Hexamethylendiamin

Hexamethylendiamin

Produkteinführung

Hexamethylendiamin Grundlegende Informationen
Produktname: Hexamethylendiamin
Synonyme: 1,6-Diaminohexan;1,6-Hexamethylendiamin;H2N(CH2)6NH2;Hexamethylendiamin(1,6-Hexandiamin);Hexamethylendiamin,fest;Hexylendiamin;NCI-C61405;Hexamethylendiamin
CAS: 124-09-4
MF: C6H16N2
MW: 116.2
EINECS: 204-679-6
Produktkategorien: Alpha, Omega-Alkandiamine; Alpha, Omega-bifunktionelle Alkane; Industrie-/Feinchemikalien; Monofunktionelle und Alpha, Omega-bifunktionelle Alkane
Mol-Datei: 124-09-4.mol
Hexamethylenediamine Structure
 
Chemische Eigenschaften von Hexamethylendiamin
Schmelzpunkt 42-45 Grad (wörtlich)
Siedepunkt 204-205 Grad
Dichte 0,89 g/ml bei 25 Grad (lit.)
Wasserdampfdichte 4 (gegen Luft)
Dampfdruck 0,25 hPa (20 Grad)
Brechungsindex n20/D 1.439 (Buchstabe)
Fp 201 Grad F
Lagertemperatur. Unter +30 Grad lagern.
Löslichkeit Alkohol: löslich (wörtlich)
bilden Lösung
PKA 11,857 (bei 0 Grad)
Farbe Weiß, kann sich während der Lagerung verfärben
PH 12,4 (100g/l, H2O, 25 Grad)
Geruch Pyridingeruch
Explosionsgrenze 0.9-7.6%(V)
Wasserlöslichkeit 490 g/L (20 ºC)
Empfindlich Hygroskopisch
Merck 14,4695
BRN 1098307
Expositionsgrenzwerte ACGIH: TWA 0,5 ppm
Stabilität: Stabil. Brennbar. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren und organischen Materialien.
LogP 0,4 bei 25 Grad
CAS-Datenbankreferenz 124-09-4(CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemiereferenz 1,6-Hexandiamin(124-09-4)
EPA-Stoffregistersystem Hexamethylendiamin (124-09-4)
 
Sicherheitsinformation
Gefahrencodes C
Risikohinweise 34-37-21/22-20/21/22
Sicherheitshinweise 26-36/37/39-45-22-27
RIDADR UN 2735 8/PG 3
WGK Deutschland 3
RTECS MO1180000
F 10-34
Selbstentzündungstemperatur 305 Grad
TSCA Ja
HS-Code 2921 22 00
Gefahrenklasse 8
Verpackungsgruppe Drittes Kapitel
Daten zu gefährlichen Stoffen 124-09-4(Daten zu gefährlichen Stoffen)
Toxizität LD50 oral bei Kaninchen: 850 mg/kg LD50 dermal bei Kaninchen: 1110 mg/kg
 
Sicherheitsdatenblatt-Informationen
Anbieter Sprache
ACROS Englisch
SigmaAldrich Englisch
ALFA Englisch
 
Verwendung und Synthese von Hexamethylendiamin
Beschreibung HMDA ist ein hygroskopischer, farbloser Feststoff (Pellets oder Flocken). Schwacher, fischartiger Geruch. Geruchsschwelle=0,004 mg/m³; Molekulargewicht=116,13; Siedepunkt=199 Grad; Gefrierpunkt=39- 42 Grad; Flammpunkt=71 Grad; 81 Grad (Lösung); Selbstentzündungstemperatur=310 Grad. Explosionsgrenzen: UEG =0,7 %; OEG=6,3 %. Wasserlöslich.
Chemische Eigenschaften Hexamethylendiamin (HMDA) ist eine starke organische Base, z. B. hat eine 10 %ige wässrige Lösung einen pH-Wert von 12,3 (20 Grad) und bildet stabile Salze sowohl mit organischen als auch mit anorganischen Säuren. Das wichtigste Salz ist das, das durch Neutralisation mit Adipinsäure entsteht (Salzschlag): das sogenannte Nylonsalz oder AH-Salz. Diese Verbindung ist der Rohstoff für die Herstellung von Nylon durch thermische Dehydratation unter Vakuum.
Physikalische Eigenschaften Hexamethylendiamin ist ein farbloser Feststoff mit einem typischen fischartigen Amingeruch. Es ist sehr gut wasserlöslich, löslich in Alkoholen und aromatischen Lösungsmitteln und schlecht löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen.
Verwendet Hexamethylendiamin wird hauptsächlich als Monomer zur Herstellung von Nylon 6-6 verwendet. Sein Derivat Hexamethylendiisocyanat (HDI) wird bei der Herstellung von Polyurethan verwendet. Es wirkt als Vernetzungsmittel in Epoxidharzen. Weitere Anwendungen umfassen Fasern, Kunststoffe, Polyurethanbeschichtungen, Schmiermittel, Wasseraufbereitungsprodukte und Spezialchemikalien (Biozide, Erdölzusätze und Phenolreinigung).
Anwendung Hexamethylendiamin (1,6-Hexandiamin, HDA ) kann zur Herstellung der folgenden Stoffe verwendet werden:
Polyamide und ihre hydrolytische und pilzliche Abbaubarkeit wurden untersucht
Mullitkeramik
Methoxycarbonylierung von 1,6-Hexandiamin mit Dimethylcarbonat zu Dimethylhexan-1,6-dicarbamat.
Bildung von Hochpolymeren, z. B. Nylon 66.
Dialkylhexamethylen-1,6-dicarbamat (AHDC) durch Umesterungsreaktion von HDA und Alkylcarbamaten (AC) unter Verwendung von FeCl3 als Katalysator.
1,6-Hexandiamin-modifizierte magnetische Chitosan-Mikrokügelchen zur schnellen und effizienten Entfernung von giftigem sechswertigem Chrom.
Vorbereitung Nahezu das gesamte Hexamethylendiamin wird heute durch katalytische Hydrierung von Adiponitril hergestellt[111-69-3] :
NC(CH2)4CN + 4H2 → H2N(CH2)6NH2.
Definition ChEBI: Hexamethylendiamin ist ein C6-Alkan-Alpha,Omega-Diamin. Es spielt eine Rolle als menschlicher xenobiotischer Metabolit. Es ist ein Hydrid eines Hexans.
Reaktionen Weitere Reaktionen von Hexamethylendiamin sind typisch für aliphatische Amine (→ Amine, aliphatische). Technisch wichtig ist die Herstellung von Hexamethylendiisocyanat [822-06-0] durch Reaktion mit Phosgen:
H2N(CH2)6NH2+ 2COCl2 → OCN(CH2)6NCO + 4 HCl
Die Reaktion findet in einem chlorierten aromatischen Lösungsmittel mit einer Ausbeute von 95 % oder mehr statt. Hexamethylendiisocyanat kann auch durch Umwandlung von Hexamethylendiamin in ein aliphatisches Urethan und anschließende thermische Spaltung hergestellt werden (→ Organische Isocyanate).
Allgemeine Beschreibung Hexamethylendiaminlösung erscheint als klare, farblose Flüssigkeit. Brennt, obwohl zum Entzünden etwas Kraft erforderlich ist. Wasserlöslich. Korrodierend für Metalle und Gewebe. Produziert bei der Verbrennung giftige Stickoxide. Wird zur Herstellung von Nylon verwendet.
Luft- und Wasserreaktionen Wasserlöslich.
Reaktivitätsprofil HEXAMETHYLENDIAMIN ist hygroskopisch. Kann mit stark oxidierenden Materialien reagieren. Nicht kompatibel mit Säuren, Säurechloriden und Säureanhydriden. Ebenfalls nicht kompatibel mit Ketonen, Aldehyden, Nitraten, Phenolen, Isocyanaten, Monomeren und chlorierten Verbindungen.
Gefahr für die Gesundheit GIFTIG; Einatmen, Verschlucken oder Hautkontakt mit dem Material kann zu schweren Verletzungen oder zum Tod führen. Kontakt mit geschmolzener Substanz kann schwere Verbrennungen an Haut und Augen verursachen. Hautkontakt vermeiden. Auswirkungen von Kontakt oder Einatmen können verzögert eintreten. Feuer kann reizende, ätzende und/oder giftige Gase erzeugen. Abflusswasser von Lösch- oder Verdünnungswasser kann ätzend und/oder giftig sein und Verschmutzung verursachen.
Brandgefahr Brennbares Material: kann brennen, entzündet sich aber nicht leicht. Bei Erhitzung können Dämpfe mit Luft explosive Gemische bilden: Explosionsgefahr in Innenräumen, im Freien und in der Kanalisation. Bei Kontakt mit Metallen kann entzündbares Wasserstoffgas freigesetzt werden. Behälter können bei Erhitzung explodieren. Abflusswasser kann Gewässer verschmutzen. Der Stoff kann in geschmolzener Form transportiert werden.
Entflammbarkeit und Explosivität Nicht brennbar
Kontaktallergene Hexamethylendiamin wird zusammen mit Adipinsäure bei der Synthese von Polyamid-Kunststoffen verwendet.
Mögliche Exposition HMDA wird als Textilzwischenprodukt verwendet; als Rohstoff für Nylonfasern und Kunststoffe; in nassfesten Harzen; bei der Herstellung von ölmodifizierten und feuchtigkeitsbeständigen Urethanbeschichtungen; bei der Herstellung von Polyamiden für Druckfarben, Dimersäuren und Textilien; und als Öl- und Schmiermittelzusatz (wahrscheinlich als Korrosionsinhibitor); als Kesselspeisewasserzusatz; wird auch in Farben und als Härtungsmittel für Epoxidharze verwendet; bei der Herstellung von Klebstoffen.
Erste Hilfe Wenn diese Chemikalie in die Augen gelangt, entfernen Sie sofort alle Kontaktlinsen und spülen Sie sie mindestens 15 Minuten lang aus. Heben Sie dabei gelegentlich die oberen und unteren Augenlider an. Suchen Sie sofort einen Arzt auf. Wenn diese Chemikalie mit der Haut in Kontakt kommt, ziehen Sie kontaminierte Kleidung aus und waschen Sie sie sofort mit Seife und Wasser. Suchen Sie sofort einen Arzt auf. Wenn diese Chemikalie eingeatmet wurde, entfernen Sie sich aus der Expositionszone und beginnen Sie mit der Beatmung (unter Einhaltung allgemeiner Vorsichtsmaßnahmen, einschließlich Beatmungsmaske), wenn die Atmung aufgehört hat, und mit der Herz-Lungen-Wiederbelebung, wenn die Herztätigkeit aufgehört hat. Bringen Sie die Person sofort in eine medizinische Einrichtung. Wenn diese Chemikalie verschluckt wurde, suchen Sie einen Arzt auf. Wenn keine Krämpfe auftreten, geben Sie ein oder zwei Gläser Wasser oder Milch, um die Substanz zu verdünnen. Lösen Sie kein Erbrechen aus. Stellen Sie sicher, dass die Atemwege der Person frei sind, und wenden Sie sich sofort an ein Krankenhaus oder eine Giftnotrufzentrale, um zu beraten, ob Erbrechen ausgelöst werden soll oder nicht. Nach Überexposition durch Einatmen wird eine ärztliche Beobachtung für 24- -48 Stunden empfohlen, da ein Lungenödem verzögert auftreten kann. Als Erste Hilfe bei einem Lungenödem kann ein Arzt oder ein autorisierter Rettungssanitäter die Verabreichung eines Kortikosteroid-Sprays in Erwägung ziehen.
Lagerung (1) Farbcode - Weiß: Ätzende oder Kontaktgefahr; Separat an einem korrosionsbeständigen Ort lagern. (2) Farbcode - - Gelber Streifen (starkes Reduktionsmittel): Reaktivitätsgefahr; Separat an einem von entzündlichen Stoffen, Brennbarem oder anderen gelb codierten Materialien isolierten Bereich lagern. Unter Stickstoff lagern. Bevor Sie mit dieser Chemikalie arbeiten, sollten Sie in deren ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung geschult werden. Bevor Sie einen geschlossenen Raum betreten, in dem diese Chemikalie vorhanden sein könnte, stellen Sie sicher, dass keine explosive Konzentration vorhanden ist. An einem kühlen, trockenen Ort fern von Oxidationsmitteln, starken Säuren, Säurechloriden, Säureanhydriden, Kohlendioxid und Metallen lagern. Vorzugsweise unter inerter Atmosphäre in einem dicht verschlossenen Behälter lagern.
Versand UN2280 Hexamethylendiamin, fest, Gefahrenklasse: 8; Etiketten: 8-Ätzender Stoff. UN1783 Hexamethylendiamin, Lösung, Gefahrenklasse: 8; Etiketten: 8-Ätzender Stoff.
Reinigungsmethoden Kristallisiert man es im Stickstoffstrom, sublimiert es im Vakuum. [Beilstein 4 IV 1320.]
Interaktion May form explosive mixture with air. The aqueous solution is a strong base and a strong reducing agent. Reacts violently with oxidizers, acids, acid chlorides; acid anhydrides; carbon dioxide acids. Reacts on contact with water forming carbon dioxide. Polymermizes in temperatures >195 Grad. Reagiert mit Ethylendichlorid, organischen Anhydriden, Isocyanaten, Vinylacetat, Acrylaten, substituierten Allylen, Alkylenoxiden, Epichlorhydrin, Ketonen, Aldehyden, Alkoholen, Glykolen, Phenolen, Kresolen, Caprolactam-Lösung. Greift Aluminium, Kupfer, Blei, Zinn, Zink und Legierungen an. Absorbiert Kohlendioxid und Wasser aus der Luft. Unter Stickstoff lagern.
Müllentsorgung Verbrennung; mit einem Wäscher oder einer thermischen Einheit ausgestattete Verbrennungsanlage zur Reduzierung der Stickoxidemissionen.
 
Hexamethylendiamin Upstream-Materialien und Downstream Produkte
Rohes Material Nickel-->Silica gel-->Celite-->1,3-Butadiene-->Adipic acid-->Caprolactam-->Adiponitrile-->2-Methyl-2,4-pentanediol-->NICKEL IRON-->Nickel Iron (80:20wt%) in cone shaped (refer to drawing)-->Imidazole-2-carboxaldehyde-->2,4-Hexadiendisäure, (E,Z)-
Vorbereitungsprodukte Hexamethylene Diisocyanate-->Hexamethyleneimine-->ion exchange hollow yarn-->antibiotic finishing agent for fabric-->Phosphatizing agent-->Cross-linking agent DE-->N-BOC-1,6-Diaminohexan

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