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2-Methylfuran

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Produkteinführung

2-Methylfuran Grundlegende Informationen

Beschreibung Chemische Eigenschaften Verwendung Zubereitung Referenzen

Produktname:	2-Methylfuran
Synonyme:	Sylvan;SILVAN;2-Methyl-fura;2-Methylfuran;2-Methyloxol;Furan,2-Methyl-;Methylfuran;-Methylfuran
CAS:	534-22-5
MF:	C5H6O
MW:	82.1
EINECS:	208-594-5
Produktkategorien:	Furan; Zwischenprodukte; Isotopenmarkierte Verbindungen
Mol-Datei:	534-22-5.mol

2-Chemische Eigenschaften von Methylfuran

Schmelzpunkt	-88,7 Grad
Siedepunkt	63-66 Grad (wörtlich)
Dichte	0,91 g/ml bei 25 Grad (lit.)
Wasserdampfdichte	2,8 (gegen Luft)
Dampfdruck	139 mmHg (20 Grad)
Brechungsindex	n20/D 1.433 (Buchstabe)
FEMA	4179\|2-METHYLFURAN
Fp	−8 Grad Fahrenheit
Lagertemperatur.	Unter +30 Grad lagern.
Löslichkeit	3000mg/l
bilden	Flüssig
Farbe	Klares Gelb
Geruch	bei 1,00 % in Propylenglykol. Etherisches Aceton Schokolade
Geruchstyp	Schokolade
Wasserlöslichkeit	0,3 g/100 ml (20 ºC)
Gefrierpunkt	-88,68 Grad
JECFA-Nummer	1487
BRN	103733
Stabilität:	Flüchtig
InChIKey	988FNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-M
LogP	1.79
CAS-Datenbankreferenz	534-22-5(CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemiereferenz	Furan, 2-methyl-(534-22-5})
EPA-Stoffregistersystem	2-Methylfuran (534-22-5})

Sicherheitsinformation

Gefahrencodes	F,T
Risikohinweise	11-23-23/24/25-2017/11/23
Sicherheitshinweise	16-33-45-7/9-9
RIDADR	UN 2301 3/PG 2
WGK Deutschland	1
RTECS	LU2625000
TSCA	Ja
Gefahrenklasse	3
Verpackungsgruppe	II
HS-Code	29321900
Toxizität	LD50 oral beim Kaninchen: 167 mg/kg

Sicherheitsdatenblatt-Informationen

Anbieter	Sprache
2-Methylfuran	Englisch
SigmaAldrich	Englisch
ACROS	Englisch
ALFA	Englisch

2-Verwendung und Synthese von Methylfuran

Beschreibung	2-Methylfuran ist eine brennbare, wasserlösliche Flüssigkeit, die als alternativer Biokraftstoff verwendet werden kann. Aufgrund des jüngsten Durchbruchs bei seiner Herstellungsmethode durch Dehydratisierung und Hydrogenolyse von Fructose oder Cellulose ist es sehr attraktiv und vielversprechend geworden. Dies deutet auf die Aussicht auf eine industrielle Massenproduktion von 2-Methylfuran und seinem Derivat 2, 5-Dimethylfuran hin. 2-Methylfuran und 2, 5-Dimethylfuran werden aufgrund ihrer Ähnlichkeit mit Benzin nun als mögliche alternative Kraftstoffoption für Ottomotoren in Betracht gezogen. Daher stellt es als alternativer Biokraftstoff eine potenzielle Möglichkeit dar, nachhaltige erneuerbare Quellen bereitzustellen und das schwerwiegende Problem der Erschöpfung fossiler Brennstoffe und der globalen Erwärmung anzugehen.
Chemische Eigenschaften	2-Methylfuran ist eine brennbare, wasserlösliche Flüssigkeit mit Schokoladengeruch, die natürlicherweise in Myrte und holländischem Lavendel vorkommt und als FEMA GRAS-Aromastoff (Generally Recognized As Safe) verwendet wird. Es besteht die Möglichkeit, Methylfuran in alternativen Kraftstoffen einzusetzen. 2-Methylfuran wird voraussichtlich in naher Zukunft an Bedeutung gewinnen, da es hauptsächlich in der Pharmaindustrie verwendet wird. Es ist eine hellgelblich-grüne flüchtige organische Verbindung mit ätherischem Geruch und wird auch als Sylvan bezeichnet. 2-Methylfuran ändert seine Farbe in Schwarz oder Gelb, wenn es dem Sonnenlicht ausgesetzt wird. Es ist leicht entflammbar und sollte daher an einem belüfteten, kühlen, trockenen Ort fern von Hitze und Feuer gelagert werden.
Verwendet	2-Methylfuran wird häufig zur Herstellung von Medikamenten wie Atropin, Natriumacetat, Furadantin, Anisodamin und Thiaminfuran verwendet. In der Pharmaindustrie wird die Synthese von Vitamin B1 mit 2-Methylfuran durchgeführt. Es hat eine geringere Dichte als Wasser, aber seine Dämpfe sind im Vergleich zu Luft schwerer. 2-Methylfuran wird auch als Mittel zur Lungenkrebsvorsorge und zur Herstellung von Malariamedikamenten wie Chloroquin eingesetzt. Es wird auch zur Herstellung von Methylfurfural, aliphatischen Verbindungen sowie Schwefel- und Stickstoffheterocyclen verwendet. Darüber hinaus wird 2-Methylfuran auch zur Herstellung von Pestiziden, Aromen oder Duftstoffen verwendet und hat eine narkotische Wirkung.
Vorbereitung	2-Methylfuran ist ein Handelsartikel (chemisches Zwischenprodukt) und wird normalerweise durch katalytische Hydrogenolyse von Furfuralalkohol oder über eine Hydrierungs-Hydrogenolyse-Sequenz aus Furfural in der Dampfphase hergestellt.
Verweise	Wang, Chongming, et al. „Verbrennungseigenschaften und Emissionen von 2-Methylfuran im Vergleich zu 2, 5-Dimethylfuran, Benzin und Ethanol in einem DISI-Motor.“ Fuel 103 (2013): 200-211. Ma, Xiao, et al. „Laminare Verbrennungseigenschaften von 2-Methylfuran- und Isooktan-Mischkraftstoffen.“ Fuel 116 (2014): 281-291.
Chemische Eigenschaften	Farblose Flüssigkeit; würziges, rauchiges Aroma
Chemische Eigenschaften	2-Methylfuran ist ein zyklisches Dien mit etherähnlichen Eigenschaften. Es reagiert hochgradig mit vielen anorganischen und organischen Verbindungen und führt zu einer Vielzahl neuer Derivate, die für die Entwicklung kommerzieller Anwendungen erforscht werden müssen.
Auftreten	Berichten zufolge in gekochtem Rindfleisch, Brot, Butter, Hühnchen, Kakao, Kaffee, Johannisbeeren, Minze, Tee und Tomaten enthalten.
Verwendet	2-Methylfuran kann zur Synthese von verwendet werdenExo-Cis-1-Methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid durch Diels-Alder-Reaktion mit Maleinsäureanhydrid.
Verwendet	2-Methylfuran ist eine flüchtige organische Verbindung (VOCs), die als potenzielles nicht-invasives Mittel zur Lungenkrebsvorsorge eingesetzt wird.
Definition	ChEBI: 2-Methylfuran ist ein Mitglied der Klasse der Furane, bei denen der Wasserstoff an Position 2 durch eine Methylgruppe ersetzt ist. Es spielt eine Rolle als menschlicher Harnstoffmetabolit, als lebertoxisches Mittel, als Brennstoff, als Aromastoff und als Pflanzenstoffmetabolit. Es ist ein Mitglied der Furane und eine flüchtige organische Verbindung.
Aromaschwellenwerte	Mittelstarker Geruch, Schokoladenart; empfohlen wird das Riechen in einer 1,00%igen Lösung oder weniger.
Allgemeine Beschreibung	Eine klare, farblose Flüssigkeit mit ätherischem Geruch. Flammpunkt -22 Grad F. Geringere Dichte als Wasser und unlöslich in Wasser. Schwimmt daher auf dem Wasser. Dämpfe sind schwerer als Luft.
Luft- und Wasserreaktionen	Leichtentzündlich. Unlöslich in Wasser.
Reaktivitätsprofil	2-Methylfuran ist nicht kompatibel mit starken Säuren und starken Basen. Kann heftig mit oxidierenden Materialien reagieren.
Gefahr	Leichtentzündlich, gefährliches Feuer- und Explosionsrisiko. Reizend.
Gefahr für die Gesundheit	Einatmen oder Kontakt mit dem Material kann Haut und Augen reizen oder verbrennen. Feuer kann reizende, ätzende und/oder giftige Gase erzeugen. Dämpfe können Schwindel oder Erstickung verursachen. Abflusswasser von Lösch- oder Verdünnungswasser kann Verschmutzung verursachen.
Sicherheitsprofil	Giftig bei Verschlucken. Mäßig giftig bei Einatmen. Reizt die Augen. Mutationsdaten gemeldet. Sehr gefährliche Brandgefahr bei Hitze- oder Flammeneinwirkung; kann heftig mit oxidierenden Materialien reagieren. Verwenden Sie zur Brandbekämpfung CO2, Trockenchemikalien. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung setzt es beißenden Rauch und reizende Dämpfe frei.
Reinigungsmethoden	Waschen Sie es mit angesäuerter gesättigter Eisensulfatlösung (um Peroxide zu entfernen), trennen Sie es, trocknen Sie es mit CaSO4 oder CaCl2 und destillieren Sie es unmittelbar vor Gebrauch fraktioniert aus KOH. Um die Möglichkeit einer spontanen Polymerisation zu verringern, wird empfohlen, vor der Destillation etwa ein Drittel seines Volumens an schwerem Mineralöl zu 2-Methylfuran hinzuzufügen. [Beilstein 17 H 36, 17 I 18, 17 II 39, 17 III/IV 265.]

2-Methylfuran-Herstellungsprodukte und Rohstoffe

Rohes Material

Hydrogen-->Sodium dichromate dihydrate-->Furfural-->Furfuryl alcohol-->DOYLE DIRHODIUM CATALYST-RH2(4S-MEOX)4-->SODIUM DICHROMATE-->Cupric nitrate trihydrate-->Cupric nitrate-->Copper dinitrate-->Copper aluminium alloy-->Furfuryl acetate-->4-ethyl-1-methyl-10-oxa-4-azatricyclo[5.2.1.0^{2,6}]decane-3,5-dione-->Furan, 2-[(1-methylethoxy)methyl]--->N-Ethylmaleimide-->2-Hexen-4-yne.

Vorbereitungsprodukte

4,5,6,7-TETRAHYDRO-2-METHYLFURO[2,3-C]PYRIDINE-->2-Allyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one-->3-Acetyl-1-propanol-->Allethrin-->5-METHYLFURAN-2-BORONIC ACID-->N,N-DIMETHYL-5-METHYLFURFURYLAMINE-->5-Methyl-2-acetylfuran-->2-Methyltetrahydrofuran-->2-chloro-3-oxopentyl acetate-->2-ETHYL-3-HYDROXY-6-METHYLPYRIDINE-->Methyl cyclopentenolone-->5-Methyl furfural-->4-OXOPENTYL ACETATE-->2-Methyl-3-furanthiol-->2-Furanboronsäure

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Ein paar: 2-Methyltetrahydrofuran

Der nächste streifen: 3,5-Dichlor-4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)anilin

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