| Beschreibung |
4-Brommethyl-2-cyanobiphenyl ist ein wichtiges pharmazeutisches Zwischenprodukt und organisches synthetisches Material, das bei der Herstellung von Arzneimitteln der Sartan-Klasse wie Azilsartanester und Temisartan verwendet wird. Es wird auch bei der Synthese anderer Pyrazoline und verwandter Derivate verwendet. Darüber hinaus wurden kürzlich Studien zur Rolle von 4-Brommethyl-2-cyanobiphenyl bei der Bestimmung potenzieller genotoxischer Verunreinigungen in Temesartan unter Verwendung der ESI-MS/MS-Technik und thermodynamischer Studien in verschiedenen Lösungsmitteln veröffentlicht.[1-2]. |
| Chemische Eigenschaften |
4-Brommethyl-2-cyanobiphenyl ist Cremepulver |
| Verwendet |
4-Brommethyl-2-cyanobiphenyl wird in Proteinbindungsstudien von Chinoxalin-Angiotensin-II-Rezeptorantagonisten verwendet. |
| Synthese |
4-Brommethyl-2-cyanobiphenyl wird durch eine chemische Reaktion aus 2-Cyano-4-methylbiphenyl als Ausgangsstoff synthetisiert. Die spezifischen Syntheseschritte sind wie folgt:
Eine Methode zur Herstellung von Bromsartanbiphenyl auf Basis von Dibromhydantoin bei Normaltemperatur. Lösen Sie 10 g 2-Cyano-4-methylbiphenyl in 30 ml Dichlormethan und geben Sie es in das Röhrchen mit Spritze A; fügen Sie 9 g Dibromhydantoin hinzu, das in 30 ml Dichlormethan gelöst ist, und geben Sie es in das Röhrchen mit Spritze B. Installieren Sie die beiden Spritzen A und B an der Durchflussspritzenpumpe und setzen Sie sie zusammen. Stellen Sie die Durchflussrate der beiden Röhrchen A und B auf 1,5 ml/min ein. Schalten Sie das Wasserbadgerät mit konstanter Temperatur ein, erhitzen Sie es auf 50 Grad, halten Sie die Temperatur, schalten Sie das 4000 K LED-Licht mit 475 nm Licht für 30 Minuten ein und schalten Sie gleichzeitig den Durchflussreaktor ein. Nach Abschluss der Reaktion werden dem erhaltenen Produkt 15 g Natriumbisulfit zugesetzt, um es abzuschrecken. Die Flüssigkeiten werden getrennt, das Lösungsmittel wird durch Rotationsverdampfung der organischen Phase entfernt, Isopropylether wird zur Rekristallisation zugesetzt, durch Absaugen gefiltert und der Filterkuchen wird in einen Ofen gegeben, um ein reines Produkt zu erhalten. Das Produkt 4-Brommethyl-2-cyanobiphenyl hat eine Reinheit von 90 % und eine Ausbeute von 94 %.
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| Verweise |
[1] MANIKANTH REDDY YARALA; Sowjanya G. Bestimmung potenzieller genotoxischer Verunreinigungen (Orthophenylendiamin-Dihydrochlorid), 4'-Brommethyl-2-Cyanobiphenyl, 4'(Dibrommethyl)[1,1'-Biphenyl]-2-Carbonitril in Telmisartan mittels ESI-MS/MS.[J]. Journal of chromatographic science, 2023. DOI:10.1093/chromsci/bmab139.
[2] JINGXIANG YANG . Thermodynamik von 4'-Brommethyl-2-cyanobiphenyl in verschiedenen Lösungsmitteln[J]. Journal of Chemical Thermodynamics, 2015. DOI:10.1016/j.jct.2014.12.002. |
