| Beschreibung |
1-Decanol, auch bekannt als Decylalkohol oder n-Decylalkohol, ist ein geradkettiger Fettalkohol mit zehn Kohlenstoffatomen und der Molekülformel CH3(CH2)9OH. Es ist eine farblose, viskose Flüssigkeit, die in Wasser unlöslich ist. Es ist farblos und hat einen starken Geruch. Es ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit einem süßen, fettähnlichen Geruch. Es hat einen Flammpunkt von 180 Grad F. Es ist weniger dicht als Wasser und in Wasser unlöslich. Seine Dämpfe sind schwerer als Luft. |
| Anwendungen |
Decylalkohol kann zur Herstellung von Weichmachern, Schmiermitteln, Tensiden und Lösungsmitteln verwendet werden. Er wird auch verwendet, um die thermischen Eigenschaften von polymermonolithischen stationären Phasen zu untersuchen. Darüber hinaus kann er verwendet werden, um die Funktion homomerer Glycinrezeptoren zu verbessern. Darüber hinaus wird er in alltäglichen Aromen, Lebensmittelaromen und Kosmetika verwendet. Darüber hinaus wurden die 5HT2-Rezeptoren durch die Anwesenheit von Decylalkohol gehemmt. Diese Wirkung hat viele psychologische Auswirkungen auf eine Person. Er kann auch als Pflanzenwachstumsregulator für Tabak verwendet werden. |
| Warnung und Risiko |
Decylalkohol reizt Haut und Augen stark. Spritzer in die Augen können bleibende Schäden verursachen. Auch Einatmen und Verschlucken können schädlich sein. Außerdem kann Decylalkohol als Narkotikum wirken. Auch für die Umwelt ist er schädlich. |
| Chemische Eigenschaften |
1-Decanol ist eine klare, farblose bis leicht gelbe Flüssigkeit und hat einen blumigen Geruch, der an Orangenblüten erinnert, sowie einen leichten, charakteristischen Fettgeschmack. Die Schwellengeruchskonzentration in der Luft für Decylalkohol (Isomer nicht angegeben) betrug Berichten zufolge 6,3 ppb. löslich in Eisessig, Ethanol, Benzol, Petrolether, leicht löslich in Ether. |
| Auftreten |
Vorkommen in den ätherischen Ölen von Ambrettesamen und Mandelblüten; auch in Zitrusölen, fermentierten Getränken, Apfelsaft, Heidelbeeren, Preiselbeeren, Papayas, Himbeeren, Käse, Milch, Butter, Rindfleisch, Schweinefleisch, Bier, Cognac, Whisky, Rot-, Weiß- und Schaumweinen, Koriandersamen und Kardamom. |
| Anwendung |
1-Decanol ist ein langkettiger Alkohol, der die Funktion homomerer Glycinrezeptoren verbessert. Darüber hinaus wurden die 5HT2-Rezeptoren durch die Anwesenheit von 1-Decanol gehemmt. Diese Wirkung hat viele psychologische Auswirkungen auf eine Person. 1-Decanol wird auch bei der Herstellung von Weichmachern, synthetischen Schmiermitteln, Erdölzusätzen, Herbiziden, oberflächenaktiven Mitteln und Lösungsmitteln verwendet. Verfügt über eine mäßige Antischaumwirkung. |
| Definition |
ChEBI: 1-Decanol ist ein Fettalkohol, der aus einer Hydroxyfunktion am C-1 einer unverzweigten gesättigten Kette aus zehn Kohlenstoffatomen besteht. Es dient als Metabolit und protisches Lösungsmittel. Es ist ein primärer Alkohol und ein Fettalkohol. |
| Produktionsmethoden |
1-Decanol wird kommerziell durch Natriumreduktion oder durch katalytische Hochdruckreduktion von Kokosnussöl, Kokosnussfettsäuren oder Estern hergestellt. Es wird auch durch das Ziegler-Verfahren hergestellt, bei dem Trialkylaluminiumverbindungen oxidiert werden. |
| Vorbereitung |
Durch Natriumreduktion oder katalytische Hochdruckhydrierung der Ester der natürlich vorkommenden Caprinsäure oder durch Oligomerisierung von Ethylen mithilfe der Aluminiumalkyltechnologie. |
| Anwendung |
Decylalkohol kann für eine Vielzahl von Zwecken verwendet werden, darunter als Weichmacher, Schaumverstärker, Tensid und Viskositätsregler sowie zur Geruchsmaskierung und als Fixiermittel in Parfüms. Decylalkohol kommt natürlich in Süßorangen- und Ambrettesamen vor. Er wird auch kommerziell aus flüssigem Paraffin gewonnen. |
| Aromaschwellenwerte |
Nachweis: 6 bis 47 ppb |
| Synthesereferenz(en) |
The Journal of Organic Chemistry, 38, S. 3223, 1973DOI:10.1021/jo00958a031
Synthetic Communications, 12, S. 287, 1982DOI: 10.1080/00397918209409235 |
| Allgemeine Beschreibung |
Eine klare, farblose Flüssigkeit mit süßem, fettähnlichem Geruch. Flammpunkt 180 Grad F. Geringere Dichte als Wasser und unlöslich in Wasser. Dämpfe sind schwerer als Luft. |
| Luft- und Wasserreaktionen |
Unlöslich in Wasser. |
| Reaktivitätsprofil |
Decylalkohol greift Kunststoffe an. REF [Handling Chemicals Safely, 1980. S. 236]. Acetylbromid reagiert heftig mit Alkoholen oder Wasser, [Merck 11. Aufl., 1989]. Mischungen von Alkoholen mit konzentrierter Schwefelsäure und starkem Wasserstoffperoxid können Explosionen verursachen. Beispiel: Eine Explosion tritt auf, wenn Dimethylbenzylcarbinol zu 90% Wasserstoffperoxid gegeben und dann mit konzentrierter Schwefelsäure angesäuert wird. Mischungen von Ethylalkohol mit konzentriertem Wasserstoffperoxid bilden starke Sprengstoffe. Mischungen von Wasserstoffperoxid und 1-Phenyl-2-methylpropylalkohol neigen zur Explosion, wenn sie mit 70% Schwefelsäure angesäuert werden, [Chem. Eng. News 45(43):73(1967); J, Org. Chem. 28:1893(1963)]. Alkylhypochlorite sind heftig explosiv. Sie lassen sich leicht durch die Reaktion von Hypochlorsäure und Alkoholen in wässriger Lösung oder gemischten wässrigen Tetrachlorkohlenstofflösungen erhalten. Chlor und Alkohole ergeben in ähnlicher Weise Alkylhypochlorite. Sie zersetzen sich in der Kälte und explodieren bei Sonneneinstrahlung oder Hitze. Tertiäre Hypochlorite sind weniger instabil als sekundäre oder primäre Hypochlorite, [NFPA 491 M, 1991]. Basenkatalysierte Reaktionen von Isocyanaten mit Alkoholen sollten in inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden. Solche Reaktionen in Abwesenheit von Lösungsmitteln verlaufen oft mit explosiver Gewalt, [Wischmeyer (1969)]. |
| Gesundheitsgefährdung |
Direkter Kontakt kann zu Augenreizungen führen; geringe allgemeine Toxizität. |
| Brandgefahr |
LEICHT ENTZÜNDLICH: Wird durch Hitze, Funken oder Flammen leicht entzündet. Dämpfe können mit Luft explosive Gemische bilden. Dämpfe können zur Zündquelle gelangen und zurückschlagen. Die meisten Dämpfe sind schwerer als Luft. Sie breiten sich am Boden aus und sammeln sich in niedrigen oder geschlossenen Bereichen (Abwasserkanäle, Keller, Tanks). Explosionsgefahr durch Dämpfe im Innen- und Außenbereich sowie in Abwasserkanälen. Abfluss in die Kanalisation kann Feuer- oder Explosionsgefahr verursachen. Behälter können bei Erhitzung explodieren. Viele Flüssigkeiten sind leichter als Wasser. |
| Chemische Reaktivität |
Reaktivität mit Wasser: Keine Reaktion. Reaktivität mit üblichen Materialien: Keine Reaktion. Stabilität während des Transports: Stabil. Neutralisierungsmittel für Säuren und Laugen: Nicht relevant. Polymerisation: Nicht relevant. Polymerisationsinhibitor: Nicht relevant. |
| Sicherheitsprofil |
Mäßig giftig bei Hautkontakt. Schwer giftig bei Verschlucken und Einatmen. Ein starker Reizstoff für menschliche Haut und Augen. Experimentelle Auswirkungen auf die Fortpflanzung. Fragwürdiges Karzinogen mit experimentellen Daten zur Tumorbildung. Brennbar bei Kontakt mit Hitze oder Flammen; kann mit oxidierenden Materialien reagieren. Verwenden Sie zur Brandbekämpfung Schaum, CO2 oder Trockenchemikalien. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung setzt es beißenden Rauch und reizende Dämpfe frei. Siehe auch ALKOHOL. |
| Synthese |
Synthetisch hergestellt aus Kokosnussölderivaten; durch Reduktion einiger Caprinsäureester, wie beispielsweise Methylcaprat. |
| Karzinogenität |
1-Decanol zeigte eine schwache bis mäßige tumorfördernde Wirkung, wenn es 60 Wochen lang dreimal wöchentlich auf die Haut weiblicher Schweizer Mäuse aufgetragen wurde, die zuvor eine Startdosis Dimethylbenz[a]anthracen erhalten hatten. |
| Stoffwechsel |
Siehe Alkohol C-8. |
| Reinigungsmethoden |
N-Decanol wird in einer Ganzglaseinheit bei 10 mm Druck (b 110°) fraktioniert destilliert und anschließend durch partielles Einfrieren fraktioniert kristallisiert. Auch durch präparative GLC und durch Passage durch Aluminiumoxid vor der Verwendung reinigen. [Beilstein 1 IV 1815.] |
