Produkteinführung
| N,N-Diisopropylethylamin Grundlegende Informationen |
| Beschreibung Stabilität und Reaktivität Anwendungen |
| Produktname: | N,N-Diisopropylethylamin |
| Synonyme: | 3-METHYL-1-BUTIN-3-OL;N,N-DIISOPROPYLETHYLAMIN (ATOFINA EDIPA;N N-DIISOPROPYLETHYLAMIN (ATOFINA ED&;N N-DIISOPROPYLETHYLAMIN-REAGENZPLUS(&;N-ETHYLDIISOPROPYLAMIN-LÖSUNG, ~2 M;N,N-DIISOPROPYLETHYLAMIN, LÖSUNGSMITTEL IN BIOTECHNISCHER QUALITÄT, 99,5 %;N-ETHYLDIISOPROPYLAMIN, 4 X 25 ML-FLASCHEN;N,N-Di-#niso-propylethylamin |
| CAS: | 7087-68-5 |
| MF: | C8H19N |
| MW: | 129.24 |
| EINECS: | 230-392-0 |
| Produktkategorien: | ACS- und Reagenzienlösungsmittel; Kombinatorische Chemie; Andere Reagenzien; Synthetische organische Chemie; Chemie; Bauwesen; Nachweis von Aminen für primäre Amine (zum Nachweis von freiem Amin auf den Harzen); Braunglasflaschen; Essentielle Chemikalien; Anorganische Salze; Reagent Plus; ReagentPlus; ReagentPlus-Produkte in Lösungsmittelqualität; Wichtige Forschungsmaterialien; Lösungen und Reagenzien; Lösungsmittelflaschen; Lösungsmittel nach Anwendung; Lösungsmittelverpackungsoptionen; Lösungsmittel; bc0001; 7087-68-5 |
| Mol-Datei: | 7087-68-5.mol |
 |
|
| Chemische Eigenschaften von N,N-Diisopropylethylamin |
| Schmelzpunkt | <-50 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 127 Grad (wörtlich) |
| Dichte | 0,742 g/ml bei 25 Grad (lit.) |
| Dampfdruck | 31 mmHg (37,7 Grad) |
| Brechungsindex | n20/D 1.457 |
| Fp | 6 Grad |
| Lagertemperatur. | Unter +30 Grad lagern. |
| Löslichkeit | mischbar |
| bilden | Flüssig |
| PKA | 10.98±0.28(Vorhergesagt) |
| Spezifisches Gewicht | 0.755 (20/4 Grad) |
| Farbe | APHA:<20 |
| PH | 12,3 (H2O, 20 Grad) (als Emulsion) |
| Explosionsgrenze | 0.7-6.3%(V) |
| Wasserlöslichkeit | mischbar |
| BRN | 605301 |
| Stabilität: | Flüchtig |
| InChIKey | 98800288VJXRND-UHFFFAOYSA-M |
| LogP | -1,8 bei 22,5 Grad |
| CAS-Datenbankreferenz | 7087-68-5(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | (i-C3H7)2(C2H5)N(7087-68-5) |
| EPA-Stoffregistersystem | 2-Propanamin, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)- (7087-68-5) |
| Sicherheitsinformation |
| Gefahrencodes | C,F,T |
| Risikohinweise | 11-22-34-52/53-20/21/22-10-41-37/38-20/22-36/37/38-61 |
| Sicherheitshinweise | 26-36/37/39-45-61-16-27-60-23-9-53 |
| RIDADR | UN 2734 8/PG 2 |
| WGK Deutschland | 2 |
| F | 9-34 |
| Selbstentzündungstemperatur | 240 Grad |
| Gefahrenhinweis | Leichtentzündlich/ätzend/gesundheitsschädlich |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 3 |
| Verpackungsgruppe | II |
| HS-Code | 29211980 |
| Toxizität | LD50 oral beim Kaninchen: > 200 - 500 mg/kg |
| MSDS-Informationen |
| Anbieter | Sprache |
|---|---|
| Hünigs Basis | Englisch |
| SigmaAldrich | Englisch |
| ACROS | Englisch |
| ALFA | Englisch |
| Verwendung und Synthese von N,N-Diisopropylethylamin |
| Beschreibung | N,N-Diisopropylethylamin ist auch als Hünig-Base bekannt und wird als DIPEA oder DIEA abgekürzt. Es ist ein sterisch gehindertes Amin und eine organische Verbindung. Die farblose Flüssigkeit wurde nach dem deutschen Chemiker Siegfried Hünig als Hünig-Base benannt. Bemerkenswert ist, dass die Verbindung im Handel erhältlich ist. In der organischen Chemie wird N,N-Diisopropylethylamin als Base verwendet. Da das Stickstoffzentrum durch eine Ethylgruppe und die beiden Isopropylgruppen isoliert ist, kann es an Protonen binden. Die Verbindung ist daher eine Base ähnlich 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin, aber ein schlechtes Nukleophil, eine Kombination von Eigenschaften, die sie als organisches Reagenz wertvoll macht. |
| Stabilität und Reaktivität | DIPEA reagiert heftig mit Nitraten, Oxidationsmitteln und Peroxiden und ist entflammbar. Es kann auch sehr exotherm reagieren und mit Halogenen und starken Säuren spritzen. In einer alkalischen Umgebung reagiert die Verbindung wahrscheinlich heftig. Darüber hinaus kann die Verbindung in Kombination mit salpetriger Säure sowie Sauerstoff, nitrosierenden Mitteln und Nitraten giftige Produkte wie N-Nitrosamine bilden. Unter normalen Bedingungen (Temperatur und Druck) ist DIPEA sehr stabil. Es ist jedoch in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich. |
| Anwendungen | N,N-Diisopropylethylamin wird als Base bei der Palladium(0)-katalysierten Alkoxycarbonylierung von Allylacetaten und -phosphaten verwendet. Es wird als Neutralisator der produzierten Phosphorsäure eingesetzt. Insbesondere kann der Alkylester nicht ohne DIPEA produziert werden. In Kombination mit Boryltriflaten wird N,N-Diisopropylethylamin bei der Enolatsynthese von Ketonen zur Anwendung in gerichteten Cross-Adol-Reaktionen verwendet. DIPEA wird als Protonenfänger in der organischen Synthese eingesetzt. Da es sich bei der Verbindung um ein sterisch gehindertes Amin handelt, fehlt ihr die Quaternisierung, was sie zur perfekten Base für den Einsatz mit extrem reaktiven Alkylierungsmitteln macht. DIPEA eignet sich insbesondere als Base zum Schutz von Alkoholen als substituierte Ether im Bereich der Schutzgruppenchemie. Bei der Synthese von Peptiden wird die Verbindung auch zur Kupplung von Aminosäuren verwendet. Die sterische Natur und Basizität von DIPEA während der Kupplungsreaktion beeinflusst den Grad der Racemisierung. |
| Chemische Eigenschaften | Diisopropylethylamin (DIPEA) ist eine klare, farblose bis hellgelbe Flüssigkeit, unlöslich in Wasser und leicht löslich in Aceton und anderen organischen Lösungsmitteln. |
| Verwendet | N,N-Diisopropylethylamin wird als Base in organischen Reaktionen verwendet. Wird bei der Herstellung von (-)Gambierol, einem marinen polyzyklischen Ethertoxin, verwendet. Es wird auch bei der Synthese potenter Inhibitoren des menschlichen Gehirn-Memapsins verwendet, einem Schlüsseleffektor im Fortschreiten der Alzheimer-Krankheit. |
| Anwendung | N,N-Diisopropylethylamin ist ein wichtiges Zwischenprodukt für Pestizide und Arzneimittel, das zur Synthese von Anästhetika und Herbiziden verwendet werden kann und auch als sterisch gehindertes Amin zur Teilnahme an verschiedenen katalytischen Reaktionen eingesetzt werden kann. |
| Vorbereitung | N,N-Diisopropylethylamin wird als nicht-nukleophile Base in der organischen Synthese verwendet. Es wird durch Alkylierung von Diisopropylamin mit Diethylsulfat hergestellt. DIPEA kann anschließend bei Bedarf durch Destillation aus Kaliumhydroxid gereinigt werden. |
| Definition | ChEBI: N,N-Diisopropylethylamin (DIPEA) ist eine tertiäre Aminoverbindung. |
| Allgemeine Beschreibung | N-Ethyldiisopropylamin (EDIA) reagiert mit monoaktivierten Michael-Akzeptoren zu symmetrischen Sulfonen. |
| Entflammbarkeit und Explosivität | Hochentzündlich |
| Reinigungsmethoden | Destillieren Sie das Amin aus Ninhydrin und dann aus KOH [Dryland & Sheppard, J Chem Soc, Faraday Trans 1 125 1986]. Es ist eine starke Base und sollte unter Ausschluss von Kohlendioxid gelagert werden. [Hünig & Kiessel Chem Ber 91 380, 387 1958, Wotiz et al. J Org Chem 24 1202 1959, Beilstein 4 IV 551.] |
| N,N-Diisopropylethylamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte |
| Vorbereitungsprodukte | (11AR)-(+)-10,11,12,13-TETRAHYDRODIINDENO[7,1-DE:1',7'-FG][1,3,2]DIOXAPHOSPHOCIN-5-DIMETHYLAMINE-->3-HYDROXYMETHYL-PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER-->N-Boc-5,6,7,8-tetrahydro-3-methoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-A]pyrazine ,98%-->2-Ethylpiperazine-->3-(5-METHYL-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL)BENZALDEHYDE-->1-Boc-Azetidine-3-yl-methanol-->BAPTA, TETRASODIUM SALT-->BAPTA-->3-Azetidinecarboxylic acid-->2-(TRIFLUOROMETHYL)THIAZOLE-5-CARBALDEHYDE-->4,5-Diaminopyrimidine-->3-(N-Boc-aminomethyl)azetidine-->1-Boc-3-(Aminomethyl)azetidine-->2-(PIPERAZIN-1-YL)-ACETIC ACID N-(2-PHENYLETHYL)-AMIDE-->1-Boc-3-Cyanoazetidine-->TERT-BUTYL N-(BENZYLOXY)CARBAMATE-->METHYL 2-((PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOATE-->2-((1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOIC ACID-->3-[(4-METHYLPIPERAZIN-1-YL)METHYL]BENZALDEHYDE-->(R)-4-Boc-Piperazine-3-carboxylic acid-->5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one-->6-CHLORO-5-NITROPYRIMIDIN-4-AMINE-->N-(4-FORMYL-PYRIDIN-3-YL)-2,2-DIMETHYL-PROPIONAMIDE-->3-((1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOIC ACID-->4-((1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOIC ACID-->METHYL 4-((PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOATE-->METHYL 3-((PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOATE-->METHYL 5-NITRO-2-FUROATE-->5-Amino-4,6-dichloropyrimidine-->4,6-Dichloro-5-nitropyrimidine-->4-(3-BROMOPHENYL)MORPHOLINE-->Faropenem sodium hemipentahydrate-->5-AMINO-6-CHLORO-PYRIMIDIN-4-OL-->4-AMINO-6-CHLOROPYRIMIDIN-5-YLAMINE-->4-CHLORO-6-HYDRAZINO-PYRIMIDIN-5-YLAMINE-->4-ETHYNYLANILINE-->3-Bromo-2-methoxy-propene-->PIPERAZIN-1,4-DICARBONSÄURE-TERT-BUTYLESTER METHYLESTER |
Beliebte label: n,n-Diisopropylethylamin, China n,n-Diisopropylethylamin Hersteller, Lieferanten, Fabrik
Ein paar: 2-Aminoethyldiisopropylamin
Der nächste streifen: 2,2,2-Trifluorethylaminhydrochlorid
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