2-Chlorbenzaldehyd

2-Chlorbenzaldehyd

Produkteinführung

4-Chlorbenzaldehyd Grundlegende Informationen
Produktname: 4-Chlorbenzaldehyd
Synonyme: p-Chlorbenzolcarboxaldehyd;P-CHLORBENZALDEHYD;PCAD;Benzaldehyd,4-Chlor-;Benzaldehyd,-Chlor-;p-Chlorbenzaldehyd;p-Chlorbenzaldehyd 4-Chlorbenzaldehyd;4-CHLORBENZALDEHYD 98 % (GC)
CAS: 104-88-1
MF: C7H5ClO
MW: 140.57
EINECS: 203-247-4
Produktkategorien: 1;Benzaldehyd;FEINCHEMIKALIEN UND ZWISCHENPRODUKTE;Aldehyde;C7;Carbonylverbindungen;Aromatische Aldehyde und Derivate (substituiert);Zwischenprodukt;Pestizid-Zwischenprodukt;Pyridine,halogenierte Heterocyclen;104-88-1;bc0001
Mol-Datei: 104-88-1.mol
4-Chlorobenzaldehyde Structure
 
4-Chemische Eigenschaften von Chlorbenzaldehyd
Schmelzpunkt 46 Grad
Siedepunkt 213-214 Grad
Dichte 1.196
Dampfdichte 0,6 (gegen Luft)
Dampfdruck 8,75 atm (21 Grad)
Brechungsindex 1,5550 (Schätzung)
Fp 52 Grad Fahrenheit
Lagertemp. Unter +30 Grad lagern.
Löslichkeit 935mg/l
bilden Flüssig
Farbe Weiß bis blassgelb
Wasserlöslichkeit 935 mg/l (20 °C)
Empfindlich Luftempfindlich
BRN 385858
Dielektrizitätskonstante 72(0.0 Grad )
Stabilität: Stabil, aber luft- und lichtempfindlich. Nicht kompatibel mit starken Basen, starken Reduktionsmitteln, starken Oxidationsmitteln.
InChIKey OVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-M
LogP 2,34 bei 25 Grad und pH7
CAS-Datenbankreferenz 104-88-1(CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemiereferenz Benzaldehyd, 4-Chlor-(104-88-1)
EPA-Stoffregistersystem p-Chlorbenzaldehyd (104-88-1)
 
Sicherheitshinweise
Gefahrencodes F, C, N, Xn, Xi
Risikohinweise 22-36/37/38-51/53-36/38
Sicherheitshinweise 26-61-37/39-36
RIDADR UN 1219 3/PG 2
WGK Deutschland 2
RTECS CU5076000
F 8-9
Selbstentzündungstemperatur 302 Grad
TSCA Ja
Gefahrenklasse 9
Verpackungsgruppe Drittes Kapitel
HS-Code 29130000
Toxizität LD50 oral bei Kaninchen: 840 mg/kg LD50 dermal bei Ratten: 5000 mg/kg
 
MSDS-Informationen
Anbieter Sprache
PCAD Englisch
SigmaAldrich Englisch
ACROS Englisch
ALFA Englisch
 
4-Verwendung und Synthese von Chlorbenzaldehyd
Chemische Eigenschaften 4-Chlorbenzaldehyd erscheint als farbloses bis hellgelbes kristallines Pulver. Unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol, Ether, Benzol, löslich in Wasser, Aceton. Kann mit Wasserdampf verflüchtigt werden. Es kann durch Oxidation von 4-Chlorbenzylalkohol hergestellt werden. 4-Chlorbenzaldehyd ist das Zwischenprodukt des Fungizids Tebuconazol und des Pflanzenwachstumsregulators Uniconazol.
Anwendung 4-Chlorbenzaldehyd wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen, optischen Aufhellern, Arzneimitteln, Agrarchemikalien und Metallveredelungsprodukten verwendet.
Vorbereitung 4-Chlorbenzaldehyd kann durch chlorierte Hydrolyse von p-Chlortoluol gewonnen werden: p-Chlortoluol und Phosphortrichlorid in den Reaktionstopf geben, die Temperatur unter Licht auf 155 Grad erhöhen und Chlor durchleiten. Die Temperatur auf 160-170 Grad regeln und die berechnete Menge Chlor durchleiten, um die Chlorierungslösung zu erhalten. Unter Rühren zu konzentrierter Schwefelsäure geben und 5 Stunden bei Raumtemperatur rühren. Stehen lassen und schichten, die untere Schicht zum Kristallisieren in Eiswasser geben und filtrieren, wenn sie auf unter 5 Grad abgekühlt ist. Der Filterkuchen wurde mit Eiswasser gewaschen, um das Rohprodukt zu erhalten, unter reduziertem Druck destilliert und eine 108-111 Grad (3,33 kPa)-Fraktion gesammelt, um p-Chlorbenzaldehyd zu erhalten.
Synthesereferenz(en) Synthetic Communications, 26, S. 1, 1996DOI: 10.1080/00397919608003856
Tetrahedron Letters, 43, S. 1395, 2002DOI: 10.1016/S0040-4039(02)00027-8
Allgemeine Beschreibung Farbloses bis gelbes Pulver oder weißer kristalliner Feststoff. Stechender Geruch.
Luft- und Wasserreaktionen 4-Chlorbenzaldehyd ist empfindlich gegenüber Lufteinwirkung. Unlöslich in Wasser.
Reaktivitätsprofil 4-Chlorbenzaldehyd ist empfindlich gegenüber Luft. 4-Chlorbenzaldehyd ist außerdem lichtempfindlich. REAKTIVITÄT: 4-Chlorbenzaldehyd ist nicht kompatibel mit starken Basen, starken Oxidationsmitteln und starken Reduktionsmitteln.
Brandgefahr 4-Chlorbenzaldehyd ist brennbar.
Reinigungsmethoden Kristallisieren Sie es aus EtOH/Wasser (3:1), dann sublimieren Sie es zweimal bei ~50o/2mm. [Beilstein 7 H 235, 7 IV 568.]
 
4-Chlorbenzaldehyd-Herstellungsprodukte und Rohstoffe
Rohstoffe Chlorine-->Manganese dioxide-->2,2'-Azobis(2-methylpropionitrile)-->4-Chlorotoluene-->4-Chlorobenzyl chloride-->Metallic oxides-->BENZALCHLORID
Vorbereitungsprodukte 2,4-Dinitroaniline-->α-phenyl-2-p-tolylethylamine-->Propionamide-->Boron nitride-->4-Chloro-3-nitrobenzaldehyde-->Chlorfenapyr-->3-(4-CHLORO-PHENYL)-PROPIONALDEHYDE-->Dodecylamine-->Ammonium L-tartrate-->Robenidine hydrochloride-->Dithizone-->Aceglutamide-->2,5-Dihydro-2,5-dimethoxyfuran-->Felbamate-->HOMOPIPERONYLAMINE-->UNICONAZOLE-->Tetrabutyl titanate-->Acid Blue 83-->1H-Benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium Hexafluorophosphate-->(4-CHLORO-BENZYL)-METHYL-AMINE-->Baclofen-->Synthetic greasing agent-->4-CHLORO-ALPHA-(METHYLAMINO)BENZENE ACETIC ACID-->2-Amino-2-phenylacetic acid-->NEOCUPFERRON-->AMMONIUM O,O-DIISOPROPYLTHIOPHOSPHATE-->Cyromazine-->4-Chlorobenzyl pinacolone-->Anilinoacetic acid-->Chlormezanone-->1,3-diisopropyl-2-isothiocyanato-5-phenoxybenzene-->4-Chlorocinnamic acid-->1-amino-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylicaci-->Uniconazole-->5-chloro-alpha,alpha-bis(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-2-toluenesulfonic-->2-(4-CHLOROPHENYL)-3-METHYL-TETRAHYDRO-1,3-THIAZINE-4-ONE-->N-[(4-CHLOROPHENYL)METHYLENE]METHANAMINE-->Oxcarbazepine-->3-ETHYLSULFONYL-2-PYRIDINESULFONAMID

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