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Glyoxal

Produkteinführung

Glyoxal Grundlegende Informationen

Produktname:	Glyoxal
Synonyme:	BISFORMYL;Glyoxylaldehyd;GLYOXAL-LÖSUNG;GLYOXAL;DIFORMYL;ETHANEDIAL;1,2-Ethandion;(CHO)2
CAS:	107-22-2
MF:	C2H2O2
MW:	58.04
EINECS:	203-474-9
Produktkategorien:	Aldehyde;Bausteine;C1 bis C6;Carbonylverbindungen;Chemische Synthese;Organische Bausteine;Pharmazeutische Zwischenprodukte;107-22-2
Mol-Datei:	107-22-2.mol

Chemische Eigenschaften von Glyoxal

Schmelzpunkt	-14 Grad
Siedepunkt	104 Grad
Dichte	1,265 g/mL bei 25 Grad
Wasserdampfdichte	>1 (gegen Luft)
Dampfdruck	18 mmHg (20 Grad)
Brechungsindex	n20/D 1.409
Fp	104 Grad
Lagertemperatur.	2-8 Grad
Löslichkeit	Wasser: löslich (wörtlich)
bilden	Flüssig
Farbe	Klar farblos bis gelb
Geruch	gelbe Kristalle oder hellgelbe Flüssigkeit, milder Geruch
Wasserlöslichkeit	mischbar
Merck	14,4509
BRN	1732463
Expositionsgrenzwerte	ACGIH: TWA 0,1 mg/m3
Stabilität:	Stabilität: Brennbar. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln. Starkes Reduktionsmittel. Kann exotherm polymerisieren. Nicht kompatibel mit Luft, Wasser, Sauerstoff, Peroxiden, Amiden, Aminen, hydroxyhaltigen Materialien, Salpetersäure, Aldehyden. Korrodiert viele Metalle.
InChIKey	LFQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-M
LogP	-1.15 bei 20 Grad
CAS-Datenbankreferenz	107-22-2(CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemiereferenz	Ethanedial(107-22-2)
EPA-Stoffregistersystem	Glyoxal (107-22-2)

Sicherheitsinformation

Gefahrencodes	Xn
Risikohinweise	20-36/38-43-68
Sicherheitshinweise	36/37
RIDADR	UN 1760
WGK Deutschland	1
RTECS	MD2700000
Selbstentzündungstemperatur	545 Grad F
TSCA	Ja
HS-Code	29121900
Daten zu gefährlichen Stoffen	107-22-2(Daten zu gefährlichen Stoffen)
Toxizität	LD50 bei Ratten, Meerschweinchen (mg/kg): 2020, 760 oral (Smyth)

MSDS-Informationen

Anbieter	Sprache
SigmaAldrich	Englisch
ACROS	Englisch
ALFA	Englisch

Verwendung und Synthese von Glyoxal

Chemische Eigenschaften	farblose oder hellgelbe Flüssigkeit
Verwendet	Dauerpressgewebe; Dimensionsstabilisierung von Viskose und anderen Fasern. Unlöslichmachungsmittel für Verbindungen mit Polyhydroxylgruppen (Polyvinylalkohol, Stärke und zellulosehaltige Materialien); Unlöslichmachung von Proteinen (Kasein, Gelatine und tierischer Leim); Einbalsamierungsflüssigkeiten; Ledergerbung; Papierbeschichtungen mit Hydroxyethylzellulose; Reduktionsmittel beim Färben von Textilien.
Verwendet	Glyoxal wird bei der Herstellung von Textilien und Klebstoffen sowie in der organischen Synthese verwendet.
Verwendet	Glyoxal wird zur Herstellung von 4,5-Dihydroxy-2-imidazolidinon durch Kondensation mit Harnstoff verwendet. Es findet Anwendung im Ledergerbungsprozess, bei Textilveredelungen und Papierbeschichtungen. Es ist ein wichtiger Baustein bei der Synthese von Imidazolen. Es wirkt als Lösungsvermittler und Vernetzungsmittel in der Polymerchemie. Darüber hinaus wird es als Fixativ für die Histologie verwendet, um Zellen für die Untersuchung unter dem Mikroskop zu konservieren.
Definition	ChEBI: Glyoxal ist der kleinstmögliche Dialdehyd, der aus Ethan mit Oxogruppen an beiden Kohlenstoffatomen besteht. Es wird als Pestizid, Agrochemikalie, Allergen und Pflanzenwachstumsregulator eingesetzt.
Allgemeine Beschreibung	Gelbe Kristalle, die bei 15 Grad schmelzen. Daher oft als hellgelbe Flüssigkeit mit leicht saurem Geruch anzutreffen. Dampf hat eine grüne Farbe und brennt mit violetter Flamme.
Luft- und Wasserreaktionen	Gemische mit Luft können explodieren. Polymerisiert schnell beim Stehenlassen oder bei Kontakt mit einer Spur Wasser (möglicherweise eine heftige Reaktion) oder beim Auflösen in wasserhaltigen Lösungsmitteln [Merck, 502(1968)]. Wasserlöslich. Eine wässrige Lösung enthält monomolekulares Glyoxal. [Hawley]
Reaktivitätsprofil	Glyoxal reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln wie Salpetersäure. Polymerisiert schnell, selbst bei niedrigen Temperaturen, wenn es wasserfrei ist [Noller]. Wässrige Lösungen sind stabiler, polymerisieren aber auch beim Stehen. Reagiert mit sich selbst in Gegenwart einer Base zu Glykonaten. Geht Additions- und Kondensationsreaktionen ein, die mit Aminen, Amiden, Aldehyden und hydroxidhaltigen Materialien exotherm sein können. Das Mischen gleicher Molarmengen mit einer der folgenden Substanzen in einem geschlossenen Behälter führte zu einem Anstieg von Temperatur und Druck: Chlorsulfonsäure, Oleum, Ethylenimin, Salpetersäure, Natriumhydroxid [NFPA 1991].
Gefahr	Dampf-Luft-Gemisch kann explodieren. Karzinogenität bedenklich.
Gefahr für die Gesundheit	Glyoxal reizt Haut und Augen; die Wirkung kann leicht bis schwer sein. Seine Dämpfe reizen Haut und Atemwege. Eine Menge von 1,8 mg verursachte bei Kaninchen schwere Reizungen der Augen. Glyoxal zeigte bei Testpersonen eine geringe Toxizität. Die Einnahme kann Schläfrigkeit und Magen-Darm-Schmerzen verursachen. LD50-Wert oral (Meerschweinchen): 760 mg/kg.
Gefahr für die Gesundheit	Einatmen verursacht leichte Reizungen der Nase und des Rachens. Kontakt mit der flüssigen 40%igen Lösung reizt die Augen und verursacht leichte Hautreizungen; die Haut verfärbt sich gelb. (Keine Informationen zu den Symptomen bei Verschlucken verfügbar.)
Brandgefahr	Verhalten im Feuer: Durch Hitze kann es zur Polymerisation eines brennbaren, viskosen Materials kommen.
Entflammbarkeit und Explosivität	Nicht klassifiziert
Sicherheitsprofil	Geringe Toxizität durch SYN: AEROTEX GLYOXAL 40 Verschlucken und Hautkontakt. Ein Hautreizmittel. Ein starkes Reduktionsmittel. Kann bei Kontakt mit Luft explodieren. Polymerisiert heftig bei Kontakt mit Wasser. Während der Lagerung kann es spontan polymerisieren und sich entzünden. Reagiert heftig mit Chlorsulfonsäure, Ethylenimin, HNO3, Oleum, NaOH, kann heftige Reaktionen hervorrufen. Kann während der Herstellung explodieren. Wenn es bis zur Zersetzung erhitzt wird, setzt es beißenden Rauch und reizende Dämpfe frei. Siehe auch ALDEHYDE.
Müllentsorgung	Glyoxal wird mit einem brennbaren Lösungsmittel vermischt und in einer chemischen Verbrennungsanlage verbrannt, die mit einem Nachbrenner und einem Wäscher ausgestattet ist.

Glyoxal-Herstellungsprodukte und Rohstoffe

Rohes Material

Methanol-->Sodium nitrite-->Aluminum oxide-->Ethylene glycol-->Cupric oxide-->Acetaldehyde-->Quartz tubing, fused, 12.7mm (0.5in) OD for compression type fittings-->strongly acidic type cation exchange resin-->Silver catalyst-->NS-398-->SCHWACH BASISCHE ANIONENAUSTAUSCHHARZ

Vorbereitungsprodukte

Imidazole-->Glyoxylic acid-->Fluorescent Brightener 185-->4-Hydroxyphenylacetic acid-->2-Methylimidazole-->6-QUINOXALINECARBOXYLIC ACID-->2-Chloropyrazine-->4-Hydroxy-D-(-)-2-phenylglycine-->6-CHLOROQUINOXALINE-->2,5-Bis(5-tert-butyl-2-benzoxazolyl)thiophene-->1,2-Dimethyl-5-nitroimidazole-->4'-(IMIDAZOL-1-YL)ACETOPHENONE-->4-Hydroxyphenylacetamide-->Allantoin-->Berberine-->Hydroxyethyl Cellulose-->Quinoxaline-->6,7-DINITROQUINOXALINE-->4,5-dihydroxy-1,3-bis(hydroxymethyl)imidazolidin-2-one-->Metronidazole-->CYAZOFAMID-->2-HYDROXYPYRAZINE-->2,3-Pyrazinecarboxylic anhydride-->2-Methoxy-3-sec-butyl pyrazine-->Glyoxalbis(2-hydroxyanil)-->4-Hydroxyphenethyl alcohol-->Amiloride hydrochloride-->2-Amino-4-hydroxy-1H-pteridine-->finishing agent for cotton fabric-->2-Isopropyl-3-methoxypyrazine-->30% sulfaclozine-->2-Methoxy-3-isobutyl pyrazine-->Ethylpyrazine-->2,6-Dichlorpyrazin

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Ein paar: 3-Dimethylaminoacrolein

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