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Diethylmalonat

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Diethylmalonat Grundlegende Informationen

Beschreibung Verwendung Referenzen

Produktname:	Diethylmalonat
Synonyme:	Diethyimalonat; Malonsäurediethylester Ethylmalonat; Diethylmalonat, Malonsäurediethylester; Diethylmalonat, 99+ % 25 g; Diethylmalonat, 99+ % 500 g; MALONSÄUREDIETHYLESTER; MALONSÄUREESTER; ETHYLMALONAT
CAS:	105-53-3
MF:	C7H12O4
MW:	160.17
EINECS:	203-305-9
Produktkategorien:	Bausteine;C6 bis C7;Organische Stoffe;Carbonylverbindungen;Chemische Synthese;Ester;Organische Bausteine
Mol-Datei:	105-53-3.mol

Chemische Eigenschaften von Diethylmalonat

Schmelzpunkt	-51--50 Grad (wörtlich)
Siedepunkt	199 Grad (wörtlich)
Dichte	1,055 g/ml bei 25 Grad (lit.)
Wasserdampfdichte	5,52 (gegen Luft)
Dampfdruck	1 mm Hg (40 Grad)
Brechungsindex	n20/D 1.413 (Buchstabe)
FEMA	2375\|DIETHYLMALONAT
Fp	212 Grad F
Lagertemperatur.	Unter +30 Grad lagern.
Löslichkeit	20,8 g/l (Externes Sicherheitsdatenblatt)
pka	13,5 (bei 25 Grad)
bilden	Flüssig
Farbe	farblose Flüssigkeit
Geruch	Süßer Estergeruch
Geruchstyp	fruchtig
Explosionsgrenze	0.8-12.8%(V)
Wasserlöslichkeit	Mischbar mit Ethylalkohol, Ether, Chloroform und Benzol. Leicht mischbar mit Wasser.
Merck	14,3823
JECFA-Nummer	614
BRN	774687
Dielektrizitätskonstante	7,9 (21 Grad)
Stabilität:	Stabil. Brennbar. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln,
InChIKey	IXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-M
LogP	0,96 bei 20 Grad
CAS-Datenbankreferenz	105-53-3(CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemiereferenz	Propandisäure, Diethylester(105-53-3)
EPA-Stoffregistersystem	Diethylmalonat (105-53-3)

Sicherheitsinformation

Gefahrencodes	Xi
Risikohinweise	36/37/38-36
Sicherheitshinweise	24/25-26
WGK Deutschland	1
RTECS	OO0700000
Selbstentzündungstemperatur	435 Grad DIN 51794
Gefahrenhinweis	Reizend
TSCA	Ja
HS-Code	29171910
Daten zu gefährlichen Stoffen	105-53-3(Daten zu gefährlichen Stoffen)
Toxizität	LD50 oral bei Kaninchen: 15720 mg/kg LD50 dermal bei Kaninchen > 16000 mg/kg

MSDS-Informationen

Anbieter	Sprache
Ethylpropandioat	Englisch
SigmaAldrich	Englisch
ACROS	Englisch
ALFA	Englisch

Verwendung und Synthese von Diethylmalonat

Beschreibung	Als organische Verbindung gehört Diethylmalonat zum Diethylester der Malonsäure, die natürlicherweise in Guavenfrüchten, Melonen, Weintrauben, Ananas, Brombeeren und Erdbeeren als farblose Flüssigkeit mit apfelartigem Geruch vorkommt. Aufgrund seines natürlichen, angenehmen Geruchs ist es ein Geschmacksstoff, der häufig in Parfüms, künstlichen Aromen, alkoholischen Getränken, verschiedenen Weinen und Spirituosen zu finden ist. Es wird auch als wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese zahlreicher Arzneimittel verwendet, wie Barbiturate, Vitamine B1 und B6 sowie nichtsteroidale entzündungshemmende Mittel. Darüber hinaus ist Diethylmalonat auch an der organischen Synthese anderer Verbindungen beteiligt, wie Alpha-Arylmalonate, monosubstituierte und disubstituierte Essigsäure. Und es kann mit Benzaldehyd reagieren, um in einer Knoevenagel-Kondensationsreaktion Diethylbenzylidenmalonat herzustellen.
Verwendet	Diethylmalonat ist der Diethylester der Malonsäure. Es kommt natürlicherweise in Trauben und Erdbeeren vor und wird häufig bei der Herstellung von Arzneimitteln, Antioxidantien und Farbstoffen verwendet. Diethylmalonat wird in der organischen Synthese zur Herstellung von Alpha-Arylmalonaten, mono- und disubstituierter Essigsäure, Barbituraten und künstlichen Aromen verwendet. Es ist auch an der Synthese von Arzneimitteln wie Chloroquin, Butazolidin und Barbital beteiligt. Es fungiert als Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin B1, Vitamin B6, nichtsteroidalen entzündungshemmenden Mitteln, Agrochemikalien und Parfümen. In der Knoevenagel-Kondensationsreaktion reagiert es mit Benzaldehyd zu Diethylbenzylidenmalonat.
Verweise	https://en.wikipedia.org/wiki/Diethyl_malonat https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7761#section=Sicherheit und Gefahren https://www.alfa.com/zh-cn/catalog/A15468/ http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB29573 http://www.chemicalland21.com/industrialchem/organic/DIETHYL%20MALONATE.htm
Beschreibung	Diethylmalonat ist ein Diesterderivat der Malonsäure, einer Dicarbonsäure mit zwei Carboxylgruppen (-COO-), die durch eine Methylengruppe (-CH2-) getrennt sind. Diethylmalonat entsteht durch den Ersatz der Hydroxylgruppen (-OH) der Malonsäure durch Ethoxygruppen (-OCH2CH3). Die Wasserstoffatome am Methylenkohlenstoff zwischen den beiden Carboxylgruppen machen diese Verbindung sauer. Aufgrund seiner einzigartigen Struktur ist Diethylmalonat reaktiv und fungiert als Reagenz für die organische Synthese und zur Herstellung von Produkten wie Barbituraten, Pigmenten und Agrochemikalien. Flüchtige Ester sind für ihren fruchtigen Duft bekannt und werden häufig als Duft- und Geschmacksstoffe verwendet. Diethylmalonat ist ein flüchtiger Diester, der natürlicherweise in Früchten wie Trauben, Erdbeeren, Guaven, Melonen, Ananas und Brombeeren vorkommt.
Chemische Eigenschaften	Diethylmalonat hat einen schwachen, angenehmen, aromatischen Geruch.
Auftreten	Berichten zufolge ist es in Ananas, Heidelbeeren, Kapstachelbeeren, Cognac, Malt Whisky, Apfelbrandy, Traubenbrandy, Portwein, Apfelwein, Sherry sowie Rot-, Weiß-, Erdbeer- und Heidelbeerwein enthalten.
Verwendet	Diethylmalonat kommt auf natürliche Weise in Weintrauben und Erdbeeren vor. Es wird zur Herstellung von Barbituraten, künstlichen Aromen, Vitamin B1 und Vitamin B6 sowie in Parfüms verwendet.
Verwendet	Herstellung von Barbituraten.
Verwendet	Diethylmalonat wird in der organischen Synthese zur Herstellung von Alpha-Arylmalonaten, mono- und disubstituierter Essigsäure, Barbituraten und künstlichen Aromen verwendet. Es ist auch an der Synthese von Arzneimitteln wie Chloroquin, Butazolidin und Barbital beteiligt. Es fungiert als Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin B1, Vitamin B6, nichtsteroidalen entzündungshemmenden Mitteln, Agrochemikalien und Parfümen. In der Knoevenagel-Kondensationsreaktion reagiert es mit Benzaldehyd zu Diethylbenzylidenmalonat.
Definition	ChEBI: Ethylmalonat ist eine Dicarbonsäure.
Vorbereitung	Umsetzung von Chloressigsäure zu Cyanessigsäure mit Natriumcyanid und anschließender Verseifung; Malonsäure wird schließlich durch azeotrope Destillation mit Ethanol in Benzol verestert
Geschmacksschwellenwerte	Geschmackseigenschaften bei 50 ppm: süß und fruchtig mit Apfel- und Ananasnuancen.
Synthesereferenz(en)	The Journal of Organic Chemistry, 46, S. 3151, 1981DOI:10.1021/jo00328a041 Tetrahedron Letters, 36, S. 3997, 1995DOI: 10.1016/0040-4039(95)00697-B
Allgemeine Beschreibung	Diethylmalonat ist ein Diethylester der Malonsäure. Die Acylierung von Diethylmalonat mit Magnesiumchlorid und Triethylamin wird beschrieben. K₂Mit₃-katalysierte 1,4-Additionsreaktion von Diethylmalonat mit verschiedenen substituierten 1,2-allenischen Ketonen ergibt polyfunktionalisierte ,-ungesättigte Enone.
Sicherheitsprofil	Leicht giftig bei Verschlucken. Ein Hautreizmittel. Brennbare Flüssigkeit bei Kontakt mit Hitze oder Flammen; kann mit oxidierenden Materialien reagieren. Zur Brandbekämpfung Wasser zum Löschen des Feuers, Schaum, CO2 oder Trockenchemikalien verwenden. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung setzt es beißenden Rauch und reizende Dämpfe frei. Siehe auch ESTER.
Stoffwechsel	Als Küken der Ester in einer Menge von 5 % im Futter gegeben wurde, standen 32 % der Energie aus Diethylmalonat zur Verfügung (Yoshida et al. 1970). Die Hydrolyse von Diethylmalonat würde Ethanol und Malonsäure erzeugen, eine relativ starke Säure, die als Inhibitor von Enzymen, einschließlich Bernsteinsäuredehydrogenase, wirkt (Fassett, 1963). In Ratten oder Kaninchen injizierte Malonsäure wird weitgehend unverändert ausgeschieden, verursacht aber auch eine erhöhte Ausscheidung von Zitronensäure und a-Ketoglutarsäure (Krebs, Salvin & Johnson, 1938). Ein Teil des Malonats kann über den Tricarbonsäurezyklus metabolisiert werden, wobei es nach Decarboxylierung zu Acetat und anschließender Umwandlung in Succinat zu Succinat kommt, das im Rattenurin nachgewiesen wurde (Lee & Lifson, 1951). Diethylmalonat wurde durch Fettgewebelipase hydrolysiert (Lynn & Perryman, 1960) und durch β-Chymotrypsin zum Monoester umgewandelt (Cohen & Crossely, 1964). Es wurde in 110 Minuten zu 34 % durch das homogenisierte Myzel von auf Urethan gewachsenen Streptomyces nitrifica oxidiert (Schatz, Trelawny, Schatz & Mohan, 1957).
Reinigungsmethoden	Wenn der Ester zu unrein ist (IR, NMR), wird er (250 g) 36 Stunden lang mit absolutem EtOH (125 ml) und konzentrierter H2SO4 (75 ml) auf einem Dampfbad erhitzt und dann unter vermindertem Druck fraktioniert destilliert. Andernfalls wird er unter vermindertem Druck fraktioniert destilliert und die gleichmäßig siedende mittlere Fraktion gesammelt. [Beilstein 2 IV 1881.]

Diethylmalonat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Rohes Material

Ethanol-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Sodium cyanide-->Malonic acid-->Chloroacetic acid-->Sodium chloroacetate-->Cyanoacetic acid-->Sodium Phosphate, Dibasic-->Malonsäure-Dinatriumsalz

Vorbereitungsprodukte

2-HEXYLDECANOIC ACID-->CYCLOPENTYLACETIC ACID-->5-CHLORO-BENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->Enoxacin-->Phenylbutazone-->4,6-Dichloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine-->2-Benzofurancarboxylic acid ethyl ester-->5-NITROBENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID-->4-CHLORO-2-METHANESULFONYL-6-METHOXY-PYRIMIDINE-->Diethyl chloromalonate-->ETHYL 7-METHOXYBENZOFURAN-2-CARBOXYLATE-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-CHLOROQUINOLINE-->2-Mercapto-4,6-dimethoxypyrimidine-->4-Chloro-6-methoxy-2-(methylthio)pyrimidine-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYQUINOLINE-->2-(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXYLIC ACID-->5-Nitropyridine-2-carboxylic acid-->2-ETHOXY-MALONIC ACID DIETHYL ESTER-->2,4-Dihydroxypyrimidine-5-carboxylic acid-->4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidine-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID-->4-Chloro-7-(trifluoromethyl)quinoline-->ETHYL 4-CHLORO-6-(TRIFLUOROMETHYL)-3-QUINOLINECARBOXYLATE-->4-HYDROXY-5,7-BIS-TRIFLUOROMETHYL-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->TRIETHYL 1,1,2-ETHANETRICARBOXYLATE-->ETHYL 2-(ETHYLTHIO)-4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE-->2,4,5-Trifluorophenylacetic acid-->Gliclazide-->2-MERCAPTOPYRIMIDINE-4,6-DIOL-->ETHYL 4-HYDROXY-6-(TRIFLUOROMETHYL)QUINOLINE-3-CARBOXYLATE-->Diethyl butylmalonate-->2-AMINODIETHYLMALONATE-->2-amino-6-chloropyrimidin-4(3H)-one-->3-CARBETHOXYUMBELIFERONE-->DIETHYL 2-(2-CYANOETHYL)MALONATE-->5-CARBETHOXYURACIL-->3-CARBETHOXY-2-PIPERIDONE-->2-Amino-6-hydroxypyrimidin-4(3H)-one ,97%-->Sulfamonomethoxin

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Ein paar: 4-Methylmorpholin-N-oxid

Der nächste streifen: 2-Ethoxynaphthalin

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