Produkteinführung
| Hexachlorethan Grundlegende Informationen |
| Übersicht Anwendung Umweltverhalten Auswirkungen auf die Gesundheit Toxikokinetik Referenzen |
| Produktname: | Hexachlorethan |
| Synonyme: | 1,1,1,2,2,2-Hexachlorethan;Avlothan;C2Cl6;caswellno.479;CCl3CCl3;Distokal;Distopan;Distopin |
| CAS: | 67-72-1 |
| MF: | C2Cl6 |
| MW: | 236.74 |
| EINECS: | 200-666-4 |
| Produktkategorien: | API-Zwischenprodukt; Alpha-Sortierung; E-LAlphabetisch; H; HA-HT; Flüchtige/Halbflüchtige Stoffe; Kühlmittel; Organische Stoffe; 67-72-1 |
| Mol-Datei: | 67-72-1.mol |
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| Chemische Eigenschaften von Hexachlorethan |
| Schmelzpunkt | 183-185 Grad (Dez.) (wörtlich) |
| Siedepunkt | 186 Grad |
| Dichte | 2,091 g/ml bei 25 Grad (lit.) |
| Dampfdichte | 8,16 (gegen Luft) |
| Dampfdruck | 0,4 mm Hg (20 Grad) |
| Brechungsindex | 1,5282 (Schätzung) |
| Fp | 9 Grad |
| Lagertemp. | 2-8 Grad |
| Löslichkeit | Löslich in Alkohol, Benzol, Chloroform, Ether |
| bilden | Kristalle oder kristallines Pulver |
| Farbe | Weiß |
| Wasserlöslichkeit | 0.05 g/L (22 ºC) |
| Merck | 14,4679 |
| BRN | 1740341 |
| Henry'sche Konstante | 1,43, 2,81 und 5,31 bei 10, 20 und 30 Grad (Munz und Roberts, 1987) |
| Expositionsgrenzwerte | TLV-TWA 10 ppm (-100 mg/m3) (ACGIH), 1 ppm (MSHA und OSHA), niedrigster möglicher Grenzwert (NIOSH); Karzinogenität: Begrenzte Beweise im Tierversuch (IARC). |
| Stabilität: | Stabil. Nicht brennbar. Kann mit heißen Metallen und starken Oxidationsmitteln reagieren. |
| CAS-Datenbankreferenz | 67-72-1(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | Ethan, Hexachlor-(67-72-1) |
| IARC | 2B (Band 73) 1999 |
| EPA-Stoffregistersystem | Hexachlorethan (67-72-1) |
| Sicherheitshinweise |
| Gefahrencodes | Xn,N,T,F |
| Risikohinweise | 40-51/53-36/37/38-39/23/24/25-36/38-23/24/25-11-50/53-52/53 |
| Sicherheitshinweise | 36/37-61-45-36/37/39-26-24-16-7-37/39 |
| RIDADR | UN 9037 |
| OEB | B |
| AGW | TWA: 1 ppm (10 mg/m3) [Haut] (Chlorethane) |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | KI4025000 |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 9 |
| Verpackungsgruppe | Drittes Kapitel |
| HS-Code | 29031990 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 67-72-1(Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | MLD iv bei Hunden: 325 mg/kg (Barsoum, Saad) |
| IDLA | 300 ppm |
| MSDS-Informationen |
| Anbieter | Sprache |
|---|---|
| SigmaAldrich | Englisch |
| ACROS | Englisch |
| ALFA | Englisch |
| Verwendung und Synthese von Hexachlorethan |
| Überblick | Hexachlorethan (HCE; CASRN 67-72-1) ist ein halogenierter Kohlenwasserstoff, der aus sechs Chloratomen besteht, die an ein Ethan-Grundgerüst gebunden sind. In der Vergangenheit wurde HCE als Antihelminthikum zur Behandlung von Schafsaugern eingesetzt, wird jedoch nicht mehr für diesen Zweck verwendet, da die US-amerikanische Food and Drug Administration (FDA) 1971 die Zulassung für diese Verwendung widerrufen hat.[1]. HCE wird hauptsächlich vom Militär für Nebeltöpfe, Nebelgranaten und pyrotechnische Geräte verwendet.[1]. HCE wurde auch als Polymerzusatz, Mottenabwehrmittel, Weichmacher für Celluloseester und Insektizidlösungsmittel sowie in der Metallurgie zur Verfeinerung von Aluminiumlegierungen verwendet.[1, 3]HCE wurde auch im Gasraum von chlorbleichmittelhaltigen Haushaltsprodukten nachgewiesen[4]. Abbildung 1 die chemische Struktur von Hexachlorethan HCE entsteht durch Chlorierung von Tetrachlorethylen (PERC) in Gegenwart von Eisenchlorid.[1]. HCE wurde von 1921 bis 1967 in den Vereinigten Staaten (USA) für den kommerziellen Vertrieb produziert, wird derzeit jedoch nicht kommerziell vertrieben.[1, 5]In den 1970er Jahren berichteten US-Hersteller von HCE, dass HCE nicht vertrieben, sondern nur intern verwendet oder recycelt wurde.[1]; US-Händler importierten in den 1970er Jahren HCE aus Frankreich, Spanien und dem Vereinigten Königreich[1]Die US-Produktion plus Importe von HCE beliefen sich 1986 auf 10–50 Millionen Pfund, 1990 auf 1–10 Millionen Pfund, 1994 auf 10–50 Millionen Pfund, 1998 auf 500–1 Million Pfund, 2002 auf 10–500 Pfund und 2006 auf 1–10 Millionen Pfund.[6]. |
| Anwendung | Berichten zufolge wird Hexachlorethan als chemisches Zwischenprodukt, als Flussmittel zur Kornverfeinerung und Entgasung von Aluminiumlegierungen und als Flammschutzmittel in industriellen Laminierharzen verwendet. Berichten zufolge wird es auch als Reaktionsmittel in militärischer Nebelmunition verwendet. Weitere in der früheren wissenschaftlichen und technischen Literatur erwähnte Verwendungen von Hexachlorethan waren in der militärischen Pyrotechnik, in der metallurgischen Industrie, als Weichmacher, als Zündunterdrücker, als Verarbeitungshilfsmittel in verschiedenen industriellen Prozessen, als Bestandteil fungizider und insektizider Formulierungen und (früher) als Anthelminthikum in der Veterinärmedizin.[1, 7]. Die Verwendung von Hexachlorethan in Kosmetika erscheint auf der Liste der verbotenen und eingeschränkten kosmetischen Inhaltsstoffe (besser bekannt als Hotlist der kosmetischen Inhaltsstoffe oder einfach Hotlist), einem Verwaltungsinstrument, das das Gesundheitsministerium westlicher Länder verwendet, um Hersteller und andere darauf hinzuweisen, dass bestimmte Substanzen, wenn sie in einem Kosmetikum vorhanden sind, möglicherweise (a) gegen das allgemeine Verbot in Abschnitt 16 des Food and Drugs Act oder (b) gegen eine Bestimmung der Kosmetikverordnung verstoßen. Hexachlorethan wird in westlichen Ländern nicht in Pestizidformulierungen verwendet. Außerdem ist Hexachlorethan in westlichen Ländern derzeit nicht in Veterinärprodukten enthalten, es wird nicht mehr in militärischer Nebelmunition verwendet und es wurden keine Beweise für seine derzeitige Verwendung als Flammschutzmittel gefunden. Hexachlorethan ist in westlichen Ländern kein zugelassener Lebensmittelzusatzstoff und war in verschiedenen regulatorischen Lebensmitteldatenbanken nicht enthalten.[8, 9]. Es wird jedoch weiterhin in westliche Länder importiert, um dort als Entgasungsmittel zur Entfernung von Oxiden und Wasserstoff aus Aluminiumlegierungen beim Druckguss verwendet zu werden, in Mengen von weniger als 2000 kg pro Jahr. Die Produktion und Verwendung von Hexachlorethan wird international schrittweise eingestellt. Die Europäische Kommission verbietet die Verwendung von Hexachlorethan bei der Herstellung oder Verarbeitung von Nichteisenmetallen.[10]In den Vereinigten Staaten gibt es einen Trend weg von der Verwendung von Hexachlorethan-Flussmitteln in der Sekundäraluminiumindustrie.[11]. Ebenso berichten Vertreter der Aluminiumindustrie in den Vereinigten Staaten, dass Hexachlorethan in den meisten Primäraluminium-Entgasungsanlagen nicht mehr verwendet wird.[12]Auch die Aluminium Association of Western Countries hat mitgeteilt, dass ihre Mitglieder bei ihren Aktivitäten (Primaluminiumindustrie) kein Hexachlorethan verwenden. Es wurde berichtet, dass Hexachlorethan ein Bestandteil von Schmierfetten und -ölen, nicht strukturellen Dichtungsmassen und Dichtungsmitteln, Automobilchemikalien, Wasch- und Bügelhilfen und Trockenreinigungsmitteln sein kann, es wurden jedoch keine quantitativen Daten vorgelegt.[13]. |
| Umweltschicksal | Hexachlorethan ist eine Industriechemikalie, deren natürliches Vorkommen unbekannt ist. In den USA wird es nicht für den kommerziellen Vertrieb hergestellt, sondern für den Einsatz in militärischen Nebel- und Pyrotechnikgeräten sowie als Zwischenprodukt in der organischen Chemieindustrie importiert. Bei diesen Verwendungen wird es in die Umwelt freigesetzt, vor allem in die Atmosphäre. Hexachlorethan ist in der Umwelt relativ persistent. Es verflüchtigt sich leicht aus dem Wasser in die Atmosphäre, wobei die Halbwertszeit in manchen Gewässern weniger als einen Tag beträgt. Hexachlorethan kann auch durch den Boden ins Grundwasser sickern. Es wird nicht erwartet, dass Hydrolyse oder Photolyse wichtige Entfernungsprozesse sind, aber Hexachlorethan kann in aquatischen Systemen in Gegenwart bestimmter Stoffe reduziert werden. Es wurde über eine Biokonzentration in Fischen berichtet, aber eine Biomagnifikation durch die Nahrungskette ist unwahrscheinlich. Der biologische Abbau kann zur Entfernung von Hexachlorethan aus Umgebungsgewässern beitragen, aber es gibt widersprüchliche Beweise hinsichtlich der Bedeutung dieses Schicksalsprozesses für Hexachlorethan. Hexachlorethan wurde in niedrigen Konzentrationen (ng/m3) in der Atmosphäre und gelegentlich in Trinkwassersystemen nachgewiesen. In Oberflächengewässern oder Biota wird es selten nachgewiesen und wurde nicht in Umgebungsböden, Sedimenten oder kommerziellen Lebensmitteln nachgewiesen. Hexachlorethan wurde an mindestens 45 der 1.416 Standorte für gefährliche Abfälle nachgewiesen, die für die Aufnahme in die National Priorities List (NPL) der EPA vorgeschlagen wurden (HazDat 1995). Die Anzahl der Standorte, die auf Hexachlorethan untersucht wurden, ist jedoch nicht bekannt. |
| Auswirkungen auf die Gesundheit | Leichte Hautreizungen können auftreten, wenn Arbeiter in einer Munitionsfabrik geringen Mengen an Hexachlorethan ausgesetzt sind.[15]. Die Arbeiter sollten Schutzkleidung tragen, um die Belastung stark zu reduzieren. Basierend auf den Tierdaten kann Hexachlorethan in der Luft die Nase und die Lunge des Menschen reizen und eine gewisse Schleimbildung in der Nase verursachen, ähnlich wie bei einer Allergie. Es kann auch die Augen reizen und zum Tränen bringen. Bei Personen in einem Gebiet mit viel Hexachlorethandampf können die Gesichtsmuskeln zucken oder sie haben Schwierigkeiten, sich zu bewegen[15]. Diese Auswirkungen wurden bei Tieren bei Expositionen in Konzentrationen beobachtet, die weit über denen liegen, die bei der industriellen Verwendung von Hexachlorethan auftreten oder die in der Nähe von Deponien für Sondermüll zu erwarten sind. Hexachlorethan ist keine hochgiftige Substanz. Bei Personen, die über einen langen Zeitraum einer großen Menge ausgesetzt sind, können die Leberzellen zerstört und Fett in der Leber aufgebaut werden. Es besteht auch eine geringe Wahrscheinlichkeit, dass die Nieren geschädigt werden könnten[15]. Obwohl keine Ergebnisse aus Tierstudien darauf hinweisen, dass Hexachlorethan es Ihnen schwer machen würde, schwanger zu werden, oder dass es Ihrem Baby während der Schwangerschaft schaden würde, sind Tierstudien, die die Auswirkungen von Hexachlorethan während der Schwangerschaft untersucht haben, begrenzt[15]. Bei Mäusen, die ihr Leben lang Hexachlorethan oral ausgesetzt waren, können sich Lebertumoren entwickeln. Lebertumoren kommen bei Mäusen häufig vor. Hexachlorethan muss bei Menschen nicht unbedingt die gleiche Wirkung haben. Männliche Ratten, die ihr Leben lang Hexachlorethan ausgesetzt waren, entwickelten Nierentumoren. Diese Art von Tumor kommt bei Menschen nicht vor, daher ist es unwahrscheinlich, dass Sie durch die Exposition gegenüber Hexachlorethan Nierenkrebs entwickeln. Das Gesundheitsministerium gibt an, dass man davon ausgehen kann, dass Hexachlorethan krebserregend ist (kann Krebs verursachen). Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) hat festgestellt, dass Hexachlorethan hinsichtlich seiner Karzinogenität bei Menschen nicht klassifizierbar ist. Die EPA hat festgestellt, dass Hexachlorethan möglicherweise krebserregend für den Menschen ist.[15]. |
| Toxikokinetik | Es gibt keine Studien zur Aufnahme von HCE durch orale oder inhalative Aufnahme beim Menschen. HCE wurde in der Follikelflüssigkeit von Frauen, die sich einer In-vitro-Fertilisation (IVF) unterzogen, bei einer Analyse auf Umweltschadstoffe nachgewiesen.[16]. Diese Daten geben Aufschluss über das Aufnahmepotenzial von HCE, jedoch nicht über die Quelle oder den Aufnahmeweg. Die dermale Absorptionsrate von HCE wird als begrenzt beschrieben.[1]; die Absorption einer gesättigten HCE-Lösung durch die menschliche Haut wurde auf 0,023 mg/cm2•Stunde geschätzt.[17]Es liegen nur begrenzte Daten über die Verteilung von HCE beim Menschen vor.[16]. Tierstudien haben immer wieder gezeigt, dass HCE in Fett, Nieren, Leber und Blut verteilt wird.[18, 19]. Daten aus In-vivo- und In-vitro-Studien stützen die Schlussfolgerung, dass der Metabolismus von HCE unvollständig ist und nicht metabolisiertes HCE in der Ausatemluft und möglicherweise im Urin ausgeschieden wird. In-vivo-Metabolismusdaten für HCE beschränken sich auf drei Studien: Mitoma et al. (1985) an Ratten und Mäusen[20]; Jondorf et al. (1957) bei Kaninchen[21]; und Fowler (1969) bei Schafen[22]. Jede dieser Studien deutet auf einen eingeschränkten Stoffwechsel von HCE hin. In der Ausatemluft und im Urin wurden außerdem verschiedene Zwischenmetaboliten identifiziert.[21, 22]. In-vitro-Studien mit Lebermikrosomen zeigten, dass der HCE-Stoffwechsel an Phenobarbital-induzierbaren Cytochrom-P450-Enzymen (CYP450) beteiligt ist.[23, 24]; es wurden jedoch keine spezifischen Enzyme identifiziert. Zu den durch Phenobarbital induzierten CYP450-Enzymen gehören solche aus den Unterfamilien 2A, 2B, 2C und 3A. Eine Studie[25]fanden Hinweise auf eine Beteiligung von CYP1A2 am HCE-Stoffwechsel, obwohl dies nicht durch die Ergebnisse von In-vitro-Studien mit 3-Methylcholanthren, einem Induktor der CYP450 1-Unterfamilie, gestützt wurde.[23, 24]. Es liegen keine Studien zur Elimination von HCE beim Menschen vor. Tierstudien haben gezeigt, dass HCE hauptsächlich über den Stuhl oder die ausgeatmete Luft eliminiert wird.[20-22]. Schafstudien[22]zeigten, dass oral verabreichtes HCE über den Stuhl ausgeschieden wird, ohne Absorption und Metabolisierung, während Studien an Nagetieren[20]lieferte den Beweis, dass HCE absorbiert und durch Ausatmen ausgeschieden wird. Es ist nicht bekannt, warum es bei der Ausscheidung zwischen Schafen und Nagetieren Unterschiede gibt. |
| Verweise |
ATSDR. (Agentur für giftige Substanzen und Krankheitsregister). (1997). Toxikologisches Profil für Hexachlorethan. Atlanta, GA: US-Gesundheitsministerium ACGIH. (Amerikanische Konferenz staatlicher Industriehygieniker). (2001). Dokumentation von Grenzwerten für chemische Substanzen und physikalische Wirkstoffe sowie biologische Expositionsindizes für 2001. Cincinnati, OH. US EPA. (US-Umweltschutzbehörde). (1991). Alpha-2u-Globulin: Zusammenhang mit chemisch induzierter Nierentoxizität und Neoplasie bei männlichen Ratten. (EPA/625/3-91/019F). S. 136. Washington, DC: US-Umweltschutzbehörde, Risk Assessment Forum Odabasi, M. (2008). Environ Sci Technol 42: 1445-1451 IARC. (Internationale Agentur für Krebsforschung). (1979). Einige halogenierte Kohlenwasserstoffe: Zusammenfassung der gemeldeten Daten und Bewertung. In IARC-Monographien zur Bewertung krebserregender Risiken für den Menschen. Lyon, Frankreich. NTP. (Nationales Toxikologieprogramm). (2011). Bericht über Karzinogene. Washington, DC: US-Gesundheitsministerium. [IARC] IARC-Arbeitsgruppe zur Bewertung krebserregender Risiken für den Menschen. 1999. Einige Chemikalien, die bei Nagetieren Tumore der Niere oder der Harnblase verursachen, und einige andere Substanzen. IARC Monogr Eval Carcinogen Risk Chem Hum 73: 295-306. [FDA] Food and Drug Administration. 2013a. Alles, was Lebensmitteln in den Vereinigten Staaten zugesetzt wird. [FDA] Food and Drug Administration. 2013a. Liste indirekter Zusatzstoffe, die in Substanzen verwendet werden, die mit Lebensmitteln in Berührung kommen. [CEC] Kommission der Europäischen Gemeinschaften. 2001. Richtlinie 2001/91/EG der Kommission vom 29. Oktober 2001 Strueter RP. 1999. Kommentare erhalten von der Aluminum Association von Herrn Frank Anscombe, US Environmental Protection Agency, Chicago, IL, 25. Februar 1999. [CGLI] Council of Great Lakes Industries. 1999. Octachlorstyrol und vorgeschlagene industrielle Quellen. Ein Bericht an die Great Lakes Binational Toxics Strategy OCS Workgroup, 9. März 1999. Scorecard [Datenbank im Internet]. 2005. Chemisches Profil für Hexachlorethan (CAS-Nummer: 67-72-1). HazDat. 1995. Agentur für giftige Substanzen und Krankheitsregister (ATSDR), Atlanta, GA. 9. März 1993. https://www.atsdr.cdc.gov/phs/phs.asp?id=868&tid=169 Younglai, E; et al. (2002). Arch Environ Contam Toxicol 43: 121-126. Fiserova-Bergerova, V et al (1990) Am J Ind Med 17: 617-635 Gorzinski, S et al. (1985). Drug Chem Toxicol 8: 155-169 Nolan, R und Karbowski, R. (1978). Hexachlorethan: Gewebeclearance und -verteilung bei Fischer 344-Ratten. (878213746). Midland, MI: Dow Chemical Company, Toxicology Research Laboratory. Mitoma, C; (1985) et al. Drug Chem Toxicol 8: 183-194. Jondorf, W; (1957) et al. Biochem J 65: 14P-15P. Fowler, J. (1969). Br J Pharmacol 35: 530-542. Nastainczyk, W; et al. (1982a). Biochem Pharmacol 31: 391-396. Nastainczyk, W; et al (1982b). In R Snyder (Hrsg.), Biologische reaktive Zwischenprodukte II: Chemische Mechanismen und biologische Effekte (Vol. 136 Pt. A, S. 799-808). New York, NY: Plenum Press. Yanagita, K et al (1997). Arch Biochem Biophys 346: 269-276. |
| Beschreibung | Hexachlorethan (HCE) ist ein halogenierter Kohlenwasserstoff, der aus sechs Chloratomen besteht, die an ein Ethan gebunden sind (ACGIH, 1991). Es ist ein weißer bis blassgelber Feststoff, der in der Luft instabil ist und allmählich verdunstet. Es riecht nach Kampfer, wenn seine Konzentration in Luft und Wasser 150 bzw. 10 ppb beträgt. HCE selbst entzündet sich nicht leicht. Allerdings wurde festgestellt, dass HCE unter wässrigen, nichtbiologischen Bedingungen instabil ist und in Abwesenheit von Nicotinamidadenindinukleotidphosphat (NADP) eine nichtenzymatische Dechlorierung erfolgt. Es zersetzt sich schnell im Boden oder Grundwasser. Außerdem bauen einige Mikroorganismen HCE ohne Sauerstoff ab, und es wurde über eine Zersetzung unter aeroben Bedingungen berichtet. Es wurde eine gewisse Biokonzentration von HCE in Fischen festgestellt, obwohl die oberen Konzentrationen in der Nahrungskette begrenzt sind, da es von Fischen schnell verstoffwechselt wird, worauf später eingegangen wird (ATSDR, 1997). Augen, Haut, Atmungssystem und Nieren wurden als Hauptziele bei Exposition beim Menschen vorgeschlagen. Zu den Symptomen gehören Blinzeln, Tränenfluss, Lichtscheu und Augenreizung. Auch die Gesichtsmuskeln können Schwierigkeiten bei der Bewegung haben. Tierstudien zu den Auswirkungen von HCE während der Schwangerschaft sind begrenzt. Nach oraler Exposition verteilt sich HCE hauptsächlich im Fettgewebe. Toxikokinetische Studien an Tieren zeigten, dass HCE hauptsächlich in Leber und Nieren lokalisiert und metabolisiert wird. Mehrere entsprechende Metaboliten zeigten eine Leber- und Nierentoxizität ähnlich der von HCE. Neurologische Auswirkungen wie Zittern und Ataxie wurden bei Beagle-Hunden, Ratten und trächtigen Ratten beobachtet. Weitere Auswirkungen durch Inhalationsexposition umfassten reduziertes Körpergewicht und erhöhtes relatives Lebergewicht bei Ratten und Meerschweinchen. In einer anderen Studie wiesen männliche Ratten auch ein erhöhtes relatives Milz- und Hodengewicht auf. Basierend auf California Proposition 65 wurde vorgeschlagen, dass HCE für Menschen krebserregend ist und Tumore an anderen Stellen als der Eintrittsstelle verursacht. Zu den nicht krebsartigen Auswirkungen zählen Nierendegeneration (tubuläre Nephropathie, Nekrose des renalen tubulären Epithels, Hyalintröpfchenbildung, Tubulusregeneration und Tubuluszylinder) und Leberzellnekrose. Es führt zu Hyalintröpfchennephropathie und Nierentoxizität und verursacht Chromosomenfehlverteilung, Letalität und mitotischen Wachstumsstillstand (Crebelli et al., 1995, 1992, 1988). |
| Chemische Eigenschaften | weißes kristallines Pulver |
| Chemische Eigenschaften | Hexachlorethan ist ein weißer Feststoff mit kampferartigem Geruch. Es verdunstet allmählich, wenn es der Luft ausgesetzt wird. |
| Physikalische Eigenschaften | Rhombische, trikline oder kubische, farblose Kristalle mit kampferartigem Geruch. Die Geruchsschwellenkonzentration beträgt 0,15 ppm (zitiert nach Amoore und Hautala, 1983). |
| Anwendung | Hexachlorethan wird als Lösungsmittel, in Feuerwerkskörpern und Nebelmitteln, in Sprengstoffen, in Zelluloid, als Insektizid und als Vulkanisationsbeschleuniger für Gummi verwendet. Früher wurde es als Anthelminthikum für Nutztiere eingesetzt. Hexachlorethan ist ein hochwirksames Chlorierungsmittel bei der Herstellung von Chlorsilanen aus Hydrosilanen. |
| Anwendung | In der Metallurgie zur Verfeinerung von Aluminiumlegierungen, zur Entfernung von Verunreinigungen aus geschmolzenen Metallen, zur Rückgewinnung von Metall aus Erzen oder Schmelzprodukten. Entgasungsmittel für Magnesium; zur Hemmung der Explosivität von Methan und der Verbrennung von Ammoniumperchlorat. Rauchgenerator in Granaten; in der Pyrotechnik. Zündunterdrückungsmittel, in Feuerlöschflüssigkeiten, Polymeradditiv, Flammschutzmittel, Vulkanisationsmittel. Bei der Herstellung synthetischer Diamanten. |
| Anwendung | Die Anwendungsgebiete von Hexachlorethan sind umfangreich, die industriellen Anwendungen nehmen jedoch ab. Hexachlorethan wird hauptsächlich in militärischer Nebelmunition (z. B. Nebeltöpfen, Granaten, Patronen und Projektilen zur Erzeugung von „Rauch“ oder „Nebel“) und in der Pyrotechnik verwendet. Der geschätzte durchschnittliche jährliche Verbrauch von Hexachlorethan in einer großen Fabrik zur Herstellung von Rauch- und Pyrotechnikgeräten betrug zwischen 1966 und 1977 87.000 kg. In den 1970er Jahren wurde etwa die Hälfte des verteilten Hexachlorethans zur Herstellung von militärischen Rauch- und Pyrotechnikgeräten verwendet, 30 bis 40 % zur Herstellung von Entgasungspellets zur Entfernung von Luftblasen aus geschmolzenem Erz in Aluminiumgießereien und 10 bis 20 % als Antihelminthikum zur Bekämpfung von Leberfäule bei Schafen und Rindern. Die US-amerikanische Food and Drug Administration hat die Zulassung für die Verwendung von Hexachlorethan als Antihelminthikum 1971 widerrufen, und es wird wahrscheinlich nicht mehr für diesen Zweck verwendet (ATSDR 1997). Seine Verwendung zur Entgasung von Aluminium ist in den Vereinigten Staaten ebenfalls fast vollständig eingestellt worden (EPA 1999). Zu den weiteren Verwendungsmöglichkeiten in der Metallurgie zählen die Verfeinerung von Legierungen, das Entfernen von Verunreinigungen aus geschmolzenen Metallen, die Rückgewinnung von Metallen aus Erzen oder Schmelzprodukten und als Entgasungsmittel für Magnesium. Die Europäische Union hat jedoch 1998 damit begonnen, die Verwendung von Hexachlorethan in Nichteisenmetallen schrittweise einzustellen (EG 1998). Es wurden zahlreiche andere frühere Verwendungszwecke von Hexachlorethan identifiziert, aber viele davon wurden wahrscheinlich nicht mehr verwendet oder nur in begrenzten Mengen. Hexachlorethan wird als Laborchemikalie und als Zutat in verschiedenen fungiziden und insektiziden Formulierungen, Hochdruckschmiermitteln und Kunststoffen verwendet (ATSDR 1997, IARC 1999, HSDB 2009). Weitere frühere Verwendungszwecke sind unter anderem als Mottenabwehrmittel und in der chemischen Industrie als Polymerzusatz, Weichmacher für Celluloseester, Beschleuniger, Vulkanisationsmittel, Prozesslösungsmittel bei der Gummiherstellung, Verzögerungsmittel bei Fermentationsprozessen und Bestandteil von U-Boot-Farben sowie bei der Herstellung einiger Arten synthetischer Diamanten. Es wurde außerdem als Bestandteil von Feuerlöschmitteln, als Zusatzstoff in brennbaren Flüssigkeiten (Zündunterdrücker) und als Hemmer der Explosivität von Methan und der Verbrennung von Ammoniumperchlorat verwendet (IARC 1979, 1999, HSDB 2009). |
| Definition | ChEBI: Ein Mitglied der Klasse der Chlorethane, nämlich Ethan, in dem alle Wasserstoffe durch Chlorgruppen ersetzt sind. |
| Allgemeine Beschreibung | Hexachlorethan ist ein farbloser, kristalliner Feststoff mit kampferartigem Geruch. Hexachlorethan kann bei Einatmen oder Verschlucken Krankheiten verursachen und Haut, Augen und Schleimhäute reizen. Bei hohen Temperaturen kann Hexachlorethan giftige Dämpfe abgeben. Die größte Gefahr besteht in der Gefährdung der Umwelt. Es müssen sofort Maßnahmen ergriffen werden, um die Verbreitung des Stoffes in der Umwelt zu begrenzen. Hexachlorethan wird zur Herstellung anderer Chemikalien verwendet. |
| Luft- und Wasserreaktionen | Unlöslich in Wasser. |
| Reaktivitätsprofil | Hexachlorethan kann mit heißem Eisen, Zink und Aluminium reagieren. Die Dehalogenierung von Hexachlorethan durch Reaktion mit Alkalien und Metallen führt zu instabilen Chloracetylenen. Hexachlorethan kann auch mit starken Oxidationsmitteln reagieren. . |
| Gefahr | Giftig beim Verschlucken und Einatmen, starke Reizwirkung, Aufnahme über die Haut. Mögliches Karzinogen. |
| Gesundheitsgefährdung | Die Verbindung ist ein starkes Narkotikum und Lebergift; kann auch Veränderungen der Blutzusammensetzung und neurologische Störungen verursachen. Wiederholte Exposition durch Einatmen kann tödlich sein. Verschlucken verursacht Erbrechen, Durchfall, schwere Schleimhautschäden, Lebernekrose, Zyanose, Bewusstlosigkeit, Verlust der Reflexe und Tod. Kontakt mit den Augen verursacht Reizungen und Tränenfluss. Kann durch die Haut aufgenommen werden und kann schwere Hautläsionen verursachen. |
| Gesundheitsgefährdung | Dämpfe von Hexachlorethan reizen Augen und Schleimhäute. Orale Dosen von 1000 mg/kg verursachten bei Hunden Schwäche, schwankenden Gang und Muskelzuckungen. Kaninchen, die 12 Tage lang mit 1000 mg/kg gefüttert wurden, entwickelten Nekrosen; eine geringere Menge, 320 mg/kg, verursachte Leberdegeneration; bei einer Dosis von 100 mg/kg wurden keine Auswirkungen beobachtet (Weeks 1979). Akute Inhalationstoxizität ist bei Tieren gering. Subakute toxische Effekte bei Hunden, die 6 Stunden pro Tag, 5 Tage pro Woche über 6 Wochen Hexachlorethan-Dämpfen von 260-ppm ausgesetzt waren, waren Zittern, Ataxie, Hypersalivation, Kopfwackeln und Muskelzuckungen im Gesicht (Weeks 1979). Die tödliche Konzentration bei Ratten beträgt 5900 ppm bei einer 8-stündigen Exposition. LD50-Wert, oral (Ratten): 4460 mg/kg Tests auf Mutagenität und Teratogenität verliefen negativ. Das karzinogene Potenzial von Hexachlorethan wurde bei Versuchstieren nur bei extrem hohen Dosen festgestellt, die über einen langen Zeitraum hinweg kontinuierlich verabreicht wurden (ACGIH 1986). Bei Mäusen verursachte es Lebertumoren. |
| Brandgefahr | Besondere Gefahren durch Verbrennungsprodukte: Im Feuer können reizende Chlorwasserstoffdämpfe entstehen. |
| Mögliche Exposition | In den USA wird etwa die Hälfte des HCE vom Militär für Rauchgeräte verwendet. Es wird auch verwendet, um Luftblasen in geschmolzenem Aluminium zu entfernen. Es kann als Zutat in einigen Fungiziden, Insektiziden, Schmiermitteln und Kunststoffen enthalten sein. Es wird in den USA nicht mehr hergestellt, entsteht jedoch als Nebenprodukt bei der Herstellung einiger Chemikalien. Kann in Verbrennungsanlagen entstehen, wenn Materialien verbrannt werden, die chlorierte Kohlenwasserstoffe enthalten. Etwas HCE kann auch entstehen, wenn Chlor mit Kohlenstoffverbindungen im Trinkwasser reagiert. Als Arzneimittel wird HCE als Anthelminthikum zur Behandlung von Fasziolose bei Schafen und Rindern verwendet. Es wird auch dem Futter von Wiederkäuern zugesetzt, um Methanogenese zu verhindern und die Futtereffizienz zu erhöhen. HCE wird bei der Metall- und Legierungsproduktion verwendet, hauptsächlich bei der Raffination von Aluminiumlegierungen. Es wird auch verwendet, um Verunreinigungen aus geschmolzenen Metallen zu entfernen, Metalle aus Erzen oder Schmelzprodukten zurückzugewinnen und die Qualität verschiedener Metalle und Legierungen zu verbessern. HCE ist in Pyrotechnik enthalten. Es hemmt die Explosivität von Methan und die Verbrennung von Ammoniumperchlorat. HCE-haltiger Rauch wird zum Löschen von Bränden verwendet. HCE hat verschiedene Anwendungen als Polymeradditiv. Es wirkt flammhemmend, erhöht die Empfindlichkeit gegenüber Strahlungsvernetzung und wird als Vulkanisationsmittel verwendet. Als Zusatz zu Polymerfasern wirkt HCE als Quellmittel und erhöht die Affinität zu Farbstoffen. |
| Erste Hilfe | Wenn diese Chemikalie in die Augen gelangt, entfernen Sie sofort alle Kontaktlinsen und spülen Sie die Augen mindestens 15 Minuten lang aus. Heben Sie dabei gelegentlich die oberen und unteren Augenlider an. Suchen Sie sofort einen Arzt auf. Wenn diese Chemikalie mit der Haut in Kontakt kommt, ziehen Sie kontaminierte Kleidung aus und waschen Sie sie sofort mit Seife und Wasser. Suchen Sie sofort einen Arzt auf. Wenn diese Chemikalie eingeatmet wurde, entfernen Sie sich aus der Expositionszone, beginnen Sie mit der Beatmung (unter Einhaltung allgemeiner Vorsichtsmaßnahmen, einschließlich einer Wiederbelebungsmaske), wenn die Atmung aufgehört hat, und führen Sie eine Herz-Lungen-Wiederbelebung durch, wenn die Herztätigkeit aufgehört hat. Bringen Sie den Patienten sofort in eine medizinische Einrichtung. Wenn diese Chemikalie verschluckt wurde, suchen Sie einen Arzt auf. Geben Sie große Mengen Wasser und lösen Sie Erbrechen aus. Bringen Sie eine bewusstlose Person nicht zum Erbrechen. |
| Karzinogenität | Aufgrund ausreichender Hinweise auf eine krebserregende Wirkung beim Menschen in Studien mit Versuchstieren kann man davon ausgehen, dass Hexachlorethan giftig ist. |
| Umweltschicksal | Biologisch.Unter aeroben Bedingungen oder in Versuchssystemen mit Mischkulturen wurde berichtet, dass Hexachlorethan zu Tetrachlorethan abgebaut wird (Vogel et al., 1987). In einer ungehemmten anoxischen Sedimentwassersuspension zerfiel Hexachlorethan zu Tetrachlorethylen. Die berichtete Halbwertszeit für diese Umwandlung betrug 19,7 Minuten (Jafvert und Wolfe, 1987). Wenn Hexachlorethan (5 und 10 mg/l) 7 Tage lang bei 25 Grad im Dunkeln mit Hefeextrakt und abgesetztem häuslichem Abwasser-Inokulum statisch inkubiert wurde, wurde eine 100-prozentige biologische Abbaubarkeit mit schneller Anpassung beobachtet (Tabak et al., 1981). Photolytisch.Bei der Photooxidation einer wässrigen Lösung von Hexachlorethan mit UV-Licht bei 90–95 Grad Celsius wurden nach 25,2, 93,7 bzw. 172,0 Stunden 25, 50 bzw. 75 % der Lösung zu Kohlendioxid abgebaut (Knoevenagel und Himmelreich, 1976). Chemisch/Physikalisch.Die berichtete Hydrolysehalbwertszeit bei 25 Grad und pH 7 beträgt 1,8 x 109Jahr (Jeffers et al., 1989). Nach 13 Tagen bei 85 Grad und pH-Werten von 3, 7 und 11 wurde keine Hydrolyse beobachtet (Ellington et al., 1987). Ebenso wurde unter neutralen und alkalischen Bedingungen keine messbare Hydrolyse beobachtet (Jeffers und Wolfe, 1996). |
| Lagerung | Farbcode - Blau: Gesundheitsgefährdung/Gift: An einem sicheren Ort für Gift aufbewahren. Bevor Sie mit dieser Chemikalie arbeiten, sollten Sie in der richtigen Handhabung und Lagerung geschult werden. Hexachlorethan muss so gelagert werden, dass der Kontakt mit heißem Eisen, Zink, Aluminium und Alkalien vermieden wird, da es zu heftigen Reaktionen kommen kann. In dicht verschlossenen Behältern an einem kühlen, gut belüfteten Ort und fern von Hitze aufbewahren. Es sollte ein geregelter, gekennzeichneter Bereich eingerichtet werden, in dem diese Chemikalie gemäß OSHA-Standard 1910.1045 gehandhabt, verwendet oder gelagert wird. |
| Versand | UN2811 Giftige organische Feststoffe, n. a., Gefahrenklasse: 6.1; Etiketten: 6.1-Giftige Stoffe, Technischer Name erforderlich. UN3077 Umweltgefährdende Stoffe, fest, n. a., Gefahrenklasse: 9; Etiketten: 9-Sonstige gefährliche Stoffe, Technischer Name erforderlich. |
| Reinigungsmethoden | Man destilliert es mit Wasserdampf und kristallisiert es dann aus 95%igem EtOH um. Man trocknet es im Dunkeln unter Vakuum. [Beilstein 1 IV 148.] |
| Toxizitätsbewertung | Berichte über Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit sind begrenzt und werden durch die gleichzeitige Exposition gegenüber mehreren Lösungsmitteln oder anderen Giftstoffen (z. B. HCE-Zinkoxidrauch) verfälscht. Sie sind zu gering, um definitive Schlussfolgerungen zu gesundheitlichen Auswirkungen zu ziehen. Tierstudien legen nahe, dass HCE hauptsächlich durch CYP450-Enzyme der Leber zu Tetrachlorethylen (PERC) und Pentachlorethan metabolisiert wird, mit wahrscheinlich anschließender Metabolisierung zu TCE. Zu den im Urin identifizierten Metaboliten zählen TCA, Trichlorethanol, Oxalsäure, Dichlorethanol, Dichloressigsäure und Monochloressigsäure (Gorzinski et al., 1985). Studien zu TCA (einem potenziellen Metaboliten von HCE) weisen darauf hin, dass die Bildung freier Radikale eine Rolle bei der Vermittlung von Toxizität spielen kann, insbesondere in der Leber. Es liegen jedoch keine Daten vor, die die Bildung freier Radikale nach Exposition gegenüber HCE belegen, und es ist nicht bekannt, ob unverändertes HCE oder seine Metaboliten für die in Tierstudien beobachteten Leber- und Nierentoxizitäten verantwortlich sind. Lipidperoxidation wurde durch Bildung von Malondialdehyd und konjugierten Dienen berichtet, an denen freie Radikale beteiligt sind (Town et al., 1984). In einer anderen Studie deutete das Vorhandensein von radioaktiv markiertem Kohlenstoff, das durch In-vivo-Bindungsstudien gemessen wurde, darauf hin, dass HCE an DNA, RNA und Protein binden kann. Daher können Nierentoxizität und Lebertoxizität auch die Bindung von HCE an DNA, RNA oder Protein beinhalten, was zu Zytotoxizität führt und zu den zytotoxischen Schäden durch Radikale beiträgt. Eine weitere Hypothese sind die Daten, dass ein 2u-Globulin-Wirkmechanismus zu einer durch HCE verursachten Nephropathie beitragen könnte, aber diese sind nicht ausreichend. |
| Interaktion | Nicht kompatibel mit starken Säuren, Oxidationsmitteln (Chloraten, Nitraten, Peroxiden, Permanganaten, Perchloraten, Chlor, Brom, Fluor usw.); Kontakt kann Brände oder Explosionen verursachen. Von starken Basen fernhalten. |
| Müllentsorgung | Verbrennung nach dem Mischen mit einem anderen brennbaren Brennstoff. Es muss darauf geachtet werden, dass eine vollständige Verbrennung erfolgt, um die Bildung von Phosgen zu verhindern. Ein Säurewäscher ist erforderlich, um die entstehenden Halogensäuren zu entfernen. Wenden Sie sich an die Umweltbehörden, um Hinweise zu akzeptablen Entsorgungspraktiken zu erhalten. Erzeuger von Abfällen, die diesen Schadstoff enthalten (größer oder gleich 100 kg/Monat), müssen die EPA-Vorschriften für Lagerung, Transport, Behandlung und Abfallentsorgung einhalten. |
| Hexachlorethan Upstream-Produkte und Downstream Produkte |
| Rohstoffe | Sodium hydroxide-->Chlorine-->Carbon tetrachloride-->Trichloroethylene-->Tetrachloroethylene-->1,1,2,2-Tetrachloroethane-->PENTACHLOROETHANE-->ACETYLTRIPHENYLGERMANE-->TRIPHENYLGERMANIUM CHLORIDE-->1,1,1-TRICHLORACETON |
| Vorbereitungsprodukte | METHYL-2-CHLOROOXAZOLE-5-CARBOXYLATE-->1,1,2-Trichlorotrifluoroethane-->2-Chloro-3-fluoropyridine-4-carboxylic acid-->1,2-DIFLUOROTETRACHLOROETHANE-->1,2-DICHLOROTETRAFLUOROETHANE-->Ethanediamide, N1,N1,N2,N2-tetraethyl--->DIMETHYLPHOSPHORAMIDOUS DICHLORIDE-->4-chloropyridine-->3-Chlorchinolin |
Beliebte label: Hexachlorethan, China Hexachlorethan Hersteller, Lieferanten, Fabrik
Ein paar: Octafluorcyclobutan
Der nächste streifen: Chlortrifluorethen
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