| Beschreibung |
Furfurylalkohol ist eine klare, farblose organische Flüssigkeit, die ein Furan enthält, das mit einer Hydroxymethylgruppe substituiert ist. Er wird hauptsächlich für die Synthese von Furanharzen verwendet, die in duroplastischen Polymermatrix-Verbundstoffen, Zementen, Klebstoffen und Beschichtungen verwendet werden. Er spielt eine wichtige Rolle bei der Herstellung von Gießereisandbindern und wird seit langem zur Herstellung von Kernen und Formen für den Metallguss verwendet. Weitere Anwendungen sind Brennstoff und Holzbehandlung. In der Industrie wird er entweder durch direkte Reduktion von Furfural oder durch Disproportionierung mittels der Cannizaro-Reaktion in NaOH-Lösung hergestellt. Die grundlegenden Rohstoffe für seine Herstellung sind pflanzliche Abfallstoffe wie Reishülsen, Zuckerrohrbagasse, Haferhülsen oder Maiskolben. |
| Verweise |
https://en.wikipedia.org/wiki/Furfuryl_alkohol
http://www.furan.com/furfuryl_alcohol_applications.html |
| Beschreibung |
Furfuralalkohol ist eine farblose bis bernsteinfarbene Flüssigkeit, die bei Lichteinwirkung dunkler wird. Er hat einen schwachen, brennenden Geruch. Molekulargewicht: {0}},11; Spezifisches Gewicht: Furfurylalkohol 1371 (H2O:1) {5}},13; Siedepunkt: 171 Grad; Schmelzpunkt: 215 Grad; Dampfdruck: {9}} mmHg bei 25 Grad; Flammpunkt: {11}} Grad (cc); 75 Grad (oc); Selbstentzündungstemperatur: {13}} Grad. Explosionsgrenzen: UEG: {14}},8 %; OEG: {16}},3 %. Gefahrenidentifizierung (basierend auf dem NFPA-Bewertungssystem {18}} M): Gesundheit: 1, Entflammbarkeit: 2, Reaktivität: 1. Wasserlöslich. |
| Chemische Eigenschaften |
klare gelbe Flüssigkeit |
| Chemische Eigenschaften |
Furfuralalkohol ist eine farblose bis bernsteinfarbene Flüssigkeit, die bei Lichteinwirkung dunkler wird. Er hat einen schwachen, brennenden Geruch. |
| Chemische Eigenschaften |
Furfurylalkohol hat einen sehr milden, warmen, öligen, „verbrannten“ Geruch und einen Geschmack nach gekochtem Zucker. |
| Physikalische Eigenschaften |
Klare, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit reizendem Geruch. Verdunkelt sich bei Kontakt mit Luft zu gelblich-braun. Eine Geruchsschwellenkonzentration von 32 mg/m3(8,0 ppmv) wurde von Jacobson et al. (1958) bestimmt. |
| Auftreten |
Berichten zufolge enthalten in gerösteten Mandeln, gekochten Äpfeln, Apfelsaft, gerösteter Gerste, Bohnen, Rinderfett, Rindfleischeintopf in Dosen, Bier, Brandy, Weißbrot, Kakao, Kakaobohnen, geröstetem Kaffee, gerösteten Flammkuchen, Honig, erhitzter Magermilch, getrockneten Pilzen, gerösteten Zwiebeln, gelben Passionsfrüchten, gerösteten Erdnüssen, Ananas, Popcorn, Kartoffelchips, gerösteten Sesamkörnern, Käse, Milch, Fleisch, Traubenwein, Cognac, Whisky, Sojaprodukten, Kokosnuss, Maisöl, Garnelen, Muscheln und anderen Quellen. |
| Verwendet |
Farblose Flüssigkeit, die an der Luft dunkel wird |
| Verwendet |
Furfurylalkohol wird durch Hefereduktion von Furfural gewonnen. Furfurylalkohol wird als Lösungsmittel und bei der Herstellung von Netzmitteln und Harzen verwendet. |
| Verwendet |
Lösungsmittel; Herstellung von Netzmitteln, Harzen. |
| Definition |
ChEBI: Ein Mitglied der Klasse der Furane mit einem Hydroxymethylsubstituenten an der Position 2-. |
| Vorbereitung |
Normalerweise wird es aus Furfural hergestellt, das durch die Verarbeitung von Maiskolben gewonnen wird. Das durch Wasserdampfdestillation von geröstetem Kaffeebohnenmehl gewonnene Öl besteht zu 50 % aus Furfurylalkohol. Industriell wird es durch die katalytische Reduktion von Furfural unter Verwendung von Nickel- und Cu-CrO-Katalysatoren hergestellt. |
| Aromaschwellenwerte |
Nachweis: 1 bis 2 ppm. |
| Geschmacksschwellenwerte |
Geschmackseigenschaften bei 50 ppm: verbrannt, süß, karamellig und braun. |
| Synthesereferenz(en) |
Synthese, S. 246, 1977
Tetrahedron Letters, 33, S. 5417, 1992DOI: 10.1016/S0040-4039(00)79109-X |
| Allgemeine Beschreibung |
Eine klare, farblose Flüssigkeit. Flammpunkt 167 Grad F. Siedepunkt 171 Grad F. Dichter als Wasser. Kontakt kann Haut, Augen und Schleimhäute reizen. Kann bei Einnahme und Hautkontakt giftig und bei Einatmen mäßig giftig sein. |
| Luft- und Wasserreaktionen |
Schwer in Wasser löslich. |
| Gefahr |
Kann mit Mineralsäuren und einigen organischen Säuren explosiv reagieren. Giftig beim Einatmen und bei Hautabsorption. Für Lebensmittel zugelassen. Giftig beim Hautabsorption. |
| Gefahr für die Gesundheit |
Einatmen verursacht Kopfschmerzen, Übelkeit und Reizungen von Nase und Rachen. Dampf reizt die Augen; Flüssigkeit verursacht Entzündungen und Hornhauttrübung. Hautkontakt mit Flüssigkeit verursacht Trockenheit und Reizungen. Verschlucken verursacht Kopfschmerzen, Übelkeit und Reizungen von Mund und Magen. |
| Brandgefahr |
Brennbares Material: kann brennen, entzündet sich aber nicht leicht. Bei Erhitzung können Dämpfe mit Luft explosive Gemische bilden: Explosionsgefahr in Innenräumen, im Freien und in der Kanalisation. Bei Kontakt mit Metallen kann entzündbares Wasserstoffgas freigesetzt werden. Behälter können bei Erhitzung explodieren. Abflusswasser kann Gewässer verschmutzen. Der Stoff kann in geschmolzener Form transportiert werden. |
| Chemische Reaktivität |
Reaktivität mit Wasser: Keine Reaktion; Reaktivität mit üblichen Materialien: Keine Reaktionen; Stabilität während des Transports: Das Produkt verdunkelt sich und bildet wasserunlösliches Material bei Kontakt mit Luft oder Säuren. Diese Reaktion wird bei erhöhten Temperaturen beschleunigt; Neutralisierungsmittel für Säuren und Laugen: Nicht relevant; Polymerisation: Nicht relevant; Polymerisationsinhibitor: Nicht relevant. |
| Biochemische/physiologische Wirkungen |
Geschmack bei 20-40ppm |
| Sicherheitsprofil |
Giftig bei Einnahme, Hautkontakt und subkutaner Verabreichung. Mäßig giftig bei Inhalation und intraperitonealer Verabreichung. Mutationsdaten gemeldet. Reizt die Augen. Entzündlich bei Hitze- oder Flammeneinwirkung; kann mit oxidierenden Materialien reagieren. Mäßige Explosionsgefahr bei Hitze- oder Flammeneinwirkung. Reagiert heftig mit Säuren (z. B. Ameisensäure, Cyanessigsäure + Hitze). Entzündet sich bei Kontakt mit 85 % Wasserstoffperoxid. Verwenden Sie zur Brandbekämpfung Alkoholschaum, CO2 oder Trockenchemikalien. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung setzt es beißenden Rauch und Dämpfe frei. |
| Mögliche Exposition |
Wird als Ausgangsmonomer bei der Herstellung von Furanharzen und zur Herstellung von Tetrahydrofurfuralalkohol (THFA) verwendet. |
| Erste Hilfe |
Wenn diese Chemikalie in die Augen gelangt, entfernen Sie sofort alle Kontaktlinsen und spülen Sie die Augen mindestens 15 Minuten lang aus. Heben Sie dabei gelegentlich die oberen und unteren Augenlider an. Suchen Sie sofort einen Arzt auf. Wenn diese Chemikalie mit der Haut in Kontakt kommt, ziehen Sie kontaminierte Kleidung aus und waschen Sie sie sofort mit Seife und Wasser. Suchen Sie sofort einen Arzt auf. Wenn diese Chemikalie eingeatmet wurde, entfernen Sie sich aus der Expositionszone und beginnen Sie mit der Beatmung (unter Einhaltung allgemeiner Vorsichtsmaßnahmen, einschließlich Beatmungsmaske), wenn die Atmung aufgehört hat, und mit der Herz-Lungen-Wiederbelebung, wenn die Herztätigkeit aufgehört hat. Bringen Sie den Patienten sofort in eine medizinische Einrichtung. Wenn diese Chemikalie verschluckt wurde, suchen Sie einen Arzt auf. Geben Sie große Mengen Wasser und lösen Sie Erbrechen aus. Bringen Sie eine bewusstlose Person nicht zum Erbrechen. |
| Karzinogenität |
Das NTP führte eine {{0}}jährige Inhalationsstudie mit Furfurylalkohol durch. F344-Ratten und B6C3F1-Mäuse wurden 6 Stunden pro Tag, 5 Tage pro Woche 0, 2, 8 oder 32 ppm Furfurylalkohol ausgesetzt. Alle Ratten, die 32 ppm ausgesetzt waren, starben bis zur 99. Woche; die Überlebensrate aller anderen Tiere war ähnlich wie bei den Kontrolltieren. Es gab eine erhöhte Inzidenz von Nasentumoren bei den männlichen Ratten und eine erhöhte Inzidenz von Nierentubulustumoren bei männlichen Mäusen. Bei männlichen und weiblichen Ratten und männlichen Mäusen wurden eine erhöhte Inzidenz von nicht-neoplastischen Läsionen der Nase und eine erhöhte Schwere der Nephropathie beobachtet. Bei weiblichen Mäusen traten nicht-neoplastische Läsionen der Nase und Hornhautdegeneration auf. |
| Quelle |
Furfuryl kommt natürlicherweise in Schafgarbe, Lakritze, Sesamsamen, Nelkenblüten und Teeblättern vor (Duke, 1992). Auch in im Fass gereiften Rot-, Weiß- und Modellweinen nachgewiesen. Die Konzentrationen reichten von 3,5 mg/l in Weißwein nach 55-wöchiger Reifung bis 9,6 mg/l nach 11-wöchiger Reifung (Spillman et al., 1998). Identifiziert als einer von 140 flüchtigen Bestandteilen in gebrauchten Sojaölen, die in einer Verarbeitungsanlage gesammelt wurden, in der verschiedene Rind-, Hühner- und Kalbfleischprodukte frittiert wurden (Takeoka et al., 1996). |
| Umweltschicksal |
Biologisch.Im Belebtschlamm-Inokulum wurde nach einer Anpassungsphase von {{0}} Tagen eine 97,3%ige CSB-Entfernung erreicht. Die durchschnittliche Abbaurate betrug 41,0 mg CSB/g?h (Pitter, 1976).
Chemisch/Physikalisch.Durch Säuren leicht verharzt (Windholz et al., 1983). Furfurylalkohol hydrolysiert nicht, da er keine hydrolysierbare funktionelle Gruppe besitzt.
In im Fass gereiften Rot-, Weiß- und Modellweinen nahm die Konzentration des natürlich vorkommenden Furfurylalkohols mit der Zeit ab. In Rotwein wurde nach 55 Wochen Lagerung Furfurylethylether als Abbauprodukt identifiziert. Der durchschnittliche prozentuale Rückgang des Furfurylalkohols betrug 73 % (Spillman et al., 1998). |
| Lagerung |
Farbcode Blau: Gesundheitsgefährdung/Gift: An einem sicheren Ort für Gift aufbewahren. Bevor Sie mit dieser Chemikalie arbeiten, sollten Sie in der richtigen Handhabung und Lagerung geschult werden. Metallbehälter, in die mehrere Gallonen Ethylacetat fließen, müssen geerdet und angeschlossen sein. Fässer müssen mit selbstschließenden Ventilen, Druck-/Vakuumstopfen und Flammensperren ausgestattet sein. Verwenden Sie nur funkenfreie Werkzeuge und Geräte, insbesondere beim Öffnen und Schließen von Behältern mit Ethylacetat. In Behältern aufbewahren, die ordnungsgemäß mit Informationen zu Gesundheitsgefährdungen und sicheren Handhabungsverfahren gekennzeichnet sind. Wo immer Ethylacetat verwendet, gehandhabt, hergestellt oder gelagert wird, verwenden Sie explosionsgeschützte elektrische Geräte und Armaturen. Furfurylalkohol muss so gelagert werden, dass er nicht mit starken Oxidationsmitteln (wie Chlor, Brom und Fluor) und Säuren in Kontakt kommt, da heftige Reaktionen auftreten können. In dicht verschlossenen Behältern an einem kühlen, gut belüfteten Ort und fern von Hitze lagern. Zündquellen wie Rauchen und offene Flammen sind dort verboten, wo Furfurylalkohol in einer Weise verwendet, gehandhabt oder gelagert wird, die eine potenzielle Brand- oder Explosionsgefahr darstellen könnte. Wo auch immer Furfurylalkohol verwendet, gehandhabt, hergestellt oder gelagert wird, verwenden Sie explosionsgeschützte elektrische Geräte und Armaturen. |
| Versand |
UN2874 Furfurylalkohol, Gefahrenklasse: 6.1; Etiketten: 6.1-Giftige Stoffe. |
| Reinigungsmethoden |
Teerige Bestandteile werden unter vermindertem Druck destilliert, mit wässriger NaHCO3-Lösung geschüttelt, mit Na2SO4 getrocknet und unter vermindertem Druck fraktioniert von Na2CO3 destilliert. Durch Schütteln mit Linde 5A-Molekularsieben kann das Ganze weiter getrocknet werden. [Beilstein 17/3 V 338.] |
| Interaktion |
Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln (Chlorate, Nitrate, Peroxide, Permanganate, Perchlorate, Chlor, Brom, Fluor usw.); Kontakt kann Feuer oder Explosionen verursachen. Von alkalischen Materialien, starken Basen, starken Säuren, Oxosäuren und Epoxiden fernhalten. Kontakt mit Säuren kann Polymerisation verursachen. Starke Reaktion mit Oxidationsmitteln. Nicht kompatibel mit Erdalkali- und Alkalimetallen; starken Ätzmitteln; aliphatischen Aminen; Isocyanaten, Acetaldehyd, Benzoylperoxid; Chromsäure, Chromtrioxid; Cyanessigsäure; Dialkylzinkverbindungen, Dichloroxid; Ethylenoxid; Wasserstoffperoxid; Isopropylchlorcarbonat; Lithiumtetrahydroaluminat; Salpetersäure; Stickstoffdioxid; Pentafluorguanidin, Phosphorpentasulfid; Mandarinenöl; Triethylaluminium, Triisobutylaluminium. Greift einige Kunststoffe, Beschichtungen und Gummi an. |
| Müllentsorgung |
Verbrennung in Mischung mit einem leichter entflammbaren Lösungsmittel. |
