| Beschreibung |
Methoxyethen (MVE) ist bei Raumtemperatur ein farbloses und entzündliches Gas mit einem süßen und angenehmen Geruch. Es ist schwerer als Luft und kann sich an einem relativ weit entfernten Ort an einem tiefer gelegenen Ort ausbreiten. MVE ist in Ethanol, Ether und Aceton löslich, in Wasser jedoch nur geringfügig löslich. MVE polymerisiert leicht, daher wird dem fertigen Produkt häufig Kaliumhydroxid als Polymerisationsinhibitor zugesetzt. |
| Chemische Eigenschaften |
Farbloses Druckgas oder farblose Flüssigkeit. Leicht löslich in Wasser; löslich in Alkohol und Ether; leicht polymerisierbar. Handelsübliches Material enthält einen kleinen Anteil Polymerisationsinhibitor. |
| Verwendet |
Methylvinylether ist ein Reagenz bei der Herstellung von Natriumalginat-Interpolymerkomplexen, einem Wirkstoffträger mit einstellbarem pH-Wert. |
| Verwendet |
Copolymere zur Verwendung in Beschichtungen und Lacken; Modifikator für Alkyl-, Polystyrol- und Ionomerharze; Weichmacher für Nitrozellulose und Klebstoffe. |
| Allgemeine Beschreibung |
Ein farbloses Gas mit süßem Geruch. Wird als verflüssigtes Gas unter eigenem Dampfdruck versandt. Kontakt mit der Flüssigkeit kann Erfrierungen verursachen. Leicht entzündlich. Dämpfe sind schwerer als Luft. Lecks können entweder flüssig oder gasförmig sein. Kann durch Luftverdrängung zum Ersticken führen. Bei längerer Einwirkung von Feuer oder großer Hitze können Behälter heftig platzen und explodieren. |
| Luft- und Wasserreaktionen |
Leichtentzündlich. Reagiert langsam mit Wasser zu Acetaldehyd. Die Reaktion ist nicht gefährlich, es sei denn, das Wasser ist heiß oder es sind Säuren vorhanden. Bildet bei Kontakt mit Luft gefährliche Peroxide. |
| Reaktivitätsprofil |
Methoxyethen reagiert heftig mit oxidierenden Stoffen. Explosiv in Form von Dampf bei Einwirkung von Hitze, Flammen oder starken Oxidationsmitteln. Reagiert möglicherweise explosiv mit Halogenen (Brom, Chlor) oder Halogenwasserstoffen (Bromwasserstoff, Chlorwasserstoff) [Baker, 1980, S. 487]. Bei Kontakt mit verdünnten Säuren oder sogar leicht sauren Feststoffen (Calciumchlorid, Keramik) tritt eine schnelle, exotherme Homopolymerisation ein, die durch Antioxidantien nicht verhindert werden kann. Muss in Gegenwart einer Base gelagert werden [MVE-Broschüre, Billingham, ICI, 1962]. |
| Gefahr für die Gesundheit |
Einatmen verursacht Rausch, verschwommenes Sehen, Kopfschmerzen, Schwindel, Erregung und Bewusstlosigkeit. Flüssigkeit oder konzentrierter Dampf reizt die Augen und verursacht Erfrierungen der Haut. Das Einatmen der Flüssigkeit verursacht eine chemische Pneumonitis. |
| Brandgefahr |
Verhalten im Brandfall: Behälter können explodieren. Dampf ist schwerer als Luft und kann eine beträchtliche Distanz zu einer Zündquelle zurücklegen und einen Rückschlag verursachen. |
| Entflammbarkeit und Explosivität |
Extrem entzündlich |
| Sicherheitsprofil |
Leicht giftig bei Verschlucken. Sehr gefährliche Brandgefahr bei Kontakt mit Hitze, Flammen oder Oxidationsmitteln. Explosiv in Form von Dampf bei Kontakt mit Hitze oder Flammen. Kann heftig mit oxidierenden Materialien reagieren. Um Feuer zu bekämpfen, Gaszufuhr stoppen. Potentiell explosive Reaktion mit Halogenen (z. B. Brom, Chlor) oder Halogenwasserstoffen (z. B. Bromwasserstoff, Chlorwasserstoff). Reaktion mit Säuren bildet Acetaldehyd. Schwache Säuren katalysieren die exotherme Polymerisation des Ethers. Der nicht stabilisierte Ether kann gefährliche Peroxide bilden. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung setzt er beißenden Rauch und reizende Dämpfe frei. |
| Synthese |
Zu den industriellen Verfahren der MVE-Herstellung zählen je nach Ausgangsstoffen die Acetylen-Route (Reppe-Verfahren) und die Acetal-Route. A. Acetylen geht in Gegenwart einer starken Base eine nukleophile Additionsreaktion mit Methanol ein, bei der MVE entsteht. Das ursprüngliche Reppe-Verfahren wurde bei einer Temperatur von 160 bis 165 Grad Celsius und einem Druck von 2 bis 2,2 MPa durchgeführt. Der am häufigsten verwendete Katalysator für diese Reaktion war ein Alkalimetallhydroxid oder ein Alkalimetallalkoxid. Acetylen wurde üblicherweise mit Stickstoff verdünnt. Dieses Verfahren erfordert jedoch hohe Temperaturen und hohen Druck, was zu Sicherheitsproblemen beim Umgang mit Acetylengas unter derartigen Bedingungen führt. Ein anderes Verfahren ist eine äquimolare Mischung aus Acetylengas und verdampftem Methanol, die in einen Festbettreaktor mit einem ZnO/SiO2-Katalysator eingeleitet wird. Die Reaktionstemperatur lag im Bereich von 200 bis 270 Grad Celsius. MVE ist das Hauptprodukt, und durch eine Gleichgewichtsreaktion von MVE und Methanol zu Dimethoxyethan entstand außerdem eine erhebliche Menge an Nebenprodukt (Dimethoxyethan).
B. MVE wird durch Pyrolyse von Dimethylacetal bei hohen Temperaturen in Gegenwart eines festen Katalysators hergestellt. Im Allgemeinen wird die Pyrolyse von Dimethylacetal in der Dampfphase durchgeführt. Dimethylacetal wurde verdampft und in einen Festbettreaktor mit Calciumphosphat-Katalysator eingeleitet. Im Reaktor spaltete sich Dimethylacetal bei 320 Grad und unter atmosphärischem Druck in MVE und Methanol auf. Die Umwandlung von Dimethylacetal betrug 95 % und die Selektivität für MVE lag bei über 98 %. |
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