nitorpyridin-2-yl)piperazine-->Cefbuperazone-->VESNARINONE-->BENZYL 1-PIPERAZINECARBOXYLATE-->1-(3-CHLOROBENZYL)PIPERAZINE-->1-(2-CHLOROBENZYL)PIPERAZINE-->TRANS-1-CINNAMYLPIPERAZINE-->3-PIPERAZIN-1-YL-PROPIONITRILE-->N,N-DIMETHYL-2-PIPERAZIN-1-YL-ACETAMIDE-->1-[3-(TRIFLUOROMETHYL)PYRID-2-YL]PIPERAZINE-->1,4-DIFORMYLPIPERAZINE-->PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID DIMETHYLAMIDE-->1-(3-METHYLPYRIDIN-2-YL)PIPERAZINE-->Piperazine citrate-->4-(3-CHLOROPROPYL)-1-PIPERAZINE ETHANOL-->1-[2-(4-PYRIDYL)ETHYL]PIPERAZINE-->Piperachinolin |
Beliebte label: Piperazin, China Piperazin Hersteller, Lieferanten, Fabrik
Ein paar: Diisopropylamin
Der nächste streifen: N,N'-Dimorpholinomethan
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