4-Chlorphenylisocyanat

4-Chlorphenylisocyanat

Produkteinführung


4-Chlorphenylisocyanat Grundlegende Informationen
Produktname: 4-Chlorphenylisocyanat
Synonyme: 1-Chlor-4-isocyanatobenzol;1-Chlor-4-isocyanatobenzol;1-Chlor-4-isocyanatobenzol;4-Chlorisocyanatobenzol;4-Chloriso-cyanatobenzol;4-Chlorphenylisocyanat;Benzol,1-Chlor-4-isocyanato;Phenylisocyanat,4-Chlor-
CAS: 104-12-1
MF: C7H4ClNO
MW: 153.57
EINECS: 203-176-9
Produktkategorien: organische Chemikalien; Bausteine; Chemische Synthese; Isocyanate; Stickstoffverbindungen; Organische Bausteine
Mol-Datei: 104-12-1.mol
4-Chlorophenyl isocyanate Structure
 
4-Chemische Eigenschaften von Chlorphenylisocyanat
Schmelzpunkt 26-29 Grad (wörtlich)
Siedepunkt 203-204 Grad (wörtlich)
Dichte 1,2 g/ml bei 25 Grad (lit.)
Dampfdruck 30Pa bei 20 Grad
Brechungsindex n20/D 1,5618 (wörtlich)
Fp >230 Grad F
Lagertemperatur. 2-8 Grad
Löslichkeit Chloroform (leicht)
bilden Kristalliner Feststoff
Farbe Weiß bis Gelb
Geruch scharfer, reizender Geruch
Wasserlöslichkeit ZERSETZT
Empfindlich Feuchtigkeitsempfindlich/tränenanfällig
BRN 386235
LogP 3.12 bei 22 Grad
CAS-Datenbankreferenz 104-12-1(CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemiereferenz Benzol, 1-chlor-4-isocyanato-(104-12-1)
EPA-Stoffregistersystem p-Chlorphenylisocyanat (104-12-1)
 
Sicherheitsinformation
Gefahrencodes T+,T,C
Risikohinweise 25-26-37/38-41-42-52/53
Sicherheitshinweise 23-26-28-36/37/39-45-61-38-37/39-28A-22
RIDADR UN 2811 6.1/PG 2
WGK Deutschland 3
RTECS NQ8575000
F 10-19-21
Gefahrenhinweis Giftig/Ätzend/Tränenreizend/Feuchtigkeitsempfindlich
TSCA Ja
Gefahrenklasse 6.1
Verpackungsgruppe II
HS-Code 29291090
Daten zu gefährlichen Stoffen 104-12-1(Daten zu gefährlichen Stoffen)
Toxizität Säugetier (Art nicht näher bezeichnet), LC50, Einatmen, 53 mg/m3 (53 mg/m3), Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Arbeitshygiene und Berufskrankheiten. Band 11 (4), S. 23, 1967.
 
Sicherheitsdatenblatt-Informationen
Anbieter Sprache
4-Chlorphenylisocyanat Englisch
SigmaAldrich Englisch
ACROS Englisch
ALFA Englisch
 
4-Verwendung und Synthese von Chlorphenylisocyanat
Chemische Eigenschaften weißer bis gelber kristalliner Feststoff
Verwendet 4-Chlorphenylisocyanat wird bei der Herstellung von Isothiocyanaten verwendet. Arylisocyanate unterliegen [2+2]-Cycloadditionsreaktionen mit Dihydrofuran, wobei bicyclische ?-Lactame in hoher Ausbeute entstehen.
Verwendet 4-Chlorphenylisocyanat wurde bei der Herstellung von Isothiocyanaten verwendet.
Synthesereferenz(en) The Journal of Organic Chemistry, 34, S. 3200, 1969DOI:10.1021/jo01262a089
Allgemeine Beschreibung Farblose bis gelbe Flüssigkeit oder Kristalle. Wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pestiziden und Arzneimitteln verwendet.
Reaktivitätsprofil Isocyanate und Thioisocyanate sind mit vielen Verbindungsklassen inkompatibel und reagieren exotherm unter Freisetzung giftiger Gase. Reaktionen mit Aminen, Aldehyden, Alkoholen, Alkalimetallen, Ketonen, Mercaptanen, starken Oxidationsmitteln, Hydriden, Phenolen und Peroxiden können zu heftiger Wärmefreisetzung führen. Säuren und Basen lösen in diesen Materialien Polymerisationsreaktionen aus. Einige Isocyanate reagieren mit Wasser zu Aminen und setzen Kohlendioxid frei. Basenkatalysierte Reaktionen von Isocyanaten mit Alkoholen sollten in inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden. Solche Reaktionen in Abwesenheit von Lösungsmitteln verlaufen oft mit explosiver Gewalt, [Wischmeyer (1969)].
Sicherheitsprofil Giftig bei Verschlucken und Einatmen. Nicht näher bezeichnete systemische Auswirkungen auf den Menschen. Starke Augen- und mäßige Hautreizung. Bei Kontakt mit Hitze oder Flammen entzündbare Flüssigkeit. Gefährlich, kann bei Destillation explodieren. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung werden giftige Cl-, CN- und NOx-Dämpfe freigesetzt.
Reinigungsmethoden Das Isocyanat kann durch Umkristallisation aus Petrolether (b 30-40o) oder besser durch fraktionierte Destillation gereinigt werden. TOXISCH reizend. [Beilstein 12 H 616, 12 III 1376, 12 IV 1213.]
 
4-Chlorphenylisocyanat Upstream-Materialien und Downstream Produkte
Rohes Material PHOSGENE-->4-Chloranilin
Vorbereitungsprodukte Diflubenzuron-->Monolinuron-->1-(4-CHLOROPHENYL)-4,5-DIHYDRO-1H-1,2,3,4-TETRAZOL-5-ONE-->N-(4-chlorophenyl)-2-hydroxybenzamide-->N-(4-Chlorphenyl)-1-Piperazincarboxamid

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