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4-Acryloylmorpholin

Produkteinführung

4-Acryloylmorpholin Grundlegende Informationen

Produktname:	4-Acryloylmorpholin
Synonyme:	ACRYLOYLMORPHOLIN;4-ACRYLOYLMORPHOLIN;N-ACRYLOYLMORPHOLIN;4-(1-Oxo-2-propenyl)-Morpholin;N-Acrolylmorpholin;N-Acrylylmorpholin;ACRYOYLMORPHOLIN;4-Acryloylmorpholin (stabilisiert mit MEHQ)
CAS:	5117-12-4
MF:	C7H11NO2
MW:	141.17
EINECS:	418-140-1
Produktkategorien:	Acrylat;Acrylmonomere;Monomere
Mol-Datei:	5117-12-4.mol

4-Chemische Eigenschaften von Acryloylmorpholin

Schmelzpunkt	−35 Grad (wörtlich)
Siedepunkt	158 Grad 50mm
Dichte	1,122 g/ml bei 25 Grad (lit.)
Dampfdruck	1.03-1.64Pa bei 25-29.9 Grad
Brechungsindex	n20/D 1.512 (Buchstabe)
Fp	>230 Grad F
Lagertemperatur.	2-8 Grad
Löslichkeit	In Wasser löslich
PKA	{{0}}.08±0.20(Vorhergesagt)
bilden	Flüssig
Farbe	Farblos bis gelb
Wasserlöslichkeit	1000g/L bei 20 Grad
Empfindlich	Lichtempfindlich
BRN	119302
InChIKey	XYPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-M
LogP	-0.46 bei 20.5-21 Grad
CAS-Datenbankreferenz	5117-12-4(CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemiereferenz	N-Acryloylmorpholin (5117-12-4)
EPA-Stoffregistersystem	Morpholin, 4-(1-oxo-2-propenyl)- (5117-12-4)

Sicherheitsinformation

Gefahrencodes	Xn
Risikohinweise	22-41-43-48/22
Sicherheitshinweise	23-26-36/37/39
WGK Deutschland	2
TSCA	Ja
HS-Code	29349990

Sicherheitsdatenblatt-Informationen

Anbieter	Sprache
SigmaAldrich	Englisch
ALFA	Englisch

4-Verwendung und Synthese von Acryloylmorpholin

Chemische Eigenschaften	4-Acryloylmorpholin hat einen Schmelzpunkt von -35 Grad und ist bei Raumtemperatur eine klare Flüssigkeit. Bei 25 Grad hat es eine Dichte von 1,122 g/ml. Es muss bei 2-8 Grad gelagert werden.
Verwendet	4-Acryloylmorpholin wird in Klebstoffen, UV-härtbaren Harzen, Industriebeschichtungen, UV-Druckfarbe, Polymeren zur Ölrückgewinnung sowie medizinischen und Massenchemikalien verwendet.
Reaktionen	Durch Kobaltkatalyse fördert Diethylzink die konjugierte Reduktion von 4-Acryloylmorpholin zum entsprechenden Ethylzink-Enolat, das mit N-Tosyl-Aldiminen zu -Aminoamiden reagiert.^[1].
Entflammbarkeit und Explosivität	Nicht brennbar
Synthese	Zu 0,02 Mol Acryloylchlorid in 20 ml wasserfreiem Methylenchlorid wurde bei 0-5??C langsam eine Lösung von {{0}},04 Mol des entsprechenden Amins in 20 ml wasserfreiem Methylenchlorid gegeben. Die Mischung wurde 3 Stunden bei Raumtemperatur in einer inerten Atmosphäre gerührt, der Niederschlag abfiltriert und mit Methylenchlorid (2 ? 10 ml) gewaschen. Die organische Schicht wurde nacheinander mit 5 ml Wasser und 5 ml einer gesättigten NaHCO3-Lösung gewaschen und über Na2SO4 getrocknet, das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck entfernt und der Rückstand durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit Hexan-Ethylacetat (5 : 1 bis 1 : 1) als Elutionsmittel gereinigt. 4-Acryloylmorpholin, Ausbeute 1,78 g (63%). IR-Spektrum, \|í, cm-1: 2857, 1647, 1612, 1439, 1263, 1238, 1115, 1038, 953. 1H-NMR-Spektrum, \|?, ppm: 3.51-3.73 m (8H, NCH2CH2O), 5,72 dd (1H, 3-Hcis, 3J=10.6, 2J=1.9 Hz), 6,29 dd (1H, 3-Htrans, 3J=16.7, 2J=1.9 Hz), 6,57 dd (1H, 2-H, J=16.7, 10,6 Hz). 13C-NMR-Spektrum, \|?C, ppm: 41,74 und 45,66 (CH2N), 66,22 (CH2O), 126,64 (C2), 127,69 (C3), 164,92 (C1). Massenspektrum, m/z (Irel, %): 141 (36) [M]+, 140 (12), 126 (58), 112 (22), 111 (15), 110 (15), 109 (12), 98 (10), 96 (26), 86 (72), 83 (13), 70 (14), 68 (14), 57 (17), 56 (86), 55 (100), 42 (23).Abb. Die Synthesemethode 2 von 4-Acryloylmorpholin
Verweise	[1] PRIETO O, LAM H W. Cobalt-katalysierte reduktive Mannich-Reaktionen von 4-Acryloylmorpholin mit N-Tosyl-Aldiminen??[J]. Organic & Biomolecular Chemistry, 2007. DOI:10.1039/B715839D.