| Chemische Eigenschaften |
Tetrahydrofurfurylalkohol ist eine farblose bis hellgelbe hygroskopische Flüssigkeit, die in sehr geringen Konzentrationen (0,03 bis 1 ppm) einen schwachen, warmen, öligen, karamellartigen Geruch mit einem kaffee- und nussartigen Geschmack hat. Mischbar mit Wasser, Ethanol, Ether, Aceton, Chloroform und Benzol, unlöslich in Paraffinkohlenwasserstoffen. Es wird seit langem als vielseitiges, hochreines Lösungsmittel verwendet. |
| Auftreten |
Berichten zufolge in Shoyu (fermentiertes Sojahydrolysat), Kaffee und frischer Mango enthalten. |
| Verwendet |
Tetrahydrofurfurylalkohol wird in verschiedenen Industriezweigen häufig als hochreines, wassermischbares Lösungsmittel und als chemisches Zwischenprodukt verwendet. Es wurde als Lösungsmittel für Vinylharze, Farbstoffe für Leder, Chlorkautschuk, Zelluloseester, Lösungsmittelweichmacher für Nylon, Pflanzenöle, Kupplungsmittel und organische Synthese verwendet. |
| Definition |
ChEBI: Tetrahydrofurfurylalkohol ist ein primärer Alkohol, also Methanol, bei dem ein Wasserstoffatom der Methylgruppe durch eine Tetrahydrofuran-2-ylgruppe ersetzt wurde. Er dient als protisches Lösungsmittel. Er ist ein primärer Alkohol und gehört zu den Oxolanen. |
| Anwendung |
Tetrahydrofurfurylalkohol (THFA) wird in industriellen Anwendungen allgemein als „grünes“ Lösungsmittel angesehen. THFA ist ein kostengünstiges, biologisch abbaubares Lösungsmittel, das hauptsächlich als reaktives Verdünnungsmittel für Epoxidharze verwendet wird und ein gutes Lösungsmittel für viele der in Epoxidformulierungen verwendeten Härter und Katalysatoren ist. Es wird auch in den folgenden Anwendungen verwendet:
Tetrahydrofurfurylalkohol wird einer chemoselektiven Hydrogenolyse unterzogen, die durch mit ReOx-Spezies modifiziertes Rh/SiO2 katalysiert wird, um 1,5-Pentandiol zu ergeben. Es unterliegt einer Lanthan-vermittelten Michael-Additionsreaktion mit Maleat, um Alkoxybutandisäure zu bilden.
Tetrahydrofurfurylalkohol wurde als Lösungsmittel zur Anpassung des Brechungsindex verwendet, um für rheologische Messungen eine harte Kugelsuspension der Siliciumdioxidpartikel zu gewährleisten.
Tetrahydrofurfurylalkohol kann als analytischer Referenzstandard für die Quantifizierung des Analyten bei Ratten und Raucharomen aus Reishülsen mittels chromatographischer Techniken verwendet werden. |
| Vorbereitung |
Tetrahydrofurfurylalkohol wird durch katalytische Reduktion von Furfural mit Raney-Nickel hergestellt, außerdem durch destruktive Hydrierung von Lignin. |
| Allgemeine Beschreibung |
Tetrahydrofurfurylalkohol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit mildem Geruch. Dämpfe sind schwerer als Luft. |
| Luft- und Wasserreaktionen |
Dichter als Wasser und wasserlöslich. |
| Reaktivitätsprofil |
Acetylbromid reagiert heftig mit Alkoholen oder Wasser [Merck 11. Aufl. 1989]. Mischungen von Alkoholen mit konzentrierter Schwefelsäure und starkem Wasserstoffperoxid können Explosionen verursachen. Beispiel: Eine Explosion tritt auf, wenn Dimethylbenzylcarbinol zu 90% Wasserstoffperoxid gegeben und dann mit konzentrierter Schwefelsäure angesäuert wird. Mischungen von Ethylalkohol mit konzentriertem Wasserstoffperoxid bilden starke Sprengstoffe. Mischungen von Wasserstoffperoxid und 1-Phenyl-2-methylpropylalkohol neigen zur Explosion, wenn sie mit 70%iger Schwefelsäure angesäuert werden [Chem. Eng. News 45(43):73. 1967; J, Org. Chem. 28:1893. 1963]. Alkylhypochlorite sind heftig explosiv. Sie werden leicht durch Reaktion von hypochloriger Säure und Alkoholen entweder in wässriger Lösung oder gemischten wässrigen Tetrachlorkohlenstofflösungen erhalten. Chlor plus Alkohole ergeben auf ähnliche Weise Alkylhypochlorite. Sie zersetzen sich in der Kälte und explodieren bei Sonneneinstrahlung oder Hitze. Tertiäre Hypochlorite sind weniger instabil als sekundäre oder primäre Hypochlorite [NFPA 491 M 1991]. Basenkatalysierte Reaktionen von Isocyanaten mit Alkoholen sollten in inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden. Solche Reaktionen in Abwesenheit von Lösungsmitteln verlaufen oft mit explosiver Heftigkeit [Wischmeyer 1969]. |
| Gefahr für die Gesundheit |
Einatmen oder Kontakt mit dem Material kann Haut und Augen reizen oder verbrennen. Feuer kann reizende, ätzende und/oder giftige Gase erzeugen. Dämpfe können Schwindel oder Erstickung verursachen. Abflusswasser von Lösch- oder Verdünnungswasser kann Verschmutzung verursachen. |
| Entflammbarkeit und Explosivität |
Nicht klassifiziert |
| Karzinogenität |
Tetrahydro-2-furanmethanol war in einem In-vitro-Genmutationstest gegenüber den S. typhimurium-Stämmen TA100, TA1535, TA1537 oder TA98 oder gegenüber E. coliWP2uvrA/pKM101 mit oder ohne metabolische Aktivierung nicht mutagen. Es wurden keine Chromosomenaberrationen oder Polypoidie beobachtet, wenn Tetrahydro-2-furanmethanol zu kultivierten Lungenzellen chinesischer Hamster mit oder ohne metabolische Aktivierung hinzugefügt wurde. |
