| Beschreibung |
p-Anisaldehyd, auch bekannt als Anisaldehyd oder 4-Methoxybenzaldehyd, ist bei Raumtemperatur eine farblose bis hellgelbe Flüssigkeit. Sein Geruch ähnelt dem von Weißdorn. Es ist unlöslich in Wasser, mit einer Löslichkeit von nur 0,3 %, aber es ist leicht löslich in Propylenglykol und Glycerin. Es ist leicht löslich in Ethanol, Ethylether, Aceton, Chloroform und den meisten organischen Lösungsmitteln. Anisaldehyd kann auch mit Wasserdampf verflüchtigt werden. Anisaldehyd kommt natürlich in Fenchelöl, Kreuzkümmelöl, Dillöl, Akazienblüten und Balsambirnenextrakt vor. Es wird durch Oxidationstrennungs- und Extraktionsprozesse gewonnen. Diese Verbindung wird häufig als Duftbasis für Weißdorn-, Sonnenblumen-, Flieder- und andere Düfte verwendet. Es wird auch als Mischgewürz für Düfte wie frisch geschnittenes Gras, silberne und weiße Akazienblüten, Akazie und Balsamgras verwendet. Darüber hinaus dient Anisaldehyd als Hilfsmittel für den Maiglöckchenduft und als Modifikator für den Osmanthusduft. |
| Chemische Eigenschaften |
Farblose oder hellgelbe Flüssigkeit; wird durch Erkalten ausgehärtet. Relative Dichte: 1,119-1,123, Brechungsindex: 1,5710-1,5750; Siedepunkt: 246-248 Grad; Schmelzpunkt: 1-2,5 Grad; Flammpunkt über 100 Grad. Aufgelöst in 2 Volumenteilen 60 %igem Ethanol. Löslich mit Ölaroma. Säurewert < 6,0. Der Duft der Blüte ist wie der der Weißdornblüte, während der Duft der Bohnen wie der Duft der Vanilleschote ist. Es hat eine gewisse Süße von Kräutern und Gewürzen. Der Duft ist stark und hält ziemlich lange an. |
| Geruch |
Es gibt ein starkes anis- und weißdornartiges Aroma. Es ist ein frisches, grünes Fenchelaroma. Der Duft der Blüte ist wie der der Weißdornblüte, während der Duft der Bohnen wie der Duft der Vanilleschote ist. Es hat eine gewisse Süße von Kräutern und Gewürzen. Der Duft ist stark und hält ziemlich lange an. Der Alkohol ist stärker und klarer und rauer als Anis.
Die obigen Informationen werden vom Chemicalbook von Tian Ye herausgegeben. |
| Anwendung |
p-Anisaldehyd ist der Hauptbestandteil von Blumenparfums, die aus Weißdorn hergestellt werden. Es kann auch für Flieder, Orchideen, Sonnenblumen, Akazien, Schüchterne Blumen, Robinien, Magnolien, Goldlack und süßen Bohnenquark sowie andere Blumen und neue Schätze, Hong Wei, Aldehyde und andere nicht duftende Blütenessenzen verwendet werden. Es kann auch für andere schwere holzige Sandelholzaromen sowie für Seifenaroma verwendet werden. Seine Süße wird in Lebensmitteln verwendet und um den Geschmack zu versöhnen.
p-Anisaldehyd hat ein anhaltendes Weißdornaroma. Es wird als Hauptgewürz in Weißdornblüten, Sonnenblumen und Fliederaroma verwendet; Maiglöckchen als Aromastoff in Aromen; es kann auch als Modifikator im süß duftenden Osmanthusaroma sowie für alltägliche Aromen und Lebensmittelaromen verwendet werden. Das Produkt ist gemäß den Bestimmungen des chinesischen GB2760-86 zur vorübergehenden Verwendung als essbares Gewürz zugelassen. Es wird hauptsächlich für Minzaroma bei der Zubereitung von Vanille, Weihrauch und Gewürzen, Aprikose, Sahne, Fenchel, Karamell, Kirsche, Schokolade, Walnüssen, Himbeeren, Erdbeeren usw. verwendet. Die Wirkung ist in Verbindung mit dem ätherischen Orangenöl sehr gut. Als ausgezeichnetes Glanzmittel für zyanidfreie DE-Additive zur Verzinkung kann es die anodische Polarisation über einen weiten Strombereich verbessern, eine glänzende Beschichtung erzielen und günstige Bedingungen für den Umweltschutz schaffen. Das antimikrobielle Arzneimittel Cefadroxil wird aus Anisaldehyd gewonnen und ist in der pharmazeutischen Industrie ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Antihistaminika.
Es kann zur Herstellung und organischen Synthese von Parfüm verwendet werden. |
| Inhaltsanalyse |
0,8 g Anisaldehyd werden genau abgewogen und nach der Methode zur Bestimmung von Aldehyden und Ketonen (OT-7) oder der Methode zur Bestimmung von zwei oder mehr Aldehyden (OT-6) bestimmt. Die Reaktionszeit für Proben und Kontrollproben beträgt jeweils 1,5 Minuten. Die Berechnung des Äquivalentfaktors (E) erfolgt mit 68,08. Alternativ kann die Messung mit der unpolaren Säulenmethode der Gaschromatographie (GT-10-4) erfolgen. |
| Toxizität |
LD50 oral bei Ratten: 1510 mg/kg (Jenner) |
| FEMA-Grenzwerte |
FEMA (mg/kg): Erfrischungsgetränke 6,3; Kaltgetränke 5,6; Süßigkeiten 14; Backwaren 16; Puddingklasse von 0,5 bis 30; Kaugummi von 18 bis 76. Moderater Grenzwert (FDA§172.515,2000). Die Konzentration des Endprodukts liegt im Allgemeinen bei 5 bis 30 mg/kg. |
| Produktionsmethode |
Es kann aus p-Kresol durch Methylierung und anschließende Oxidation durch Zugabe von Braunstein und Schwefelsäure über p-Kresolmethylether gewonnen werden. Oder es entsteht durch Oxidation von Anisol.
Anisaldehyd ist hauptsächlich in Anisöl, Fenchelöl, Dillöl, Goldalbizia julibrissinöl, Vanilleextrakt usw. enthalten. Bei der Extraktion aus natürlichen Rohstoffen wird es in Gegenwart von p-Aminobenzolsulfonsäure mit Ozon, Salpetersäure, Kaliumpermanganat, Natriumdichromat oder Schwefelsäure oxidiert. Es kann auch folgendermaßen gewonnen werden: Anethol wird aus dem ätherischen Öl isoliert und dann mit gelbem Blutsalz, Wasser, Natriumbisulfit und anderen geeigneten Zersetzungsmitteln zersetzt, wobei die allylische Doppelbindung entfernt und Anisaldehyd erzeugt wird. Mit dieser Methode betrug die Ausbeute 60 %. Es wurde entdeckt und synthetisiert, bevor es aus dem ätherischen Öl isoliert wurde. Das Produkt kann aus Phenol und Anisol, Kresolether, p-Hydroxybenzaldehyd und anderen Rohstoffen hergestellt werden. Phenol wird mit Dimethylsulfat methyliert, gefolgt von einer Chlormethylierungsreaktion. Fenchel führt Chlormethylether und Urotropin mit Salz ein und hydrolysiert dann Chlormethyl zu Aldehyd (Suo-Mulai-Reaktion), um p-Methoxybenzaldehyd herzustellen. Ein weiterer vielversprechender Ansatz ist die Methylierung von Toluol, die Bildung von Methylphenylether und anschließende Oxidation, um das Produkt zu erhalten. Im Ausland wird derzeit p-Methylanisol in Schwefelsäure in Gegenwart von Oxidationsmitteln wie Kaliumdichromat, Kaliumpermanganat und Mangandioxid oxidiert. |
| Beschreibung |
p-Methoxybenzaldehyd hat einen charakteristischen Weißdorngeruch und einen scharfen, anisartigen Geschmack. Über 30 - 40 ppm hat es einen bitteren Geschmack. Kann durch Methylierung und Oxidation von p-Kresol und auch durch Oxidation von Anethol hergestellt werden. |
| Chemische Eigenschaften |
p-Anisaldehyd ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit einem süßen, Mimosen- und Weißdorngeruch. Es kommt in vielen ätherischen Ölen vor, oft zusammen mit Anethol. Es kann zu Anisalkohol hydriert werden und oxidiert an der Luft leicht zu Anissäure. Es ist mischbar mit Alkohol, Ether und den meisten fetten Ölen, löslich in Propylenglykol, unlöslich in Glycerin, Wasser und Mineralöl. |
| Auftreten |
Berichten zufolge ist es in ätherischen Ölen und Extrakten von Vanille, Acacia farmesiana Willd., Magnoila salicifolia Maxim., Erica arborea, Pirus communis, Boswellia serrata und anderen enthalten; außerdem in Anis, Fenchel und Sternanis (insbesondere im gealterten Zustand aufgrund der Oxidation von Anethol), Preiselbeere, schwarzer Johannisbeere, Zimt und Basilikum. |
| Anwendung |
{{0}}Methoxybenzaldehyd wird in der Duft- und Geschmacksstoffindustrie häufig verwendet. Es wird als wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese anderer organischer Verbindungen, Parfüms und Pharmazeutika wie Antihistaminika eingesetzt. Es wird auch bei der Herstellung von Agrochemikalien, Farbstoffen und Kunststoffzusätzen verwendet. Eine Lösung von Paraanisaldehyd mit Säure und Ethanol wird als Farbstoff in der Dünnschichtchromatographie (TLC) verwendet, was eine einfache Identifizierung verschiedener Verbindungen ermöglicht. Die Konzentrationen betragen in Fertigprodukten normalerweise 0,5 bis 30 ppm und in Kaugummi bis zu 75 ppm. Die Geschmacksschwelle für Anisaldehyd liegt bei einer durchschnittlichen Testperson bei etwa 0,2 ppm. (Einzelne Chemikalie in Zuckerwasser). |
| Anwendung |
Parfümerie- und Toilettenseifen; der Geruch ähnelt dem von Cumarin, aber das Aldehyd muss mit anderen Geruchsstoffen gemischt werden, um einen angenehmen Geruch zu erzielen. Wird auch in organischen Synthesen verwendet. |
| Vorbereitung |
Durch Methylierung und Oxidation von p-Kresol und auch durch Oxidation von Anethol. |
| Definition |
ChEBI: P-Methoxybenzaldehyd ist ein Mitglied der Klasse der Benzaldehyde, die aus Benzaldehyd selbst bestehen, das an Position 4 einen Methoxysubstituenten trägt. Es dient als Insektenabwehrmittel, als menschlicher Harnstoffmetabolit, als Pflanzenstoffwechselstoff und als Bakterienstoffwechselstoff. |
| Aromaschwellenwerte |
Aromacharakteristik bei 1,0%: süß-pudrig, würzig-cremig, fruchtig, vanillig und heuartig. Cumarin, Mandel, Anis mit beerigen Nuancen. |
| Geschmacksschwellenwerte |
Geschmackseigenschaften bei 5 bis 10 ppm: süß-pudrig, vanillig-cremig, würzig-anisig, nussig, kirschkernig und mandelartige Nuancen. |
| Synthesereferenz(en) |
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 42, S. 1041, 1994DOI:10.1248/cpb.42.1041
Tetrahedron Letters, 43, S. 1395, 2002DOI: 10.1016/S0040-4039(02)00027-8 |
| Allgemeine Beschreibung |
p-Anisaldehyd ist ein aromatischer Aldehyd, der häufig in Anissamenöl vorkommt. Es zeigt akarizide Wirkung und wird hauptsächlich als Leitsubstanz für die Entwicklung neuer Mittel zur selektiven Bekämpfung von Hausstaubmilben verwendet. |
| Entflammbarkeit und Explosivität |
Nicht brennbar |
| Biochemische/physiologische Wirkungen |
Geschmack bei 5-10 ppm |
| Sicherheitsprofil |
Mäßig giftig bei Verschlucken. Reizt die Haut. Mutationsdaten liegen vor. Brennbare Flüssigkeit. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung entstehen beißender Rauch und reizende Dämpfe. |
| Ziel |
Antifektion |
| Stoffwechsel |
Anisaldehyd unterliegt einer sehr geringen Demethylierung mit Oxidation seiner Aldehydgruppe zu einer Säuregruppe. Der hauptsächlich ausgeschiedene Metabolit ist Anissäure (Williams, 1959). |
| Reinigungsmethoden |
Den Aldehyd mit gesättigter NaHCO3-Lösung und dann mit H2O waschen, mit Wasserdampf destillieren, das Destillat mit Et2O extrahieren, den Extrakt trocknen (MgSO4), filtrieren und unter Vakuum und N2 destillieren. In Glasampullen unter N2 im Dunkeln aufbewahren. [Beilstein 8 IV 252.] |
