| Beschreibung |
Diisopropylamin ist ein sekundäres Amin und bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit mit einem fischigen, ammoniakartigen Geruch. Es wird als chemisches Zwischenprodukt und Katalysator für die Synthese von Pestiziden und Arzneimitteln verwendet. Diisopropylamin wird mit Tabak entweder als natürlicher Bestandteil von Tabak, als Pyrolyseprodukt (im Tabakrauch) oder als Zusatzstoff für eine oder mehrere Arten von Tabakprodukten in Verbindung gebracht. Synonyme für Diisopropylamin sind DIPA und N-(1-Methylethyl)-2-Propanamin. |
| Chemische Eigenschaften |
Diisopropylamin ist eine entzündbare, stark alkalische, farblose Flüssigkeit. Diisopropylamin ist wasser- und alkohollöslich. Die Geruchsschwelle liegt zwischen 0,017 und 4,2 ppm; der fischartige Geruch wird bei 100 mg/m3 reizend. |
| Physikalische Eigenschaften |
Farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch. Experimentell ermittelte Geruchsschwellenkonzentrationen für die Erkennung und Wiedererkennung betrugen 50 μg/m3(130 ppbv) und 190 µg/m3(380 ppbv) (Hellman und Small, 1974). |
| Verwendet |
Diisopropylamin wird als Vorläufer zur Herstellung von Lithiumdiisopropylamid und Sulfenamiden verwendet, die bei der Vulkanisation von Gummi zum Einsatz kommen. Es ist auch an der Synthese von N,N-Diisopropylethylamin (Hünig-Base) beteiligt, das durch Alkylierung mit Diethylsulfat gewonnen wird. Diisopropylammoniumbromid ist ein Bromidsalz von DIPA, das als inerte Alternative zu Bariumtitanat verwendet wird. Es wird häufig als Lösungsmittel sowie als Zwischenprodukt bei der Synthese von Arzneimitteln, Farbstoffen, mineralischen Flotationsmitteln und Emulgatoren verwendet. |
| Anwendung |
Diisopropylamin wird als Lösungsmittel und bei der chemischen Synthese von Farbstoffen, Arzneimitteln und anderen organischen Synthesen verwendet. Es wird zur Synthese von Diisopropylaminmethylharnstoff (DMU), N,N-Diisopropylchinolin-2-carboxamid, 3-N-Sulfonylamidincumarinen und N-Chloramin verwendet, einem Zwischenprodukt zur Erzeugung von Amiden. |
| Vorbereitung |
Diisopropylamin entsteht durch die Reaktion von Diisopropylalkohol mit Ammoniak. Diisopropylamin kann auch durch reduktive Aminierung von Aceton mit Ammoniak unter Verwendung eines modifizierten Kupferoxids, im Allgemeinen Kupferchromit, als Katalysator hergestellt werden:
NH3+2(CH3)2CO+2H2 → C6H15N+2H2O |
| Allgemeine Beschreibung |
Diisopropylamin ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch. Flammpunkt -1 Grad Celsius. Geringere Dichte als Wasser. Dämpfe sind schwerer als Luft. Bei der Verbrennung entstehen giftige Stickoxide. Wird zur Herstellung anderer Chemikalien verwendet. |
| Luft- und Wasserreaktionen |
Leichtentzündlich. Wasserlöslich. Empfindlich gegenüber Hitze und Luft. |
| Reaktivitätsprofil |
Diisopropylamin kann heftig mit Oxidationsmitteln und starken Säuren reagieren. Neutralisiert Säuren in exothermen Reaktionen leicht und bildet Salze und Wasser. Kann mit Isocyanaten, halogenierten organischen Verbindungen, Peroxiden, Phenolen (sauer), Epoxiden, Anhydriden und Säurehalogeniden inkompatibel sein. In Kombination mit starken Reduktionsmitteln wie Hydriden kann entzündbarer gasförmiger Wasserstoff entstehen. |
| Gefahr für die Gesundheit |
Die zulässigen Konzentrationen von Diisopropylamin dürfen keine negativen Auswirkungen auf Gesundheit und Wohlbefinden haben. Akute Inhalation von Diisopropylamin kann Halsschmerzen, Husten, Brennen und Kurzatmigkeit verursachen. Nebenwirkungen treten hauptsächlich in den oberen Atemwegen auf, allerdings erst nach chronischer Exposition. Es gibt keine eindeutigen Beweise dafür, dass Diisopropylamin Krebs verursacht, daher wurde kein Wert für chronischen Krebs entwickelt. Diisopropylamin wurde von der Internationalen Agentur für Krebsforschung, der US-amerikanischen Umweltschutzbehörde, der amerikanischen Konferenz der Industriehygieniker oder dem Nationalen Toxikologieprogramm nicht als krebserregend eingestuft. |
| Gefahr für die Gesundheit |
Beim Menschen reizt Diisopropylamin die Augen. Bei Konzentrationen zwischen 25 und 50 ppm klagten Arbeiter über Sehstörungen. Außerdem gab es Beschwerden über Übelkeit und Kopfschmerzen. Bei längerer Einwirkung auf die Haut ist mit Dermatitis zu rechnen (Beard und Noe, 1981). |
| Chemische Reaktivität |
Reaktivität mit Wasser: Keine Reaktion. Reaktivität mit gängigen Materialien: Kann einige Kunststoffe angreifen. Stabilität während des Transports: Stabil. Neutralisierungsmittel für Säuren und Laugen: Nicht relevant. Polymerisation: Nicht relevant. Polymerisationsinhibitor: Nicht relevant. |
| Industrielle Anwendungen |
Diisopropylamin wird als Katalysator und Stabilisator für Mesityloxid verwendet (HSDB 1989). Es wird auch als Zwischenprodukt bei der Synthese von Farbstoffen, Pharmazeutika und Pestiziden (z. B. Diallat, Fenamiphos und Triallat) verwendet. |
| Sicherheitsprofil |
Mäßig giftig bei Einnahme und subkutaner Verabreichung. Leicht giftig bei Einatmen. Mutationsdaten gemeldet. Reizt die Haut und die Augen stark. Einatmen von Dämpfen kann Lungenödeme verursachen. Sehr gefährliche Brandgefahr bei Kontakt mit Hitze oder Flammen; kann heftig mit oxidierenden Materialien reagieren. Verwenden Sie zur Brandbekämpfung Alkoholschaum, Schaum, CO2 oder Trockenchemikalien. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung werden giftige NOx-Dämpfe freigesetzt. Siehe auch AMINE. |
| Mögliche Exposition |
Mutagen. Dieses Material wird zur Herstellung von Dampfphaseninhibitoren und Gummibeschleunigern sowie als chemisches Zwischenprodukt bei der Synthese von Arzneimitteln und Pestiziden (z. B. Diallat, Fenamiphos und Triallat) verwendet. |
| Erste Hilfe |
Wenn diese Chemikalie in die Augen gelangt, entfernen Sie sofort alle Kontaktlinsen und spülen Sie sie mindestens 15 Minuten lang aus. Heben Sie dabei gelegentlich die oberen und unteren Augenlider an. Suchen Sie sofort einen Arzt auf. Wenn diese Chemikalie mit der Haut in Kontakt kommt, ziehen Sie kontaminierte Kleidung aus und waschen Sie sie sofort mit Wasser und Seife. Suchen Sie sofort einen Arzt auf. Wenn diese Chemikalie eingeatmet wurde, entfernen Sie sich aus der Gefahrenzone, beginnen Sie mit der Beatmung (unter Einhaltung allgemeiner Vorsichtsmaßnahmen, einschließlich Beatmungsmaske), wenn die Atmung aufgehört hat, und führen Sie bei Herzstillstand eine Herz-Lungen-Wiederbelebung durch. Bringen Sie die Person sofort in eine medizinische Einrichtung. Wenn diese Chemikalie verschluckt wurde, suchen Sie einen Arzt auf. Geben Sie große Mengen Wasser und lösen Sie Erbrechen aus. Bringen Sie eine bewusstlose Person nicht zum Erbrechen. Nach übermäßiger Einatmung wird eine ärztliche Beobachtung für 24-48 Stunden empfohlen, da ein Lungenödem verzögert auftreten kann. Als Erste Hilfe bei einem Lungenödem kann ein Arzt oder ein autorisierter Sanitäter die Verabreichung eines Kortikosteroidsprays in Betracht ziehen. |
| Umweltschicksal |
Photolytisch.Low et al. (1991) berichteten, dass die Photooxidation wässriger sekundärer Aminlösungen durch UV-Licht in Gegenwart von Titandioxid zur Bildung von Ammonium- und Nitrationen führte.
Chemisch/Physikalisch.Reagiert mit Säuren und bildet wasserlösliche Salze. |
| Stoffwechsel |
Es gibt nur wenige oder gar keine Untersuchungen zum Stoffwechsel kurzkettiger aliphatischer Amine und das Beste, was man tun kann, ist, einige mögliche Stoffwechselwege vorzuschlagen. Beispielsweise könnte das Flavin-Monooxygenase-System das Hydroxylamin durch N-Hydroxylierung produzieren, die durch das Flavin-Monooxygenase-System katalysiert wird (Ziegler 1988). N-Hydroxylierung kann auch durch das Cytochrom-P-450-System induziert werden, ebenso wie N-Dealkylierungsreaktionen (Lindeke und Cho 1982). Eine genauere Analyse muss auf experimentelle Studien warten. |
| Lagerung |
Farbcode-Rot: Entflammbarkeitsgefahr: In einem Lagerbereich für entflammbare Flüssigkeiten oder einem zugelassenen Schrank fern von Zündquellen und korrosiven und reaktiven Materialien aufbewahren. Vor der Arbeit mit DIPA sollten Sie in dessen ordnungsgemäßer Handhabung und Lagerung geschult werden. Bevor Sie einen geschlossenen Raum betreten, in dem diese Chemikalie vorhanden sein könnte, stellen Sie sicher, dass keine explosive Konzentration vorliegt. Diisopropylamin muss so gelagert werden, dass der Kontakt mit starken Säuren (wie Salzsäure, Schwefelsäure und Salpetersäure) oder Oxidationsmitteln (wie Perchloraten, Peroxiden, Permanganaten, Chloraten und Nitraten) vermieden wird, da heftige Reaktionen auftreten können. In dicht verschlossenen Behältern in einem kühlen, gut belüfteten Bereich fern von Hitze aufbewahren. Zündquellen wie Rauchen und offene Flammen sind verboten, wenn Diisopropylamin auf eine Weise verwendet, gehandhabt oder gelagert wird, die eine potenzielle Brand- oder Explosionsgefahr darstellen könnte. Metallbehälter, in denen=Gallonen oder mehr Diisopropylamin transportiert werden, sollten geerdet und verbunden sein. Fässer müssen mit selbstschließenden Ventilen, Druckvakuumstopfen und Flammensperren ausgestattet sein. Verwenden Sie nur funkenfreie Werkzeuge und Geräte, insbesondere beim Öffnen und Schließen von Behältern mit Diisopropylamin. |
| Versand |
Für diese Verbindung ist ein Versandetikett mit der Aufschrift „BRENNBARE FLÜSSIGKEIT, ÄTZEND“ erforderlich. Sie fällt in Gefahrenklasse 3 und Verpackungsgruppe II. |
| Reinigungsmethoden |
Das Amin wird aus NaOH destilliert, oder man erhitzt es drei Minuten lang über Na-Draht oder NaH unter Rückfluss und destilliert es in eine trockene Vorlage unter N2. [Beilstein 4 H 154, 4 I 369, 4 II 630, 4 III 274, 4 IV 510.] |
| Interaktion |
Bildet mit Luft ein explosives Gemisch. Diese Chemikalie ist eine starke Base; reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln und starken Säuren. Greift Kupfer, Zink und deren Legierungen, Aluminium und verzinkten Stahl an. Greift einige Arten von Kunststoffen und Beschichtungen an. |
