| Beschreibung |
3-Amino-1,2-propanediol (APD) ist ein Regulator des Kalziumstoffwechsels, der bei der Behandlung der Paget-Krankheit, tumorbedingter Hyperkalzämie und anderer Knochenerkrankungen mit erhöhter osteoklastischer Aktivität nützlich ist. |
| Chemische Eigenschaften |
3-Amino-1,2-propandiol ist eine sehr viskose, transparente, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von 55-57 Grad und einem Siedepunkt von 264-265 Grad. Die Dichte bei 25 Grad beträgt 1,175 g/ml. Wasserlöslich. |
| Urheber |
Henkel (Westdeutschland) |
| Anwendung |
3-Amino-1,2-propanediol wird bei der Herstellung von Iohexol verwendet, einem nichtionischen Kontrastmittel für die Röntgen-CT. Es dient als Ausgangsstoff bei der Herstellung von Spezialmaterialien. |
| Anwendung |
3-Amino-1,2-propandiol wird als Reaktant bei der Synthese von lipidähnlichen Trägermolekülen (Lipidoiden) für RNA-Interferenz-Therapeutika (RNAi) verwendet. Es wird auch bei der Synthese der bioaktiven Vorlage verwendet, um kationische -helikale Polypeptide und verschiedene kationische Polymere für die Genübertragung herzustellen. Es wird auch bei der Synthese von Decarbazolyl Carvedilol (D212720) verwendet, einem Metaboliten von Carvedilol (C184625), der bei Menschen, Ratten, Hunden und Mäusen vorkommt. |
| Vorbereitung |
3-Amino-1,2-propandiol wird durch die Reaktion von 3-Chlor-1,2-propandiol (CPD) mit Ammoniak in alkalischer Umgebung unter Zugabe von Natriumhydroxid synthetisiert. Anschließend durchläuft das Produkt eine Reihe von Reinigungsschritten. |
| Anwendung |
3-Amino-1,2-propanediol wird als chiraler Selektorligand verwendet, der anschließend für eine nukleophile Substitution mit dem Dimethoxytrityl (DMT)-geschützten Liganden eingesetzt wird. |
| Markenname |
Aminomux |
| Allgemeine Beschreibung |
3-Amino-1,2-propanediol ist ein chirales Glycerinderivat. Es könnte als Wasserstoffbrückenspender bei der Entwicklung eines neuen tief eutektischen Lösungsmittels verwendet werden, das sich als geeignete Alternative zu VOCs (flüchtige organische Verbindungen) für verschiedene praktische Anwendungen erwiesen hat, darunter unter anderem Arzneimittelverabreichung, Elektrochemie, Materialdesign, Extraktionen und natürlich organische Reaktionen, allein oder zusammen mit anderen nachhaltigen Reaktionsmedien[1]. Es kann auch als Kern in antiviralen Verbindungen verwendet werden, um das Gerüst für die Entwicklung einer neuen Klasse von Anti-Adenovirus-Wirkstoffen zu bilden[2]. |
| Gefahr |
3-Amino-1,2-propanediol ist gefährlich.
H314 (93,33%): Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden [Gefahr Hautätzung/-reizung]
H318 (56,36%): Verursacht schwere Augenschäden [Gefahr schwere Augenschäden/Augenreizung] |
| Sicherheitsprofil |
Giftig bei intraperitonealer Verabreichung. Mäßig giftig bei Einnahme. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung werden giftige NOx-Dämpfe freigesetzt. |
| Lagerung |
3-Amino-1,2-propanediol absorbiert Feuchtigkeit und muss in einem verschlossenen Behälter aufbewahrt werden. In gut verschlossenen Behältern kühl und trocken lagern. |
| Verweise |
[1] Antenucci A, et al. Entwicklung eines neuen chiralen tief eutektischen Lösungsmittels auf Basis von 3-Amino-1,2-propanediol und seine Anwendung in der Organolithiumchemie. Molecules, 2022; 27.
[2] Mazzotta S, et al. Design, Synthese und biologische In-vitro-Bewertung einer neuen Klasse von Anti-Adenovirus-Wirkstoffen auf Basis von 3-Amino-1,2-Propandiol. Bioorganische Chemie, 2021; 114: 105095. |
