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Essigsäure

Produkteinführung

Essigsäure Grundlegende Informationen

Produktname:	Essigsäure
Synonyme:	Natürliche Essigsäure;Arg-Tyr-OH·;Ac-Phe-Arg-OEt·;Lys-Lys-Lys-OH·;Trityl-1,2-diaminoethan·;WIJS-LÖSUNG;WIJS-LÖSUNG ;WIJS CHLORID
CAS:	64-19-7
MF:	C2H4O2
MW:	60.05
EINECS:	200-580-7
Produktkategorien:	HPLC- und LCMS-Mobilphasenzusatz; Säurelösungen; Chemische Synthese; Säurekonzentrate; Konzentrate (z. B. FIXANAL); Organische Säuren; Synthetische Reagenzien; AA bis ALHPLC; A; Alphabetisch; HPLC-Puffer; HPLC-Puffer; HPLC-Puffer – Lösung; Chromatographie-/CE-Reagenzien; Lösung; Säurelösungen; Chemie; Titration; Volumetrische Lösungen; 64-19-7
Mol-Datei:	64-19-7.mol

Chemische Eigenschaften von Essigsäure

Schmelzpunkt	16,2 Grad (wörtlich)
Siedepunkt	117-118 Grad (wörtlich)
Dichte	1,049 g/ml bei 25 Grad (lit.)
Dampfdichte	2,07 (gegen Luft)
Dampfdruck	11,4 mmHg (20 Grad)
Brechungsindex	n20/D 1.371 (Buchstabe)
FEMA	2006\|ESSIGSÄURE
Fp	104 Grad F
Lagertemp.	Unter +30 Grad lagern.
Löslichkeit	Alkohol: mischbar (wörtlich)
bilden	Lösung
PKA	4,74 (bei 25 Grad)
Spezifisches Gewicht	1,0492 (20 Grad)
Farbe	farblos
PH	3,91 (1 mM Lösung); 3,39 (10 mM Lösung); 2,88 (100 mM Lösung);
Geruch	Starker, stechender, essigartiger Geruch, wahrnehmbar bei 0,2 bis 1,0 ppm
PH-Bereich	2,4 (1,0M Lösung)
Geruchsschwelle	0,006 ppm
Geruchstyp	sauer
Explosionsgrenze	4-19.9%(V)
Wasserlöslichkeit	mischbar
λmax	λ: 260 nm Amax: 0,05 λ: 270 nm Amax: 0,02 λ: 300 nm Amax: 0,01 λ: 500 nm Amax: 0,01
JECFA-Nummer	81
Merck	14,55
BRN	506007
Henry'sche Konstante	133, 122, 6,88 und 1,27 bei pH-Werten von 2,13, 3,52, 5,68 bzw. 7,14 (25 Grad, Hakuta et al., 1977)
Expositionsgrenzwerte	TLV-TWA 10 ppm -25 mg/m³) (ACGIH, OSHA und MSHA); TLV-STEL 15 ppm (37,5 mg/m³) (ACGIH).
Dielektrizitätskonstante	4,1 (2 Grad)
Stabilität:	Flüchtig
LogP	-0.170
CAS-Datenbankreferenz	64-19-7(CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemiereferenz	Essigsäure(64-19-7)
EPA-Stoffregistersystem	Essigsäure (64-19-7)

Sicherheitshinweise

Gefahrencodes	C,Xi
Risikohinweise	34-42-35-10-36/38
Sicherheitshinweise	26-36/37/39-45-23-24/25
RIDADR	UN 1792 8/PG 2
OEB	A
AGW	TWA: 10 ppm (25 mg/m3), STEL: 15 ppm (37 mg/m3)
WGK Deutschland	3
RTECS	NN1650000
F	1-8-10
Selbstentzündungstemperatur	426 Grad
TSCA	Ja
Gefahrenklasse	8
Verpackungsgruppe	II
HS-Code	29152100
Daten zu gefährlichen Stoffen	64-19-7(Daten zu gefährlichen Stoffen)
Toxizität	LD50 bei Ratten (g/kg): 3,53 oral (Smyth)
IDLA	50 Seiten/Min.

MSDS-Informationen

Anbieter	Sprache
Essigsäure Eisessig	Englisch
SigmaAldrich	Englisch
ACROS	Englisch
ALFA	Englisch

Verwendung und Synthese von Essigsäure

Beschreibung	Essigsäure ist eine farblose Flüssigkeit oder ein Kristall mit saurem, essigartigem Geruch. Sie ist eine der einfachsten Carbonsäuren und ein weit verbreitetes chemisches Reagenz. Essigsäure wird häufig als Laborreagenz verwendet, bei der Herstellung von Celluloseacetat, hauptsächlich für fotografische Filme, und von Polyvinylacetat für Holzleim, synthetische Fasern und Gewebematerialien. Essigsäure wird auch häufig als Entkalkungsmittel und Säureregulator in der Lebensmittelindustrie eingesetzt.
Chemische Eigenschaften	Essigsäure, CH3COOH, ist bei Raumtemperatur eine farblose, flüchtige Flüssigkeit. Die reine Verbindung, Eisessig, verdankt ihren Namen ihrem eisähnlichen, kristallinen Aussehen bei 15,6 Grad. In der Regel ist Essigsäure eine 6 N Wasserlösung (ca. 36 %) oder eine 1 N Lösung (ca. 6 %). Diese oder andere Verdünnungen werden verwendet, um Nahrungsmitteln entsprechende Mengen Essigsäure beizufügen. Essigsäure ist die charakteristische Säure des Essigs; ihre Konzentration reicht von 3,5 bis 5,6 %. Essigsäure und Acetate kommen in den meisten Pflanzen und tierischen Geweben in geringen, aber nachweisbaren Mengen vor. Sie sind normale Stoffwechselzwischenprodukte, werden von Bakterienarten wie Acetobacter produziert und können von Mikroorganismen wie Clostridium thermoaceticum vollständig aus Kohlendioxid synthetisiert werden. Die Ratte bildet Acetat in einer Menge von 1 % ihres Körpergewichts pro Tag. Als farblose Flüssigkeit mit einem starken, scharfen, charakteristischen Essiggeruch ist sie nützlich für Butter-, Käse-, Trauben- und Fruchtaromen. In Lebensmitteln wird nur sehr wenig reine Essigsäure als solche verwendet, obwohl sie von der FDA als GRAS-Material eingestuft wird. Folglich kann sie in Produkten eingesetzt werden, die nicht durch Definitionen und Identitätsstandards abgedeckt sind. Essigsäure ist der Hauptbestandteil von Essig und Pyrolignosäure. In Form von Essig wurden 1986 mehr als 27 Millionen Pfund Lebensmitteln zugesetzt, wobei ungefähr gleiche Mengen als Säuerungsmittel und Geschmacksstoffe verwendet wurden. Tatsächlich war Essigsäure (als Essig) einer der frühesten Geschmacksstoffe. Essige werden häufig zur Herstellung von Salatdressings und Mayonnaise, sauren und süßen Pickles und zahlreichen Saucen und Ketchups verwendet. Sie werden auch zum Pökeln von Fleisch und zum Einmachen bestimmter Gemüsesorten verwendet. Bei der Herstellung von Mayonnaise verringert die Zugabe einer Portion Essigsäure (Essig) zum Salz- oder Zuckereigelb die Hitzebeständigkeit von Salmonellen. Wasserbindende Zusammensetzungen von Würsten enthalten häufig Essigsäure oder deren Natriumsalz, während Calciumacetat verwendet wird, um die Textur von geschnittenem Dosengemüse zu konservieren.
Physikalische Eigenschaften	Essigsäure ist eine schwache Carbonsäure mit stechendem Geruch, die bei Zimmertemperatur flüssig vorliegt. Sie war vermutlich die erste Säure, die in großen Mengen hergestellt wurde. Der Name Essigsäure leitet sich von acetum ab, dem lateinischen Wort für „sauer“ und bezieht sich auf die Tatsache, dass Essigsäure für den bitteren Geschmack fermentierter Säfte verantwortlich ist.
Auftreten	Berichten zufolge in Essig, Bergamotte, Ackerminzöl, Bitterorangenöl, Zitronen-Petitgrain, verschiedenen Milchprodukten enthalten
Geschichte	Essig ist eine verdünnte wässrige Essigsäurelösung. Die Verwendung von Essig ist in der antiken Geschichte gut dokumentiert und reicht mindestens 10.000 Jahre zurück. Die Ägypter verwendeten Essig als Antibiotikum und stellten Apfelessig her. Die Babylonier stellten bereits 5000 v. Chr. Essig aus Wein her, der in Medikamenten und als Konservierungsmittel verwendet wurde. Hippokrates (ca. 460–377 v. Chr.), bekannt als „Vater der Medizin“, verwendete Essig als Antiseptikum und in Heilmitteln für zahlreiche Beschwerden, darunter Fieber, Verstopfung, Geschwüre und Rippenfellentzündung. Oxymel, ein antikes Hustenmittel, wurde durch Mischen von Honig und Essig hergestellt. Eine Geschichte des römischen Schriftstellers Plinius des Älteren (ca. 23–79 n. Chr.) beschreibt, wie Kleopatra beim Versuch, das teuerste Mahl aller Zeiten zu veranstalten, Perlen aus einem Ohrring in Essigwein auflöste und die Lösung trank, um eine Wette zu gewinnen.
Anwendung	Essigsäure ist in Essig enthalten. Sie entsteht bei der destruktiven Destillation von Holz. Sie findet in der chemischen Industrie breite Anwendung. Sie wird bei der Herstellung von Celluloseacetat, Acetat-Rayon und verschiedenen Acetat- und Acetylverbindungen verwendet; als Lösungsmittel für Gummi, Öle und Harze; als Lebensmittelkonservierungsmittel beim Drucken und Färben; und in der organischen Synthese.
Anwendung	Essigsäure ist eine wichtige Industriechemikalie. Die Reaktion von Essigsäure mit hydroxylhaltigen Verbindungen, insbesondere Alkoholen, führt zur Bildung von Acetat-Estern. Essigsäure wird hauptsächlich zur Herstellung von Vinylacetat verwendet. Vinylacetat kann durch die Reaktion von Acetylen und Essigsäure hergestellt werden. Es wird auch aus Ethylen und Essigsäure hergestellt. Vinylacetat wird zu Polyvinylacetat (PVA) polymerisiert, das zur Herstellung von Fasern, Filmen, Klebstoffen und Latexfarben verwendet wird. Celluloseacetat, das in Textilien und fotografischen Filmen verwendet wird, wird durch die Reaktion von Cellulose mit Essigsäure und Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Schwefelsäure hergestellt. Andere Ester der Essigsäure, wie Ethylacetat und Propylacetat, werden in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt. Essigsäure wird zur Herstellung des Kunststoffs Polyethylenterephthalat (PET) verwendet. Essigsäure wird zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet.
Anwendung	Eisessig ist ein Säuerungsmittel, eine klare, farblose Flüssigkeit, die beim Verdünnen mit Wasser säuerlich schmeckt. Die Reinheit beträgt mindestens 99,5 % und er kristallisiert bei 17 °C. Er wird in verdünnter Form in Salatdressings verwendet, um die erforderliche Essigsäure bereitzustellen. Er wird als Konservierungsmittel, Säuerungsmittel und Geschmacksstoff verwendet. Er wird auch als Eisessig bezeichnet.
Anwendung	Essigsäure wird als Tafelessig, als Konservierungsmittel und als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie verwendet, z. B. für Acetatfasern, Acetate, Acetonitril, Pharmazeutika, Duftstoffe, Weichmacher, Farbstoffe (Indigo) usw. Produktdatenblatt
Anwendung	Herstellung verschiedener Acetate, Acetylverbindungen, Celluloseacetat, Acetat-Rayon, Kunststoffe und Gummi beim Gerben; als Waschmittel; zum Bedrucken von Kaliko und Färben von Seide; als Säuerungsmittel und Konservierungsmittel in Lebensmitteln; Lösungsmittel für Gummi, Harze, ätherische Öle und viele andere Substanzen. Wird häufig in kommerziellen organischen Synthesen verwendet. Pharmazeutisches Hilfsmittel (Säuerungsmittel).
Definition	ChEBI: Essigsäure ist eine einfache Monocarbonsäure mit zwei Kohlenstoffatomen. Sie dient als protisches Lösungsmittel, als Säureregulator für Lebensmittel, als antimikrobielles Konservierungsmittel für Lebensmittel und als Metabolit von Daphnia magna. Sie ist eine konjugierte Säure eines Acetats.
Produktionsmethoden	Alchemisten verwendeten Destillation, um Essigsäure auf einen hohen Reinheitsgrad zu konzentrieren. Reine Essigsäure wird oft als Eisessig bezeichnet, da sie bei knapp unter Raumtemperatur (16,7 Grad Celsius) gefriert. Als Flaschen mit reiner Essigsäure in kalten Laboratorien gefror, bildeten sich schneeartige Kristalle auf den Flaschen; daher wurde der Begriff Eisessig mit reiner Essigsäure assoziiert. Essigsäure und Essig wurden bis zum 19. Jahrhundert auf natürliche Weise hergestellt. 1845 gelang es dem deutschen Chemiker Hermann Kolbe (1818–1884), Essigsäure aus Schwefelkohlenstoff (CS) zu synthetisieren.₂). Kolbes Arbeit trug zur Etablierung des Bereichs der organischen Synthese bei und widerlegte die Idee des Vitalismus. Der Vitalismus war das Prinzip, dass eine mit dem Leben verbundene Lebenskraft für alle organischen Substanzen verantwortlich war. Essigsäure wird in zahlreichen industriellen chemischen Präparaten verwendet und die großtechnische Produktion von Essigsäure erfolgt über mehrere Verfahren. Die wichtigste Herstellungsmethode ist die Methanolcarbonylierung. Bei diesem Verfahren reagiert Methanol mit Kohlenmonoxid zu Essigsäure: CH₃OH_(l)+ CO_(g)→ CH₃COOH_(wasser). Da die Reaktion hohe Drücke (200 Atmosphären) erfordert, wurde diese Methode erst in den 1960er Jahren verwendet, als die Entwicklung spezieller Katalysatoren es ermöglichte, die Reaktion bei niedrigeren Drücken durchzuführen. Ein von Monsanto entwickeltes Methanol-Carbonylierungsverfahren trägt den Namen des Unternehmens. Die zweithäufigste Methode zur Synthese von Essigsäure ist die katalytische Oxidation von Acetaldehyd: 2 CH₃CHO_(l) + O_2(g)→2 CH₃COOH_(wasser). Butan kann auch gemäß der Reaktion zu Essigsäure oxidiert werden: 2 C₄H_10(l) +5O_2(g)→ 4 Kanäle₃COOH_(wasser) + 2H₂O_(l). Diese Reaktion war vor dem Monsanto-Verfahren eine wichtige Quelle für Essigsäure. Sie wird bei einer Temperatur von etwa 150 Grad und einem Druck von 50 Atmosphären durchgeführt.
Markenname	Vosol (Carter-Wallace).
Aromaschwellenwerte	Aromacharakteristik bei 1,0%: säuerlich-scharf, Apfelessig, leicht malzig mit brauner Nuance.
Geschmacksschwellenwerte	Geschmackseigenschaften bei 15 ppm: sauer, säuerlich-würzig.
Allgemeine Beschreibung	Eine farblose wässrige Lösung. Riecht nach Essig. Dichte 3,8 kg/Gallone. Korrodierend gegenüber Metallen und Gewebe.
Luft- und Wasserreaktionen	Durch die Verdünnung mit Wasser wird etwas Wärme freigesetzt.
Reaktivitätsprofil	ESSIGSÄURE [WÄSSRIGE LÖSUNG] reagiert exotherm mit chemischen Basen. Unterliegt der Oxidation (beim Erhitzen) durch starke Oxidationsmittel. Die Auflösung in Wasser mildert die chemische Reaktivität von Essigsäure. Eine 5%ige Essigsäurelösung ist gewöhnlicher Essig. Essigsäure bildet explosive Gemische mit p-Xylol und Luft (Shraer, BI 1970. Khim. Prom. 46(10):747-750.).
Gefahr	Ätzend; die Einwirkung kleiner Mengen kann die Auskleidung des Magen-Darm-Trakts stark schädigen; kann Erbrechen, Durchfall, blutigen Stuhl und Urin, Herz-Kreislauf-Versagen und Tod verursachen.
Gesundheitsgefährdung	Eisessig ist eine stark ätzende Flüssigkeit. Bei Kontakt mit den Augen kann es bei Menschen zu leichten bis mittelschweren Reizungen kommen. Bei Kontakt mit der Haut können Verbrennungen auftreten. Die Einnahme dieser Säure kann zu Verätzungen des Mundes und des Magen-Darm-Trakts führen. Die akuten toxischen Wirkungen sind Erbrechen, Durchfall, Geschwürbildung oder Darmblutungen sowie Kreislaufkollaps. Bei einer hohen Dosis (2 – 3 4 ml) kann der Tod eintreten, und bei der Einnahme von 0,1 – 0,2 ml können beim Menschen toxische Wirkungen auftreten. Der orale LD50-Wert bei Ratten beträgt 3530 mg/kg (Smyth 1956). Eisessig ist für Menschen und Tiere bei Einatmen und Hautkontakt giftig. Bei Menschen kann eine Exposition gegenüber 1000 ppm für einige Minuten zu Reizungen der Augen und Atemwege führen. Kaninchen starben an 4-stündiger Exposition gegenüber einer Konzentration von 16.000 ppm in der Luft.
Entflammbarkeit und Explosivität	Essigsäure ist eine brennbare Substanz (NFPA-Bewertung=2). Beim Erhitzen können Dämpfe freigesetzt werden, die entzündbar sind. Dämpfe oder Gase können beträchtliche Entfernungen zur Zündquelle zurücklegen und „zurückschlagen“. Essigsäuredämpfe bilden mit Luft in Konzentrationen von 4 bis 16 % (Volumen) explosive Gemische. Bei Essigsäurebränden sollten Kohlendioxid- oder Trockenchemikalien-Feuerlöscher verwendet werden.
Pharmazeutische Anwendungen	Eisessig- und verdünnte Essigsäurelösungen werden häufig als Säuerungsmittel in einer Vielzahl von pharmazeutischen Formulierungen und Lebensmittelzubereitungen verwendet. Essigsäure wird in pharmazeutischen Produkten als Puffersystem verwendet, wenn sie mit einem Acetatsalz wie Natriumacetat kombiniert wird. Essigsäure soll auch einige antibakterielle und antimykotische Eigenschaften haben.
Landwirtschaftliche Nutzung	Herbizid, Fungizid, Mikrobiozid; Metabolit, Veterinärmedizin: Ein Herbizid zur Bekämpfung von Gräsern, Gehölzen und breitblättrigem Unkraut auf harten Oberflächen und in Bereichen, in denen normalerweise keine Nutzpflanzen angebaut werden; als Veterinärmedizin.
Handelsname	ACETUM®; ACI-JEL®; ECOCLEAR®; NATURAL WEED SPRAY® Nr. Eins; VOSOL®
Sicherheitsprofil	Ein Gift für Menschen auf unbekanntem Weg. Mäßig giftig auf verschiedenen Wegen. Stark reizend für Augen und Haut. Kann Verbrennungen, Tränenfluss und Bindehautentzündung verursachen. Systemische Wirkungen beim Menschen durch Verschlucken: Veränderungen der Speiseröhre, Geschwürbildung oder Blutungen aus Dünn- und Dickdarm. Systemische Reizwirkungen beim Menschen und Reizwirkung auf die Schleimhäute. Experimentelle Auswirkungen auf die Fortpflanzung. Mutationsdaten gemeldet. Häufige Luftschadstoffe. Entzündbare Flüssigkeit. Brand- und Explosionsgefahr bei Kontakt mit Hitze oder Flammen; kann heftig mit oxidierenden Materialien reagieren. Zur Brandbekämpfung CO2, Trockenchemikalien, Alkoholschaum, Schaum und Nebel verwenden. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung setzt es reizende Dämpfe frei. Potentiell explosive Reaktion mit 5-Azidotetrazol, Brompentafluorid, Chromtrioxid, Wasserstoffperoxid, Kaliumpermanganat, Natriumperoxid und Phosphortrichlorid. Potentiell heftige Reaktionen mit Acetaldehyd und Essigsäureanhydrid. Entzündet sich bei Kontakt mit Kalium-tert-butoxid. Nicht kompatibel mit Chromsäure, Salpetersäure, 2-Aminoethanol, NH4NO3, ClF3, Chlorsulfonsäure, (O3 +Diallylmethylcarbinol), Ethplenediamin, Ethylenimin, (HNO3 +Aceton), Oleum, HClO4, Permanganaten, P(OCN)3, KOH, NaOH, Xylol.
Sicherheit	Essigsäure wird in der Pharmazie häufig verwendet, hauptsächlich um den pH-Wert von Rezepturen anzupassen, und gilt daher allgemein als relativ ungiftig und nicht reizend. Eisessig oder Lösungen mit einem Essigsäureanteil von über 50 % (Gewicht/Gewicht) in Wasser oder organischen Lösungsmitteln gelten jedoch als ätzend und können Haut, Augen, Nase und Mund schädigen. Bei Verschlucken verursacht Eisessig schwere Magenreizungen, die denen von Salzsäure ähneln. Verdünnte Essigsäurelösungen mit bis zu 10 % Gew./Gew. Essigsäure wurden äußerlich nach Quallenstichen angewendet. Verdünnte Essigsäurelösungen mit bis zu 5 % Gew./Gew. Essigsäure wurden auch äußerlich zur Behandlung von Wunden und Verbrennungen angewendet, die mit Pseudomonas aeruginosa infiziert waren. Die niedrigste tödliche orale Dosis Eisessig für Menschen liegt Berichten zufolge bei 1.470 mg/kg. Die niedrigste tödliche Konzentration bei Inhalation beim Menschen liegt Berichten zufolge bei 816 ppm. Allerdings nimmt der Mensch schätzungsweise etwa 1 g Essigsäure pro Tag über die Nahrung auf. LD₅₀(Maus, IV): 0,525 g/kg LD₅₀(Kaninchen, Haut): 1,06 g/kg LD₅₀(Ratte, oral): 3,31 g/kg
Synthese	Aus der destruktiven Destillation von Holz aus Acetylen und Wasser und aus Acetaldehyd durch anschließende Oxidation mit Luft. Reine Essigsäure wird kommerziell durch eine Reihe verschiedener Verfahren hergestellt. Als verdünnte Lösung wird sie aus Alkohol durch das „Quick-Vinegar-Verfahren“ gewonnen. Kleinere Mengen werden aus den Pyroligniersäurelaugen gewonnen, die bei der destruktiven Destillation von Hartholz anfallen. Sie wird synthetisch in hohen Ausbeuten durch die Oxidation von Acetaldehyd und Butan sowie als Reaktionsprodukt von Methanol und Kohlenmonoxid hergestellt. Essige werden aus Apfelwein, Trauben (oder Wein), Saccharose, Glucose oder Malz durch aufeinanderfolgende alkoholische und essigsaure Gärung hergestellt. In den Vereinigten Staaten bezieht sich die Verwendung des Begriffs „Essig“ ohne qualifizierende Adjektive nur auf Apfelessig. Obwohl eine 4- bis 8-prozentige Lösung reiner Essigsäure die gleichen Geschmackseigenschaften wie Apfelessig hätte, könnte sie nicht als Essig gelten, da ihr andere leicht erkennbare Bestandteile fehlen würden, die für Apfelessig charakteristisch sind. In Großbritannien wird Malzessig angegeben. Auf dem europäischen Kontinent ist Weinessig die häufigste Sorte.
Mögliche Exposition	Essigsäure wird häufig als chemischer Rohstoff für die Herstellung von Vinylkunststoffen, Essigsäureanhydrid, Aceton, Acetanilid, Acetylchlorid, Ethylalkohol, Keten, Methylethylketon, Acetat-Estern und Celluloseacetaten verwendet. Sie wird auch allein in der Farbstoff-, Gummi-, Pharma-, Lebensmittelkonservierungs-, Textil- und Wäschereiindustrie verwendet. Sie wird auch bei der Herstellung von Pariser Grün, Bleiweiß, Tönungsspülung, Fotochemikalien, Fleckenentfernern, Insektiziden und Kunststoffen verwendet.
Karzinogenität	Essigsäure ist ein sehr schwacher Tumorförderer in einem mehrstufigen Maushautmodell für chemische Karzinogenese, war jedoch sehr wirksam bei der Förderung der Krebsentwicklung, wenn sie während der Progressionsphase des Modells angewendet wurde. Weibliche SENCAR-Mäuse wurden zunächst mit einer topischen Anwendung von 7,12-Dimethylbenzanthracen behandelt und 2 Wochen später mit 12-O-Tetradecanoylphorbol- 13-acetat, zweimal wöchentlich über 16 Wochen. Die topische Behandlung mit Essigsäure begann 4 Wochen später (40 mg Eisessig in 200 ml Aceton, zweimal wöchentlich) und wurde 30 Wochen lang fortgesetzt. Vor der Behandlung mit Essigsäure hatte jede Mäusegruppe ungefähr die gleiche Anzahl von Papillomen an der Expositionsstelle. Nach 30-wöchiger Behandlung wiesen mit Essigsäure behandelte Mäuse eine um 55 % höhere Umwandlung von Hautpapillomen in Karzinome auf als mit Vehikel behandelte Mäuse. Als wahrscheinlichster Mechanismus wurden eine selektive Zytotoxizität gegenüber bestimmten Zellen innerhalb des Papilloms und eine kompensatorische Zunahme der Zellproliferation angesehen.
Quelle	Kommt in häuslichen Abwässern in Konzentrationen von 2,5 bis 36 mg/l vor (zitiert nach Verschueren, 1983). Eine aus einem Abfalllagerbecken entnommene Probe flüssigen Schweinemists enthielt Essigsäure in einer Konzentration von 639,9 mg/l (Zahn et al., 1997). Essigsäure wurde als Bestandteil in verschiedenen kompostierten organischen Abfällen festgestellt. Nachweisbare Konzentrationen wurden in 18 von 21 mit Wasser extrahierten Komposten festgestellt. Die Konzentrationen reichten von 0,14 mmol/kg in Holzspänen + Geflügelmist bis zu 18,97 mmol/kg in frischem Milchviehmist. Die durchschnittliche Gesamtkonzentration betrug 4,45 mmol/kg (Baziramakenga und Simard, 1998). Acetic acid was formed when acetaldehyde in the presence of oxygen was subjected to continuous irradiation (λ >2200 ?) bei Raumtemperatur (Johnston und Heicklen, 1964). Essigsäure kommt auf natürliche Weise in vielen Pflanzenarten vor, darunter in der Merrill-Blume (Telosma cordata), in der sie in einer Konzentration von 2,61 ppm nachgewiesen wurde (Furukawa et al., 1993). Darüber hinaus wurde Essigsäure in Kakaobohnen (1.520 bis 7.100 ppm), Sellerie, Schwarzholz, Blaubeersaft (0,7 ppm), Ananas, Süßholzwurzeln (2 ppm), Weintrauben (1.500 bis 2.13 ppm), Zwiebelknollen, Hafer, Rosskastanien, Koriander, Ginseng, Peperoni, Leinsamen (3.105 bis 3.853 ppm), Ambrette und Schokoladenreben nachgewiesen (Duke, 1992). Identifiziert als oxidatives Abbauprodukt im Kopfraum eines gebrauchten Motoröls (10–30W) nach 4.080 Meilen (Levermore et al., 2001).
Umweltschicksal	Biologisch.In der Nähe von Wilmington, North Carolina, wurden organische Abfälle, die Essigsäure enthielten (52,6 % des gesamten gelösten organischen Kohlenstoffs), in einen Grundwasserleiter mit Salzwasser bis zu einer Tiefe von etwa 1.3 Fuß unter der Erdoberfläche injiziert. Die Entstehung von gasförmigen Bestandteilen (Wasserstoff, Stickstoff, Schwefelwasserstoff, Kohlendioxid und Methan) lässt darauf schließen, dass Essigsäure und möglicherweise andere Abfallbestandteile von Mikroorganismen anaerob abgebaut wurden (Leenheer et al., 1976). Pflanze. Basierend auf Daten, die während einer 2--stündigen Begasungsperiode gesammelt wurden, betrugen die EC50-Werte für Luzerne, Sojabohnen, Weizen, Tabak und Mais 7,8, 20,1, 23,3, 41,2 und 50,1 mg/m³(Thompson et al., 1979). Photolytisch.Eine Photooxidationshalbwertszeit von 26,7 d basierte auf einer experimentell bestimmten Geschwindigkeitskonstante von 6 x 10^-13cm³/Molekül?sec bei 25 Grad für die Dampfphasenreaktion von Essigsäure mit OH-Radikalen in Luft (Atkinson, 1985). In einer wässrigen Lösung wurde die Geschwindigkeitskonstante für die Reaktion von Essigsäure mit OH-Radikalen mit 2,70 x 10 bestimmt.^-17cm³/molecule?sec (Dagaut et al., 1988). Chemisch/Physikalisch.Die Ozonolyse von Essigsäure in destilliertem Wasser bei 25 Grad ergab Glyoxylsäure, die leicht zu Oxalsäure oxidierte, bevor sie eine weitere Oxidation unter Bildung von Kohlendioxid durchlief. Die Ozonolyse in Kombination mit UV-Bestrahlung beschleunigte die Entfernung der Essigsäure (Kuo et al., 1977).
Lagerung	Essigsäure sollte nur in Bereichen ohne Zündquellen verwendet werden und Mengen über 1 Liter sollten in dicht verschlossenen Metallbehältern und getrennt von Oxidationsmitteln gelagert werden.
Versand	UN2789 Essigsäure, Eisessig oder Essigsäurelösung, mit 0,80 % Säure, nach Masse, Gefahrenklasse: 8; Etiketten: 8-Ätzender Stoff, 3-entzündbare Flüssigkeit. UN2790 Essigsäurelösung, nicht 0,50 % aber nicht 0,80 % Säure, nach Masse, Gefahrenklasse: 8; Etiketten: 8-Ätzender Stoff; Essigsäurelösung, mit 0,10 % und 0,50 % Säure, nach Masse, Gefahrenklasse: 8; Etiketten: 8-Ätzender Stoff
Reinigungsmethoden	Übliche Verunreinigungen sind Spuren von Acetaldehyd und anderen oxidierbaren Substanzen sowie Wasser. (Eisessig ist sehr hygroskopisch. Die Anwesenheit von {{0}},1 % Wasser senkt seinen m um 0,2o.) Reinigen Sie ihn, indem Sie etwas Essigsäureanhydrid hinzufügen, damit es mit dem vorhandenen Wasser reagiert, erhitzen Sie es 1 Stunde lang bis knapp unter den Siedepunkt in Gegenwart von 2 g CrO3 pro 100 ml und destillieren Sie es dann fraktioniert [Orton & Bradfield J Chem Soc 960 1924, Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]. Verwenden Sie anstelle von CrO3 2-5 % (w/w) KMnO4 und kochen Sie es 2-6 Stunden lang unter Rückfluss. Spuren von Wasser wurden durch Rückflusskochen mit Tetraacetyldiborat (hergestellt durch Erwärmen von 1 Teil Borsäure mit 5 Teilen (w/w) Essigsäureanhydrid auf 60°, Abkühlen und Abfiltrieren, gefolgt von Destillation [Eichelberger & La Mer J Am Chem Soc 55 3633 1933) entfernt. Rückflusskochen mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von 0,2 g % 2-Naphthalinsulfonsäure als Katalysator wurde ebenfalls verwendet [Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]. Andere geeignete Trocknungsmittel sind wasserfreies CuSO4 und Chromtriacetat: P2O5 wandelt einen Teil der Essigsäure in das Anhydrid um. Azeotrope Entfernung von Wasser durch Destillation mit thiophenfreiem *Benzol oder mit Butylacetat wurde verwendet [Birdwhistell & Griswold J Am Chem Soc 77 873 1955]. Eine alternative Reinigung verwendet fraktioniertes Einfrieren. [Beilstein 2 H 96, 2 IV 94.] Schnelles Verfahren: 5 % Essigsäureanhydrid und 2 % CrO3 zugeben. Unter Rückfluss erhitzen und fraktioniert destillieren.
Toxizitätsbewertung	Essigsäure kommt überall in der Natur als normaler Stoffwechselprodukt von Pflanzen und Tieren vor. Essigsäure kann auch in verschiedenen Abwässern, in Emissionen aus Verbrennungsprozessen und in Abgasen von Benzin- und Dieselmotoren in die Umwelt freigesetzt werden. Bei Freisetzung in die Luft deutet ein Dampfdruck von 15,7 mmHg bei 25 Grad darauf hin, dass Essigsäure in der Umgebungsatmosphäre nur als Dampf vorhanden sein sollte. Dampfförmige Essigsäure wird in der Atmosphäre durch Reaktion mit photochemisch erzeugten Hydroxylradikalen abgebaut; die Halbwertszeit für diese Reaktion in der Luft wird auf 22 Tage geschätzt. Die physikalische Entfernung dampfförmiger Essigsäure aus der Atmosphäre erfolgt durch Nassabscheidungsprozesse, die auf der Mischbarkeit dieser Verbindung mit Wasser basieren. In Acetatform wurde Essigsäure auch in atmosphärischen Partikeln nachgewiesen. Bei Freisetzung in den Boden wird erwartet, dass Essigsäure eine sehr hohe bis mäßige Mobilität aufweist, basierend auf gemessenen Koc-Werten, die in küstennahen Meeresablagerungen zwischen 6,5 und 228 liegen. Bei zwei verschiedenen Bodenproben und einem Seesediment wurde keine nachweisbare Sorption für Essigsäure gemessen. Die Verflüchtigung von feuchten Bodenoberflächen wird nicht als wichtiger Verbleibsprozess angesehen, basierend auf einer gemessenen Henry-Konstante von 1×10- 9 atmm3 mol-1. Die Verflüchtigung von trockenen Bodenoberflächen kann aufgrund des Dampfdrucks dieser Verbindung erfolgen. Die biologische Abbaubarkeit in Boden und Wasser wird voraussichtlich schnell erfolgen; eine große Anzahl biologischer Screeningstudien hat ergeben, dass Essigsäure sowohl unter aeroben als auch unter anaeroben Bedingungen leicht biologisch abgebaut wird. Die Verflüchtigung von Wasseroberflächen wird nicht als wichtiger Verbleibsprozess angesehen, basierend auf der gemessenen Henry-Konstante. Eine geschätzte bakterielle Kolonie-Futtersuche (BCF) von<1 suggests that the potential for bioconcentration in aquatic organisms is low.
Interaktion	Essigsäure reagiert mit alkalischen Substanzen.
Müllentsorgung	Lösen Sie das Material auf oder mischen Sie es mit einem brennbaren Lösungsmittel und verbrennen Sie es in einem chemischen Verbrennungsofen, der mit einem Nachbrenner und einem Wäscher ausgestattet ist. Alle bundesstaatlichen, staatlichen und örtlichen Umweltvorschriften müssen eingehalten werden.
Regulatorischer Status	GRAS-gelistet. In Europa als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen. In der FDA-Datenbank für inaktive Inhaltsstoffe enthalten (Injektionen, nasale, ophthalmische und orale Präparate). In den in Großbritannien zugelassenen parenteralen und nicht parenteralen Präparaten enthalten.

Essigsäure Upstream-Materialien und Downstream Produkte

Rohstoffe

Ethanol-->Methanol-->Nitrogen-->Iodomethane-->Oxygen-->Activated carbon-->CARBON MONOXIDE-->Potassium dichromate-->Butyric Acid-->PETROLEUM ETHER-->PASSION FLOWER OIL-->Acetylene-->Acetaldehyde-->Mercury-->n-Butane-->Cobalt acetate-->(2S)-1-(3-Acetylthio-2-methyl-1-oxopropyl)-L-proline-->5-(Acetamido)-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide--> Manganese(II) acetate-->Mischsäure

Vorbereitungsprodukte

Hydroxy silicone oil emulsion-->Dye-fixing agent G-->1H-INDAZOL-7-AMINE-->5-Nitrothiophene-2-carboxylic acid-->4-BROMOPHENYLUREA-->3-Amino-4-bromopyrazole-->3-Hydroxy-2,4,6-tribromobenzoic acid-->2,3-Dimethylpyridine-N-oxide-->N-(6-CHLORO-3-NITROPYRIDIN-2-YL)ACETAMIDE-->Ethyltriphenylphosphonium acetate-->2-ACETYLAMINO-5-BROMO-6-METHYLPYRIDINE-->ISOQUINOLINE N-OXIDE-->2-Amino-5-bromo-4-methylpyridine-->ETHYLENEDIAMINE DIACETATE-->Zirconium acetate-->Chromic acetate-->γ-L-glutamyl-1-naphthylamide-->6-NITROPIPERONAL-->Levothyroxine sodium-->DL-GLYCERALDEHYDE-->METHYL-(3-PHENYL-PROPYL)-AMINE-->6-Nitroindazole-->3,3-Bis(3-methyl-4-hydroxyphenyl)indoline-2-on-->2-Bromo-2′-hydroxyacetophenone-->ALLOXAN MONOHYDRATE-->4-CHLORO-3-METHYL-1H-PYRAZOLE-->7-Nitroindazole-->5-BROMO-2-HYDROXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->3,5-Dibromosalicylic acid-->4,5-Dichloronaphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride-->α-Bromocinnamaldehyde-->4-(DIMETHYLAMINO)PHENYL THIOCYANATE-->10-Nitroanthrone-->Ethyl trichloroacetate-->1,3-Dithiane-->Cellulose diacetate plastifier-->4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOIC ACID-->(1R,2R)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane L-tartrate-->Benzopinacole-->4-BROMCATECHIN

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