Produkteinführung
| 2-Phenoxyethanol Grundlegende Informationen |
| Geruch |
| Produktname: | 2-Phenoxyethanol |
| Synonyme: | Ethylenglykolmonophenylether Phenylcellosolve Phenylglykol; Ethylenglykolmonophenylether für Syn; (2- Hydroxyethoxy)benzol; PhG; Protectol PE; Acetonitril ACS-Qualität; Beta-Phenoxyethanol; Beta-Phenoxyethanol [qr] |
| CAS: | 122-99-6 |
| MF: | C8H10O2 |
| MW: | 138.16 |
| EINECS: | 204-589-7 |
| Produktkategorien: | Imidazole, heterozyklische Säuren; organische Bausteine; Benzhydrole, Benzyl- und spezielle Alkohole; Ethylenglykole und monofunktionelle Ethylenglykole; Sauerstoffverbindungen; Polymerwissenschaft; monofunktionelle Ethylenglykole; hydrophobe Polymere; Propylenglykol-Oligomere; Alkohole; Bausteine; C7 bis C8; chemische Synthese; Ether; Materialwissenschaft; bc0001; 122-99-6 |
| Mol-Datei: | 122-99-6.mol |
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| 2-Chemische Eigenschaften von Phenoxyethanol |
| Schmelzpunkt | 11-13 Grad (wörtlich) |
| Siedepunkt | 247 Grad (wörtlich) |
| Dichte | 1,102 g/ml bei 25 Grad (lit.) |
| Wasserdampfdichte | 4,8 (gegen Luft) |
| Dampfdruck | 0,01 mm Hg (20 Grad) |
| Brechungsindex | n20/D 1.539 |
| FEMA | 4620|2-PHENOXYETHANOL |
| Fp | >230 Grad F |
| Lagertemperatur. | Unter +30 Grad lagern. |
| Löslichkeit | löslich, klar, farblos bis sehr schwach gelb |
| bilden | Flüssig |
| pka | 14,36±0,10 (vorhergesagt) |
| Spezifisches Gewicht | 1,109 (20/4 Grad) |
| Farbe | Klar, farblos |
| PH | 7 (10g/l, H2O, 23 Grad) |
| Geruch | Schwacher aromatischer Geruch |
| PH-Bereich | 7 bei 10 g/l bei 23 Grad |
| Geruchstyp | Blumen- |
| Explosionsgrenze | 1.4-9.0%(V) |
| Wasserlöslichkeit | 30 g/L (20 ºC) |
| Merck | 14,7257 |
| BRN | 1364011 |
| InChIKey | 3CXWXQBXQSFUVSP-UHFFFAOYSA-M |
| LogP | 1,2 bei 23 Grad |
| CAS-Datenbankreferenz | 122-99-6(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | 2-Phenoxyethanol(122-99-6) |
| EPA-Stoffregistersystem | Ethylenglykolmonophenylether (122-99-6) |
| Sicherheitsinformation |
| Gefahrencodes | Xn,Xi |
| Risikohinweise | 22-36-R36-R22 |
| Sicherheitshinweise | 26-S26 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | KM0350000 |
| Selbstentzündungstemperatur | 535 Grad DIN 51794 |
| Gefahrenhinweis | Reizend |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 29094990 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 122-99-6(Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 oral bei Kaninchen: 1850 mg/kg LD50 dermal bei Kaninchen > 2000 mg/kg |
| Sicherheitsdatenblatt-Informationen |
| Anbieter | Sprache |
|---|---|
| Ethylenglykolmonophenylether | Englisch |
| SigmaAldrich | Englisch |
| ACROS | Englisch |
| ALFA | Englisch |
| 2-Verwendung und Synthese von Phenoxyethanol |
| Geruch | Milder und schwacher, aber süßer und angenehm blumiger Geruch mit ausgezeichneter Beständigkeit. |
| Beschreibung | Phenoxyethanol ist eine organische chemische Verbindung, ein Glykolether, der häufig in dermatologischen Produkten wie Hautcremes und Sonnenschutzmitteln verwendet wird. Es ist eine farblose, ölige Flüssigkeit. Es ist ein Bakterizid (normalerweise in Verbindung mit quartären Ammoniumverbindungen verwendet). Phenoxyethanol wird in vielen Anwendungen wie Kosmetika, Impfstoffen und Arzneimitteln als Konservierungsmittel verwendet. |
| Chemische Eigenschaften | klare, farblose Flüssigkeit |
| Chemische Eigenschaften | Phenoxyethanol ist eine farblose, leicht viskose Flüssigkeit mit einem schwachen angenehmen Geruch und brennendem Geschmack. |
| Eigenschaften | Phenoxyethanol ist ein bewährtes Konservierungsmittel, das gut hautverträglich ist und ein geringes Allergierisiko birgt. Es kann in einem weiten pH-Bereich eingesetzt werden. Das bedeutet, dass andere Konservierungsmittel ihre Wirksamkeit verlieren können, wenn das Produkt nicht im richtigen pH-Bereich liegt. Es riecht nicht unangenehm und verändert auch nicht die Farbe des Produkts, was bei der Verwendung natürlicher antimikrobieller Substanzen der Fall sein kann. |
| Verwendet | Phenoxyethanol ist ein Breitbandkonservierungsmittel mit fungiziden, bakteriziden, insektiziden und keimtötenden Eigenschaften. Es hat einen relativ geringen Sensibilisierungsfaktor in Leave-on-Kosmetika. Phenoxyethanol kann in Konzentrationen von 0,5 bis 2,0 Prozent und in Kombination mit anderen Konservierungsmitteln wie Sorbinsäure oder Parabenen verwendet werden. Darüber hinaus wird es als Lösungsmittel für Aftershaves, Gesichts- und Haarlotionen, Shampoos und Hautcremes aller Art verwendet. Es kann aus Phenol gewonnen werden. |
| Verwendet | Ethylenglykolphenylether in einer Konzentration von 1,0 % dient als Konservierungsmittel in Körperpflegeprodukten. |
| Verwendet | Phenoxyethanol ist ein Konservierungsmittel, das in Verbraucher- und Gesundheitsprodukten verwendet wird, darunter Impfstoffe, Tinten, Ohrentropfen, Shampoos, Hautreiniger, Feuchtigkeitscremes, Sonnenschutzprodukte und topische Medikamente. Das Konservierungsmittel Euxyl-K 400 enthält ebenfalls 2-Phenoxyethanol in Kombination mit Methyldibromoglutaronitril. Phenoxyethanol wird in Kosmetika häufig wegen seiner antibakteriellen und antimykotischen Eigenschaften verwendet. Es wird zunehmend in Impfstoffen als Ersatz für Thiomersal verwendet und ist auch Bestandteil von Kugelschreibertinten und, seltener, von Ohrentropfen. Reaktionen auf Phenoxyethanol wurden selten berichtet. Es wurden drei Fälle von CoU gemeldet, die durch Phenoxyethanol in Kosmetika verursacht wurden.2-Phenoxyethanol wird als Einzelwirkstoff und in Kombination mit anderen Konservierungsmitteln wie 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan (Euxyl K 400) und Parabenen oder in Verbindung mit quartären Ammoniumverbindungen verwendet. Die Möglichkeit einer immunologischen IgE-vermittelten Reaktion konnte nicht bestätigt werden, da spezifisches IgE gegen 2-Phenoxyethanol negativ war. |
| Verwendet | Antimikrobielles Konservierungsmittel; wird auch topisch zur Behandlung bakterieller Infektionen verwendet. |
| Produktionsmethoden | Phenoxyethanol wird durch Behandlung von Phenol mit Ethylenoxid in einem alkalischen Medium hergestellt. |
| Definition | ChEBI: 2-Phenoxyethanol ist ein aromatischer Ether, bei dem es sich um Phenol handelt, dessen Sauerstoff durch eine 2-Hydroxyethylgruppe ersetzt ist. Es wirkt als Antiinfektiva und als Beruhigungsmittel für das zentrale Nervensystem. Es ist ein primärer Alkohol, ein Glykolether und ein aromatischer Ether. Es ist funktionell mit einem Phenol verwandt. |
| Synthesereferenz(en) | The Journal of Organic Chemistry, 40, S. 1356, 1975DOI:10.1021/jo00897a043 |
| Allgemeine Beschreibung | Farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch. Dichte 1,02 g/cm3. Reizend. |
| Luft- und Wasserreaktionen | Oxidiert in der Luft zu instabilen Peroxiden, die spontan explodieren können [Bretherick, 1979, S. 164]. Wasserlöslich. |
| Reaktivitätsprofil | 2-Phenoxyethanol kann heftig mit starken Oxidationsmitteln reagieren. Kann mit Alkalimetallen, Nitriden und anderen starken Reduktionsmitteln brennbare und/oder giftige Gase erzeugen. Kann die Polymerisation von Isocyanaten und Epoxiden auslösen. |
| Gefahr für die Gesundheit | Kann mäßige Augenreizung und mäßige Hornhautverletzung verursachen. Übermäßiger Kontakt kann Hautreizung und Hämolyse verursachen. |
| Brandgefahr | 2-Phenoxyethanol ist brennbar. |
| Entflammbarkeit und Explosivität | Nicht klassifiziert |
| Pharmazeutische Anwendungen | Phenoxyethanol ist ein antimikrobielles Konservierungsmittel, das in Kosmetika und topischen pharmazeutischen Formulierungen in einer Konzentration von {{0}},5–1,0 % verwendet wird; es kann auch als Konservierungsmittel und antimikrobielles Mittel für Impfstoffe eingesetzt werden. Therapeutisch wird eine 2,2 %ige Lösung oder 2,0 %ige Creme als Desinfektionsmittel für oberflächliche Wunden, Verbrennungen und leichte Infektionen der Haut und Schleimhäute verwendet. Phenoxyethanol hat ein enges Wirkungsspektrum und wird daher häufig in Kombination mit anderen Konservierungsmitteln verwendet. |
| Industrielle Anwendungen | {{0}}Phenoxyethanol wird in kosmetischen Formulierungen in einer maximalen Konzentration von 1,0 % als Konservierungsmittel verwendet. 2-Phenoxyethanol ist ein Breitbandkonservierungsmittel, das eine ausgezeichnete Wirkung gegen eine Vielzahl von gramnegativen und grampositiven Bakterien, Hefen und Schimmelpilzen hat. Es wird auch als Lösungsmittel verwendet und aufgrund seiner Eigenschaften als Lösungsmittel in vielen Mischungen und Gemischen mit anderen Konservierungsmitteln eingesetzt. 2-Phenoxyethanol ist in der EU nicht als Lebensmittelzusatzstoff registriert. Scognamiglio et al. (Ref. 105) berichteten, dass 2-Phenoxyethanol ein Duftstoff ist, der in vielen Duftstoffmischungen verwendet wird (siehe Diskussion). Ein Ester von 2-Phenoxyethanol, 2-Phenoxyethylisobutyrat und 2-Phenoxyessigsäure, der Hauptmetabolit von 2-Phenoxyethanol, wurden in einer WHO-Veröffentlichung erwähnt, in der 43 Aromastoffe in Lebensmitteln bewertet wurden (WHO 2003, AR4), allerdings in einer Aufnahme, die in Europa als sehr niedrig eingeschätzt wurde (ca. 1 µg/kg KG/Tag). |
| Kontaktallergene | Phenoxyethanol ist ein aromatischer Etheralkohol, der hauptsächlich als Konservierungsmittel verwendet wird, meist mit Methyldibromoglutaronitril (in Euxyl® K 400) oder mit Parabenen. Eine Sensibilisierung gegen dieses Molekül ist sehr selten. |
| Nebenwirkungen | 2-Phenoxyethanol ist eine farblose oder strohfarbene ölige Flüssigkeit mit geringer Löslichkeit in Wasser, aber löslich in Ethanol und wird als Immersionsanästhetikum verwendet. Dieses Mittel hat bakterizide und fungizide Eigenschaften und wird als topisches Anästhetikum verwendet. Dieses Mittel kann tiefe Narkosephasen bewirken und ist relativ kostengünstig. Dennoch hat es keine weiteren signifikanten Vorteile gegenüber anderen Medikamenten. Die Verwendung von 2-Phenoxyethanol kann verschiedene Nebenwirkungen hervorrufen, wie z. B. verringerte Atem- und Herzfrequenz, verringerten Blutdruck und verringerte Sauerstoffversorgung des Blutes, Veränderungen der Blutparameter und erhöhte Plasmaspiegel von Adrenalin, Glukose und Cortisol, wie bei Marmorkarpfen gezeigt wurde. Darüber hinaus kann eine anhaltende und längere Exposition gegenüber 2-Phenoxyethanol bei den Betreuern neuropsychologische Syndrome auslösen[1]. |
| Verweise | [1] Almut Köhler, Karin Finger-Baier, Luis Antunes. „Kapitel 16 - Anästhesie, Fixierung und Analgesie bei Laborfischen.“ Anästhesie und Analgesie bei Labortieren (Dritte Ausgabe) (2023): 393-409. |
| Sicherheitsprofil | Mäßig giftig bei Verschlucken und Hautkontakt. Reizt die Haut und die Augen stark. Mutationsdaten wurden gemeldet. Einige Glykolether haben gefährliche Auswirkungen auf die Fortpflanzungsfähigkeit des Menschen. Brennbar bei Kontakt mit Hitze oder Flammen; kann heftig mit oxidierenden Materialien reagieren. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung setzt es beißenden Rauch und reizende Dämpfe frei. Zur Bekämpfung von feEe verwenden Sie CO2, ein Trockenchemikal. Wird als Lösungsmittel für Esterharze verwendet. Siehe auch GLYKOLETHER. |
| Sicherheit | Phenoxyethanol erzeugt eine lokale anästhetische Wirkung auf Lippen, Zunge und andere Schleimhäute. Der reine Stoff reizt Haut und Augen mäßig. In Tierversuchen war eine 10 % v/v Lösung nicht reizend für Kaninchenhaut und eine 2 % v/v Lösung war nicht reizend für das Kaninchenauge.Langfristige Einwirkung von Phenoxyethanol kann zu toxischen Wirkungen auf das ZNS führen, die denen anderer organischer Lösungsmittel ähneln.Sicherheitsprobleme im Zusammenhang mit Konservierungsstoffen, die in Impfstoffen verwendet werden, einschließlich 2-Phenoxyethanol, wurden überprüft.Kontakturtikaria wurde nach Einwirkung von 2-phenoxyethanolhaltigen Kosmetika gemeldet. Die US-amerikanische FDA hat empfohlen, mindestens ein topisches Produkt mit Phenoxyethanol zu meiden, da Bedenken hinsichtlich einer unbeabsichtigten Exposition gestillter Säuglinge bestehen. LD50(Kaninchen, Haut): 5 g/kg LD50(Ratte, oral): 1,26 g/kg |
| Lagerung | Wässrige Phenoxyethanol-Lösungen sind stabil und können durch Autoklavieren sterilisiert werden. Das Rohmaterial ist ebenfalls stabil und sollte in einem gut verschlossenen Behälter an einem kühlen, trockenen Ort gelagert werden. |
| Interaktion | Die antimikrobielle Aktivität von Phenoxyethanol kann durch Wechselwirkung mit nichtionischen Tensiden und möglicherweise durch Absorption durch Polyvinylchlorid verringert werden. Die antimikrobielle Aktivität von Phenoxyethanol gegen Pseudomonas aeruginosa kann in Gegenwart von Cellulosederivaten (Methylcellulose, Natriumcarboxymethylcellulose und Hypromellose (Hydroxypropylmethylcellulose)) verringert werden. |
| Regulatorischer Status | Enthalten in der FDA-Datenbank für inaktive Inhaltsstoffe (topische Präparate). Enthalten in in Großbritannien zugelassenen nicht parenteralen Arzneimitteln. Enthalten in der kanadischen Liste zulässiger nicht-medizinischer Inhaltsstoffe. Gemäß der europäischen Kosmetikverordnung (76/768/EWG) beträgt die maximal zulässige Konzentration (MAC) von 2-Phenoxyethanol 1,0 %. |
| 2-Phenoxyethanol-Herstellungsprodukte und Rohstoffe |
| Rohes Material | ETHYLENE OXIDE-->2-Fluoroethanol-->Sodium benzenolate-->Ethyl phenoxyacetate-->2-Iodoethanol-->2-Bromoethanol-->Phenol-->Methyl phenoxyacetate-->Ethylene carbonate-->2-Chloroethanol-->Phenoxyessigsäure |
| Vorbereitungsprodukte | Pyriproxyfen-->impregnanting agent for leather-->bis(2-phenoxyethyl) peroxydicarbonate-->Phenoxyethyl isobutyrate-->CORTEX ALDEHYDE 50 BENZYL ALCOHOL-->1,4-Benzodioxan-->2-(2,4-DICHLOROPHENOXY)ETHANOL-->2-(4-Aminophenoxy)ethanol |
Beliebte label: 2-Phenoxyethanol, China 2-Phenoxyethanol Hersteller, Lieferanten, Fabrik
Ein paar: 2-PROPOXYETHANOL
Der nächste streifen: 2-ETHOXY-3,4-DIHYDRO-2H-PYRAN
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