| Chemische Eigenschaften |
Laurylalkohol hat einen charakteristischen Fettgeruch; in hohen Konzentrationen unangenehm, aber bei Verdünnung zart und blumig. 1-Dodecanol ist ein gesättigter 12-Kohlenstoff-Fettalkohol, der aus Kokosnussöl-Fettsäuren gewonnen wird. Er hat einen fettigen, wachsartigen Geschmack und wird in Reinigungsmitteln, Schmierölen und Arzneimitteln verwendet. |
| Physikalische Eigenschaften |
1-Dodecanol ist ein weißer, kristalliner Feststoff mit niedrigem Schmelzpunkt und einem Schmelzpunkt von 24 Grad. Die Geruchsschwelle für Dodecylalkohol (Isomer nicht angegeben) liegt Berichten zufolge bei 7,1 ppb. |
| Auftreten |
Berichten zufolge im Öl der mexikanischen Limette und im Öl aus den Blüten von Furcraea gigantean. Berichten zufolge auch in Apfel-, Bananen-, Sauerkirsch- und Zitrusschalenölen, Melonen, Ananas, Kartoffeln, Thymian, Käse, Butter, Milchpulver, Hühner- und Rinderfett, gekochtem Schweinefleisch, Bier, Whisky, Weißwein, Erdnüssen, Bohnen, Pilzen, Mango, Koriandersamen und -blättern, Reis, Bourbon-Vanille, Endivie, Krabben, Muscheln, Kapstachelbeeren, Papayas und Mate enthalten. |
| Anwendung |
1-Dodecanol wird als Kosmetikum, Textilhilfsmittel, synthetisches Öl, Emulgator und Flotationsmittel in Rohstoffen, als Waschmittelrohstoff und als Schaumbildner in Zahnpasta verwendet. |
| Anwendung |
1-Dodecanol wird in chemischen Formulierungen für verschiedene Zwecke verwendet, unter anderem als Emulsionsstabilisator, hautpflegendes Erweichungsmittel und viskositätserhöhendes Mittel. |
| Definition |
ChEBI: 1-Dodecanol ist ein Fettalkohol, der Dodecan ist, bei dem ein Wasserstoffatom einer der Methylgruppen durch eine Hydroxygruppe ersetzt ist. Es ist für die Verwendung in Apfel- und Birnenplantagen als Schmetterlingspheromon/Sexuallockstoff zugelassen und wird verwendet, um das Paarungsverhalten bestimmter Motten zu stören, deren Larven Ernten zerstören. |
| Vorbereitung |
Kommerziell kann 1-Dodecanol durch Hydrierung von Laurinsäure hergestellt werden; normalerweise wird es als Ersatz für das entsprechende Aldehyd verwendet. |
| Produktionsmethoden |
1-Dodecanol wird kommerziell durch das Oxo-Verfahren und aus Ethylen durch das Ziegler-Verfahren hergestellt, bei dem Trialkylaluminiumverbindungen oxidiert werden. Es kann auch durch Natriumreduktion oder Hochdruckhydrierung von Estern natürlich vorkommender Laurinsäure hergestellt werden. |
| Aromaschwellenwerte |
Nachweis: 73 bis 820 ppb |
| Synthesereferenz(en) |
Journal of the American Chemical Society, 108, S. 6036, 1986DOI:10.1021/ja00279a061
Tetrahedron Letters, 37, S. 3623, 1996DOI: 10.1016/0040-4039(96)00652-1 |
| Allgemeine Beschreibung |
Farblose, dicke Flüssigkeit mit süßem Geruch. Schwimmt auf dem Wasser. Der Gefrierpunkt liegt bei 75 Grad F. |
| Reaktivitätsprofil |
Dodecylalkohol ist ein Alkohol. Durch die Kombination von Alkoholen mit Alkalimetallen, Nitriden und starken Reduktionsmitteln entstehen entzündbare und/oder giftige Gase. Sie reagieren mit Oxosäuren und Carbonsäuren zu Estern und Wasser. Oxidationsmittel wandeln sie in Aldehyde oder Ketone um. Alkohole zeigen sowohl schwache Säuren als auch schwache Basen. Sie können die Polymerisation von Isocyanaten und Epoxiden initiieren. |
| Gesundheitsgefährdung |
Die Flüssigkeit verursacht ein Brennen der Augen und kann die Haut reizen. |
| Entflammbarkeit und Explosivität |
Nicht brennbar |
| Sicherheitsprofil |
Mäßig giftig bei intraperitonealer Verabreichung. Leicht giftig bei Einnahme. Stark reizend für die menschliche Haut. Fragwürdiges Karzinogen mit experimentellen tumorbildenden Daten. Brennbar bei Kontakt mit Hitze oder Flammen; kann mit oxidierenden Materialien reagieren. Verwenden Sie zur Brandbekämpfung Trockenchemikalien, CO2. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung setzt es beißenden Rauch und reizende Dämpfe frei. |
| Karzinogenität |
1-Dodecanol zeigte eine schwache tumorfördernde Wirkung, wenn es 60 Wochen lang dreimal wöchentlich auf die Haut von Mäusen aufgetragen wurde, die zuvor eine Anfangsdosis Dimethylbenz[a]anthracen erhalten hatten. Nach 39 und 49 Wochen Behandlung entwickelten sich bei 2 von 30 Mäusen Papillome. |
| Reinigungsmethoden |
Kristallisiere Dodecanol aus wässrigem EtOH und destilliere es unter Vakuum durch eine Rotationsbandsäule. [Ford & Marvel Org Synth 10 62 1930, Beilstein 1 IV 1844.] |
