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| 2-Methyltetrahydrofuran Grundlegende Informationen |
| Produktname: |
2-Methyltetrahydrofuran |
| Synonyme: |
2-Methyltetrahydrofuran, für Grignard-Reaktion, wasserfrei, stabilisiert;2-Methyltetrahydrofuran,99+ %, extra trocken, stabilisiert;2-Methyltetrahydrofuran,99+ %, extra trocken über Molekularsieb, stabilisiert;2-Methyltetrahydrofuran,99+ %, extra trocken, ohne Stabilisator;2-Methyltetrahydrofuran, 99 % [stabilisiert mit BHT];2-Methyltetrahydrofuran, Tetrahydro-2-methylfuran, Tetrahydrosilvan;2-Methyltetrahydrofu;2-Methyltetrahydrofuran, stabilisiert, AcroSeal, extra trocken über Molekularsieb, 99+ % |
| CAS: |
96-47-9 |
| MF: |
C5H10O |
| MW: |
86.13 |
| EINECS: |
202-507-4 |
| Produktkategorien: |
Umweltfreundlichere Lösungsmittelalternativen; organische Lösungsmittel; chemische Synthese; Furane; Feinchemikalien; pharmazeutische Zwischenprodukte; Lösungsmittel in ACS- und Reagenzienqualität; Braunglasflaschen; wasserfreie Lösungsmittel; Bausteine; C4 bis C7; heterozyklische Bausteine; Sure/Seal-Flaschen; 5 l, 10 l, 50 l, 500 l, 1 t, 10 t, 100 t; ReagentPlus; ReagentPlus-Produkte in Lösungsmittelqualität; Lösungsmittelflaschen; Lösungsmittel nach Anwendung; Lösungsmittel nach Typ; Lösungsmittelverpackungsoptionen; Lösungsmittel; bc0001 |
| Mol-Datei: |
96-47-9.mol |
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| 2-Chemische Eigenschaften von Methyltetrahydrofuran |
| Schmelzpunkt |
-136 Grad |
| Siedepunkt |
78-80 Grad (wörtlich) |
| Dichte |
0,86 g/ml bei 25 Grad (lit.) |
| Dampfdruck |
136 hPa (20 Grad) |
| Brechungsindex |
n20/D 1.406 (Buchstabe) |
| Fp |
10,4 Grad Fahrenheit |
| Lagertemperatur. |
Unter +30 Grad lagern. |
| Löslichkeit |
150g/l |
| bilden |
Flüssig |
| Farbe |
Klar, farblos |
| Explosionsgrenze |
1.2-5.7%(V) |
| Wasserlöslichkeit |
15 g/100 ml (25 °C) |
| Gefrierpunkt |
-136 Grad |
| BRN |
102448 |
| Dielektrizitätskonstante |
6.97 |
| Stabilität: |
Stabil, aber leicht entzündlich. Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln, starken Säuren und starken Basen. Bei der Lagerung können explosive Peroxide entstehen, daher wird es häufig mit einem zugesetzten Inhibitor geliefert. |
| LogP |
1,1 bei 20 Grad |
| CAS-Datenbankreferenz |
96-47-9(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz |
Furan, Tetrahydro-2-methyl-(96-47-9) |
| EPA-Stoffregistersystem |
Furan, Tetrahydro-2-methyl- (96-47-9) |
| Gefahrencodes |
F,Xi |
| Risikohinweise |
11-19-36/37-2017/11/19 |
| Sicherheitshinweise |
16-23-39-33-26 |
| RIDADR |
UN 2536 3/PG 2 |
| WGK Deutschland |
2 |
| RTECS |
LU2800000 |
| Selbstentzündungstemperatur |
270 Grad |
| TSCA |
Ja |
| Gefahrenklasse |
3 |
| Verpackungsgruppe |
II |
| HS-Code |
29321900 |
| Toxizität |
LD50 oral bei Kaninchen: > 300 - 2000 mg/kg LD50 dermal Ratte > 2000 mg/kg |
| Anbieter |
Sprache |
| Tetrahydro-2-methylfuran |
Englisch |
| SigmaAldrich |
Englisch |
| ACROS |
Englisch |
| ALFA |
Englisch |
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| 2-Verwendung und Synthese von Methyltetrahydrofuran |
| Beschreibung |
2-Methyltetrahydrofuran (MeTHF oder 2-MTHF) ist ein Lösungsmittel auf biologischer Basis, das als das günstigste Etherlösungsmittel gilt. Der relativ hohe Siedepunkt (80 °C) und der niedrige Schmelzpunkt (-137 °C) bieten einen breiten Temperaturbereich für eine Vielzahl von Verarbeitungsbedingungen. Es ist eine potenzielle umweltfreundlichere Lösungsmittelalternative für die organische Synthese. Es ist resistent gegenüber der Reduktion durch Lithium und daher ein vielversprechender Kandidat als Elektrolyt in Lithiumbatterien. Seine Polarität und Lewis-Basenstärke liegen zwischen denen von Tetrahydrofuran (THF) und Diethylether. Die Ringöffnungsreaktion von 2-MTHF wurde mit Säurechlorid und Iodid untersucht. |
| Chemische Eigenschaften |
Farblose Flüssigkeit, etherartiger Geruch. Die Löslichkeit in Wasser nimmt mit sinkender Temperatur zu. Frei löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln. |
| Verwendet |
2-Methyltetrahydrofuran dient als Lösungsmittel in der organischen Synthese. Aufgrund seiner höheren Reaktionstemperatur und der einfachen Trennung nach der Reaktion wird es als Ersatz für Tetrahydrofuran angesehen. Es ist auch nützlich bei der Elektrolytformulierung für sekundäre Lithiumelektroden und als Bestandteil alternativer Kraftstoffe. Darüber hinaus wird es als Lösungsmittel für spektroskopische Studien bei -1960C verwendet. Es dient auch als Lösungsmittel für Grignard-Reagenzien in organometallischen Reaktionen. Darüber hinaus spielt es eine wichtige Rolle als Motorkraftstoff. |
| Verwendet |
Null2Die Produkte werden gründlich mit hochreinem Inertgas entgast, wodurch Lösungsmittel und Lösungen (wasserfrei, falls angegeben) mit sehr geringem Restsauerstoffgehalt entstehen. |
| Verwendet |
2-Methyltetrahydrofuran kann als Lösungsmittel für die Phosphatidylserinsynthese verwendet werden.
Es kann als alternatives Lösungsmittel verwendet werden für:DMSO (Dimethylsulfoxid) oder MTBE (Methyl-tert.-butylether) in den durch das Enzym Lyase katalysierten CC-Bindungsbildungsreaktionen.
THF in der Reaktion zwischen Grignard-Reagenzien und Carbonylverbindungen.
Methylenchlorid in einigen Zweiphasenreaktionen.
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| Allgemeine Beschreibung |
Bei diesem Produkt handelt es sich um einen biologisch erneuerbaren Rohstoff und somit im Einklang mit den Grundsätzen „Sicherere Lösungsmittel und Hilfsmittel“ sowie „Verwendung erneuerbarer Rohstoffe“.
2-Methyltetrahydrofuran (2-MTHF), ein 2-methylsubstituiertes Tetrahydrofuran, ist ein aus Biomasse gewonnenes Lösungsmittel. Es ist eine potenzielle umweltfreundlichere Lösungsmittelalternative für die organische Synthese. Es ist resistent gegenüber der Reduktion durch Lithium und daher ein vielversprechender Kandidat als Elektrolyt in Lithiumbatterien. Seine Polarität und Lewis-Basenstärke liegen zwischen denen von Tetrahydrofuran (THF) und Diethylether. Die Ringöffnungsreaktion von 2-MTHF wurde unter Verwendung von Säurechlorid und Iodid untersucht, um sekundäre Chloride bzw. primäre Iodide zu bilden. Bei langfristiger Lagerung bildet Tetrahydrofuran organische Peroxide. Dieser Prozess kann durch Zugabe von Butylhydroxytoluol (BHT) als Stabilisator unterdrückt werden. BHT entfernt die freien Radikale, die für die Peroxidbildung erforderlich sind. |
| Gefahr |
Entzündlich, gefährliche Brandgefahr. |
| Entflammbarkeit und Explosivität |
Hochentzündlich |
| Mögliche Exposition |
Wird als chemisches Zwischenprodukt und Lösungsmittel verwendet. |
| Erste Hilfe |
Wenn diese Chemikalie in die Augen gelangt, entfernen Sie sofort alle Kontaktlinsen und spülen Sie die Augen mindestens 15 Minuten lang aus. Heben Sie dabei gelegentlich die oberen und unteren Augenlider an. Suchen Sie sofort einen Arzt auf. Wenn diese Chemikalie mit der Haut in Kontakt kommt, ziehen Sie kontaminierte Kleidung aus und waschen Sie sie sofort mit Seife und Wasser. Suchen Sie sofort einen Arzt auf. Wenn diese Chemikalie eingeatmet wurde, entfernen Sie sich aus der Expositionszone und beginnen Sie mit der Beatmung (unter Einhaltung allgemeiner Vorsichtsmaßnahmen, einschließlich Beatmungsmaske), wenn die Atmung aufgehört hat, und mit der Herz-Lungen-Wiederbelebung, wenn die Herztätigkeit aufgehört hat. Bringen Sie den Patienten sofort in eine medizinische Einrichtung. Wenn diese Chemikalie verschluckt wurde, suchen Sie einen Arzt auf. Geben Sie große Mengen Wasser und lösen Sie Erbrechen aus. Bringen Sie eine bewusstlose Person nicht zum Erbrechen. |
| Lagerung |
Farbcode-Rot: Entflammbarkeitsgefahr: In einem Lagerbereich für entflammbare Flüssigkeiten oder einem zugelassenen Schrank fern von Zündquellen und korrosiven und reaktiven Materialien lagern. Vor der Arbeit mit Methyltetrahydrofuran sollten Sie in dessen ordnungsgemäßer Handhabung und Lagerung geschult werden. In dicht verschlossenen Behältern an einem kühlen, gut belüfteten Ort lagern. Wenn möglich, Flüssigkeit automatisch aus Fässern oder anderen Lagerbehältern in Prozessbehälter pumpen. Fässer müssen mit selbstschließenden Ventilen, Druckvakuumstopfen und Flammensperren ausgestattet sein. Verwenden Sie nur funkenfreie Werkzeuge und Geräte, insbesondere beim Öffnen und Schließen von Behältern mit dieser Chemikalie. Wo immer diese Chemikalie verwendet, gehandhabt, hergestellt oder gelagert wird, verwenden Sie explosionsgeschützte elektrische Geräte und Armaturen. |
| Versand |
Für Methyltetrahydrofuran ist ein Versandetikett mit der Aufschrift „BRENNBARE FLÜSSIGKEIT“ erforderlich. Es fällt in die Gefahrenklasse 3 und Verpackungsgruppe II. |
| Reinigungsmethoden |
Mögliche Verunreinigungen sind {{0}}Methylfuran, Methyldihydrofurane und Hydrochinon (Stabilisator, der durch Destillation unter reduziertem Druck entfernt wird). Es wird mit 10% wässriger NaOH gewaschen, getrocknet, vakuumdestilliert aus CaH2, unter Stickstoff durch frisch aktivierte Tonerde geleitet und unter Vakuum über Natriummetall zurückgekocht. Lagern Sie es über Natrium. [Ling & Kevan J Phys Chem 80 592 1976.] Destillieren Sie es unter Vakuum aus Natrium und lagern Sie es mit einer Natrium-Kalium-Legierung (diese Behandlung entfernt Wasser und verhindert die Bildung von Peroxiden). Alternativ kann es von Peroxiden befreit werden, indem es mit Eisensulfat und Natriumbisulfat und dann mit festem KOH behandelt wird, gefolgt von Trocknen mit und Destillation aus Natrium oder Molekularsieben Typ 4A unter Argon. Es kann schwierig sein, *Benzol zu entfernen, wenn es als Verunreinigung vorhanden ist (kann leicht durch seine Ultraviolettabsorption im 249-268nm-Bereich erkannt werden). [Ichikawa & Yoshida J Phys Chem 88 3199 1984.] Es wurde auch durch Perkolieren durch Al2O3 gereinigt und fraktioniert, um die Fraktion b 79.5-80o zu sammeln. Nach dem Entgasen wird das Material auf entgaste Molekularsiebe destilliert und dann auf Anthracen und einen Natriumspiegel destilliert. Das Lösungsmittel wird dann aus der grünen Lösung auf einen Kaliumspiegel oder eine Natrium-Kalium-Legierung destilliert, von der es erneut destilliert wird. [Mohammad & Kosower J Am Chem Soc 93 2713 1971.] Es sollte in Gegenwart von 0,1 % Hydrochinon oder 2,6-Di-tert-butyl-p-kresol als Stabilisator gelagert werden. Das R(+)-Enantiomer hat b 78-80o/atm und [ ]D +27.5o (rein), und das S(-)-Enantiomer hat b 86o/atm und [ ] D -27.0o (rein) [Iffland & Davis J Org Chem 42 4150 1977, Gagnaire & Butt Bull Soc Chim Fr 312 1961, Beilstein 17 III/IV 60, 17/1 V 78.] GESUNDHEITSSCHÄDLICHE DÄMPFE. |
| Interaktion |
Starke Oxidationsmittel können Feuer und Explosionen verursachen |
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| 2-Methyltetrahydrofuran Herstellprodukte und Rohstoffe |
| Rohes Material |
Palladium chloride-->2-Methylfuran-->3-Acetyl-1-propanol-->PALLADIUM-CATALYSTS-->Furfuryl acetate-->Tetrahydrofurfuryl alcohol-->Furfural-->2,5-DIMETHYLTETRAHYDROFURAN-->1,4-PENTANEDIOL-->2-Methyltetrahydropyran-->Hexane-->2-(ETHOXYMETHYL)FURAN-->PENTYLVALERAT |
| Vorbereitungsprodukte |
3-Acetyl-1-propanol-->1,4-Dibromopentane-->TRANS-1,3-PENTADIENE-->3-METHYLTETRAHYDROFURAN |
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