| Beschreibung |
Benzolsulfonylchlorid ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Molekulargewicht=176,6; Spezifisches Gewicht=1,3842 bei 15 Grad; Siedepunkt=251- 252 Grad (Zersetzung); Gefrier-/Schmelzpunkt=15 Grad; Dampfdruck=1 mmHg bei 20 Grad; Relative Verdampfungsdichte (Luft=1)=6,12; Flammpunkt =130 Grad; Selbstentzündungspunkt=460 Grad. Gefahrenidentifizierung (basierend auf dem NFPA-704 M-Bewertungssystem): Gesundheit 3, Entflammbarkeit 1, Reaktivität 1. Mäßig wasserlöslich. |
| Chemische Eigenschaften |
Benzolsulfonylchlorid ist eine farblose, ölige Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether. Kann mit Ammoniak, Amin und Alkohol reagieren und Benzolsulfonamid bzw. Benzolsulfonat bilden. Es ist giftig, reizt Haut, Augen und Schleimhäute, ist ätzend und kann Verbrennungen verursachen. Orale LD50 1960mg/kg bei Ratten. |
| Verwendet |
Zwischenprodukte der Flüssigkristalle |
| Verwendet |
Benzolsulfonylchlorid reagiert mit Grignard-Reagenzien und bildet aus N-unsubstituierten Indolen Oxindole. Es wird häufig verwendet, um den Thiamingehalt in verschiedenen Lebensmitteln zu überprüfen. Es ist als Vorläufer an der Synthese von Alpha-Disulfonen, Sulfonamiden und Sulfonsäureestern beteiligt. Es ist ein Derivatisierungsreagenz zur Bestimmung verschiedener Amine in Abwasser und Oberflächenwasser auf Sub-ppb-Niveau durch Gaschromatographie-Massenspektrometrie. Es ist ein häufig verwendetes Reagenz im Hinsberg-Test zum Nachweis und zur Unterscheidung der Amintypen als primäre, sekundäre und tertiäre Amine. |
| Verwendet |
Benzolsulfonylchlorid kann im Thiamintest zur Bestimmung von Thiamin in verschiedenen Lebensmittelprodukten verwendet werden. |
| Produktionsmethoden |
Die bequemste Methode zur Herstellung von Benzolsulfonylchloriden ist die Chlorsulfonierungsreaktion von Benzol oder substituiertem Benzol mit Chlorschwefelsäure. Sulfonierung und Bildung des Sulfonylchlorids erfolgen in einer Reaktionssequenz:
Ar-H+Cl-SO3H→ArSO3H+HCl
ArSO3H+Cl-SO3H=ArSO2Cl+H2ALSO4
Sulfon entsteht in einer Nebenreaktion der Chlorsulfonierung. Die Menge des gebildeten Sulfons kann durch Verdünnen mit einem Lösungsmittel, durch Verwendung eines großen Überschusses an Chlorschwefelsäure oder durch Zugabe sulfoninhibierender Substanzen, z. B. Alkalimetall- und Ammoniumsalze, Essigsäure, Phosphorsäure, Dimethylformamid oder Amidoschwefelsäure, verringert werden.
Zur technischen Chlorsulfonierung wird Chlorschwefelsäure in einem Gefäß aus Gussstahl oder emailliertem Stahl vorgelegt und bei 25 – 30 Grad 10 – 25 Mol% des Aromaten eingerührt, woraufhin es zur Sulfonierung des Aromaten und zur HCl-Bildung kommt. Durch Erhitzen der Reaktionspartner auf 50 – 80 Grad wird die Bildung des Sulfonylchlorids eingeleitet. Die Reaktion ist exotherm. Durch Abgießen der Reaktionsmasse auf Wasser und gleichzeitiges Kühlen wird das Sulfonylchlorid isoliert. Überschüssige Chlorschwefelsäure wird zersetzt und das Sulfonylchlorid fällt aus oder scheidet sich als organische Flüssigphase ab. Die Qualität der Chlorschwefelsäure beeinflusst die Ausbeute.
Anstelle von Chlorschwefelsäure können auch andere Chlorierungsmittel wie Phosgen, Thionylchlorid, Sulfurylchlorid oder Phosphorpentachlorid verwendet werden. Bei Verwendung von Thionylchlorid erhält man aus der Sulfonsäure das Sulfonylchlorid in hoher Ausbeute und ohne Bildung von Schwefelsäure. |
| Allgemeine Beschreibung |
Ein farbloser bis leicht gelblicher Feststoff, der bei etwa 40 °F schmilzt. Sehr reizend für Haut, Augen und Schleimhäute. Kann bei hohen Temperaturen giftige Dämpfe freisetzen. Wird zur Herstellung von Farbstoffen und anderen Chemikalien verwendet. |
| Luft- und Wasserreaktionen |
Unlöslich und stabil in kaltem Wasser [Merck]. Zersetzt sich in heißem Wasser zu ätzender und giftiger Salzsäure und Benzolsulfonsäure. Die Reaktionsgeschwindigkeit nimmt mit sinkender Temperatur ab. |
| Reaktivitätsprofil |
Benzolsulfonylchlorid ist nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln und Basen, einschließlich Aminen. Korrodiert Metalle in Gegenwart von Wasser aufgrund der langsamen Bildung von Salzsäure und Benzolsulfonsäure [USCG, 1999]. Kann heftig oder explosiv reagieren, wenn es mit Diisopropylether oder anderen Ethern in Gegenwart von Spuren von Metallsalzen gemischt wird [J. Haz. Mat., 1981, 4, 291]. |
| Gefahr für die Gesundheit |
Kann bei Einatmen, Verschlucken oder Aufnahme durch die Haut tödlich sein. Kontakt kann Haut- und Augenverätzungen verursachen. Reizt Augen, Haut und Schleimhäute. VERSCHLUCKEN: Kann Bauchkrämpfe und Erbrechen verursachen. |
| Sicherheitsprofil |
Gift bei intraperitonealer Verabreichung. Gefährliche Lagerungsgefahr. Kann in einer versiegelten Flasche explodieren. Explosive Reaktion mit Dimethylsulfoxid. Reagiert heftig mit Methylformamid. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung werden giftige Cl-Dämpfe freigesetzt.-und so |
| Mögliche Exposition |
Es wird als chemisches Zwischenprodukt für Benzolsulfonamide, Thiophenol, Glybuzol (Hypoglykämikum), N-2-Chlorethylamide und Benzonitril verwendet; seine Ester sind als Insektizide und Akarizide nützlich. |
| Erste Hilfe |
Wenn diese Chemikalie in die Augen gelangt, entfernen Sie sofort alle Kontaktlinsen und spülen Sie die Augen mindestens 15 Minuten lang aus. Heben Sie dabei gelegentlich die oberen und unteren Augenlider an. Suchen Sie sofort einen Arzt auf. Wenn diese Chemikalie mit der Haut in Kontakt kommt, ziehen Sie kontaminierte Kleidung aus und waschen Sie sie sofort mit Seife und Wasser. Suchen Sie sofort einen Arzt auf. Wenn diese Chemikalie eingeatmet wurde, entfernen Sie sich aus der Expositionszone und beginnen Sie mit der Beatmung (unter Einhaltung allgemeiner Vorsichtsmaßnahmen, einschließlich Beatmungsmaske), wenn die Atmung aufgehört hat, und mit der Herz-Lungen-Wiederbelebung, wenn die Herztätigkeit aufgehört hat. Bringen Sie den Patienten sofort in eine medizinische Einrichtung. Wenn diese Chemikalie verschluckt wurde, suchen Sie einen Arzt auf. Lösen Sie kein Erbrechen aus. Nach übermäßiger Einatmung wird eine ärztliche Beobachtung für 24- 48 Stunden empfohlen, da ein Lungenödem verzögert auftreten kann. Als Erste Hilfe bei einem Lungenödem kann ein Arzt oder ein autorisierter Sanitäter die Verabreichung eines Kortikosteroidsprays in Betracht ziehen. |
| Lagerung |
Farbcode Blau: Gesundheitsgefährdung/Gift: An einem sicheren Ort für Gift aufbewahren. In dicht verschlossenen Behältern an einem kühlen, gut belüfteten Ort aufbewahren. Metallbehälter, in denen diese Chemikalie transportiert wird, müssen geerdet und verbunden sein. Fässer müssen mit selbstschließenden Ventilen, Druckvakuumstopfen und Flammensperren ausgestattet sein. Verwenden Sie nur funkenfreie Werkzeuge und Geräte, insbesondere beim Öffnen und Schließen von Behältern mit dieser Chemikalie. Zündquellen wie Rauchen und offene Flammen sind verboten, wenn diese Chemikalie auf eine Weise verwendet, gehandhabt oder gelagert wird, die eine potenzielle Brand- oder Explosionsgefahr darstellen könnte. |
| Versand |
UN2225 Benzolsulfonylchlorid, Gefahrenklasse: 8; Etiketten: 8-Ätzender Stoff. |
| Reinigungsmethoden |
Destillieren Sie das Sulfonylchlorid, behandeln Sie es dann mit jeweils 3 Mol-% Toluol und AlCl3 und lassen Sie es über Nacht stehen. Das Sulfonylchlorid wird bei 1 mm Druck abdestilliert und dann vorsichtig bei 10 mm in einer Ganzglassäule fraktioniert destilliert. [Adams & Marvel Org Synth Coll Vol I 84 1941, Jensen & Brown J Am Chem Soc 80 4042 1958, Beilstein 11 IV 49.] Es ist GIFTIG. |
| Interaktion |
Heftige Reaktion mit starken Oxidationsmitteln, Dimethylsulfoxid und Methylformamid. Es ist sehr reaktiv mit Basen und vielen organischen Verbindungen. Unverträglich mit Ammoniak, aliphatischen Aminen. Bei Kontakt mit Wasser bilden sich Salzsäure und Chlorsulfonsäure. Wässrige Lösungen dieser Chemikalie sind starke Säuren, die heftig mit Basen reagieren. Greift Metalle in Gegenwart von Feuchtigkeit an. |
