| Beschreibung |
Bedenken hinsichtlich der möglichen ökologischen und toxikologischen Auswirkungen langkettiger Perfluoralkylsulfonate und Carbonsäuren haben zu Folgendem geführt: (1) Einstellung der Produktion von Perfluoroctansulfonat (PFOS) und verwandten Verbindungen sowie Perfluoroctansäure (PFOA) durch den weltweit größten Hersteller in den Jahren 2000 bis 2002; (2) Abschluss einer Vereinbarung zwischen der US-Umweltschutzbehörde EPA und acht führenden globalen Unternehmen zur Reduzierung der Emissionen und des Produktgehalts von PFOA und verwandten Chemikalien um 95 % bis 2010 und Zielsetzungen zur Beseitigung dieser Stoffe bis 2015; (3) einer ähnlichen Vereinbarung zwischen den kanadischen Umwelt- und Gesundheitsbehörden und fünf Unternehmen zur Beschränkung der Verwendung perfluorierter Carbonsäuren in Produkten; (4) Einführung einer Richtlinie der Europäischen Union zur Beschränkung der Verwendung von PFOS in der Europäischen Union und (5) Aufnahme von PFOS als Stoff in Anhang B in das Stockholmer Übereinkommen über persistente organische Schadstoffe; und andere behördliche und freiwillige Initiativen zur Reduzierung der Umweltemissionen dieser Verbindungsgruppe. |
| Chemische Eigenschaften |
Perfluoroctansäure ist ein weißes bis cremefarbenes Pulver oder farblose Flocken. Sie ist sehr gut wasserlöslich. Ihr pH-Wert liegt bei 2,6. Perfluoroctansäure kann mit Basen, Oxidationsmitteln und Reduktionsmitteln reagieren. Bei der Zersetzung kann PFOA Kohlenoxide und Fluorwasserstoff bilden. Weitere Informationen zu den physikalischen und chemischen Eigenschaften von PFOA sind derzeit nicht verfügbar.
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| Anwendung |
Perfluoroctansäure (PFOA) ist ein fluoriertes Tensid, das hauptsächlich als Ammoniumsalz (APFO) als Hilfsmittel bei der chemischen Synthese von Fluorpolymeren und Fluorelastomeren verwendet wird. Daher findet man es in antihaftbeschichtetem Kochgeschirr und Küchenutensilien, schmutzabweisenden Stoffbehandlungen und Imprägniermitteln für Kleidungsstücke. Obwohl die US-Umweltschutzbehörde EPA versucht, den Einsatz von Perfluoralkylen zu reduzieren und durch andere Substanzen zu ersetzen, wird PFOA in der US-Industrie immer noch verwendet.
Perfluoroctansäure (PFOA, C8, Pentadecafluoroctansäure, Perfluorcaprylsäure) ist eine Acht-Kohlenstoff-Verbindung aus der Familie der Perfluoralkylchemikalien. Perfluoroctansulfonat wird in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt, darunter antihaftbeschichtetes Kochgeschirr, wasserdichte Kleidung, Lederprodukte, Reinigungsprodukte und Pestizide. Seine Hauptanwendung war die Verwendung als Fleckenschutzmittel für Teppiche, Möbel und andere Konsumgüter. Im Jahr 2006 starteten die US Protection Agency und acht große Unternehmen, die PFOA verwendeten, ein Programm zur Reduzierung der Emissionen und Verwendung der Chemikalie bis 2015 (USEPA, 2012). |
| Anwendung |
PFOA ist eine vollständig fluorierte organische Säure, die synthetisch als Salze hergestellt wird. Die typische Struktur hat eine unverzweigte Kette aus acht Kohlenstoffatomen. Die industrielle Produktion von Perfluoralkylcarboxylaten begann in den späten 1940er Jahren. Zur Herstellung von PFOA werden zwei Hauptproduktionsverfahren verwendet, nämlich elektrochemische Fluorierung und Telomerisierung. PFOA kann auch durch den Abbau einiger Vorläufer entstehen, z. B. Fluortelomeralkohole. Das Ammoniumsalz von PFOA wird hauptsächlich als Emulgator oder „Verarbeitungshilfsmittel“ in industriellen Anwendungen verwendet, beispielsweise bei der Herstellung von Fluorpolymeren wie Polytetrafluorethylen, wird aber auch für die Verwendung als Fluortensid hergestellt. Typische Verwendungen umfassen Fluorpolymere in Elektronik, Textilien und antihaftbeschichtetem Kochgeschirr sowie Fluortenside in wässrigen filmbildenden Schäumen zur Brandbekämpfung. |
| Anwendung |
Eine Pentadecafluoroctansäurelösung kann als Ionenpaarungsreagenz bei der Entwicklung einer chromatographischen Methode zur Trennung und Bestimmung nicht derivatisierter proteinischer Aminosäuren verwendet werden, und zwar mittels Flüssigkeitschromatographie mit Verdunstungslichtstreuungsdetektion (LC-ELSD) bzw. Ionisations-Massenspektrometrie bei atmosphärischem Druck (LC-API-MS). |
| Definition |
ChEBI: Eine Fluoralkansäure, die perfluorierte Octansäure ist. |
| Allgemeine Beschreibung |
Perfluoroctansäure ist eine Perfluoralkylsäure, die häufig bei der Herstellung von Fluoracrylsäureestern, Fluorpolymeren und Fluorelastomeren verwendet wird. Sie ist umweltbeständig und bioakkumulativ und hat eine lange Halbwertszeit. |
| Sicherheitsprofil |
Gift bei intraperitonealer Verabreichung. Mutationsdaten gemeldet. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung setzt es giftige Fí-Dämpfe frei. |
| Umweltschicksal |
Perfluoroctansäure kann in der Umwelt aus Abfallströmen stammen, die bei der Herstellung von Kosmetika, Schmiermitteln, Farben, Polituren, Klebstoffen, Textilbehandlungsmitteln und Feuerlöschmitteln freigesetzt werden. Sie kann in die Dampfphase in der Atmosphäre übergehen, wo sie mit einer Halbwertszeit von 31 Tagen atmosphärisch abgebaut wird. Sie ist sehr hydrolysebeständig und im Boden unbeweglich. Sie wird wahrscheinlich nicht aus dem Boden (abhängig vom pH-Wert des Bodens) oder Oberflächengewässern verdunsten. Es wird nicht erwartet, dass sie in Sedimenten und Schwebeteilchen absorbiert wird. Es wird nicht erwartet, dass Perfluoroctansäure sich in Wasserorganismen anreichert (BCF =3.1–9.4) (NLM, 2013). |
| Reinigungsmethoden |
Kristallisieren Sie die Säure aus CCl4 und Toluol und destillieren Sie sie. Sie bildet Micellen in H2O und die Löslichkeit beträgt 1 % in H2O. Das Säurechlorid hat b 129-130o/744mm. Das Amid hat m 138o. [Bernett & Zisman J Phys Chem 63 1911 1959, Bro & Sperati J Polym Sci 38 289 1959, Beilstein 2 IV 994.] |
| Toxizitätsbewertung |
Studien mit Tieren, denen PFOA über einen langen Zeitraum verabreicht wurde, zeigten Auswirkungen auf Magen, Leber und Schilddrüsenhormone. Tierstudien zeigen auch, dass PFOA in relativ hohen Konzentrationen Krebs verursachen kann. PFOA hat sich auch als entwicklungsschädigend erwiesen und wirkt sich auf das Immunsystem aus.
PFOA wirkt sich in erster Linie auf die Leber aus und kann bei Versuchstieren in relativ geringen Dosen entwicklungs- und reproduktionstoxische Wirkungen haben. Es erhöht die Tumorhäufigkeit bei Ratten, hauptsächlich in der Leber. Die krebserregenden Wirkungen bei Ratten scheinen auf indirekte/nicht genotoxische Wirkungsweisen zurückzuführen zu sein. Epidemiologische Studien an PFOA-exponierten Arbeitern weisen nicht auf ein erhöhtes Krebsrisiko hin. Es gibt relativ konsistente Hinweise auf bescheidene positive Zusammenhänge zwischen PFOA-Serumspiegeln und Cholesterin-, Harnsäure- und Leberenzymwerten. Die kritischen Auswirkungen, die bei Nagetieren und Affen beobachtet wurden, betreffen die Leber und umfassen Hypertrophie, Veränderungen der Leberenzymaktivität und Proliferation von Peroxisomen.
Bei Nagetieren verursacht die anionische Form von PFOA Leberzelladenome, Leydigzelladenome und Pankreashyperplasie. Die genotoxische Wirkung von PFOA ist Gegenstand aktueller Debatten und Kontroversen. Die Klassifizierungen sind „ohne signifikante Genotoxizität“ und „schwach unspezifisch genotoxisch“. PFOA scheint nicht direkt genotoxisch zu sein. Tierdaten zeigen, dass es verschiedene Tumorarten und den Tod von Neugeborenen verursachen kann und toxische Auswirkungen auf das Immunsystem, die Leber und das Hormonsystem haben kann. |
