| Chemische Eigenschaften |
Es erscheint als weißes oder hellrosa kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt von 125 Grad, einem Siedepunkt von 400 Grad (98,7 kPa) und einer relativen Dichte von 1,250 (20/4 Grad). Es ist löslich in siedendem Ethanol, Essigsäure und verdünnter Salzsäure, geringfügig löslich in Ether, geringfügig löslich in kochendem Wasser und geringfügig löslich in kaltem Wasser. Seine Farbe wird an der Luft und bei Licht dunkler. Analysereagenzien sind üblicherweise Benzodinhydrochlorid oder -acetat, das besser löslich ist, und Sulfat wird üblicherweise in der Industrie verwendet. Benzidinacetat besteht aus weißen oder nahezu weißen Kristallen und ist als Indikator in Wasser, Essigsäure und Salzsäure löslich. Benzidinsulfat ist ein weißes kristallines Pulver oder ein flockiger Kristall, der in Ether löslich und in Wasser, verdünnter Säure und Alkohol sehr geringfügig löslich ist. |
| Verwendet |
Wichtige Farbstoffzwischenprodukte, Benzidin und seine Derivate, können zur Herstellung von Direktfarbstoffen, Säurefarbstoffen, Küpenfarbstoffen, Eisfarbstoffen, Schwefelfarbstoffen, Reaktivfarbstoffen und organischen Pigmenten verwendet werden. Mehr als 250 Farbstoffe werden aus Benzidin hergestellt, von denen der wichtigste das Direktschwarz EW ist. Das Benzidingelb ist ein weit verbreitetes organisches Pigment. |
| Toxizität |
Benzidin ist hochgiftig, kann über die Atemwege, die Haut und den Verdauungstrakt aufgenommen werden und ist hochgiftig und gehört zu den Karzinogenen. Sowohl in fester Form als auch in Dampfform wird es schnell über die Haut aufgenommen und verursacht Blutschäden und Blasenkrebs. Ein versehentlicher Verzehr kann Übelkeit, Erbrechen, Leber- und Nierenschäden verursachen. Orale LD50-Aufnahme bei Mäusen: 214 mg/kg (Körpergewicht), orale LD50-Aufnahme bei Ratten: 309 mg/kg (Körpergewicht). Bei Kaninchen und Hunden beträgt die orale Mindesttödlichkeitsdosis 200 mg/kg (Gewicht). Die wichtigste toxische Wirkung ist hämorrhagische Zystitis. Die Wirkung auf die Bildung von Methämoglobin ist schwach. Es hat eine stimulierende Wirkung auf Haut und Schleimhäute und kann Kontaktdermatitis verursachen. Es kann bei Mäusen und Hamstern Leberkrebs verursachen, bei Ratten Leber-, Zymbaldrüsen-, Brust- und Dickdarmkrebs und bei Hunden Blasenkrebs. Eine Reihe von Kurzzeit-Mutagenitätstests hat positive Ergebnisse geliefert. Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) stuft es als menschliches Karzinogen ein (gut dokumentiert) mit dem Ziel, die Blase zu schädigen. Das relative Risiko für Blasenkrebs bei Farbstoffchemikern liegt bei 19, die Inkubationszeit beträgt etwa 19 Jahre. |
| Beschreibung |
Benzidin ist ein weißer, graugelber oder leicht rötlicher kristalliner Feststoff oder Pulver. Benzidin wird hauptsächlich zur Herstellung von Farbstoffen, insbesondere Azofarbstoffen in der Leder-, Textil- und Papierindustrie, sowie als synthetischer Vorläufer bei der Herstellung und Herstellung von Farbstoffen verwendet. Es wird auch bei der Herstellung von Gummi, als Reagenz und als Farbstoff in der Mikroskopie verwendet. Es ist leicht löslich und verwandelt sich langsam von einem Feststoff in ein Gas. |
| Chemische Eigenschaften |
Cremeweiß, einfarbig |
| Chemische Eigenschaften |
Benzidin ist ein weißer, graugelber oder leicht rötlicher kristalliner Feststoff oder Pulver. Benzidin wird hauptsächlich zur Herstellung von Farbstoffen, insbesondere Azofarbstoffen in der Leder-, Textil- und Papierindustrie, sowie als synthetischer Vorläufer bei der Herstellung und Herstellung von Farbstoffen verwendet. Es wird auch zur Herstellung von Farbstoffen und Gummi, als Reagenz und als Farbstoff in der Mikroskopie verwendet. Es ist leicht löslich und verwandelt sich langsam von einem Feststoff in ein Gas. |
| Chemische Eigenschaften |
Benzidin ist ein weißer, graugelber kristalliner Feststoff oder Pulver. Wird bei Kontakt mit Luft und Licht bräunlich-rot; |
| Physikalische Eigenschaften |
Graugelbes bis blassrötliches Pulver oder Kristalle. Wird bei Kontakt mit Luft oder Licht dunkler. Geruchlos. |
| Verwendet |
Benzidin wurde in großem Umfang bei der Herstellung von Farbstoffen verwendet. Aufgrund seiner krebserregenden Wirkung auf den Menschen wurde seine Verwendung in Farbstoffen eingeschränkt. Weitere Verwendungen dieser Verbindung sind in der chemischen Analyse: als Reagenz zur Bestimmung von Wasserstoffperoxid in Milch und bei der Nikotinanalyse. Sein Hydrochlorid wird als Reagenz zur Analyse von Metallen und Sulfaten verwendet. |
| Verwendet |
Herstellung von Farbstoffen; Härter für Gummi; Laborreagenz |
| Verwendet |
Potenziell mutagene Verbindung. |
| Definition |
ChEBI: Ein Mitglied der Klasse der Biphenyle, nämlich 1,1'-Biphenyl, bei dem der Wasserstoff an der Para-Position jeder Phenylgruppe durch eine Aminogruppe ersetzt wurde. |
| Vorbereitung |
1-Nitrobenzol stellt 1 wieder her,2-Diphenylhydrazin? wiederum mit Säureumlagerung. |
| Produktionsmethoden |
Die Produktion von Benzidin erfolgt heute ausschließlich für den Eigenverbrauch und muss in geschlossenen Systemen unter strengen Arbeitsplatzkontrollen erfolgen. Benzidin wird bei der Synthese von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten, als Härter für Gummi und als Laborreagenz verwendet. Der erste erfolgreiche synthetische Direktfarbstoff war Kongorot, ein Diazoderivat, das 1884 von Boettiger aus Benzidin hergestellt wurde. Fast alle Direktfarbstoffe sind Reagenzien. Kongorot wird beim Menschen intravenös zur medizinischen Diagnose von Amyloidose eingesetzt. Der Grund für seine Verwendung ist eine unerklärte Affinität zu Amyloid, die den Farbstoff schnell aus dem Blut entfernt. Es wird medizinisch zur Behandlung starker Kapillarblutungen eingesetzt, wie sie bei Septikämien und in den Endphasen von Leukämie auftreten. |
| Synthesereferenz(en) |
The Journal of Organic Chemistry, 41, S. 2661, 1976DOI:10.1021/jo00877a041
Synthese, S. 40, 1976DOI: 10.1055/s-1976-23952 |
| Allgemeine Beschreibung |
Ein graugelber bis grauroter, kristalliner Feststoff. Giftig bei Verschlucken, Einatmen und Hautabsorption. Bei der Verbrennung entstehen giftige Stickoxide. Wird zur Herstellung anderer Chemikalien und in chemischen und biologischen Analysen verwendet. |
| Luft- und Wasserreaktionen |
Wird bei Kontakt mit Luft und Licht dunkler. Löslich in heißem Wasser. |
| Reaktivitätsprofil |
Benzidin bildet mit Schwefelsäure unlösliche Salze. Kann diazotiert, acetyliert und alkyliert werden. Ist hypergolisch mit roter rauchender Salpetersäure. Neutralisiert Säuren in exothermen Reaktionen und bildet Salze und Wasser. Kann mit Isocyanaten, halogenierten organischen Verbindungen, Peroxiden, Phenolen (sauer), Epoxiden, Anhydriden und Säurehalogeniden inkompatibel sein. In Kombination mit starken Reduktionsmitteln wie Hydriden kann entzündbarer gasförmiger Wasserstoff entstehen. |
| Gefahr |
Hochgiftig bei Verschlucken, Einatmen und Aufnahme über die Haut. Bestätigt krebserregend. |
| Gefahr für die Gesundheit |
Benzidin ist ein bekanntes Karzinogen und verursacht Blasenkrebs beim Menschen. Zahlreiche Berichte in der Literatur dokumentieren seine Karzinogenität bei Tieren und Menschen. Die orale oder subkutane Verabreichung dieser Verbindung an Versuchstiere führte zu Tumoren in Leber, Blut, Lunge und Haut. Die Aufnahme in den menschlichen Körper erfolgt hauptsächlich durch Einatmen des Staubs und durch Absorption über die Haut. Während Menschen und Hunde durch Benzidin Blasenkrebs entwickeln, entwickeln Nagetiere hauptsächlich Leberkrebs. Über die nicht krebsbedingten Gesundheitsrisiken von Benzidin liegen relativ wenige Informationen vor. Die akute orale Toxizität bei Tieren war mäßig. Die Einnahme kann Übelkeit, Erbrechen, Nieren- und Leberschäden verursachen. Die oralen LD50-Werte bei Versuchstieren lagen im Bereich von 150–300 mg/kg. Der Mechanismus der Karzinogenität von Benzidin wird auf seine metabolischen Transformationen zurückgeführt, bei denen reaktive Zwischenprodukte entstehen, die an DNA binden. Solche DNA-Addukte wurden in der Leber von Nagetieren identifiziert. Die meisten genotoxischen Tests ergaben ein positives Ergebnis. Seine Karzinogenität könnte möglicherweise auf die langsame Entgiftungsrate der Leber durch Acetylierung zurückzuführen sein, die eine Aktivierung von Benzidin oder seinen Metaboliten im Urin ermöglicht (Whysner et al. 1996). |
| Gefahr für die Gesundheit |
Giftig bei Einatmen, Verschlucken oder Aufnahme durch die Haut. Kann Kontaktdermatitis, Reizung oder Sensibilisierung verursachen. Verschlucken kann Übelkeit und Erbrechen verursachen. |
| Gefahr für die Gesundheit |
Der Kontakt mit Benzidin verursacht Augenreizungen. Labortiere, die Benzidin in so geringen Mengen wie {{0}},01 % bis 0,08 % in Lebensmitteln ausgesetzt waren, zeigten nachteilige gesundheitliche Auswirkungen, wie z. B. Organgewichtsverlust in Leber, Nieren und Körpergewicht sowie eine Zunahme des Milzgewichts, Schwellung der Leber und Blut im Urin. Der Kontakt kann zu vermehrtem Harndrang, Blut im Urin und Tumoren der Harnwege führen. Benzidin gilt bei Einnahme als akut toxisch für den Menschen, mit einer geschätzten oralen letalen Dosis von 50 bis 500 mg/kg. Die Symptome einer akuten Einnahme umfassen Zyanose, Kopfschmerzen, geistige Verwirrung, Übelkeit und Schwindel. Dermale Exposition kann Hautausschläge und Reizungen verursachen. Längerer Kontakt mit Benzidin verursacht beim Menschen Blasenschäden. |
| Sicherheitsprofil |
Bestätigtes Karzinogen, das Blasentumoren beim Menschen verursacht. Experimentelle Daten zu Karzinogenität und Tumorbildung. Giftig bei Einnahme und intraperitonealer Verabreichung. Daten zu Mutationen beim Menschen wurden gemeldet. Kann Blutschäden verursachen, einschließlich Hämolyse und Knochenmarkdepression. Bei Einnahme verursacht es Übelkeit und Erbrechen, worauf Leber- und Nierenschäden folgen können. Jede Exposition gilt als äußerst gefährlich. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung werden hochgiftige NOx-Dämpfe freigesetzt. Siehe auch AROMATISCHE AMINE. |
| Mögliche Exposition |
Benzidin wird hauptsächlich bei der Herstellung von Azofarbstoffen verwendet; davon werden über 250 hergestellt. Weitere Verwendungen, darunter einige, die möglicherweise nicht mehr verwendet werden, sind in der Gummiindustrie als Härter, bei der Herstellung von Kunststofffolien, zum Nachweis von verborgenem Blut in Kot, Urin und Körperflüssigkeiten, zum Nachweis von H2O2 in Milch, bei der Herstellung von Sicherheitspapier und als Laborreagenz zur Bestimmung von HCN, Sulfat, Nikotin und bestimmten Zuckern. Für seine Verwendung in Farbstoffen wurde kein Ersatz gefunden. Freies Benzidin ist in den von Benzidin abgeleiteten Azofarbstoffen enthalten. Laut Angaben der Industrie verlangen Qualitätskontrollspezifikationen, dass der Wert 20 ppm nicht überschreitet, und in der Praxis liegt der Wert normalerweise unter 10 ppm. Die Vorschriften in den USA bezüglich dieser Chemikalie definieren strenge Verfahren, um den Kontakt der Arbeiter zu vermeiden: Mischungen mit 0,1 % oder mehr müssen in isolierten oder geschlossenen Systemen aufbewahrt werden; Mitarbeiter müssen besondere persönliche Hygienevorschriften einhalten und in Notfällen müssen bestimmte Verfahren befolgt werden. Einige p-Phenylendiaminverbindungen wurden als Gummikomponenten verwendet und die DFG warnt vor der Gefahr einer Hautsensibilisierung. Benzidin und zu Benzidin metabolisierte Farbstoffe: Die folgenden drei auf Benzidin basierenden Farbstoffe wurden getestet und es wurde festgestellt, dass sie nach oraler Exposition für 13 Wochen Krebs bei Nagetieren verursachen (NCI 1978, IARC 1982): CI Direktschwarz 38 (CAS 1937-37-7) verursachte Leberkrebs bei Ratten und Mäusen, Brustdrüsenkrebs bei Mäusen und Dickdarm- und Harnblasenkrebs bei Ratten. CI Direktblau 6 (CAS 2602-46-2) verursachte Leberkrebs bei Ratten. CI Direktbraun 95 (CAS 16071-86-6) verursachte hepatozelluläres Adenom in der Leber und einen bösartigen Lebertumor bei Ratten. |
| Erste Hilfe |
Wenn diese Chemikalie in die Augen gelangt, entfernen Sie sofort alle Kontaktlinsen und spülen Sie die Augen mindestens 15 Minuten lang aus. Heben Sie dabei gelegentlich die oberen und unteren Augenlider an. Suchen Sie sofort einen Arzt auf. Wenn diese Chemikalie mit der Haut in Kontakt kommt, ziehen Sie kontaminierte Kleidung aus und waschen Sie sie sofort mit Seife und Wasser. Suchen Sie sofort einen Arzt auf. Wenn diese Chemikalie eingeatmet wurde, entfernen Sie sich aus der Expositionszone und beginnen Sie mit der Beatmung (unter Einhaltung allgemeiner Vorsichtsmaßnahmen, einschließlich Beatmungsmaske), wenn die Atmung aufgehört hat, und mit der Herz-Lungen-Wiederbelebung, wenn die Herztätigkeit aufgehört hat. Bringen Sie den Patienten sofort in eine medizinische Einrichtung. Wenn diese Chemikalie verschluckt wurde, suchen Sie einen Arzt auf. Führen Sie bei Verschlucken eine Magenspülung durch, gefolgt von einer Katharsis mit Kochsalzlösung. Nach übermäßiger Atemexposition wird eine ärztliche Beobachtung für 24-48 Stunden empfohlen, da ein Lungenödem verzögert auftreten kann. Als Erste Hilfe bei einem Lungenödem kann ein Arzt oder ein autorisierter Sanitäter die Verabreichung eines Kortikosteroidsprays in Betracht ziehen. |
| Karzinogenität |
Es ist bekannt, dass Benzidin beim Menschen krebserregend wirkt, da in Studien an Menschen ausreichende Hinweise auf Karzinogenität vorliegen. |
| Quelle |
Benzidin kann durch Transport, Verwendung und Entsorgung oder durch Farbstoffe und Pigmente, die die Verbindung enthalten, in die Umwelt gelangen. Ein Photoabbauprodukt von 3,3′-Dichlorbenzidin.
Basierend auf der Laboranalyse von sieben Kohlenteerproben wurde kein Benzidin nachgewiesen (EPRI, 1990). |
| Umweltschicksal |
Biologisch.Im Belebtschlamm<0.1% mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Kincannon and Lin (1985) reported a half-life of 76 d when benzidine in sludge was applied to a sandy loam soil.
Boden.Benzidin wurde verschiedenen Böden zugesetzt und im Dunkeln bei 23 Grad in einer kohlendioxidfreien Atmosphäre inkubiert. Nach einem Jahr wurden 8,3 bis 11,6 % des zugesetzten Benzidins hauptsächlich durch mikrobiellen Stoffwechsel und teilweise durch Hydrolyse zu Kohlendioxid abgebaut (Graveel et al., 1986). Vorläufig mittels GC/MS identifizierte Biooxidationsverbindungen umfassen Hydroxybenzidin, 3- Hydroxybenzidin, 4-Amino-4′-Nitrobiphenyl, N,N′-Dihydroxybenzidin, 3,3′-Dihydroxybenzidin und 4,4′-Dinitrobiphenyl (Baird et al., 1977). Unter aeroben Bedingungen wurde die Halbwertszeit auf 2 bis 8 Tage geschätzt (Lu et al., 1977).
Chemisch/Physikalisch.Benzidin unterliegt keiner Hydrolyse (Kollig, 1993). Reagiert mit HCl und bildet ein Salz (C12H12N2?2HCl), das in Wasser sehr gut löslich ist (61,7 mg/l bei 25 Grad) (Bowman et al., 1976). |
| Lagerung |
Benzidin sollte an einem kühlen, gut belüfteten Ort in geschlossenen, versiegelten Behältern und geschützt vor Sonnenlicht und Hitze gelagert werden. |
| Versand |
UN1885 Benzidin, Gefahrenklasse: 6.1; Etiketten: 6.1-Giftige Stoffe. PGII. |
| Reinigungsmethoden |
Seine Lösung in *Benzol wird durch Perkolieren durch zwei 2-cm Säulen aus aktivierter Tonerde entfärbt und dann konzentriert, bis Benzidin beim Abkühlen kristallisiert. Abwechselnd aus EtOH und *Benzol umkristallisieren, bis ein konstantes Absorptionsspektrum erhalten wird [Carlin et al. J Am Chem Soc 73 1002 1951]. Es wurde auch aus heißem Wasser (Holzkohle) und aus Diethylether kristallisiert. Unter Vakuum in einer Abderhalden-Pistole trocknen. Im Dunkeln in einem verschlossenen Behälter aufbewahren. KREBSERREGEND. [Beilstein 13 IV 364.] |
| Eigenschaften und Anwendungen |
weißes oder rosa mikrokristallines Pulver. Schmelzpunkt 125 Grad, Siedepunkt 400 Grad, relative Dichte 1,250 (20 Grad). Löslich in Ethanol, seltener Salzsäure und siedender Essigsäure, schwach löslich in Ethylether, schwach löslich in Wasser, sehr schwach löslich in kaltem Wasser. In der Luft und bei Licht wird die Farblinie dunkler. Dieses Produkt ist ein Zwischenprodukt aus Farbstoffen und organischen Pigmenten. |
| Toxizitätsbewertung |
Industrielle Stoffe setzen Benzidin in Form von flüssigen Abfällen und Schlämmen in die Umwelt frei. Benzidin kann auch durch Verschütten während des Transports in die Umwelt freigesetzt werden. In der Luft kommt Benzidin gebunden an Schwebeteilchen oder als Dampf vor, der durch Regen oder Schwerkraft wieder auf die Erdoberfläche gelangen kann. |
| Interaktion |
Staub kann mit Luft ein explosives Gemisch bilden. Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln (Chlorate, Nitrate, Peroxide, Permanganate, Perchlorate, Chlor, Brom, Fluor usw.); Kontakt kann Brände oder Explosionen verursachen. Bei Kontakt mit starken Reduktionsmitteln wie Hydriden können entzündliche Gase entstehen. Von alkalischen Materialien, starken Basen, starken Säuren, Oxosäuren und Epoxiden fernhalten. Kontakt mit roter rauchender Salpetersäure kann Feuer verursachen. Oxidiert in der Luft. Neutralisiert Säuren in exothermen Reaktionen und bildet Salze und Wasser. Kann nicht kompatibel sein mit Isocyanaten, halogenierten organischen Stoffen, Peroxiden, Phenolen (sauer), Epoxiden, Anhydriden und Säurehalogeniden. |
| Müllentsorgung |
Verbrennung; Stickoxide werden durch Gaswäscher, katalytische oder thermische Geräte aus dem Abgas entfernt. Verpacken Sie verschüttete Rückstände und Sorptionsmittel in 17 Stunden haltbare, mit Epoxidharz ausgekleidete Fässer und bringen Sie sie zu einer von der EPA zugelassenen Entsorgungsstelle. Die Behandlung kann die Zerstörung durch Kaliumpermanganatoxidation, Hochtemperaturverbrennung oder Mikrowellenplasmamethoden umfassen. 398 Benzidin-Einkapselung durch organisches Polyesterharz oder Silikatfixierung. Diese Entsorgungsverfahren sollten mit den zuständigen Umweltingenieuren und Aufsichtsbehörden bestätigt werden. |
| Vorsichtsmaßnahmen |
Bei hohen Temperaturen zerfällt Benzidin und setzt hochgiftige Dämpfe frei. Bei der Verwendung und Handhabung sollten die Arbeiter Butylkautschukhandschuhe, Schutzbrillen und Ganzkörper-Kunststoffoveralls tragen und sicherstellen, dass keine Haut freiliegt. |
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