4-Cyanopyridin

4-Cyanopyridin

Produkteinführung

4-Cyanopyridin Grundlegende Informationen
Produktname: 4-Cyanopyridin
Synonyme: ISONICOTINSÄURENITRIL; ISONICOTINNITRIL; AKOS BBS-00004486;4-PYRIDINCARBONITRIL;4-CYANOPYRIDIN;4-Pyridincarbonitril 98 %;Topiroxostat-Verunreinigung B (Isoniazid-Verunreinigung 5);4-Cyanopyridin (4-CP)
CAS: 100-48-1
MF: C6H4N2
MW: 104.11
EINECS: 202-856-2
Produktkategorien: Heterocyclische Pyridin-Reihe; Cyanid; Pyridin-Derivate; bc0001
Mol-Datei: 100-48-1.mol
4-Cyanopyridine Structure
 
4-Chemische Eigenschaften von Cyanopyridin
Schmelzpunkt 76-79 Grad (wörtlich)
Siedepunkt 196 Grad
Dichte 1,1145 (grobe Schätzung)
Dampfdruck 41,9 Pa bei 25 Grad
Brechungsindex 1,5242 (Schätzung)
Fp 88 Grad
Lagertemperatur. Trocken versiegelt, Raumtemperatur
Löslichkeit 40g/l
PKA pK1:1,90(+1) (25 Grad)
bilden Kristalle oder Pulver
Farbe Weiß bis Cremeweiß
Wasserlöslichkeit 3,2 g/100ml (16,4 ºC)
BRN 107712
Expositionsgrenzwerte NIOSH: IDLH 25 mg/m3
Stabilität: Stabil. Nicht kompatibel mit starken Basen, starken Oxidationsmitteln und starken Säuren.
InChIKey GCXQXQXQG-UHFFFAOYSA-M
LogP 0.46 bei 25 Grad
CAS-Datenbankreferenz 100-48-1(CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemiereferenz 4-Pyridincarbonitril(100-48-1)
EPA-Stoffregistersystem 4-Pyridincarbonitril (100-48-1)
 
Sicherheitsinformation
Gefahrencodes Xn
Risikohinweise 20/21/22
Sicherheitshinweise 36/37-24/25
RIDADR 3276
WGK Deutschland 3
TSCA Ja
Verpackungsgruppe Drittes Kapitel
HS-Code 29333999
 
Sicherheitsdatenblatt-Informationen
Anbieter Sprache
4-Cyanopyridin Englisch
SigmaAldrich Englisch
ACROS Englisch
ALFA Englisch
 
4-Verwendung und Synthese von Cyanopyridin
Chemische Eigenschaften beige fest
Chemische Eigenschaften Die Cyanopyridine sind wie folgt: 2-Cyano-: Eine weiße bis hellbraune Flüssigkeit oder ein Feststoff. Mandelgeruch. Siedepunkt=2213 Grad; Gefrier-/Schmelzpunkt=27 Grad; Flammpunkt=89 Grad. 3-Cyano-: Eine farblose Flüssigkeit oder ein grauer kristalliner Feststoff.
Verwendet 4-Cyanopyridin wird als Zwischenprodukt in der organischen Synthese und in pharmazeutischen Substanzen wie Isonicotinylhydrazid verwendet, das zur Behandlung von Tuberkulose eingesetzt wird. Es wird als Vorläufer für die Herstellung von Isonicotinsäure und 4-Diemthylaminopyridin (DMAP) verwendet. Es ist an der Synthese von 6-Methyl-2-pyridin-4-yl-pyrimidin-4-ylamin durch Reaktion mit Acetonitril beteiligt.
Synthese 4-Cyanopyridin wird durch die Reaktion von 4-Methylpyridin mit Ammoniak und Luft in Gegenwart eines Katalysators synthetisiert. Die spezifischen Syntheseschritte sind wie folgt:
{{0}}Methylpyridin und Ammoniak werden durch Verdampfen auf 180-330 Grad vorgewärmt, dann in den Mischbehälter gegeben und gleichmäßig mit Luft vermischt. Nach der Verteilung des mit Katalysator gefüllten Reaktors in den Festbettreaktor wird die Reaktionstemperatur im Bereich von 330-450 Grad C geregelt, der Reaktionskopfdruck wird im Bereich von 0,020-0,070 KPa geregelt, die Reaktionstemperatur wird durch geschmolzene Salze geregelt, das Reaktionsgas nach dem Ende der Reaktion. Nach der Reaktion wurde das Reaktionsgas bis zur Fraktionierung unter Null kondensiert, um das Rohprodukt 4-Cyanopyridin zu erhalten, und das Rohprodukt wurde destilliert, um das Endprodukt 4-Cyanopyridin zu erhalten. Die Umwandlungsrate von 4-Methylpyridin lag bei über 99 % und die Ausbeute an 4-Cyanopyridin bei über 98 %.
4-Cyanopyridine synthesis
Mögliche Exposition Grenzwerte in der Luft NIOSH IDLH525 mg/m3 NIOSH REL: (Nitrile) 2 ppm, Höchstkonzentration, darf in keinem 15-minütigen Arbeitszeitraum überschritten werden.
Versand UN3276 Nitrile, flüssig, giftig, nag, Gefahrenklasse: 6.1; Etiketten: 6.1-Giftige Stoffe, technischer Name erforderlich, potenzielle Inhalationsgefahr (Sonderbestimmung 5).
Interaktion Oxidationsmittel wie Perchlorate, Peroxide und Permanganate. Nitrile können in Gegenwart von Metallen und einigen Metallverbindungen polymerisieren. Sie sind inkompatibel mit Säuren; das Mischen von Nitrilen mit stark oxidierenden Säuren kann zu extrem heftigen Reaktionen führen. Nitrile sind im Allgemeinen inkompatibel mit anderen Oxidationsmitteln wie Peroxiden und Epoxiden. Die Kombination von Basen und Nitrilen kann Blausäure bilden. Nitrile werden sowohl in wässrigen Säuren als auch in Basen zu Carbonsäuren (oder Salzen von Carbonsäuren) hydrolysiert. Diese Reaktionen erzeugen Wärme. Peroxide wandeln Nitrile in Amide um. Nitrile können heftig mit Reduktionsmitteln reagieren. Acetonitril und Propionitril sind wasserlöslich, aber Nitrile mit einem höheren Gehalt als Propionitril sind kaum wasserlöslich. Sie sind außerdem in wässrigen Säuren unlöslich.
 
4-Cyanopyridin-Herstellungsprodukte und Rohstoffe
Rohes Material 4-Pyridinealdoxime-->Isonicotinamid
Vorbereitungsprodukte 4-Pyridinemethaneamine-->2-tert-Butylpyridine-4-carboxylic acid ,97%-->2-TERT-BUTYLPYRIDINE-4-CARBONITRILE-->4-[(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)METHYL]-2-CYANOPYRIDINE-->4-AMINOMETHYL-PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID-->4-(BOC-AMINOMETHYL)PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID-->2-Picolylamine-->3-Chloro-4-cyanopyridine-->4-PYRIDINECARBOXAMIDINE-->4-CYANOPYRIDIN-3-YLBORONIC ACID-->4-AMIDINOPYRIDINIUM CHLORIDE-->4-(4-CHLOROBENZOYL)PYRIDINE-->PYRIDINE-2,4-DICARBONITRILE-->4-TERT-BUTYLPYRIDINE-->4-(BOC-AMINOMETHYL)PYRIDINE-->N'-HYDROXYPYRIDINE-4-CARBOXIMIDAMIDE-->4-Pyridylcarbinol-->Ethyl isonicotinate-->2,3,5,6-TETRAFLUOR-4-PYRIDIN-CARBONITRIL

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Ein paar: 2,3-Lutidin
Der nächste streifen: 2-Cyanopyridin

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